Methan -> Methanol, Ethan -> Ethanol, Propan -> Propanol, Butan -> Butanol usw.

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1 Alkohole Allgemeines Als Alkohole (aus dem Arabischen al-kuhūl كحول,ال oder al-ghawl غول (ال bezeichnet die Chemie Verbindungen, die eine oder mehrere funktionelle Hydroxygruppe(n) (-O-H) besitzen. Eine veraltete Bezeichnung dieser funktionellen Gruppe ist Hydroxylgruppe. Alkohole, die sich von den Alkanen ableiten, werden als Alkanole bezeichnet. Methan -> Methanol, Ethan -> Ethanol, Propan -> Propanol, Butan -> Butanol usw. Der Name einfacher Alkohole ergibt sich als Zusammensetzung aus dem Namen des ursprünglichen Alkans, plus die Endung "-ol". Zusätzlich wird die Position der OH-Gruppe durch eine vorangestellte Ziffer verdeutlicht, z. B. Propan-2-ol. Nach der Zahl der vorhandenen OH-Gruppen bezeichnet man Alkohole mit einer OH-Gruppe auch als einwertig, Alkohole mit zwei oder drei OH-Gruppen als zwei- bzw. dreiwertig (Diole/Triole), und Alkohole mit vier oder mehr OH-Gruppen als mehrwertig oder allgemein als Polyalkohole (Polyole). Alkohole sind Kohlenwasserstoffe (= Verbindungen aus Kohlenstoff und Wasserstoff), die OH-Gruppen enthalten. Die Wertigkeit von Alkoholen ergibt sich aus den in einem Alkoholmolekül gebundenen OH-Gruppen. Z. B. eine OH-Gruppe = einwertiger Alkohol (Ethanol), drei OH-Gruppen = dreiwertiger Alkohol (Glycerol = Glycerin). Eigenschaften Die OH-Gruppe ist in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser einzugehen. Sie erhöht damit die Hydrophilie, die Wasserlöslichkeit, der Verbindung. Organische Alkylreste selbst sind nicht wasserlöslich, also hydrophob. Die Wasserlöslichkeit sinkt daher mit der Größe des organischen Anteils und steigt mit der Zahl der Hydroxygruppen. Die Hydroxygruppe eines Alkanols ist aufgrund der ungleichen Ladungsverteilung polar. Somit ist die Fähigkeit derselben, auch zu ebenfalls polaren Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden zu können, für die gute Löslichkeit vor allem kurzkettiger Alkanole verantwortlich. Je mehr Hydroxygruppen ein Alkanol aufweist, desto mehr Wasserstoffbrücken können diese mit dem Wasser ausbilden. Daher steigt mit wachsender Anzahl der hydrophilen Hydroxygruppen die Wasserlöslichkeit. Handout Chemie Seite 1 von 6

2 Diesem Effekt wirkt allerdings der hydrophobe, also wasserabweisende, unpolare Alkylrest (Kohlenwasserstoffkette) entgegen: Je länger er ist, desto geringer ist die Wasserlöslichkeit des Alkanols. Azidität Der pk s -Wert (Säurestärke) von Alkanolen liegt bei etwa 15. Sie reagieren somit in wässriger Lösung näherungsweise neutral. Brennbarkeit Kurzkettige Alkohole lassen sich sehr leicht entzünden und sind brennbar. Beispiele für solche Alkohole sind Methanol und Ethanol, welche in einem Gemisch mit Wasser ab einer Alkoholkonzentration von 50 vol.-% zu entzünden sind. Beim Verbrennen reagieren die Alkohole zusammen mit dem Luftsauerstoff, dabei entsteht Kohlenstoffdioxid (CO 2 ) und Wasser (H 2 O). C 2 H 5 OH + 3 O 2 2 CO H 2 O Alkohole sind - wasserlöslich, - brennbar, - fettlöslich. Einwertige Alkohole haben eine durchblutungsfördernde Reizwirkung auf die Kapillargefäße der Haut. Sie verdunsten schnell und entziehen damit der Haut Wärme. Dabei vermitteln sie ein angenehmes Frische- und Kühlegefühl (Verdunstungskälte). Handout Chemie Seite 2 von 6

