Spektroskopie-Seminar SS18 2 Chromatographie 2.1 Definition am Beispiel Papierchromatographie
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- Lukas Sauer
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1 SS Definition am Beispiel Papierchromatographie Chromatographie (griechisch, χρῶμα chroma Farbe und γράφειν graphein schreiben ) häufig angewendete Trennmethode Beruht auf unterschiedlichen Wechselwirkungen der Substanzen (z. B. Pigmente im Filzstift) mit der stationären (z. B. Papier) und der mobilen Phase (Laufmittel) 1
2 2.2 Arten Art Prinzip Maßstab Dünnschichtchromatographie (DC) Polarität analytisch Säulenchromatographie Polarität präparativ Gaschromatographie Polarität / Dampfdruck analytisch HPLC (High Performance Liquid C.) nach Wahl der stat. Phase: Polarität Größe der Moleküle (GPC) Chiralität (chirale Phase) analytisch oder präparativ 2
3 2.3 Dünnschichtchromatographie Polare stationäre Phase (Normalphase): Kieselgel amorphes Siliziumoxid DC-Kammer Laufmittelfront Lösungsmittelgemische (Laufmittel) geeigneter Polarität als mobile Phase Laufmittel Laufmittel bewegt sich aufgrund von Kapillarwirkung von unten nach oben (Benetzung) 3
4 Startlinie markieren Spektroskopie-Seminar Tüpfeln verdünnte Lösung (20 mg/ml) mit Kapillare auftragen Laufen lassen Angeschrägte Kanten verbessern das Laufverhalten 4
5 2.3.2 Rf-Wert Laufmittelfront Startlinie Laufmittel R f = S x S f Laufstrecke der Substanz S x Gesamtlaufstrecke des Laufmittels S f Rf-Wert ist ein charakteristischer Wert für das Elutionsverhalten einer Verbindung bei einem bestimmten Laufmittel z.b. R f = 0.35 (Petrolether/Essigester = 4:1) 5
6 2.3.3 Polarität des Laufmittels Unpolare Substanzen laufen immer höher als polare Wie hoch sie laufen hängt von der Polarität des Laufmittels ab Laufmittelfront bei Beendung der Chromatographie Startlinie 6
7 Elutrope Reihe Lösungmittel Spektroskopie-Seminar Polarität des Laufmittels Elutionskraft n-hexan, n-pentan, Petrolether 0,00 Cyclohexan 0,03 Tetrachlormethan 0,14 Toluol 0,22 Diethylether 0,29 Dichlormethan 0,30 Chloroform 0,31 Aceton 0,43 MTBE (tert-butylmethylether) 0,48 Essigsäureethylester 0,45 Dimethylsulfoxid 0,48 2-Propanol 0,60 Ethanol 0,68 Methanol 0,73 Typische Laufmittel sind Mischungen aus einer unpolaren und einer polaren Komponente z.b. Petrolether / Essigsäureethylester Toluol / Essigsäureethylester Cyclohexan / Essigsäureethylester Dichlormethan / Methanol 7
8 2.3.4 Polarität der Proben Polaritäten bzw. R f -Werte der zu untersuchenden Substanzen hängen ab von: Funktionellen Gruppen Gruppen, die H-Brücken ausbilden können, binden stark an Kieselgel Länge und Verzweigung unpolarer Reste Je länger, desto unpolarer Je stärker verzweigt, desto unpolarer Resultierendem Dipolmoment Größeres Dipolmoment bedeutet höhere Polarität 8
9 2.3.5 Sichtbar machen Ultraviolettes Licht: Fluoreszenz-Indikator auf DC-Platten bringt DC unter UV zum Leuchten An Stellen, wo sich UV-aktive Substanzen befinden, erscheinen dunkle Flecken UV-aktiv sind ungesättigte Verbindungen, besonders Aromaten sowie manche Bromide und Iodide Spots werden mit Bleistift auf der DC eingezeichnet 9
