Polymorphie. GEFTA-Fortbildungskurs Praxis der Untersuchung von Phasenübergängen Ansbach, 30./
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- Adrian Brahms
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1 GEFTA-Fortbildungskurs Praxis der Untersuchung von Phasenübergängen Ansbach, 3./ Polymorphie Dr. Steffen Neuenfeld, Zentrale Verfahrensentwicklung
2 Definition Polymorphie - Fähigkeit einer chemischen Substanz, in verschiedenen Kristallformen aufzutreten, unterschiedliche Anordnung der Moleküle in der festen Phase (Allotropie bei chemischen Elementen) Pseusopolymorphie - Fähigkeit, Lösungsmittelmoleküle in das Kristallgitter einzulagern unterschiedliche Eigenschaften physikalisch, chemisch, mechanisch, spektroskopisch,... Dr. Steffen Neuenfeld, Zentrale Verfahrensentwicklung
3 Variation von Eigenschaften physiko-chemisch - Phasenübergänge, Enthalpien, Wärmekapazität, Dampfdruck, Löslichkeit, Auflösegeschwindigkeit, Dichte, Brechungsindex, Wärmeleitfähigkeit, elektrische Leitfähigkeit, Hygroskopizität, Reaktivität und Stabilität spektroskopisch - UV-VIS, IR, NIR, Raman, NMR mechanisch - Härte, Kompaktierbarkeit, Partikeleigenschaften Dr. Steffen Neuenfeld, Zentrale Verfahrensentwicklung
4 - Strukturell nicht verwandte Gitter Polymorphietypen unterschiedliche Bindungtypen C: Diamant, Graphit, Fullerene Sn: nichtmetallische und metallische Modifikationen P: weißer, roter, violetter und schwarzer Phosphor S: S 8, polymerer Schwefel - Strukturell verwandte Gitter unterschiedliche Kristallgittertypen ZnS: Zinkblende -----> Wurtzit CsCl, NaNO 3, TiO 2, SiO 2 - Molekülkristalle Packung hinsichtlich Konformation ähnlicher Molekule Packung hinsichtlich Konformation verschiedener Moleküle Packung mit verschiedenen Wasserstoffbrücken / Tautomerie Quelle: Brittain, H.G.; Byrn, S.H.: in Polymorphism in Pharmaceutical Solids, M Dekker, Inc., New York, Basel 1999 Dr. Steffen Neuenfeld, Zentrale Verfahrensentwicklung
5 Beispiel: Zinksulfid 124 C Quelle: Kolditz, L.: Anorganische Chemie, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1983
6 Beispiel: Siliziumdioxid β-cristobalit β-tridymit β-quarz Quelle: Kolditz, L.: Anorganische Chemie, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1983
7 Beispiel: Azaadamantan-Derivat O N N O Magnetische organische Substanz mit ferromagnetischen Übergang Quelle: Dromsee,Y.; Chiarelli, R.; Chambarelli, S.; Rassat,A.: Acta Crystallogr. C 52 (1996)
8 Beispiel: Probucol S S HO OH Form I Fp. 125 C-126 C farblos Form II Fp C gelb Quelle: Gerber, J.J.; Caira, M.R.; Lötter, A.P.: J. Cryst. Spect. Res. 23 (1993) 863
9 Beispiel: Kupferkomplex Cl S N H Cu N H S Cl Quelle: Kelly, P.F.; Slawin, A.M.Z.; Waring, K.W..: J. Chem. Soc. Dalton Trans
10 Beispiel: Ethylmaltol O OH O Quelle: Brown, S.D.; Burgess, J.; Fawcett, J.; Parsons, S.A.; Russell, D.R.; Waltham, E.: Acta Crystallogr. C 51 (1995) 1335.