3 Wichtige Alkohole Methanol Ethanol Methanol (Methylalkohol), sog. Holzgeist ist ein für den Menschen äußerst giftiges Lösungsmittel für Farben und Spezialreiniger. Aufgrund seiner Giftigkeit darf dieser in kosmetischen Präparaten nicht verwendet werden. Trotz der hohen Besteuerung ist Ethanol ein häufig eingesetztes Lösungsmittel für kosmetische Präparate. Ethanol ist Grundsubstanz für hochwertige Gesichts- und Duftwässer. - angenehmer Geruch - erfrischende, desinfizierende, Fett lösende und durchblutungsfördernde Wirkung - Ethanol ist enthalten in Gesichts- und Rasierwässern, Duftwässern, Sonnenschutz- und After-Sun-Präparaten. - Ethanol desinfiziert (beste Wirkung bei 70 % Ethanol und 30 % Wasser) - Bei 15%iger Lösung schützt es gegen Keimbefall ohne zusätzliche Konservierungsstoffe. - Ethanol hat einen leicht fruchtigen Eigengeruch und lässt sich gut parfümieren. - Es wirkt stark entfettend und desinfizierend. Daher ist es bei fettiger und aknegefährdeter Haut gut geeignet. Isopropanol Neben Ethanol ist Isopropanol der wichtigste Alkohol in kosmetischen Produkten. Handout Chemie Seite 3 von 6

4 - Isopropanol ist giftiger als Ethanol und deshalb ungenießbar. - Es hat einen medizinischen Geruch, der allerdings durch Parfümierung verbessert werden kann. - Es ist durchblutungsfördernd. - Es ist ein noch besseres Lösungs- und Desinfektionsmittel als Ethanol. Isopropanol wird eingesetzt in - Haut- und Haarwässer - Haarfestiger Butanol Das aus vier C-Atomen bestehende Butanol wird ebenfalls in kosmetischen Produkten eingesetzt. Es dient als Lösungsmittel in Nagellacken und Nagellackentfernern. Cetyl- und Stearylalkohol 1-Hexadecanol, auch Cetylalkohol, Hexadecan-1-ol oder Palmitylalkohol genannt, ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol, der zur Gruppe der Fettalkohole gezählt wird. 1- Octadecanol (oft auch Stearylalkohol) ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol, der ebenfalls zur Gruppe der Fettalkohole gezählt wird. Cetylalkohol wird in der Kosmetikindustrie als Tensid in Shampoos eingesetzt. Zur Herstellung von Gesichtscremes wird es entweder als Emulgator oder als Verdickungsmittel eingesetzt. 1-Octadecanol, auch Stearylalkohol genannt, gehört zur Gruppe der nichtionischen Tenside, die Wasser-in-Öl-Emulsionen (kurz auch W/O-Emulsionen) stabilisieren. Wegen seiner relativ schwachen Tensid-Wirkung wird er meist in Kombination mit anderen Tensiden, meistens mit Cetylalkohol (sog. Cetylstearylalkohol), eingesetzt. In kosmetischen Artikeln wird 1- Octadecanol oft als Salbengrundlage verwendet. Handout Chemie Seite 4 von 6

