SPRINGER LABOR MANUAL
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- Benedict Schäfer
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1 SPRINGER LABOR MANUAL
2 Springer Berlin Heidelberg New York Barcelona Budapest Hongkong London Mailand Paris Santa Clara Singapur Tokio
3 LJ. KRAUS A. KOCH S. HOFF STETTER-KuHN Diinnschichtchromatographie Mit 69, zum Teil farbigen Abbildungen und 28 Tabellen Springer
4 Prof. Dr. LJUBOMIR KRAUS (t) Lehrstuhl fur Pharmazeutische Biologie der UniversiUit Hamburg BundesstraBe Hamburg Dr. ANGELIKA KOCH FrohmestraBe Hamburg Dr. SABRINA HOFF STETTER-KuHN BreitensteinstraBe Bad Urach Unter Mitarbeit von RITA RICHTER Ovelgonner StraBe Hamburg Die Deutsche Bibliothek-CIP-Einheitsaufnahme Kraus, Ljubomir: Diinnschichtchromatographie : mit 28 Tabellen I Lj. Kraus; A. Koch; S. Hoffstetter-Kuhn. - Berlin; Heidelberg; New York; Barcelona; Budapest; Hongkong ; London; Mailand ; Paris; Santa Clara; Singapur ; Tokyo: Springer, 1996 (Springer labor manual) ISBN-13: e-isbn-13: DOl: / NE: Koch, Angelika:; Hoffstetter-Kuhn, Sabrina: Dieses Werk ist urheberrechtlich geschiitzt. Die dadurch begriindeten Rechte, insbesondere die der Obersetzung, des Nachdrucks, des Vortrags, der Entnabme von Abbildungen und Tabellen, der Funksendung, der Mikroverfilmung oder der Vervielfaltigung auf anderen Wegen und der Speicherung in Datenverarbeitungsanlagen, bleiben, auch bei nur auszugsweiser Verwertung, vorbehalten. Eine Vervielfaltigung dieses Werkes oder von Teilen dieses Werkes ist auch im Einzelfall nur in den Grenzen der gesetzlichen Bestimmung des Urheberrechtsgesetzes der BundesrepubJik Deutschland vom 9. September 1965 in der jeweils geltenden Fassung zulassig. Sie ist grundsatzlich vergiitungspflichtig. Zuwiderhandlungen unterliegen den Strafbestimmungen des Urheberrechtsgesetzes. Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1996 Sof tcover reprint of the hardcover 1 at edition 1996 Die Wiedergabe von Gebrauchsnamen, Handelsnamen, Warenbezeichnungen usw. in diesem Werk berechtigt auch ohne besondere Kennzeichnung nicht zu der Annabme, dab solche Namen im Sinne der Warenzeichen- und Markenschutz-Gesetzgebung als frei zu betrachten waren und daber von jedermann benutzt werden diirften. Fiir die Richtigkeit und Unbedenklichkeit der Angaben iiber den Umgang mit Chemikalien in Versuchsbeschreibungen und Synthesevorschriften iibernimmt der Verlag keine Haftung. Derartige Informationen sind den Laboratoriumsvorschriften und den Hinweisen der Chemikalien- und Laborgeratehersteller und -Vertreiber zu entnehmen. Umschlaggestaltung: Struve & Partner Herstellung: PRODUserv Springer Produktions-Gesellschaft, Berlin Satz: Graphische Werkstatten Lehne GmbH, Grevenbroich-Kapellen SPIN / Gedruckt auf saurefreiem Papier
5 Vorwort Die Analytik von Stoffgemischen - und besonders die von pflanzlichen Drogen - ist heute ohne die Diinnschichtchromatographie nicht vorstellbar. Dabei hat es Professor Kraus immer wieder geschmerzt, wenn er Studenten beobachtete, die diese Methode lustlos und nachhissig durchfiihrten, weil sie die vorgefabte Meinung hatten, Diinnschichtchromatographie sei sowieso nicht genau und reproduzierbar, so dab man sich dabei auch nicht viel Miihe geben miisse. Wir, seine Mitarbeiterinnen und Mitarbeiter, hatten viele Diskussionen mit ihm iiber dieses Thema gefiihrt und sind zu dem SchluB gekommen, dab die Ablehnung der Methode in den mangelnden Kenntnissen iiber die theoretischen Grundlagen zu suchen ist. Deshalb beschlossen Herr Kraus und ich, ein dem vorgefabten Ziel entsprechendes, die