Klassifizierung von Alkoholen

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1 Klassifizierung von Alkoholen verschiedene Alkohole (11) Brechungsindex Dichte in kg/dm 3 Struktur Mischbarkeit Exp. Lit. 1 Lit. 1 Lit 1 Exp Methylalkohol 1,33 1,331 0,786 CH 3 OH, 1xC Methanol Ethanol Äthanol (96%), Weingeist, Ethylalkohol, "Alkohol" - 1,36 1,362 0,794 CH 3 CH 2 OH, 2xC Propanol (primär) 2-Propanol (sekundär) Butanol 2-Butanol (sek.) Propylalkohol - 1,385 1,385 0,805 CH 3 CH 2 CH 2 OH, 3xC Isopropylalkohol Isopropanol* - 1,37 1,377 0,785 CH 3 CH(OH) CH 3, 3xC Butylalkohol 1,395 1,399 0,810 CH 3 CH 2 CH 2 OH, 4xC sek. Butylalkohol 1,39 1,397 0,807 CH 3 CH 2 CH(OH) CH 3, 4xC kleine Trennschicht, Emulsion möglich Emulsion möglich tert. Butanol 2-Methyl-2- propanol - 1,38 1,384 0,780 (CH 3 ) 3 COH, 4xC tert. Amylalkohol Hexanol 2,2-Dimethyl- propanol, Neopentylalkohol - 1,40 1,405 0,814 CH 3 CH 2 C(CH 3 ) 2 OH, 5xC Hexylalkohol 1,415 1,419 0,815 CH 3 [CH 2 ] 5 OH, 6xC Emulsion möglich Emulsion schwer möglich "Glykol" (2-wertig) 1,2-Ethandiol Ethylenglykol 1,43 1,430 1,113 HOCH 2 CH 2 OH, 2xC Glycerin (3-wertig) 1,2,3-Propantriol, Ölsüß - 1,45 1,475 1,261 HOCH 2 CH(OH) CH 2 OH, 3xC

2 verschiedene Alkohole (11) Brennbarkeit Flammpkt Siedepkt in C Schmelzpkt in C Exp. Lit 2 Lit 2 Lit 2 Methylalkohol bläul. Flamme 10 c.c. 64,5-98 Methanol Ethanol Äthanol (96%), Weingeist, Ethylalkohol, "Alkohol" - blau, orang. Saum 12 c.c. 78,32-114,5 Propanol (primär) Propylalkohol - Kern: blau 15 c.c Propanol (sekundär) Isopropylalkohol Isopropanol* - blau, orang. Saum 12 c.c Butanol Butylalkohol Kern: blau 35 c.c Butanol (sek.) sek. Butylalkohol blau, orang. Saum 24 c.c tert. Butanol 2-Methyl-2-propanol - orange, sehr russend 11 c.c. 82,5 25,6 tert. Amylalkohol 2,2-Dimethyl-propanol, Neopentylalkohol - schwer entzündl Hexanol Hexylalkohol unbrennbar "Glykol" 1,2-Ethandiol Ethylenglykol unbrennbar ,5 (2-wertig) Glycerin 1,2,3-Propantriol, Ölsüß - unbrennbar (Zers.) 18,2 (3-wertig)

3 Unterscheidung Methanol - Ethanol Methanol mit Borsäure Ethanol mit Borsäure Brennbarkeit Exp. vollständig grüne Flamme orange Flamme (blauer Saum) erst nach längerer Zeit grüner Saum... giftig... minder giftig Erklärung der Tabelle: 1. Brechungsindex Dichte: Dichte größer Brechungsindex größer (stimmt jedoch nur innerhalb einer Substanzgruppe). Erklärung: im Refraktometer wird ein Lichtstrahl an der zu untersuchenden Flüssigkeit gebrochen, den Brechungsindex erhält man bei der Division des Sinus des Einfallswinkels durch den Sinus des Brechungswinkels. Je dichter das Medium, desto kleiner der Brechungswinkel und desto größer der Brechungsindex Dichte, Brechungsindex größer je mehr C-Atome. Erklärung: je größer ein Molekül, desto größer seine zwischenmolekularen Kräfte, Dichte Ausnahme: Moleküle mit mehreren funktionellen Gruppen haben auch bei wenigen C-Atomen größere Dichte (Bsp.: Glycerin, Glykol) Dichte: bei gleicher C-Anzahl Dichte kleiner umso kugelförmiger bzw. verzweigter Molekül ist, die unverzweigten endständigen Verbindungen haben die größte Dichte. Erklärung: denn bei diesen herrschen starke Molekularkräfte zwischen ihrer OH-Gr. und der des Nachbarmoleküls (Bsp.: Butanol, 2-Butanol, tert. Butanol). 2. Brennbarkeit: Flüssigkeit schwerer entzündlich zunehmende C-Zahl (zunehmende Dichte) Erklärung: je mehr C desto größer, dichter ist das Molekül und umso mehr Arbeit muss beim Verbrennungsvorgang verrichtet werden, um Atome abzuspalten aus diesem Grund wird die energiereiche blaue Flamme, bei steigender C-Zahl zur energieärmeren orangen Flamme (Bsp. Verbrennungsvorgang: Methanol + O 2 CO 2 + Wasser, blaue Flamme) mehr OH-Gruppen schwerer entzündlich, Erklärung: denn die OH-Gruppen sind der hydrophile Teil im Molekül und die OH- Gruppen bewirken eine höhere Dichte. 3. Löslichkeit: mehr C (=mehr KW-Rest) schlechter wasserlöslich, Bildung 2er Phasen, je mehr C umso schneller löst sich Emulsion wieder auf, zwei getrennte Schichten liegen vor. (Bsp.: von Methanol bis Propanol unbegrenzt wasserlöslich kleiner KW-Rest)

