Analytische Chemie für Biologie Pharmazie Bewegungswissenschaften
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- Etta Bäcker
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1 G HS2008 Analytische Chemie für Biologie Pharmazie Bewegungswissenschaften und Sport Gaschromatographie Teil Chromatographische und Elektrophoretische Trennverfahren Zhang, Xiangyang 1 Gaschromatographie Mobile Phase: Gase als rein Träger Stationäre Phase: entweder feste Adsorbentien oder flüssige Film Analyten: ausreichenden Dampfdruck und stabil bei Arbeitstemperatur Gekoppelt: mit MS zur qualitativen Analysen mit FID zur quantitativen Analysen GC: am häufigsten verwendete analytische Technik im Labor oder in der Industrie; 30,000 Geräte pro Jahr (1 Mrd US$ pro Jahr) Zhang, Xiangyang 2
2 Apparatur Injektor Trägergas Detektor Druck Kontrolle Interface Software Methode Kontrolle Auswertung Säule Temperatur Kontrolle Zhang, Xiangyang 3 Gaschromatographie Mobile Phase Stationäre Phase! Feste stationäre Phase! Flüssig stationäre Phase Säule! Gepackte Säule! Kapillarsäule Injektor Temperatur-Kontroller Detektor Aspekte zur praktischen Anwendungen Zhang, Xiangyang 4
3 Mobile Phase Kriterien als Mobile Phase! Hohe Reinheit (99.999%, 2-frei, trocken)! Keine Reaktivität gegenüber Analyten oder stationäre Phase! Keine Wechselwirkung mit Analyten! Eine effektive Detektion erlaubt! Nicht giftig! Nicht zu teuer Helium, Stickstoff, Wasserstoff sind die meist benutzten Trägergase Zhang, Xiangyang 5 van-deemter-kurve: Ideale u H = 2" # d p + 2k D # D M u $ + u #& % f (d p 2,d c 2 ) D M + q # k # d 2 f (1+ k) 2 D S ' ) ( flüssige SP! Höchste Viskosität 2t d " k (1+ k) 2 feste SP! Helium u Zhang, Xiangyang 6
4 GC Trennsäule Schutzschicht Wand aus Quarz Trennphase Wand festes Trägermaterial Gepackte Säulen Kapillarsäule Zhang, Xiangyang 7 Gepackte Säule Innerere Durchmesser und Länge Partikelgrösse, Porösität und Packungsfaktor Wand aus Metall oder Glas festes Trägermaterial Gepackt mit Adsorbentien Anorganische: Kieselgel, Aluminiumoxid, Molekularsiebe rganische: Polystyrene, Polyacrylate Zhang, Xiangyang 8
5 Kapillarsäule Schutzschicht Wand aus Quarz Trennphase Quarzwand: 100% Si 2, 100!m Dicke mit grossen Flexibilität Kapillarsäule Schutzschicht: mit organischen Polymerfilm (Polyimid) Trennphase: feste oder flüssige Phase Zhang, Xiangyang 9 Kapillarsäulen PLT (porous-layer open tubular) WCT (wall-coated open tubular) SCT (support-coated open tubular) Wand aus fused silica mit Polyimidbeschichtung! festes Trägermaterial! Wand aus fused silica mit Polyimidbeschichtung! Flüssigkeitsfilm auf der Wand! Wand aus fused silica mit Polyimidbeschichtung! flüssiger Film auf festem Träger! Zhang, Xiangyang 10
6 Feste Stationären Phase Adsorbentien: Anorganische: Kieselgel, Aluminiumoxid, Molekularsiebe rganische: Polystyrene, Polyacrylate Kieselgel Zhang, Xiangyang 11 Trennung eines Gasgemisches (Ne, Ar, 2, N 2, Kr und Xe) mit einer PLT-Säule. Stationäre Phase: Molekularsieb, 5 µm dick, mit 5 Å Porengrösse, Säule: 30 m x I.D mm.! Zhang, Xiangyang 12