11 Beispiel: Eusolex 92 O O O Form A Fp. 82 C farblos O OH Form B Fp. 77 C gelb O
12 Thermomikroskopie für polymorphe Substanzen Nicotinamid Quelle: Bernstein, J.; Davey, J.D.Henck, J.-O.: Angew. Chem 111 (1999) Quelle: Kuhnert-Brandstätter.:Thermomicroscopy in the Analysis of Pharmaceuticals, Pergamon 1971
13 Thermomikroskopie für polymorphe Substanzen Flüssigkristall M24 feste Phase drei polymorphe Formen Fp. (I) 44.6 C Fp.(II) 51 C Fp.(III) 54.5 C
14 Energie/Temperatur-Diagramm - Enantiotropie H L Energie GIBBS-HELMHOLTZ-Gleichung G = H -T. S ΔH BL H B ΔH AL H A L ΔH AB B A G A T AB T ma T mb G L G B Temperatur
15 Energie/Temperatur-Diagramm - Monotropie Energie GIBBS-HELMHOLTZ-Gleichung G = H - T. S H L H B ΔH AL H A ΔH BL L ΔH BA B A G B G A G L T BA T mb T ma (T AB ) Temperatur
16 Thermodynamische Stabilität Polymorphie Bei festgelegter Temperatur und konstantem Druck ist die Kristallform am stabilsten, die die geringste freie Enthalpie besitzt. Es existiert immer nur eine stabile Form (außer an Phasenumwandlungspunkten), alle anderen beobachteten Formen sind metastabil (Umwandlung ist kinetisch gehemmt). Pseudopolymorphie Bei Umwandlungen zwischen Formen unterschiedlicher Stöchiometrie handelt es sich um chemische Reaktionen bzw. chemische Gleichgewichte.
17 Regeln zur Abschätzung der thermodynamischen Stabilität 1. Umwandlungswärmeregel endotherme Umwandlung - enantiotropes System exotherme Umwandlung - monotropes System 2. Schmelzwärmeregel höherer Schmelzpunkt mit niedriger Schmelzenthalpie - enantiotropes System höherer Schmelzpunkt mit höherer Schmelzenthalpie - monotropes System 3. Umwandlungsentropieregel höherer Schmelzpunkt mit niedriger Schmelzentropie - enantiotropes System höherer Schmelzpunkt mit höherer Schmelzentropie - monotropes System
18 Regeln zur Abschätzung der thermodynamischen Stabilität 4. Wärmekapazitätsregel 5. Dichteregel höherer Schmelzpunkt mit höherer Wärmekapazität - enantiotropes System höherer Schmelzpunkt mit niedriger Wärmekapazität - monotropes System das Polymorph mit höherer Dichte ist stabiler 6. Löslichkeitsregel das Polymorph mit geringerer Löslichkeit bei einer Temperatur ist stabiler Dr. Steffen Neuenfeld, Zentrale Verfahrensentwicklung
19 Monotropes System mit exothermer Umwandlung H L Energie ΔH AL H B L B A ΔH BA ΔH BL H A G B G A G L T BA T mb T ma (T AB ) Temperatur
20 Beispiel - Monotropie - EMD C Wärmestrom (W/g) C -3.1 kj/mol Δ f H = 11.8 kj/mol 4 monotroper Übergang C Zersetzung -3.1 kj/mol kj/mol C Temperatur ( C)
21 Beispiel - Monotropie - EMD Form II 1 monotroper Übergang Δ f H = kj/mol Schmelze Wärmestrom (W/g) Wärmestrom (W/g) Δ f H = kj/mol Zersetzung Temperatur (C) Temperatur (C)
22 Monotropes System ohne Umwandlung H L Energie ΔH AL H B L B A ΔH BA ΔH BL H A G B G A G L T BA T mb T ma (T AB ) Temperatur
23 Beispiel - Monotropie - Asimadoline Wärmestrom (W/g) Form B Fp. 199 C Δ f H = 42.4 kj/mol Form A Fp. 223 C Δ f H = 53.2 kj/mol Zersetzung Wärmestrom (W/g) Temperatur ( C)
24 Monotropes System mit Rekristallisation der Schmelze H L Energie ΔH AL H B L B A ΔH BA ΔH BL H A G B G A G L T BA T mb T ma (T AB ) Temperatur
25 Beispiel - Monotropie - Parsol Form A Fp. 83 C Wärmestrom (W/g) Form B Fp. 78 C.4 Rekristallisation Temperatur ( C)
26 Enantiotropes System mit endothermer Umwandlung H L Energie ΔH BL H B ΔH AL H A L B A ΔH AB G A T AB T ma T mb G L G B Temperatur
27 Beispiel - Enantiotropie - EMD Wärmestrom (W/g) Schmelze Fp. 29 C Δ f H = kj/mol enantiotroper Übergang Up. 129 C Δ f H = 2.31 kj/mol Temperatur ( C)
