Institut für Angewandte Synthesechemie. Organische Synthese
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- Ilse Richter
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1 rganische Synthese Theoretische Grundlagen und Erläuterungen zur praktischen Durchführung der Cannizzaro Reaktion in den Laborübungen rganische Chemie im Rahmen des F Lehrganges Biotechnische Verfahren Prof. Dr. Peter Gärtner
2 Reaktionsgleichung - [Ethanol/Wasser] + C 7 6 [ g/mol] C 7 8 [ g/mol] C [ g/mol]
3 Mechanismus der Reaktion Ar Na 2 Ar Na + + Ar - Ar Ar
4 Was passiert mit Aldehyden mit Wasserstoff X in der α-position? Na R R 2 Na R - Na +
5 Sicherheitsaspekte Benzaldehyd Benzylalkohol Benzoesäure Kaliumhydroxid Ethanol Allgemeine Sicherheitskriterien Gefahrensymbol Xn Xn Xn C F Schmelzpunkt [ C] Siedepunkt [ C] Flammpunkt [ C] Explosionsgrenze [v%] Grenzwert [mg/m³] MAK 1900 R- und S-Sätze R22 R20/22 R22,36 R35 R11 S24 S26 S24 S26,37/39,45 S2,7,16 Schutzmaßnahmen Allgemein ADLKF DF DTKF ADTLKF ADLKF Körperschutz BK BK BK BK BK Störfälle/Unfälle PCWF PCW PCWF PCF PCFW Erste ilfe Maßnahmen für aut WA W WV KWVA KWA für Auge WVA W WVA WVA WVA bei Inhalation LBDA L LBD LBDA LBDA bei Verschlucken WC W WCA WCA WCA Entsorgung
6 Erläuterungen zu den Abkürzungen - 1 Gefahrensymbol: Xn... Gesundheitsschädlich C... Ätzend F... Leichtendzündlich T... Giftig R- und S-Sätze: R11... Leichtendzündlich R22... Gesundheitsschädlich beim Verschlucken R20/22... Gesundheitsschädlich beim Einatmen und beim Verschlucken R23/25... Giftig beim Einatmen und beim Verschlucken R35... Verursacht schwere Verätzungen R36... Reizt die Augen S7... Behälter dicht verschlossen halten S16... Von Zündquellen fernhalten Nicht rauchen S24... Berührung mit der aut vermeiden S25... Berührung mit den Augen vermeiden S26... Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren S37/39... Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen S45... Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen Schutzmaßnahmen: allgemein A... Im Abzug mit Stoff arbeiten D... Behälter dicht halten F... Nicht mit brandfördernden oder selbstentzündlichen Stoffen lagern K... Kühl (nicht >20 C) lagern L... Behälter luftig (im Abzug) lagern T... Behälter trocken lagern
7 Erläuterungen zu den Abkürzungen - 2 Körperschutz B... Schutzbrille tragen... Geeignete Schutzhandschuhe tragen K... Labormantel tragen Störfälle/Unfälle: C... Im Brandfall Kohlendioxidlöscher verwenden F... Verschütteten Stoff mit geeignetem Adsorber aufnehmen P... Im Brandfall Trocken(Pulver-)löscher verwenden W... Mit Wasser löschen bzw. nach Verschütten mit Wasser verdünnen Erste-ilfeMaßnahmen: A... Arzt/Augenarzt kontaktieren B... Atmung kontrollieren und ggf. künstliche Beatmung C... Wiederholt Aktivkohleschlämmung trinken D... Dexamethason-/Auxilosonspray verwenden (vorzugsweise Arzt) K... Eiligst kontaminierte Kleidung entfernen L... Frischluft zuführen V... Als Infektionsschutz Verband anlegen W... Mit Wasser und Seife waschen bzw. nach Verschlucken Wasser trinken Entsorgung: 1... rganische halogenfreie Lösungsmittel 2... Wässrige Lösungen 3... Konzentrierte Lösungen werden verdünnt, neutralisiert, und über die Kanalisation entsorgt