Theorie mitumfassenden "Handbuch" iiber die Diinnschichtchromatographie fur aile naturwissenschatlich ausgerichteten Studenten und Assistenten, sowie fiir all diejenigen, die mit chromatographischen Methoden arbeiten, zu schreiben. Es soute dem Leser - und dann auch Anwender - die aufregend interessanten friihen Anfange des kapillaren FlieBens naherbringen, in ihm Interesse an den theoretischen Grundlagen wecken und dann Freude iiber das (reproduzierbare) Gelingen beim Nacharbeiten der zawreichen praktischen Beispiele vermitteln. 1m Mittelpunkt steht die van Deemter-Gleichung. Sie belegt den Erfolg der H-Kammer, mit deren Hilfe sich auf kleinen 5 x 5 cm Platten optimale Trennungen durch Optimierung der FlieBgeschwindigkeit erzielen lassen. Ohne den unermiidlichen Einsatz bei der Durchfiihrung und Ausarbeitung der Versuche von Frau Rita Richter ware das Buch wohl nicht beendet worden. Ihr gilt unser herzlichster Dank. Ebenso sei Frau Dr. Gudrun Lendrath und Herm Claus Tschirch fur die Dberlassung ihrer Chromatogramme gedankt und Frau Todt fur die zawreichen Chromatogramme, die sie "fotogen" angefertigt hat. Frau Dr. Hoffstetter-Kuhn hat das gesamte Konzept iiberarbeitet und autbereitet. Hamburg, Herbst 1995 Angelika Koch
6 1 Einleitung Einfiihrung in die Chromatographie Definition Geschichtliche Entwicklung der Chromatographie Chromatographische Trennverfahren Der chromatographische ProzeB Klassifizierung chromatographischer Methoden Adsorptionschromatographie Verteilungschromatographie Ionenaustauschchromatographie Reversed-phase-Chromatographie Chromatographie an chemisch gebundenen Phasen Ionenpaarchromatographie Gelchromatographie Mathematische Model1e des chromatographischen Trennvorgangs Die kinetische Theorie Die Boden-Theorie Die molekularstatistische Theorie Die dynamische Theorie Grundlagen der Dunnschichtchromatographie Allgemeines... ; Chromatographische KenngroBen in der Diinnschichtchromatographie Retentionsfaktor Rm-Wert KapaziUitsfaktor Trennstufenhohe und Bodenzahl.... Selektivitat.... Auflosung.... Trennzahl Wichtige Parameter in der Dunnschichtchromatographie Dielektrizitatszahl Dipolmoment
7 VIII Viskositat Oberflachenspannung Geschwindigkeitskoeffizient (FlieBkonstante) Dynamische Theorie der DC von Belenky Anwendung der van Deemter-Gleichung auf die DC Weitere Faktoren, die die Trennleistung beeinflussen Relative Luftfeuchtigkeit und Aktivitat Sattigung und Trennkammertyp Probenmenge und Probenaufgabe Temperatur Reproduzierbarkeit der Rc-Werte Die stationiire Phase Allgemeine Eigenschaften der Adsorbentien Anorganische Adsorbentien Aluminiumoxid Kieselgur Kieselgel....' Oberflachenmodifizierte Kieselgele Lipophil modifizierte Schichten (Umkehrphasen) Hydrophil modifizierte Schichten Aminophase Cyanophase Diolphase Chirale Kieselgelschichten Weitere anorganische Adsorbentien Organische Adsorbentien Polyamid Cellulose Unmodifizierte Cellulose Modifizierte Cellulose Acetylierte Cellulose Ionenaustauscher-Cellulose Herstellung selbstbeschichteter Cellulose-DC-Platten Impragnierte Schichten Das FlieBmittel Allgemeine Eigenschaften FlieBmittelstarke nach Snyder FlieBmittelgemische Mobile Phasen fur die RP-Chromatographie Praktische Durchfiihrung der DC in der H-Kammer Probenvorbereitung Fliissig-Fliissig-Extraktion Festphasen-Extraktion Saulenchromatographie... 81