10 2.3.5 Sichtbar machen Färbereagenzien Meist Tauchlösungen Anwendung nach Entwicklung der DC Färben meist aufgrund chemischer Reaktionen selektiv bestimmte Stoffklassen Reagenz Stoffklasse Prinzip KMnO 4 Oxidierbare Stoffe Entfärbung von KMnO 4 durch Reduktion Ioddampf unspezifisch Ioddampf löst sich in organischen Substanzen Vanillin + H 2 SO 4 Alkohole / Phenole Ninhydrin Amine Ninhydrin reagiert zu konjugiertem System DNPH + H 2 SO 4 Aldehyde / Ketone Hydrazonbildung Bromkresolgrün Säuren / Basen Indikator: Säuren gelb, Basen blau Cer (Seebach-Reagenz) unspezifisch Iod Kaliumpermanganat 10
11 Anwendungen der Dünnschichtchromatographie Reaktionskontrolle: Aufarbeitung einer sehr kleinen Probe des Reaktionsgemisches Auftragen auf die DC aus organischer Phase Daneben auftragen: Edukt und Referenz Spektroskopie-Seminar Anwendungen Kontrolle von Reinigungsvorgängen: Nebeneinander Tüpfeln aller bei der Reinigung (Destillation, Umkristallisation, Chromatographie) erhaltenen Fraktionen sowie des Rohprodukts und der Referenz Ohne DCs sind wir blind!! 11
12 2.4 Säulenchromatographie Übertragung des Trennprinzips der DC auf präparativen Maßstab Stationäre und mobile Phase sind die gleichen wie bei DC Probe wird gelöst und auf eine mit benetztem Kieselgel gepackte Glas- Säule gegeben Laufmittel wird durch Schwerkraft oder Druck von oben nach unten bewegt Unpolare Verbindungen eluieren früher Unten werden die getrennten Verbindungen in kleinen Fraktionen aufgefangen (Reagenzgläser) 12
13 2.4.1 Durchführung der Säulenchromatographie Kieselgel mit Laufmittel aufschlämmen Laufmittel sollte so gewählt werden, dass R f -Wert der zu reinigenden Verbindung 0.2 bis 0.3 beträgt Säule befüllen Kieselgel verdichten Mit Druck packen, mit Schlauch klopfen um Lufteinschlüsse zu verhindern 13
14 2.4.1 Durchführung der Säulenchromatographie Laufmittel bis zur Kieselgeloberfläche ablassen Probe auftragen Konzentrierte Lösung der Probe in kreisender Bewegung am Glasrand hinunter laufen lassen Kieselgeloberfläche darf nicht uneben werden Vollständig einsickern lassen 14
15 2.4.1 Durchführung der Säulenchromatographie Glasrand spülen mit reinem Laufmittel Vollständig einsickern lassen Diesen Vorgang zweimal wiederholen! Säule vorsichtig mit Laufmittel befüllen Die ersten 5 cm mit Pipette! 15
16 2.4.1 Durchführung der Säulenchromatographie Vereinigen und einrotieren Fraktionieren Lösung in geeignet kleinen Volumina auffangen Zusammensetzung der Fraktionen per DC prüfen 16
17 2.5 Hilfreiche Links Chemgapedia alles zur Dünnschichtchromatographie Durchführung einer Säulenchromatographie Video auf Youtube 17
18 2.6 Übungen Ordnen Sie zu: O OH O O O OH 18
19 Berechnen Sie folgende Rf-Werte: Spektroskopie-Seminar 2.6 Übungen 20
20 WS 17/ Übungen Wie kann man folgende Verbindungen auf einer DC selektiv anfärben? Skizzieren Sie eine DC, in der diese drei Verbindungen aufgetüpfelt wurden. Wie viele Spots sieht man unter UV-Licht? 22
21 WS 17/ Übungen Welche dieser drei Verbindungen eluiert zuerst in einer Säulenchromatographie? P OH O N O OH Wie müssen Sie das Laufmittel im Vergleich zur DC verändern, um Phenol über eine Säulenchromatographie zu reinigen? 24
22 WS 17/ Übungen Eine verunreinigte Probe wurde in vier getrennten DCs mit PE/EE = 1:1, PE/EE = 2:1, PE/EE = 4:1 und PE/EE = 10:1 als Laufmittel analysiert. Welche ist welche? Welches Laufmittel würden Sie wählen, um die polarste der Komponenten durch eine Säulenchromatographie zu reinigen? 25
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