A l k a n e 1. Methan 2 1.1. Eigenschaften und Zusammensetzung 2 1.2. Molekülstruktur 2 1.3. Vorkommen und Bedeutung 2 2. Die homologe Reihe der Alkane 2 2.1. Beispiele: Butan, exan und Eicosan (Paraffin) 2 2.2. Allgemeine Summenformel 2 Folie: omologe Reihe 1 3 Folie: omologe Reihe 2 4 Folie: Weitere Alkane 5 3. Isomerie der Alkane 6 3.1. Beispiel Butan 6 3.2. Beispiel exan 6 3.3. Definition 6 Folie: exanisomere 7 3.4. omologe Reihe d. Alkane u. d. Alkylreste 8 3.6. albstrukturformeln 8 AB: Übungen zur Nomenklatur 9 3.7. Struktur u. Eigenschaft d. Pentanisomere 10 4. Struktur und Eigenschaft der Alkane 10 AB: Struktur und Eigenschaft 11 5. Reaktion der Alkane mit Sauerstoff 12 AB: Übungsaufgaben Organischen hemie 13 Anmerkung: es gibt kaum Quellenangaben, diese Materialien sind ausschließlich zur Nachbereitung meines Unterrichts vorgesehen, nicht für eine weitere Veröffentlichung. Bei den Seiten mit dem Unterrichtsgang stehen links die Regieanweisungen (Symbole hoffentlich selbsterklärend) und rechts der Tafelanschrieb. Alkane 1
Themen/Lernziele: Methan: Eigenschaften, Struktur, Vorkommen omologe Reihe; Summen- und Strukturformel B. Alkane aus- Aufgabe A V? V Modelle Methan wird untersucht: - Farbe, Geruch, Brennbarkeit - aus der Dichte soll die Formelmasse berechnet werden! - Methan wird verbrannt (Kalkwasser) kann noch ein anderes Element in Methan enthalten sein? Erarbeitung der Summenformel? Wieviel Luft braucht man um 1 m 3 Methan zu verbrennen? V welcher Bindungstyp? Explosion von 4 /O 2 -Gemisch Verbrennen von Butan, exan, Eicosan Butan, exan und Eicosan (Paraffin) sind Kohlenwasserstoffe! 1. Methan 1.1. Eigenschaften und Zusammensetzung - farblos - Schmelztemp. (Smt.): 184 - gasig - Siedetemp. (Sdt.): 164 - geruchlos - Dichte: 0,71 g/l - brennbar - Formelmasse: ((wird berechnet)) 16 g/mol - Methan enthält die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff 1.2. Molekülstruktur Aus der Formelmasse (16 g/mol) und den nachgewiesenen Elementen (, ) ergibt sich eine Summenformel von: 4 Räumlicher Aufbau: Tetraeder Strukturformel: (Projektion) 1.3. Vorkommen und Bedeutung - Erdgas ( 94% Methan), Grubengas (schlagende Wetter), Sumpfgas, Klärgas, Biogas, Faulgas - Energiegewinnung durch Verbrennung (relativ saubere Energiequelle) 4 + 2 O 2 O 2 + 2 2 O Δ = 883kJ/mol - Methan/Luft- bzw. Methan/Sauerstoff-Gemische sind explosiv! 2. Die homologe Reihe der Alkane Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, exan, eptan, Octan, Nonan, Decan, 2.1. Beispiele: Butan, exan und Eicosan (Paraffin) Beispiele Butan exan Eicosan Aggregatzustand gasig flüssig fest Flammenfarbe und Rußbildung zunehmend leuchtend zunehmende Rußbildung Elementaranalyse,,, Summenformal 4 10 6 14 20 42 18 Strukturformel 2.2. Allgemeine Summenformel/weitere Kohlenwasserstoffe Wdh. Wiederholung: Siedetemp. (Edelgase, VAN-DER- WAALS-Kräfte = momentane Dipol-Dipol-Kräfte) vgl.: Xenon (M=131g/mol) Sdt. 108 Nonan (M=128g/mol) Sdt. +150 Folie n 2n+2 Eine Reihe von organischen Verbindungen, deren aufeinanderfolgende Glieder sich jeweils um eine 2 -Gruppe unterscheiden, nennt man homologe Reihe. 4 bis 4 10 sind gasig (eizgas, Flüssiggas) 5 12 bis 16 34 sind Flüssigkeiten (Kraft- u. Brennstoffe) alle längerkettigen 17 36 sind fest (Schmierstoffe, Kerzenparaffin, Bitumen). Alkane 2