4 mehr funkt. Gruppen (=OH-Gr) besser wasserlöslich (Bsp.: Glykol und Glycerin mehrere funkt. Gr.) Erklärung: bei den Alkoholen gibt es einen lipophilen Teil (KW-Rest) und einen hydrophilen Teil (OH Gruppe) Ausnahme: sphärische Moleküle (=tertiäre Alkohole) können auch mit einer größeren C-Anzahl noch wasserlöslich sein, denn durch ihre zentrale Lage wirkt die OH- Gruppe auf das ganze Molekül polar und polare Moleküle sind hydrophil (Bsp.: tert. Butanol) Emulsion: feine Verteilung von schlecht wasserlöslichen Substanzen im Wasser, kann man z.b. durch Schütteln erreichen 4. Flammpkt Siedepkt Schmelzpkt: Kp und Fp höher je mehr C-Atome, dieser Vergleich gilt jedoch nur bei Molekülen, wo die OH-Gruppe an der gleichen Stelle steht (Bsp.: steigender Kp bei Methanol Ethanol Propanol Butanol Hexanol) Erklärung: je mehr C, desto schwerer Molekül, desto größer zwischenmolekulare Kräfte, desto höher folglich Kp und Fp je mehr OH-Gruppen vorhanden sind, desto größer Fp und Kp (Bsp.: Glykol, Glycerin: sie besitzen die höchsten Kp und Fp) Erklärung: durch die OH-Gruppen wird das Molekül stark polarisiert, was erhöhte zwischenmolekulare Kräfte zur Folge hat, diese bewirken hohe Kp und Fp. Vorgangsweise bei der Alkohol-Bestimmung: 1. Brechungsindex messen: Problemzone: von Probanol bis tert. Amylalkohol Methanol Ethanol Hexanol Ethylenglykol Glycerin d. h. Unterscheidung Methanol Ethanol leicht möglich: keine Borsäure benötigt 2. Brennbarkeit:

5 tert. Butanol (sehr rußend) tert. Amylalkohol (schwer entzündlich) 3. Löslichkeit: und 2- Propanol unbegrenzt mischbar (Unterscheidung möglicherweise mit Brechungsindex) und 2- Butanol: Bildung 2er Phasen (Unterscheidung möglicherweise nach der Größe der Trennschicht und mit Brechungsindex). Allgemeines zu einigen Alkoholen Alkohole haben aufgrund des Sauerstoffs eine viel größere Polarität (Auswirkung auf Löslichkeit, Dichte, Siedepunkt (Kp) und Schmelzpunkt (Fp) als reine Kohlenwasserstoffe (KW).. Bsp.: Methanol Kp: ca. 65 C Methan Kp: ca. 161 C. Methanol Aufnahme Methanol ist sehr viel giftiger als Ethanol. Alkohole aus dunklen Quellen enthalten manchmal Methanol. Außerdem wird Methanol immer wieder einmal mit Ethanol verwechselt. Außer oral, kann die Flüssigkeit auch über die Haut aufgenommen werden oder Methanoldämpfe können inhalativ aufgenommen werden. Abbau Im Körper oxidiert Methanol zu Formaldehyd, Formaldehyd oxidiert zu Ameisensäure, Ameisensäure oxidiert langsam zu Kohlendioxid und Wasser. Diese werden ausgeschieden. (pks-wert Ameisensäure: 3,7) Toxizität Methanolvergiftungen treten erst nach einer Latenzzeit von Stunden auf. Sie bewirken Schädigungen des Zentralnervensystems. Vor allem die Sehnerven können beschädigt werden und es kann zu Erblindung kommen. Sehstörungen werden durch die Formaldehydwirkung ausgelöst. Nieren, Leber, Herz und andere Organe werden geschädigt. Außerdem kann es zu Azidose (beträchtliche ph-verschiebung im Blut zur sauren Seite, das heißt zur Übersäuerung des Blutes) kommen. Azidose wird vor allem durch die Ameisensäurekonzentration ausgelöst (stärkere Säure als Essigsäure). Ethanol

