Alkohole. MNF-geow-B201 Chemie organischer Naturstoffe. Kapitel 3 - Stoffgruppe Alkohole, Ester und Ketone R C R' R'' R CH 2 OH RR CH R' H H H 2 C

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Carsten Hermann
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1 Alkohole O O R R O R 3 C O Methanol Wasser Alkohol R = Alkyl Ether R = Alkyl C 3 C 2 O Ethanol O O R C 2 O RR C R' R C R' R'' primärer Alkohol sekundärer Alkohol tertiärer Alkohol O O O O Cl O O Ethylenglycol Glycerin Phenol d-chlorbutanol 2 C d 2 C g 2 C b 2 C a O

Alkohole Dipolmomente - Polarität O O O 104.5 108.9 111.

2 Alkohole Dipolmomente - Polarität O O O Alkohole Redoxreaktionen Redox: Oxidation = e Abgabe Reduktion = e - -Aufnahme Oxidation organischer Moleküle = -Abgabe (Deprotonierung) Oxidation organischer Moleküle = O-Aufnahme)

3 Alkohole Schmelz- und Siedeverhalten

4 Alkohole - Eigenschaften Physikochemische Eigenschaften von Alkoholen, analogen alogenalkanen und Alkanen Verbindung IUPAC- Trivial- Schmelzpunkt Siedepunkt Löslichkeit Name name in C in C in 2 O bei 23 C C 3 O Methanol Methylalkohol unbegrenzt C 3 Cl Chlormethan Methylchlorid g/100 ml C 4 Methan ml (g)/100 ml C 3 C 2 O Ethanol Ethylalkohol unbegrenzt C 3 C 2 Cl Chlorethan Ethylchlorid g/100 ml C 3 C 3 Ethan ml (g)/100 ml C 3 C 2 C 2 O 1-Propanol Propylalkohol unbegrenzt C 3 COC 3 2-Propanol Isopropylalkohol unbegrenzt C 3 C 2 C 2 Cl 1-Chlorpropan Propylchlorid g/100 ml C 3 CClC 3 2-Chlorpropan Isopropylchlorid g/100 ml C 3 C 2 C 3 Propan ml (g)/100 ml C 3 C 2 C 2 C 2 O 1-Butanol Butylalkohol g/100 ml (C 3 ) 3 CO 2-Methyl-2-propanol tert-butylalkohol unbegrenzt C 3 (C 2 ) 4 O 1-Pentanol Pentylalkohol g/100 ml (C 3 ) 3 CC 2 O 2,2-Dimethyl- Neopentylalkohol unbegrenzt 1-propanol

Langkettige, kristalline Alkohole treten mit weiteren Alkyllipiden (n-alkanen, Aldehyden, Carbonsäuren, Estern, Diketonen) in

5 Alkohole Vorkommen Mittelkettige Alkohole mit 16 und 18 C-Atomen sind in Algen und Mikroben ubiquitär. Weitere Alkohole treten auf, wobei die Kettenlänge bevorzugt geradzahlig ist. Langkettige, kristalline Alkohole treten mit weiteren Alkyllipiden (n-alkanen, Aldehyden, Carbonsäuren, Estern, Diketonen) in Blattwachsen auf, wobei in Angiospermen geradzahlige Kettenlängen von 24 bis 32 C-Atomen dominieren. Gymnospermen Blattwachse hingegen führen vor allem C 29 -Alkohle, bei denen die ydroxylfunktion am C-Atom 10 oder 13 positioiniert ist.

der Grenzfläche Organismus/Atmosphäre auf,

6 Ester: Vorkommen langkettige Wachsester Langkettige Wachsester sind typische Wachsbestandteile. Wachse bauen flexible Schutzschichten an der Grenzfläche Organismus/Atmosphäre auf, mit denen sich Pflanzen und Tiere (Insekten) gegen Feuchtigkeitsverlust schützen.

7 Bienenwachs

8 Ester: Vorkommen mittelkettiger Glycerolester Mittelkettige Glycerolester fungieren als Energiespeicher und wenn eine Bindungspartner des Glycerols eine Phosphatgruppe ist, vor allem als Membranlipide. Typische Kettenlängen der Fettsäuren sind 16 und 18 C-Atome.

Saccharide Kohlenhydrate oder Zucker sind Komponenten, die formell C::O im Verhältnis 1:2:1 aufweisen, d.h. ydrate des Kohlenstoffs darstellen (C 2 O) n.

9 Saccharide Kohlenhydrate oder Zucker sind Komponenten, die formell C::O im Verhältnis 1:2:1 aufweisen, d.h. ydrate des Kohlenstoffs darstellen (C 2 O) n. Monomere Zucker haben meist 4 bis 7 C-Atome, die offenkettig (Ketoform) oder als Ring (Enolform) vorliegen können.

10 Saccharide Monomere Zucker mit 5 C-Atomen werden als Pentosen bezeichnet und erfüllen wichtige Funktionen beim DNA- und RNA-Aufbau. Diejenigen mit 6 C-Atomen werden als exosen bezeichnet und stellen wichtige Energiespeicher sowie Gewebebausteine dar.

11 Saccharide - Steroisomerie Stereoisomere sind optisch aktiv und rotieren polarisiertes Licht aus der Einfallsebene nach rechts oder links. In biologischen Systemen dominieren die D-Saccharide.