omologe Reihe 1 Alkane 3
Alkane 4 omologe Reihe 2
Weitere Alkane Name Aggregatzustand Summenformel Strukturformel Smt. [ ] Sdt. [ ] Methan gasig 4 184 164 Ethan gasig 2 6 172 89 Propan gasig 3 8 190 42 Butan gasig 4 10 135 0,5 Pentan flüssig 5 12 129 36 exan flüssig 6 14 94 69 exadecan flüssig 16 34 18 280 14 eptadecan fest 17 36 22 303 15 Eicosan fest 20 42 36 343 18 Zahl der -Atome Aggregatzustand Summenformel 1 bis 4 gasig eizgas, ampinggas, Flüssiggas 5 bis 16 flüssig Kraftstoffe, Öl über 16 fest Schmierstoffe, Kerzenparaffin, Bitumen Alkane 5
Themen/Lernziele: Isomerie und Stoffeigenschaften Isomerie der Alkane 3. Isomerie der Alkane 3.1. Beispiel Butan wieso haben diese Stoffe unterschiedliche Sdt.? Wdh. Die beiden Stoffe besitzen z.t. gemeinsame, aber auch unterschiedliche Eigenschaften. Sie können daher nicht identisch sein. Sie müssen verschiedene Strukturformeln besitzen: VAN DER WAALS-Kräfte!! Modelle Vergleich Stoff 1 Stoff 2 Aggregatzustand gasig gasig Brennbarkeit leicht brennbar leicht brennbar Summenformal 4 10 4 10 Siedetemperatur 0,5 11,7 Stoffname n-butan iso-butan Struktur AA SchülerInnen sollen mit Modellen verschiedene mögliche Strukturen aufbauen (6-Verbindungen) 3.2. Beispiel exan Modelle i isomer (gr.): von gleicher Zusammensetzung 3.3. Definition Besitzen verschiedene Stoffe die gleiche Summenformel, aber verschiedene Eigenschaften bzw. Strukturformeln, so spricht man von isomeren Stoffen (Isomerie). Mit steigender Anzahl von -Atomen in den Alkanen steigt auch die Anzahl der möglichen Isomere: Zahl der -Atome 1 2 3 4 5 6 7 8 10 20 30 Zahl der Isomere 1 1 1 2 3 5 9 18 75 366 319 > 4 Mrd. Alkane 6
Alkane 7 exanisomere n-exan 2-Methylpentan 3-Methylpentan 2,2-Dimethylbutan 2,3-Dimethylbutan
Themen/Lernziele: omologe Reihe der Alkylreste Nomenklatur 3.4. omologe Reihe der Alkane und der Alkylreste Methan 4 Methylrest 3 Modelle Ethan 2 6 Ethylrest 2 5 Propan 3 8 Propylrest 3 7 Butan 4 10 Butylrest 4 9 Pentan 5 12 Pentylrest 5 11 exan 6 14 exylrest 6 13 Alkan n 2n+2 Alkylrest n 2n+1 3.5. Benennung der Alkane und ihrer Isomere Modelle 1 2 3 4 5 2-Methylpentan 1 2 3 4 5 i Arbeits- Blatt AB Zu den albstrukturformeln: hemiker versuchen effektiv zu arbeiten, albstrukturformeln sparen Platz und Schreibzeit, aber: gleiche Information. Weitere Beispiele siehe Arbeitsblatt? - Nomenklaturregeln: (Genfer Nomenklatur) (i) Längste unverzweigte Kohlenstoffkette suchen, das ist die auptkette gibt auptnamen. (ii) Seitenketten benennen und alphabetisch ordnen. (iii) Anzahl der gleichen Seitenketten ermitteln lateinisches Zahlwort, vor dem Seitenkettennamen. (iv) auptkette so durchnummerieren, dass die Seitenketten an den -Atomen mit den kleinsten Zahlen sitzen. 3.6. albstrukturformeln 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan 3 6 5 2 4 2 3 2 2 5 3 3 1 3 Alkane 8