8 Vakuumdestillation des Benzaldehyds Thermometer Quickfit oder Schliff eizquelle Kühlwasser aus Kühlwasser ein Vakuumpumpe Vakuumvorstoß mit Euter
9 Theorie zur Vakuumdestillation Der Dampfdruck einer Flüssigkeit steigt mit der Temperatur stark an. Wenn er gleich dem äußeren Druck ist, siedet die Flüssigkeit. Die Temperaturabhängigkeit des Dampfdruckes ist durch die Clausius- Gleichung gegeben: p Dampfdruck d ln p d T = Δ v o RT 2 v 0 T R molare Verdampfungsenthalpie absolute Temperatur Gaskonstante Nach lntegration erhält man: ln p = - Δ v o RT + C (Δ v 0 wird dabei als temperaturunabhängig angenommen)
10 Reaktionsapparatur eizbad Magnetrührer mit eizplatte Magnetrührstäbchen
11 Arbeitsvorschrift Teil 1 In einem 100 ml-dreihalskolben mit Magnetrührer, Tropftrichter, Rückflusskühler und Innenthermometer werden 10.0 g (94 mmol) frisch destillierter Benzaldehyd in 20 ml Eethanol auf 65 C erwärmt und nach Entfernen des eizbades 5.7 g (102 mmol) Kaliumhydroxid in 7.5 ml Wasser so zugetropft, dass die Temperatur nicht über 75 C ansteigt, wobei gegebenenfalls mit einem Wasserbad gekühlt wird. Nach der Zugabe wird noch 1 h bei C gehalten. a) Reaktions-Dünnschichtchromatogramm (DC): Am Ende des ersten Arbeitstages dieser Übung wird noch ein DC angefertigt, um auf Vollständigkeit der Reaktion zu prüfen. Dazu werden 2 Tropfen der Reaktionslösung mit einer Pasteurpipette aus der noch heißen Lösung entnommen und zu 0.5 ml kalter verdünnter Salzsäure in einem Reagensglas gegeben. Dabei bildet sich im Allgemeinen ein Niederschlag. Diese Mischung wird dann mit Ether versetzt und geschüttelt, wobei sich ein allenfalls gebildeter Niederschlag wieder löst. Die Etherphase (berphase) wird dann mit einer Kapillare auf das DC-Plättchen aufgetragen. Gleichzeitig soll auf dem DC auch eine etherische Lösung des Edukts Benzaldehyd aufgetragen werden und dazwischen beide Lösungen auf ein und demselben Punkt ( Co-spot ) übereinander. Das Anfertigen eines DCs sollte aus der Übung Chromatographie bereits bekannte sein. Als Laufmittel ist eine Mischung Petrolether:Ethylacetat = 5:1 zu verwenden. Die Laufmittelfront ist nach fertig stellen des DCs einzuzeichnen. Zur Erinnerung: Auf einem DC darf nur mit Bleistift markiert werden.
12 Arbeitsvorschrift Teil 2 b) Sichtbarmachung der Substanzflecken: Die Sichtbarmachung der Substanzflecken erfolgt zuerst unter der UV Lampe und anschließend, nachdem die Substanzflecke mit Bleistift eingezeichnet wurden, mittels eines Färbereagenz, das zur Verfügung steht. Das DC-Plättchen wird dazu in die Lösung getaucht, herausgezogen, man lässt die überschüssige Flüssigkeit über dem Gefäß mit der Färbelösung abtropfen, streift das DC an der Kante ab, und erhitzt das DC vorsichtig auf einer eizplatte, bis eine Dunkelfärbung der Flecke eintritt. Vorsicht: Nicht alle Flecke lassen sich anfärben. Die R f -Werte für die drei Substanzflecken sind zu bestimmen und im Protokoll anzugeben. Man lässt die Reaktion bis zum nächsten Tag stehen, kühlt mit einem Eisbad ab, und gießt das Reaktionsgemisch auf eine Mischung aus 35 ml Eiswasser und 35 ml Ether. Der Reaktionskolben wird mit jeweils 5 ml Wasser und Ether nachgewaschen und alle Lösungen werden vereinigt.