12 Polysaccharide Strukturen gängiger Polysaccharide Strukturen glycosidischer Bindungen

13 Saccharide Stickstoffhaltige Zuckerderivate des Polysaccharides Peptidoglycan.

14 ydroxyl-lipide

Glycosyl-Lipide Zuckerhaltige Lipide mit Diol, Triol oder Ketool Aglyconen bauen die Zellwandmembran von heterocystösen Cyanobakterien auf, welche eine effektive Diffusionsbarriere für freien

15 Glycosyl-Lipide Zuckerhaltige Lipide mit Diol, Triol oder Ketool Aglyconen bauen die Zellwandmembran von heterocystösen Cyanobakterien auf, welche eine effektive Diffusionsbarriere für freien Sauerstoff bilden, der die Aktivität von nif-genen und damit die N-Fixierung behindert. Die Variabilität der Glyco-Reste (Pentosen sind eher marin, exosen eher limnisch) sowie des Aglycones besitzt chemotaxonomischen Wert und die der Aglycone ist zudem ein guter Temperaturindikator.

16 Zellaufbau und Biomoleküle

17 Zellaufbau und Biomoleküle

18 Nucleotide (DNA) (RNA) Die makromolekularen Nukleinsäuren Desoxyribonukleinsäure (DNA) sowie Ribonukleinsäure (RNA) sind aus vielen Monomeren aufgebaut (Nukleotiden), die wiederum jeweils aus: - einer Pentose, - einer Stickstoffbase - einem Phosphatrest bestehen.

19 Nucleotide Stickstoffbasen der DNA und RNA: Purine sind N-3-gebunden, Pyrimidine über N-1 mit dem Zucker der Pentose verknüpft. Die Buchstaben C,T,U,A,G bezeichnen die Basen.

20 Nucleotide Bestandteile des für den Energietransfer wichtigen Nukleotides Adenosintriphosphat (ATP). Der Energiegewinn aus der ydrolyse einer Phosphoanhydrit- Bindung (welliges Bindungssymbol) ist größer als die eines Phosphatesters, was ATP zur Funktion als Biobatterie qualifiziert.

21 DNA-Struktur Bei der DNA sind als Basen Adenin, Guanin, Cytosin und Thymin (A,G,C,T) möglich. In RNA ersetzt Uracil das Thymin (A,G,C,U).

DNA-Struktur - Erhaltungsfähigkeit Überlieferung von DNA und RNA (adna) in geologischen Archiven ist sehr begrenzt und daher, obwohl kontrovers diskutiert, auf maximal 100 bis 300 ka begrenzt.

22 DNA-Struktur - Erhaltungsfähigkeit Überlieferung von DNA und RNA (adna) in geologischen Archiven ist sehr begrenzt und daher, obwohl kontrovers diskutiert, auf maximal 100 bis 300 ka begrenzt. Neandertal adna von 30 bis 50 ka scheint aber gesichert. Probleme bereitet v.a. postmortem Mutation von DNA, die bei PCR Amplifikation zu Fehlern führt. Frühere, auf Kontamination beruhende Irrtümer, sind inzwischen durch rigorose Protokolle eher selten. albwertszeiten von DNA selbst unter idealen Bedingungen betragen 10 ka.

23 Peptide (Poly-) Peptide oder auch Eiweiße werden aus vielen Aminosäure- Monomeren aufgebaut. R 1 und R 2 bezeichnen die variablen funktionellen Gruppen der jeweiligen an der Peptidbindung beteiligten Aminosäure. Peptidbindungen sind, vor allem bei niedrigen p-werten sehr leicht hydrolisierbar, so dass monomere Aminosäuren in der Biosphäre schnell rezyklisiert werden.

24 Aminosäuren

Stereochemie der Aminosäuren Stereoisomere Moleküle besitzen ein chirales Zentrum (asymetrisches C-Atom) und sind allein durch Spiegelung ineinander überführbar.

25 Stereochemie der Aminosäuren Stereoisomere Moleküle besitzen ein chirales Zentrum (asymetrisches C-Atom) und sind allein durch Spiegelung ineinander überführbar. In der Natur dominiert jeweils ein enzymatisch synthetisiertes Isomer. Beim Transfer von Biomolekülen in die Geosphäre isomerisiert die biologische Konfiguration in die thermodynamisch günstigere bis ein Gleichgewichtszustand (Equilibrium) erreicht ist.

26 Aldehyde - Auftreten Langkettige Aldehyde treten zusammen mit n-alkanen, Alkoholen, Carbonsäuren und Estern in Blattwachsen auf, wobei Kettenlängen von 24 bis 32 C-Atomen dominieren. Die Kettenlänge der Aldehyde und anderer Wachslipide variiert über die Wachstumsperiode.

27 Langkettige Diole und Ketoole - Auftreten Langkettige Diole und Keto-ole treten in hohen Konzentrationen diversen marinen Algenspezies auf (v.a. by Eustigmaophyten und Baciallariophyten), wobei Kettenlängen von 28 bis 32 C-Atomen und ydroxylpositionen an C1, jeweils mit C13, C14, oder C15 dominieren. Die Verteilung von Diolen gegenüber Ketoolen, die relativen Anteile der Diole oder Ketoole mit unterschiedlicher Kettenlänge zueinander, sowie die Position der ydroxylfunktionalität werden massgeblich von der Temperatur gesteuert und in den Diol- oder Long-chain Diol-Indices als Paelotemperaturproxies genutzt.

28 kälter R O C _ R Ketone - Auftreten Ketone werden häufig als Oxidationsprodukte sekundär generiert, sie treten jedoch auch als biosynthetisierte Naturstoffe auf. äufig sind langkettige Ketone in Blattwachsen, hierbei meist mit Bevorzugung ungeradzahliger Analoge wie C 27, C 29, C 31. Einen Sonderfall stellen langkettige, ungesättigte C 37 bis C 40 Methyl- und Ethylketone dar, die in Prymnesiophyten Algen (Coccolithen) auftreten. Ihre Zusammensetzung wird von der Wassertemperatur der Umgebung gesteuert. Keto- Gruppe C 37:4 Me C 37:3 Me C 37:2 Me Doppelbindung

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