Redoxreaktionen Allgemeines, Definitionen

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Lennart Klein
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1 Redoxreaktionen Allgemeines, Definitionen Redoxreaktionen sind Grundlage für f r die chemische Energie- speicherung und -umwandlung: Brennstoffzelle Sowohl in der Batterie Technik: als auch in der Natur: Photosynthese Verbrennung alkoholische G Gärung Ursprünge der Begriffe Oxidation/Reduktion Ursprünglich bezeichnete man als Oxidation vor die Reaktion von organischen Stoffen, Metalle etc. mit (Luft( Luft-)Sauerstoff; also die Verbrennung von olz, Öl, Wachs oder Kohle oder das Rosten von Eisen 4 Fe + 3 O 2 2 Fe 2 O 3 + O 2 O 2 Als Reduktion (Zurückf ckführung) bezeichnete man die Gewinnung von Metallen aus ihren Oxiden, z. B.: 2 go 2 g + O 2 Da es viele ähnliche Prozesse ohne Beteiligung von Sauerstoff gibt, wird der Begriff Oxidation heute weiter gefasst. 1

2 eutige Definition von Oxidation/Reduktion Als Oxidation bezeichnet man Prozesse, bei denen ein Atom, Ion oder Molekül Elektronen abgibt: Oxidation = Elektronenabgabe: Dabei ändern ich die Eigenschaften der Materie deutlich: Bsp: : Kupfer (rot glänzendes Metall) geht über in Kupfer(u 2+ )Ionen. u 2+ -Ionen bilden mit Anionen Salze oder liegen gelöst vor. Solvatisierte u 2+ -Ionen besitzen ydrathülle und sind blau gefärbt. Der Prozess ist umkehrbar = reversibel Bei der Reduktion, läuft l der umgekehrte Vorgang ab; ein Atom, Ion oder Molekül l nimmt Elektronen auf: Reduktion = Elektronenaufnahme: Redoxreaktion Beispiele Da Elektronen nicht frei existieren, sind Oxidation und Reduktion stets gekoppelt. Redoxreaktion = Elektronenübergabe: Es können k auch je nach Reaktionspartner - mehrere Elektronen übertragen werden. In der Redoxreaktion müssen m bei der Reduktion genau so viel Elektro- nen aufgenommen werden, wie bei der Oxidation abgegeben wurden! Daher tauchen in der Gesamtgleichung nie Elektronen auf! Beispiel: Zink + Schwefel: Oxidation: Zn Zn e - Reduktion: S + 2 e - S 2- Redoxreaktion: Zn + S Zn 2+ + S 2- = ZnS Man kann die Redoxreaktion formal in Oxidation und Reduktion unterteilen. Die Teilschritte laufen aber nie einzeln ab! Erhaltung der Masse und Ladung: Auf beiden Seiten der Reaktionspfeile muss die gleiche Anzahl jeder Atomsorte und gleiche Ladung sein. inweise: Keine Elektronen "abziehen": Zn - 2e - Zn 2+ Keine halben Moleküle : ½ l 2 2

Solvatisierte u 2+ -Ionen besitzen ydrathülle und sind blau gefärbt.

3 Thermit-Reaktion (eine bekannte Redoxreaktion) Eisenoxidpulver wird mit Aluminiumpulver fein vermischt. Die Reaktion wird mit einer Wunderkerze gezündet. Exotherme Reaktion! Energie wird in Form von Wärme und Licht abgegeben. Wie kann man überprüfen ob das ausgelaufene Metall Eisen ist, und nicht Aluminium? Thermit-Ver Ver- fahren zum Verschweissen von Schienen Knallgasprobe Viele Redoxreaktion laufen exotherm ab, d. h. unter Energieabgabe. e. Eine weitere solche Reaktion ist die Knallgas-Probe (auf Wasserstoff) Größ ößte Knallgasreaktion aller Zeiten? O O + Energie Luftschiff "indenburg" Lakehurst 1937 Oxidation: e - (I. G) gibt 1 e - ab, Reduktion: O e - 2 O 2- O (VI. G) nimmt 2 e - auf, um Oktettregel zu erfüllen. Redox: O O O Beides zweiatomige Gase! 3