7 Flüssige stationäre Phase Physikalisch adsorbiert auf poröse Kieselgur (diatomite) mit grossen berfläche! Chemikalische Modifizierung von H-Gruppen durch organische Seitengruppen! SCT (support-coated open tubular) WCT (wall-coated open tubular) Wand aus fused silica mit Polyimidbeschichtung! flüssiger Film auf festem Träger! Wand aus fused silica mit Polyimidbeschichtung! Flüssigkeitsfilm auf der Wand! Zhang, Xiangyang 13 WCT-Kapillarsäule (Wall-Coated pen Tubular)! H H H Si Si Si H H Si Si Si Si H Si 2 H Wand aus fused silica mit Polyimid- Beschichtung Flüssigkeitsfilm Zhang, Xiangyang 14
8 Siedpunkt und Polarität! Polysiloxan (apolare bis mittel-polare Phase) In apolaren stationären Phasen findet eine Trennung hauptsächlich aufgrund des Siedepunktes statt (tief siedende Substanzen eluieren früh). Polysiloxan CH 3 Si CH 3 mit Phenylgruppe Ph Si Si CH 3 mit Cyanogruppe CN Si Si CH 3 n CH 3 n Ph m CH 3 n Ph m unpolar polar! Polyethylenglykole (Carbowax, polare Phase) Zusätzlich zum Siedepunkt spielen hier auch Wechselwirkungen zwischen polaren Gruppen eine gewisse Rolle. Ethylenglycol Si n C Ethylenglycol, Phenyl, und Ester-Gruppen Zhang, Xiangyang 15 Polarer Flüssigkeitsfilm n CH Polarität und Stabilität CH 3 Si 60 bis 360 C Methyl CH 3 n Ph CH 3 Si Si 60 bis 360 C Phenyl Polarität CH 3 CH 3 Si CH 3 n n Ph Si Ph m CN m 20 bis 280 C Cyano Si C n 10 bis 250 C n Ethylenglycol CH Zhang, Xiangyang 16
9 Säulenbluten Nach langem Einsatz! und unter zu hoher! Säulentemperatur! Zhang, Xiangyang 17 GC Apparatur Druck Kontrolle Injektor! Trägergas Detektor! Interface Software Methode Kontrolle Auswertung Säule Temperatur Kontrolle! Zhang, Xiangyang 18
10 Injektor 1 1)! Die Analyten in Lösung mit Spritze in Röhrchen (Liner) bringen;! 2 2)! Durch beheiztes Röhrchen wird die Lösung verdampft;! 3 zur Kapillarsäule! 3)! Der Dampf wird mithilfe des Trägergases zur Säule transportiert.! Einwandfreies Einspritzen:! Injektor ist dicht! Injektor ist richtig beheizt! Liner ist sauber und genau eingebaut! Passender Liner gewählt! Säule ist richtig installiert! Zhang, Xiangyang 19 Injektorart: Splitless/Split Splitverhältnis = Splitfluss Säulenfluss = 40 2 = 20 Splitless/Split:! Die Probe wird zunächst splitlos injiziert, und nach einer im Voraus einprogrammierten Zeit, wenn der erwünschte Teil der Probe auf die Säule gelangt ist, wird der Split über ein Schaltventil elektronisch geöffnet und der Injektor leer gespült.! Splitless Liner Zhang, Xiangyang 20 Split Liner
11 Temperatur-Kontrolle!! Injektorbereich!! fen Trennsäule "! Isotherme Bedingung "! T Gradienten-Programm!! Detektorschnittstelle Zhang, Xiangyang 21 Ideale Eigenschaften: Detektoren Empfindlich Linear Ansprech (Siganl/Konzentration) Grosser dynamischer Bereich Probe nicht zerstört Sehr selektiv // völlig unselektiv Stabil Reproduzierbar Kurze Ansprechzeit Zhang, Xiangyang 22