13 Arbeitsvorschrift Teil 3 c) Isolierung des Benzylalkohols aus der Mutterlauge: Das Gemisch wird im Scheidetrichter getrennt, noch zweimal mit je 40 ml Ether extrahiert, die vereinigten Etherphasen mit Na 2 S 4 getrocknet, mit zwei gut gehäuften Spatelspitzen Aktivkohle versetzt und 15 min bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abfiltrieren des Trocknungsmittels und der Aktivkohle (über 2 Filterpapiere) wird mit Ether nachgewaschen. Das Lösungsmittels wird bei Normaldruck abdestilliert und der Rückstand 10 Minuten am Membranvakuum unter Erwärmen mit einem Wasserbad auf 50 C abgesaugt. Ausbeute an rohem Benzylalkohol: quantitativ; n 20 D = Der Benzylalkohol wird am folgenden Tag als Derivat charakterisiert. d) Isolierung der Benzoesäure: Die wässrige Phase aus der Isolierung des Benzylalkohols wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert (Kontrolle mit p Papier) und der Niederschlag an Benzoesäure wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und über Nacht im Exsikkator über Calciumchlorid getrocknet. Ausbeute: 4.1 g (72% d.th.); Fp = C.
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15 perationsschema Teil 1 Versuchs durchführung rganische Phase Benzaldehyd roh Benzaldehyd Kaliumhydroxid Ethanol Wasser Benzylalkohol Kaliumbenzoat Kaliumhydroxid Ethanol, Wasser Destillation Benzaldehyd dest. Abkühlen Eingießen in Eiswasser Extraktion mit Diethylether Wäßrige Phase Reaktions Aufarbeitung ansatz Eduktreinigung
16 perationsschema Teil 2 rganische Phase Wäßrige Phase Trocknen, Entfärben Trockenmittel Aktivkohle 1. Ansäuern mit verd. Cl 2. Absaugen 3. Waschen mit Wasser Derivatisierung Derivatisierung Lösungsmittel Mutterlauge Lösungsmittel Diethylether Umkristallisieren Lösungsmittel Mutterlauge Aufarbeitung
17 Protokollierung Dateneingabe Teil 1 Führen sie nun die folgenden Berechnungen durch und geben sie die Werte ein: Der Reaktionsansatz bestand aus: 2 g mmol Benzaldehyd Rf-Wert in PE:EE 5:1 2 g mmol Kaliumhydroxid 2 ml Methanol 2 ml Wasser
18 Protokollierung Dateneingabe Teil 2 Als Rohprodukte wurden erhalten/massenbilanz: Menge in g Menge in mmol Produkt 2 g mmol Benzylalkohol = % der Theorie * Brechungsindex bei 20 C: Rf-Wert in PE:EE 5:1 2 g mmol Benzoesäure = % der Theorie * Schmelzpunkt: C Rf-Wert in PE:EE 5:1 mmol Summe an Produkten = % Gesamtausbeute * *) WICTIGER INWEIS: 1 Mol Benzaldehyd ergibt bei einer Umsetzung mit 100% Theorieausbeute nur je 0.5 Mol der jeweiligen Endprodukte! Die theoretisch mögliche Gesamtausbeute (= Summe der beiden Produkte) beträgt jedoch 1 Mol.
19 Protokollierung Dateneingabe Teil 3 Als Reinprodukt wurden erhalten: 2 g mmol Derivat Schmelzpunkt C Bitte geben Sie hier noch Ihren Namen an: Abschicken *) WICTIGER INWEIS: 1 Mol Benzaldehyd ergibt bei einer Umsetzung mit 100% Theorieausbeute nur je 0.5 Mol der jeweiligen Endprodukte! Die theoretisch mögliche Gesamtausbeute (= Summe der beiden Produkte) beträgt jedoch 1 Mol. Zahleneingabe: für mmol nur ganze Zahlen erlaubt, ansonsten Punktkomma verwenden; Schmelzpunkt: xx-yy erlaubt.
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