AB: hemie Übungen zur Nomenklatur Alkane Strukturformel albstrukturformel Summenformel Name 3 3 3 5 12 2,2-Dimethylpropan 3 3 2 3 2 5 6 14 3-Methylpentan ;-) 3 3 3 3 8 18 2,3,4-Trimethylpentan 3 3 2 3 5 12 2-Methylbutan 3 3 3 2 2 3 3-Ethyl-2,2-10 22 3 2 5 3-Ethyl-2,2-10 22 Dimethylhexan 3 2 5 3 2 3 3 3 7 16 2,3-Dimethylpentan 3 3 2 3 6 14 2,2-Dimethylbutan 3 2 2 2 3 6 14 2-Methylpentan ;-) 3 3 3 2 3 2 5 6 14 (3-Methylpentan) 3-Ethylbutan ;-) Alkane 9
Themen/Lernziele: Struktur und Eigenschaft (am Beispiel der Pentan-Isomere) 3.7. Struktur und Eigenschaft der Pentanisomere Modelle Folie Struktur Smt. Sdt. 3 2 2 2 3 3 n-pentan ( Wurst ) 3 2 3 iso-pentan 2-Methylbutan 130 160 schlecht in ein Kristallgitter zu packen 36 gute Kontaktflächen (= hohe VAN DER WAALS-Kräfte) 28 vgl. Tetris-Spiel Arbeits- Blatt AB 3 3 3 3 neo-pentan 2,2-Dimethylpropan ( Kugel ) 17 sehr gut in ein Kristallgitter zu packen 10 kleine Kontaktflächen (= geringe VAN DER WAALS-Kräfte) Folie Arbeits- Blatt AB 4. Struktur und Eigenschaft der Alkane Bindungsverhältnisse im Molekül Sehr starke, fast unpolare Einfachbindungen. Keine freien Elektronenpaare, keine polar gebundenen -Atome. zwischen den Molekülen Nur VAN DER WAALS-Kräfte. Keine -Brücken (weder positivierte δ + noch negativierte δ Atome). zu erwartende Eigenschaften chemisches Verhalten Reaktionsträge, keine Bildung von Ionen. Reagieren nicht als Base, reagieren nicht als Säure. Bei starkem Erhitzen bzw. starkem chemischem Angriff wird die Bindung gespalten. physikalische Eigenschaften Sdt. und Smt.: niedrig (steigen mit der Molekülmasse bzw. -größe). Löslichkeit: schlecht in Stoffen in denen starke -Brücken vorliegen (=polare Lösungsmittel, z. B. 2 O) In Alkanen lösen sich keine Salze (keine ydrathülle möglich). Ergebnis Alkane sind unpolare Stoffe. Sie sind hydrophob (wassermeidend) und lipophil (fettliebend). Alkane 10
AB: hemie Struktur und Eigenschaft Alkane 3.7. Struktur und Eigenschaft der Pentanisomere Struktur Schmelztemperatur Siedetemperatur 3 2 2 2 3 n-pentan ( Wurst ) 130 36 gute Kontaktflächen (= hohe VAN DER WAALS-Kräfte) 3 3 iso-pentan 2-Methylbutan 2 3 3 160 schlecht in ein Kristallgitter zu packen 28 3 3 3 neo-pentan 2,2-Dimethylpropan ( Kugel ) 17 sehr gut in ein Kristallgitter zu packen 10 kleine Kontaktflächen (= geringe VAN DER WAALS-Kräfte) 4. Struktur und Eigenschaft der Alkane Bindungsverhältnisse im Molekül Sehr starke, fast unpolare Einfachbindungen. Keine freien Elektronenpaare, keine polar gebundenen -Atome. zu erwartende Eigenschaften chemisches Verhalten Reaktionsträge, keine Bildung von Ionen. Reagieren nicht als Base, reagieren nicht als Säure. Bei starkem Erhitzen bzw. starkem chemischem Angriff wird die Bindung gespalten. zwischen den Molekülen Nur VAN DER WAALS-Kräfte. Keine -Brücken (weder positivierte δ + noch negativierte δ Atome). physikalische Eigenschaften Sdt. und Smt.: niedrig (steigen mit der Molekülmasse bzw. -größe). Löslichkeit: schlecht in Stoffen in denen starke -Brücken vorliegen (=polare Lösungsmittel, z. B. 2 O) In Alkanen lösen sich keine Salze (keine ydrathülle möglich). Ergebnis Alkane sind unpolare Stoffe. Sie sind hydrophob (wassermeidend) und lipophil (fettliebend). Alkane 11