12 Übersicht Detektoren Zhang, Xiangyang 23 Flammenionisationsdetektor (FID) + C CH 4 H CH 4 CH 1 von 100,000 C-Atomen erzeugt ein Ion. Signal ist proportional zur Anzahl reaktionsfähiger C-Atome Zhang, Xiangyang 24
13 Massenspektrometer Hochvakuumsystem EI CI FAB FD ESI MALDI Time of flight (TF) Linear Quadrapole Quadrapole Iontrap Magnet Sector FT-Ion Cyclotron Resonance Ion Detector Ionenquellen Massenanalyzer Detektor M + /MH + m/z Raum/Zeit Zhang, Xiangyang 25 Massenspektrometer (MS) The general operation of a mass spectrometer is: #! create gas-phase ions and transfer them to MS #! separate the ions in space or time based on their mass-to-charge ratio #! measure the quantity of ions of each mass-to-charge ratio Electron impact (EI)! An EI source uses an electron beam, usually generated from a tungsten filament, to ionize gas-phase atoms or molecules. An electron from the beam knocks an electron off of analyte atoms or molecules to create ions Chemical ionization (CI)! Fast atom bombardment (FAB)! Electrospray ionization (ESI)! Matrix-assisted laser desorption ionization (MALDI)! Zhang, Xiangyang 26
14 Strukturinformationen aus Massenspektrum Zhang, Xiangyang 27 Elektroneneinfangdetektor (electron capture detector, ECD) Auslass! 63 Ni Kathode! Radioaktive!! Emissionsquelle e! Anode! Stromsignal! Analytmoleküle aus Säule! Wasser und Sauerstoff! Sehr empfindlich (als FID, aber klein dynamisch Bereich) Spezifisch für Anaylten-moleküle mit hoher Elektronenaffinität: N,, Cl Zhang, Xiangyang 28
15 Wärmeleitfähigkeits-Detektor (TCD) Messzelle Referenzzelle Trägergas mit Probe Trägergas Leicht gekoppelt mit gepackten Säulen oder wide-bore Kapillarsäule Zhang, Xiangyang 29 Atomemissions-Detektor (AED) Array-Detektor! Gitter Spiegel RF Spule Ar Säule Element-selektive Detektion Spezifisch für Halogenverbindungen und metallorganische Verbindungen Zhang, Xiangyang 30
16 Flammenphotometrischer Detektor (FPD) Anregung von Molekülemissionen, z.b. HP und S 2 Selektiv und empfindlich für S, P, und Sn Zhang, Xiangyang 31 Wichtige Aspekte zur GC Analyse Zhang, Xiangyang 32
17 GC Ungeeignet?!! Thermoempfindlich: #! LC // HPLC!! Zu polar und zu hohe Siedpunkt (wenig flüchtig) #! HPLC oder derivatisieren!! Chemische reaktiv zur stationären Phase #! der Zersetzungsprodukte: reaktiv zur stationären Phase!! Thermostabil bei GC, aber problematisch bei Detektion (Fragmentation)!! Zu viel Analyten in der Probe Zhang, Xiangyang 33 Derivatisierung F F F F R 1 F + F R 1 NH 2 R 2 N F F F F R 2 (H 3 C) 3 Si F 3 C N Si(CH 3 ) Rest R H R Si(CH 3 ) Zhang, Xiangyang 34
18 Erster Schritt Eigenschaften der Analyten: #! Polarität, Siedpunkt, und Stabilität Säulentypen: #! Gepackte Säule oder Kapillarsäule (analytisch oder präparativ) Säulenparameter: #! Innere Durchmesser, Säulenlänge, Partekelgrösse und Porösität #! Polarität der Film und Filmdicke Trägergase #! Flussgeschwindigkeit Temperatur-Programm #! Isothermes T-Programm #! Gradienten-T-Programm Zhang, Xiangyang 35 Wahl einer Säule Säulentypen Innere Durchmesser, Länge und Kapazität Stationäre Phase: polarität und Filmdicke Kurze Retentionszeit Hohe Auflösung Gaussförmig Peaksform Zhang, Xiangyang 36