28 Enantiotropes System mit endothermer Umwandlung H L Energie ΔH BL H B ΔH AL H A L B A ΔH AB G A T AB- T AB T AB+ T ma T mb G L G B Temperatur
29 Wärmestrom (W/g) K/min 5 K/min 2 K/min Beispiel - Enantiotropie - Bisoprolol 77.6 C / Δ f H =.8 J/g 75.2 C / Δ f H =.8 J/g 71.4 C / Δ f H =.7 J/g Wärmestrom (W/g) K/min Temperatur ( C) Temperatur ( C) Wärmestrom (W/g) Fp. 1.5 C Δ f H = 15 J/g
30 Beispiel - Enantiotropie - EMD Aufheizen 158 C Wärmestrom (W/g) Aufheizen 134 C Temperatur ( C)
31 Enantiotropes System mit Rekristallisation aus der Schmelze H L Energie ΔH BL H B L B A ΔH AB ΔH AL H A G A T AB T ma T mb G L G B Temperatur
32 Beispiel - Enantiotropie - Dexamethasonacetat 7 6 Form B Fp. 234 C Wärmestrom (W/g) Form A Fp. 217 C Rekristallisation Temperatur ( C)
33 Enantiotropes System ohne Umwandlung H L Energie ΔH BL H B ΔH AL H A L B A ΔH AB G A T AB T ma T mb G L G B Temperatur
34 Enantiotropes System ohne Umwandlung C polymorph B polymorph A Heat Flow (W/g) C C Polymorph A Polymorph B mp. 145 C, Δ f H = 31.2 kj/mol mp. 136 C, Δ f H = 33.2 kj/mol C Exo Down Temperature ( C) Universal V2.4F TA Instruments
35 Enantiotropes System ohne Umwandlung Piroxicam Pivalat Polymorph I Fp. 154 C, Δ f H = 78.8 J/g Polymorph II Fp. 136 C, Δ f H = 81.4 J/g Giordano, F.; Gazzaniga, A.; Moyano, J.R.; Ventura, P.; Zanol, M.; Peveri, T.; Carima, L.: J. Pharm. Sci. 87 (1998) O S + O N H N N O O O
36 Enantiotropes System ohne Umwandlung RG Rhone-Poulenc Rorer Polymorph I Fp C, Δ f H = 46.9 kj/mol Δ f H s = 11.8 J/g Polymorph II Fp C, Δ f H = 43.1 kj/mol Δ f H s = 11.8 J/g Carlton, R.A.; Difeo, T.J.; Powner, T.H.; Santos, I.; Thompson, M.D.: J. Pharm. Sci. 85 (1996) N O N N N N H O
37 Enantiotropes System mit exothermer und endothermer Umwandlung H L Energie ΔH BL H B ΔH AL H A L B A ΔH BA ΔH AB G A G L G B T BA T AB T ma T mb Temperatur
38 Interpretation von thermoanalytischen Messungen Experimentelle Absicherung und Bestätigung von Stabilitätszuordnungen Heiz-Kühl-Zyklen (reversible/irreversible Prozesse) Heizratenvariation (kinetische Effekte) Wartephasen (kinetische Effekte) Untersuchung von Mischungen von Kristallformen Kombination thermoanalytischer Methoden (DSC, TGA, Thermomikroskopie, HT-XRD) Zusatzexperimente (Langzeitlagerung, Lösungsgleichgewichte)
39 Heiz-Kühl-Experimente - Beispiel cis-1,2-cyclohexandiol 91. C III 99.3 C I OH OH I III II 74.2 C 96.7 C ca.46 C Quelle: Leitao, M.L.P.; Castro, R.A.E.; Costa, F.S.; Redinha, J.S.: Thermochim. Acta 378 (21)
40 Schmelze/Rekristallisation -Heizratenabhängigkeit 1 : 1 Gemisch aus Form A und B von Asimadoline.5 Schmelze Form B 198 C Schmelze Form A 22 C Wärmestrom (W/g) Fp. 196 C Δ f H =16.7 kj/mol Δ k H = kj/mol 199 C Fp. 217 C Δ f H = 43.5 kj/mol Kristallisation zu Form A Temperatur ( C)
41 Schmelze/Rekristallisation -Heizratenabhängigkeit Anteil Schmelzwärme (%) Zeitdifferenz zwischen dem Durchlaufen der Schmelzpunkte t diff x krist Δ = T β = Δ Δ f f H H real theo gemessene Schmelzwärme in Relation zur bei vollständiger Umwandlung möglichen Schmelzwärme Zeit (min)
42 Schmelze/Rekristallisation -Heizratenabhängigkeit Parsol Wärmestrom (W/g) β = 2 K/min β = 1 K/min β=.5 K/min 1..5 Wärmestrom (W/g) -1. β =.2 K/min Temperatur ( C)
43 Schmelze/Rekristallisation -Heizratenabhängigkeit Dexamethasonacetat Wärmestrom (W/g) 7 K/min 4 K/min 2 K/min 1 K/min 5 K/min Form A Fp. 217 C Form B Fp. 23 C Temperatur ( C)
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