Themen/Lernziele: Reaktion der Alkane mit Sauerstoff O 2 -Verbrauch bei der Benzin-Verbrennung allg. Wiederholung V AA!!! Octan wird verbrannt SchülerInnen sollen fragen welche Infos sie brauchen! Reaktionsgleichung: molare Masse bzw. Volumen: Dichte von Octan: 0,7 g/cm 3 5. Reaktion der Alkane mit Sauerstoff Verbrennung von Octan: Frage: Wieviel Liter Luft werden verbraucht, wenn man 1 L Octan verbrennt? Reaktionsschema: 8 18 + 12 1 / 2 O 2 8 O 2 + 9 2 O Δ < 0 114 g 12,5 22,4 L 8 22,4 L Zur Verbrennung von 114 g Octan (= 1 mol) braucht man 280 L Sauerstoff oder 1400 L Luft, dabei entstehen 180 L Kohlenstoffdioxid (O 2 ). 1 L Octan = 700 g Octan = 6,14 mol Octan Bei der Verbrennung von 1 L Octan werden 1719 L Sauerstoff oder 8595 L Luft verbraucht. Es entstehen dabei 1105 L O 2. Ein PKW fährt mit 1 L Benzin ca. 10 min. (ca. 15km). Ein Mensch kann mit der verbrauchten O 2 -Menge ca. 1 Woche leben! aktivierte Ausgangsstoffe E A Octan + Sauerstoff Δ < 0 Kohlenstoffdioxid + Sauerstoff Wdh. organische Stoffe Kohlenstoff-Nachweis Kohlenstoff Methan Alkane omologe Isomerie unpolare Bindungen VAN DER WAALS-Kräfte -Brückenbindungen Arbeits- Blatt AB nochmal ansprechen: Methan: schlagende Wetter Aktivierungsenergie E A Reaktionsenergie Δ Alkane 12
AB: hemie Übungsaufgaben Organischen hemie Alkane Bitte beantworte folgende Fragen: 1. Welche Elemente kommen in organischen Verbindungen vor? (Nenne nur die wichtigsten) 2. Wie lässt sich Kohlenstoff nachweisen? (Nenne mehrere Möglichkeiten) 3. Welche Gründe sind für die außerordentliche Vielfalt der Organischen hemie verantwortlich? 4. Wieviele organischen Verbindungen sind bekannt? 5. Vergleiche eine typische anorganische mit einer typischen organischen Verbindung. (Aufbau, Bindungen, Schmelztemperatur, ) 6. Nenne einige Eigenschaften von Methan. 7. Methan: Summenformel, räumlicher Aufbau (Zeichnung), Strukturformel? 8. Wo kommt Methan vor? 9. Wie reagiert Methan mit Sauerstoff? (Bitte mit Reaktionsgleichung) 10. Wie lautet das Reaktionsschema für die Verbrennung von exan? 11. Wieviel Liter Luft werden bei der Verbrennung von 1 Liter exan verbraucht? 12. Was ist eine homologe Reihe? 13. Nenne die allgemeine Summenformel der Alkane. 14. Nenne die ersten 8 Alkane (Name, Summenformel). Welche sind fest, flüssig, gasig? 15. Welche Alkane sind flüssig, fest, gasig? 16. Was ist Isomerie? Nenne Beispiele. 17. Was verstehst du unter Isomerie? Nenne Beispiele. 18. Was verstehst du unter Isomerie? Nenne Beispiele. Zeichne alle Pentanisomere und benenne sie. 19. Zeichne alle 5 exanisomere. 20. Zeichne alle Pentanisomere. 21. Zeichne alle exanisomere und benenne sie. 22. Wie lauten die Nomenklaturregeln? 23. Zeichne 2-Methylbutan. 24. Zeichne 2,2-Dimethylpropan. 25. Zeichne 2-Methylpentan. 26. Zeichne 2,2,4-Trimethylheptan. 27. Zeichne 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan. 28. Zeichne 3-Ethyl-2,5-dimethylhexan. 29. Wie heißt: 3 2 2 3 2 3 3 30. Wie heißt: 3 3 3 3 31. Wie heißt: 3 2 3 2 3 32. Welche Beziehung lässt sich zwischen Aufbau (Struktur, Bindungen) und Eigenschaften (chemisches Verhalten, physikalische Eigenschaften) der Alkane herstellen? Alkane 13