8 IX Einsatz von Einmalsauren und Kartuschen zum Clean-up Konzentrierung der Probenlosung Vorbereitung der DC-Platten Probenauftragung Entwicklung in der H-Kammer Entwicklungstechniken Nachweismethoden Biologisch-physiologische Nachweismethoden Hamolyse Wachstumshemmung Nachweis von Wachstumsregulatoren Organoleptischer Nachweis Physikalische N achweismethoden Visuelle Erkennung farbiger Substanzen Fluoreszenzminderung Eigenfluoreszenz Isotopennachweis Chemische Nachweismethoden Umsetzung mit Universalreagenzien Umsetzung mit gruppenspezifischen Reagenzien Prachromatographische Derivatisierung Nachweis- und Transfertechniken Spriihen Tauchen Bedampfen Nachbehandlung Transfertechniken Trockentransfer DC-IR Transfer DC-UV-Transfer DC-GC-Transfer Dokumentation Photodokumentation Formblatt zur DC-Dokumentation Quantitative Dftnnschichtchromatographie Spriih-, Tauch- und Derivatisierungsreagenzien fur die Diinnschichtchromatographie Universalreagenzien Gruppenreagenzien Derivatisierungsreagenzien Ausgewahlte Versuchsbeispiele Versuche zur Einfiihrung in die Diinnschichtchromatographie
9 X Auswahl eines geeigneten FlieBmittels und des optimalen Auftragevolumens.... Auswahl eines geeigneten Losemittels zum Auftragen von Substanzgemischen.... Trennung der Farbstoffe aus Filzschreibern.... Bestimmung der Nachweisgrenze am Beispiel von Ostradiolbenzoat Versuche fur den naturwissenschaftlichen Unterricht Trennung von Rhamnose, Xylose, Arabinose und Galactose Trennung von Raffinose, Lactose, Saccharose, Glucose und Fructose Trennung von Aminosauren Trennung einiger Phenole (Brenzkatechin, Resorcin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin) Trennung der wichtigsten Blattfarbstoffe Nachweis von Myristinsaure und Trimyristin in MuskatnuB Trennung der Fettsauren Laurinsaure, Myristinsaure, Palmitinsaure und Stearinsaure Nachweis von Arbutin in Majoran (Majorana hortensis) und Wildem Majoran (Origanum vulgare) Trennung von Phosphatidyl-Derivaten aus entoltem Sojalecithin Nachweis von Anethol im Anis (A nisi fructus) und im Sternanis (Illicii veri fructus) Nachweis von Menthol in der Pfefferminze (Menthae piperitae folium) und Carvon in der Krauseminze (Menthae crispae folium) Nachweis des Capsaicins in Cayennepfeffer (Capsicum frutescens s.l.) Nachweis von Coffein in verschiedenen Kaffeesorten Unterscheidung zwischen Kubeben (Piper cubeba L.fil.) und Schwarzem Pfeffer (Piper nigrum L.) Naturstoffe Nachweis von Flavonoiden in Arnika- und Calendulabliiten Nachweis der Herzglykoside im roten Fingerhut (Digitalis purpureae folium) Nachweis von Herzglykosiden in Oleanderblattern (Oleandri folium) Nachweis von Herzglykosiden in Strophantus-Samen (5trophantus gratus, 5trophantus kombr) Nachweis von Herzglykosiden in der Meereszwiebel (5cillae bulb. var. alba) Nachweis von phenolischen Substanzen in Preiselbeerblattern (Vitis idaeae folium) und Barentraubenblattern (Arctostaphylos uvae ursi folium)
10 XI Nachweis von Hauptbestandteilen der etherischen Ole aus dreilappigem Salbei (Salviae trilobae folium), offizinellem Salbei (Salviae officinalis folium), Lavendelbluten (Lavandulae jlos), Koriander (Coriandri fructus) und EukalyptusbHittern (Eucalypti globuli folium) Nachweis von Hauptbestandteilen der etherischen Ole aus Pfefferminze (Menthae piperitae folium), Krauseminze (Menthae crispae folium) und Thymian (Thymi herba) '" Nachweis der Valepotriate in indischer Baldrianwurzel (Valerianae wallichii radix) Unterscheidung zwischen der Javanischen Gelbwurz (Curcumae xanthorrhizae rhizoma) und dem Curcumawurzelstock (Curcumae longae rhizoma) Nachweis des Atropins und des Scopolamins im Drogenmaterial Nachweis von Strychnin und Brucin in BrechnuBsamen (Strychni semen) ).13 Nachweis von zwei Hauptalkaloiden (Emetin und Cephaelin) der Brechwurzel (Ipecacuanhae