19 Gepackte / Kapillar-säule GSC/GLC 20% Gasanalyse GLC Polysiloxan Polyethyleneglykol Bodenzahl Kapazität Zhang, Xiangyang 37 Gepackte Säule vs Kapillarsäule (1) n-pentan; (2) n-hexan; (3) Benzol; (4) n-heptan; (5) Toluol;! (6) n-ctan; (7) Ethylbenzol; (8) m-xylol; (9) p-xylol; (10) n-nonan.! (a)! (b)! (c)! (a) 2 m, 2 mm ID, gepackte Säule, 8% SE-30 auf 80/100-mesh Chromosorb W- HP; He 20 ml/min, 90 C; (b) 25 m, 0.53 mm ID, 5-!m Film Methylsilicon fusedsilica Säule, 20 ml/min, 90 C; (c) gleich wie (b), ausser He mit 1.4 ml/min, 110 C Zhang, Xiangyang 38
20 GSC! Al 2 3 vs Si 2 Schlecht bei Si 2 Verunreinigungen in Propen Feste SP: Al m, 0.53 mm, 40 C (3min) 10 C/min, 120 C (5min) FID als Detektor He 37.5 cm/s, Splitinjektion Zhang, Xiangyang 39 Säulenlänge 50-m 25-m (0.25-mm ID 0.25-µm dimethylpolysilicone) (a) n-nonane (b) 2-octanone (c) n-decane (d) 1-octanol (e) 2,6- dimethylphenol (f) n-undecane (g) 2,4-dimethylanaline (h) Naphthalene (i) n-dodecane. $ R = " #1 ' k & )* B * % " ( 1+ k B N 4! " 12-m 5-m 2.5-m Zhang, Xiangyang 40
21 Innerer Säulendurchmesser Zhang, Xiangyang 41 Bodenhöhe vs u / Säulendurchmesser ID Zhang, Xiangyang 42
22 Auflösung R vs Säulendurchmesser ID 0.1 mm R = 4.00 k = K V s V M $ R = " #1 ' k & )* B * % " ( 1+ k B N 4 ID 0.25 mm R = Zhang, Xiangyang 43 Auflösung R vs Filmdicke d f k = K V s V M d f = 0.25!m R = 3.14 $ R = " #1 ' k & )* B * % " ( 1+ k B N 4 d f = 0.50!m R = 3.60 d f = 1.0!m R = 4.95 Je dicker der Film, desto besser die Auflösung, t R länger Zhang, Xiangyang 44
23 P0larität der Säulen 1 p-xylol 2 m-xylol 3 Decan 4 Undecan apolarer Poly(dimethylsiloxan)film CH 3 Si CH 3 n polarer Polyethylenglycolfilm Si n Zhang, Xiangyang 45 Polysiloxane 100% dimethyl- 5% diphenyl- 95% dimethyl- Polarität: Säulen vs Analyten 50% dimethyl- 50% diphenyl- 14% cyanopropylphenyl- 86% dimethyl- 50% cyanopropylmethyl- 50% diphenyltrifluoropropyl- Polyethylene glycol alkaloids, amines, drugs, FAME, hydrocarbons, petroleum products, phenols, ethanol, essential oils solvents, PCBs, simulated distillation, waxes, general purposes alcohols, alkaloids, aromatic hydrocarbons, drugs, FAMEs, flavors, fuels, halogenates, herbicides, pesticides, petroleum products, solvents, waxes, general purposes alcohols, drugs, herbicides, pesticides, phenols, steroids, antidepressants, sugars alcohols, pesticides, herbicides, aroclors, PAHs, phenols, steroids, alcohol acetates, drugs, fragrances, pesticides carbohydrates, FAME, drugs, environmental samples, ketones, nitroaromatics alcohols, aromatics, aldehydes, essential oils, glycols, pharmaceuticals, flavors, fragrances, FAME, amines, acids Zhang, Xiangyang 46