6 Aufnahme Ethanol wird zu ca. 80% über den Dünndarm, zu ca. 20% über den Magen und zu ca. 1% über den Mund resorbiert. Bei leerem Magen wird in ein bis zwei Stunden die Höchstkonzentration im Blut erreicht, bei vollem Magen dauert es bis zu sechs Stunden (Fett günstig). Die Verteilung erfolgt aufgrund der lipophilen und hydrophilen Eigenschaft des Alkohols über die gesamte Körperflüssigkeit (auf die Organe, Gewebe, Hirn). Ethanol-Konzentration im Blut ist abhängig von: Abbau der Menge des aufgenommenen Ethanols Art des Getränks, denn gewisse Getränke werden schneller resorbiert als andere (z.b. Wein wird schneller als Bier resorbiert). die Zeit / Geschwindigkeit in der das Ethanol aufgenommen wird Geschlecht: bei Frauen wirkt Ethanol schneller und stärker, denn sie haben ein schlechteres Verteilungsverhältnis (weniger Körperwasser, mehr Fettgewebe) und sie haben weniger vom Enzym Alkoholdehydrogenase, das für den Abbau verantwortlich ist Alter: Kinder empfindlicher Konstitution, Klima, Jahreszeit Faktoren wie Hunger, Ermüdung, Füllzustand des Magens Wenig wird über die Niere, Haut und Lunge (Ausatmen von Alkohol = Fahne) ausgeschieden. Ca. 95% des Alkohols werden in der Leber abgebaut. Dort oxidiert Ethanol zu Acetaldehyd, Acetaldehyd oxidiert zu Essigsäure, Essigsäure oxidiert zu Kohlendioxid und Wasser. gen hat Ethanol hat einen gewissen Brennwert, vergleichbar mit Kohlenhydraten und Fetten. Diese werden ausgeschieden. Stündlich werden ca. 2 Promille Ethanol abgebaut. (pks-wert Essigsäure: 4,7). Toxizität akute: Mit Ethanol sind alle Stadien der Narkose möglich. Bei kleinen Mengen belebende Wirkung, aber Reaktionszeit verlängert. Bei größeren Mengen narkotischer Zustand, bei hohen Dosen (4-5 Promille) zentrale Atemlähmung und damit tritt der Tod ein. Außerdem: Herz-Kreislauf: Hautgefäße werden erweitert, das führt zu erhöhter Wärmeabgabe und damit ist Tod durch erfrieren möglich. Schockzustand bei schweren Vergiftungen. Magen-Darm-Trakt: Erbrechen, Azidose, Dehydration (vermehrte Ausscheidung des Wassers über die Niere), Gastritis (Entzündung Magenschleimhaut), Pankreatitis (Entzündung Pankreas). chronische:

7 Chronischer Alkoholgenuss kann zu Fettleber, in weiterer Folge zu Hepatitis (=Entzündung der Leber), Leberzirrhose (=chron. Erkrankung der Leber) und Lebertumor führen. Es kann zu Störungen der Gehirnfunktion kommen. Ethanol ist teratogen, d.h. bei Alkoholgenuss während der Schwangerschaft kann es zu Missbildungen bei Kindern kommen. Glykol Abbau Glykol wird im Körper zu Oxalsäure oxidiert Toxizität Die Oxalsäure fällt die Ca 2+ Ionen, die als Elektrolyt dienen, aus dem Blut aus. Es kommt zur Bildung des wasserunlöslichen Salzes Calciumoxalat. Das bewirkt verstopfte Nierengänge und es kann zu Nierenversagen kommen. Aus diesem Grund ist der Zusatz von Glykol als Süßungsstoff in alkoholischen Getränken absolut verboten. Amylalkohol Amylalkohol ist zusammen mit anderen Pentanolen Bestandteil von Fuselölen. Fuselöle sind Verunreinigungen, die beim Hefestoffwechsel während der Gärung entstehen, und in jedem alkoholischen Getränk in kleinen Mengen vorhanden sind. In kleinen Mengen sind sie auch völlig ungefährlich und sind für das Aroma der Getränke wesentlich (sie bestimmen z.b. das Bukett des Weines mit). Allerdings sind die Fuselöle wahrscheinlich zu einem großen Teil für die unangenehmen Nachwirkungen des Alkoholgenusses verantwortlich.