5 Cetylalkohol und Stearylalkohol sind bekannte Emulgatoren und finden in kosmetischen Präparaten Anwendung. Sie sind Emulgatoren und Konsistenzgeber (= Stoffe zur Verdickung oder Erweichung der Grundstoffe) für kosmetische Zubereitungen. Sie machen sowohl die Creme als auch die Haut weich und geschmeidig. Glyzerin Glycerin (von gr. glykerós süß [7], auch Glycerol oder Glyzerin) ist der Trivialname und die gebräuchliche Bezeichnung von Propan-1,2,3-triol. Glycerin ist ein Zuckeralkohol und der einfachste dreiwertige Alkohol, ein Triol. Glycerin ist in allen natürlichen Fetten und fetten Ölen als Fettsäureester (Triglyceride) vorhanden und spielt eine zentrale Rolle als Zwischenprodukt in verschiedenen Stoffwechselprozessen. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt es das Kürzel E 422. Sorbit - Glyzerin ist eine klare sirupartige Flüssigkeit mit süßem Geschmack. - Glyzerin wird als Zusatz in Cremes, Gesichts- und Rasierwässern verwendet. - Es kann die Hautfeuchtigkeit binden. Ist der Glyzerinanteil sehr hoch, empfindet man ein klebriges Gefühl auf der Haut. - Glyzerin schützt Präparate vor dem Austrocknen z. B. Duschgele, Zahnpasten, Handcremes, Körperlotionen. - Glyzerin verbessert die Streichfähigkeit von O/W-Emulsionen und Seifen. - In Konzentrationen über 30 % wirkt Glyzerin hautreizend und entzieht der Haut Wasser. Sorbit [zɔrˈbiːt] (der Sorbit, auch das Sorbitol, Glucitol oder Hexanhexol) zählt zu den Alditolen (Zuckeralkoholen) und findet in vielen industriell hergestellten Lebensmitteln (Lebensmittelzusatzstoff E 420) als Zuckeraustauschstoff, wie auch in Kosmetika als Trägerstoff sowie Feuchthaltemittel Verwendung. Handout Chemie Seite 5 von 6

6 Panthenol - Sorbit ist sechswertig. - Es hinterlässt auch in unverdünntem Zustand kein klebriges Gefühl auf der Haut. - Sorbitlösungen schmecken süß. Deshalb werden Kaugummis ohne Zucker mit Sorbit gesüßt. Dexpanthenol (auch als Pantothenol, D-Panthenol, Provitamin B5 oder schlicht Panthenol bezeichnet) ist eine chemische Verbindung, die zu den Polyolen und Amiden zählt. Die Verbindung wird seit langem als Wirkstoff arzneilich in der topischen Behandlung von Erkrankungen der Haut und Schleimhäute und kosmetisch in der medizinischen Hautpflege verwendet. Dexpanthenol ist ein Provitamin, eine Vorstufe eines Vitamins der B-Vitamine, es wird im Körper zu Pantothensäure (Vitamin B5) umgewandelt. Pantothensäure ist ein Bestandteil des Coenzyms A und spielt damit eine wesentliche Rolle im Hautstoffwechsel. Dexpanthenol wird in Wasser-in-Öl-Emulsionen gut von der Haut aufgenommen und reichert sich am Anwendungsort an. Es erhöht das Feuchthaltevermögen der Haut und hat somit pflegende Eigenschaften und verbessert die Elastizität der Haut. Es unterstützt die Neubildung der Hautzellen und trägt so zur Regeneration bei. Darüber hinaus hat Dexpanthenol auch juckreizlindernde, entzündungshemmende und wundheilungsfördernde Eigenschaften. Der Wirkstoff wird von vielen Herstellern als Inhaltsstoff für Hautcreme, Salben und Shampoos oder auch für Lutschtabletten, Nasensprays, Augentropfen und Kontaktlinsen- Reinigungsprodukte verwendet. Des Weiteren wird Panthenol zur Abheilung neu gestochener Tätowierungen verwendet. - Panthenol ist eine Vorstufe der Pantothensäure, die zum Vitamin-B-Komplex zählt. Es wird auch als Provitamin B5 bezeichnet. - Panthenol dringt in die Epidermis und Cutis sowie in den Haarschaft und die Haarwurzel ein. - Es wirkt reizlindernd bei Sonnenbrand, verringert die Hautrötung und stimuliert die Bräunung. Deshalb ist es vielen After-Sun-Präparaten zugesetzt. - Panthenol ist in Haut- und Haarpflegeprodukten enthalten, weil es das Feuchtigkeitsbindevermögen der Haut und des Haarkeratins verbessert. - Panthenol erhöht die Zellteilungsrate der Basal- und Matrixzellen -> regenerations- und wachstumsfördernde Wirkung auf Haut und Haar. Handout Chemie Seite 6 von 6