24 Lineargeschwindigkeit Trägergas (1) Column: 25-m " 0.53-mm-i.d. 3-µm film thickness 5% phenylmethylsilicone, He carrier at 125 C, inlet at 200#C; flame ionization detector at 200 C 11 cm/s 30 cm/s " A = n-nonane, B = n-decane, C = 1-octanol, D = n-undecane, E = 2, 6-dimethylphenol, F = 2, 4-dimethylaniline, G = n-dodecane, H = naphthalene! Zhang, Xiangyang 47 Lineargeschwindigkeit Trägergas (2) Column: 25-m " 0.53-mm-i.d. 3-µm film thickness 5% phenylmethylsilicone, He carrier at 125 C, inlet at 200#C; flame ionization detector at 200 C 53 cm/s 105 cm/s! " Zhang, Xiangyang 48
25 Isothermes T-Programm A = n-nonane; B = n-decane; C = 1-octanol; D = n-undecane; E = 2, 6-DMP; F = 2, 4- DMA; G = naphthalene; H = n-dodecane 90 C 100 C! " 110 C 120 C "! Zhang, Xiangyang 49 T-Grandienten-Programm isotherme Bedingungen! 70 C Temperatur-Gradienten-Programm! 220 C (10min) 10 C/min 15 min 70 C 5 min Analysenzeit: 30 min Zhang, Xiangyang 50
26 Programmierte T-Gradienten (1) " " 1.5 C/min 4.0 C/min Zhang, Xiangyang 51 Programmierte T-Gradienten (2)! " 8.0 C/min 16 C/min Zhang, Xiangyang 52
27 Zusammenfassung Säulenparameter und Bedingung Kapazität Geschwindigkeit L!! " ID!! " d f!! " T!!! u!!! k N R!!!! "! " "!! "! " "!! "!!! opt opt Zhang, Xiangyang 53 Probenmenge & Injektionstechnik 1% Gewicht in Lösung; 1!l einzuspritzen Zhang, Xiangyang 54
28 Problem??? #! GC/Detektor Kontrollieren #! Kein / Schlechtes Signal #! Alte Peaks #! Schlecht Peakform #! Säulenblüten Zhang, Xiangyang 55 Fehlerbehebung Kein / Schlecht Signal #! GC/Detektor Kontrollieren Septum #! Kein Signal Interface-T #! Alte Peaks #! Schlecht Peakform #! Säulenblüten Nur Basislinie sichtbar: 1.! Filament verbrannt 2.! Säulenblockieren 3.! Anschlussleak Zhang, Xiangyang 56
29 Kontamination #! GC/Detektor Kontrollieren #! Kein Signal #! Alte Peaks #! Schlecht Peakform Kontaminierung am Septum, Liner und Säulenanfang 1.! Zu viel Probemenge eingespritzen 2.! Substanzen mit zu hohem Siedepunkt 3.! Zu polare Substanzen #! Säulenblüten "! Septum wechseln "! Liner reinigen "! Säulen abschneiden Zhang, Xiangyang 57 Probenüberlastung #! GC/Detektor Kontrollieren #! Kein Signal #! Alte Peaks #! Schlecht Peakform #! Säulenblüten Zhang, Xiangyang 58
30 Säulenermüdung #! GC/Detektor Kontrollieren #! Kein Signal #! Alte Peaks #! Schlecht Peakform #! Säulenblüten Nach Spülung mit 30 ml n-pentan Zhang, Xiangyang 59 #! GC/Detektor Kontrollieren #! Kein Signal #! Alte Peaks #! Schlecht Peakform #! Säulenblüten Säulenblüten Nach langem Einsatz! und unter zu hoher! Säulentemperatur! Zhang, Xiangyang 60
31 Jetzt können Sie sie Erledigen!!! 1. Isobutan 2. n-butan 3. Isopentan 4. n-pentan 5. 2,3-Dimethylbutan 6. 2-Methylpentan 7. 3-Methylpentan 8. n-hexan 9. 2,4-Dimethylpentan 10. Benzen Methylhexan Methylhexan 13. 2,2,4-Trimethylpentan 14. n-heptan 15. 2,5-Dimethylhexan 16. 2,4-Dimethylhexan 17. 2,3,4-Trimethylpentan 18. Toluene 19. 2,3-Dimethylhexan 20. Ethylbenzen 21. m-xylen 22. p-xylen 23. o-xylen ENDE Zhang, Xiangyang 61
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