radix) Nachweis von Cytisin und Nikotin in Goldregen und Tabak Trennung einiger Opium-Alkaloide Trennung einiger Mutterkorn-Alkaloide Nachweis von vier Hauptalkaloiden in der China-Rinde (Chinae cortex) Trennung einiger Rauwolfia-Alkaloide und ilire Identifizierung in A.rzneimitteln Nachweis von Aloin in Aloe (Aloe barbadensis, Aloe capensis) Konservierungsmittel Trennung einiger Konservierungsmittel zur Behandlung von Citrusfruchten (Diphenyl, Diphenylamin, o-phenylphenol) Trennung einiger Konservierungsmittel fur pharmazeutische Zubereitungen (Nipagin M, Nipasol M) Trennung von Benzoesaure, Sorbinsaure, p-hydroxybenzoesaure und Gallussaure auf Cyanophasen Herbizide, Fungizide und Pestizide Nachweis von Triazin-Herbiziden am Beispiel von Sennesblattern (Sennae folium) Bestimmung von Pyrethrin I und II in Pyrethri jlos Trennung der Fungizide Iprodion, Procymidon und Vinclozolin Arzneimittel Trennung von Paracetamol, Phenazon und Coffein aus einer Spalt") N -Tablette
11 XII Trennung von Acetylsalicylsaure, Paracetamol und Coffein aus einer Thomapyrin -Tablette Vergleich des "Japanischen Heilpflanzenols " mit dem Pfefferminzol Trennung von Aescin und Saponin - Identifizierung in Opino retard Dragees Unterscheidung zwischen Metamizol-Natrium, Phenazon undo Paracetamol Unterscheidung zwischen Benzocain, Procain und Tetracainhydrochlorid Bestimmung der Ascorbinsaure Trennung der Barbitursaurederivate Hexobarbital, Amobarbital, Cyclobarbital und Phenobarbital Trennung einiger Phenothiazine (Chlorpromazin, Levopromazin, Perphenazin, Thioridazin, Prochlorperazin) Trennung der Psychoanaleptika Amphetamin und Ephedrin Trennung von Corticosteroiden Bestimmung von Clotrimazol in Cutistad Losung Substanzen in Zalmpasten und Lutschbonbons Nachweis von Menthol und 1,8-Cineol (Eukalyptol) in Lutschbonbons und "Winterbonbons" Nachweis von Menthol und Carvon in verschiedenen Zalmpasten Substanzen in Korperfliissigkeiten Bestimmung von Coffein im Ham Derivatisierung Methylierung im MikromaBstab am Beispiel von Hydrochinon Acetylierung von Menthol zu Menthylacetat Acetylierung von Menthol zu Menthylacetat im Mikro mabstab Oberpriifung der Hydrierung von Citronellal Bromierung direkt auf der Schicht am Beispiel von Fluorescein Saure Hydrolyse in situ von Glykosiden am Beispiel von Hesperidin Uberpriifung der enzymatischen Aktivitat von Emulsin mit Hilfe der Spaltung von Arbutin zu Hydrochinon Trennung von cis- und trans-piperin in Pfefferextrakten mit Hilfe der Trennung-Reaktion-Trennung (TRT)-Technik Trennung von Monoterpenalkoholen auf einer mit Silbernitrat impragnierten Schicht Aufnahme von IR-Spektren diinnschichtchromatographisch getrennter Substanzen Vanillin.... Cantharidin
12 XIII Piperin Coffein Trimyristin Strychnin Arbutin Aloin Cubebin Rutin Arzneibuchpriiparate Aescin R und RN Aloin R Arbutin RN Borneol R Bornylacetat R Capsaicin RN Ktimmelol Ktimmel (Carvi fructus) Carvon RN Chinidin R Chinin R WeiBdornbliitter mit Bltiten (Crataegi folium cum flore) Chlorogensiiure RN Cineol R (syn. Eucalyptol) Citral R Maiglockchenkraut (Convallariae herba) Convallatoxin RN Cumarin Javanische Gelbwurz Curcumin R, RN Dimethylgelb R Emodin R Ephedrakraut Ephedrinhydrochlorid Nelkenol Fluorescein RN (I); Fluorescein Natrium R (II) Ammi-visnaga-Frtichte Khellin RN Proscillaridin RN Rhaponticin R Orthosiphonbliitter Scopoletin RN Sudan I RN Sudan III RN Sudangelb RN (Sudan 3 G) Sudanrot GR
13 XIV Literaturverzeichnis 188 Weiterfiihrende Literatur Sachwortverzeichnis 194 Farbbildteil
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