Thermit-Ver Ver- fahren zum Verschweissen von Schienen Knallgasprobe Viele Redoxreaktion laufen ex

4 Weitere Redoxreaktionen Reduktion von Eisen-(II) (II)-oxid zu Eisen: Redox : 2 FeO + O Fe Oxidation : + 2 O 2- O e - Reduktion: 2 Fe e - 2 Fe Redoxreaktion ohne Sauerstoff: Redox: 2 Na + l 2 2 Nal Oxidation: 2 (Na Na + + e - ) Reduktion: l e - 2 l - Na (I. G) gibt 1 e - ab, l (VII. G) nimmt 1 e - auf, um Oktettregel zu erfüllen. hlor zweiatomiges Gas. Redoxreaktion mit komplexer Stöchiometrie chiometrie: Redox: 16 Al + 3 S 8 8 Al 2 S 3 ={2Al 3+ 3S 2- } Al (III. G) gibt 3 e - ab, Oxidation: 16 (Al Al e - S ) (VI. G) nimmt 2 e - auf, um Reduktion: 3 (S e - 8S 2- Oktettregel zu erfüllen. ) Schwefel als S 8 -Ring. Die stöchiometrischen Faktoren ergeben sich aus der Bilanz der Teilreaktionsschritte. Oxidationsmittel/Reduktionsmittel Ein Stoff, der andere Verbindungen oxidieren (Elektronen entziehen) en) kann, nennt man Oxidationsmittel = Elektronenakzeptor Er selbst wird dabei reduziert! Typische Oxidationsmittel: Sauerstoff O e - 2 O 2- hlor l e - 2 l - Oxoanionen z.b.: MnO - 4 (Permanganat), r 2 O 2-7 (Dichromat) Anionen der alogensauerstoffsäuren, uren, z.b. lo - 3 (hlorat) Edelmetallionen,, z. B. Ag + + e - Ag Ein Stoff, der andere Verbindungen reduzieren (Elektronen abgeben) kann, nennt man Reduktionsmittel = Elektronendonator Er selbst wird dabei oxidiert! Typische Reduktionsmittel: Wasserstoff e - Zink Zn Zn e - Kohlenstoff 4

Redoxreaktion mit komplexer Stöchiometrie chiometrie: Redox: 16 Al + 3 S 8 8 Al 2 S 3 ={2Al 3+ 3S 2- } Al (III. G) gibt 3 e - ab, Oxidation: 16 (Al Al 3+ + 3 e - S ) (VI.

5 Bauprinzipien und Klassifizierung organischer Verbindungen In org. Verb. können k nahezu beliebig viele -Atome verknüpft sein, von einem (s. o.) bis viele Tausend (DSN, Proteine, synth. Polymere) Organische Verbindungen bestehen aus Kohlenstoff-Grundger Grundgerüst (z.b. -Kette) und sog. funktionellen Gruppen (Rest = R aus O,N,, etc.) chem. Verhalten R 2 Entsprechend der funktionellen Gruppen Zuordnung zu Stofffamilien (Alkohole, arbonsäuren, Amine,... Die Stofffamilien lassen sich durch org.-chem chem.. Reaktionen auseinander entwickeln, während w das Grundgerüst oft gleich bleibt. Molekülreihen lreihen mit sukzessive steigender -Anzahl im Grundgerüst, aber gleichen funkt. Gruppen ( ( chem. Verhalten) = omologe Reihe. omologe Reihe der Alkane Kohlenstoff bildet in der Regel 4 Bindungen zu anderen Atomen ausa 4 Einfach-; ; 1 Doppel- +2 Einfach; (2 Doppel-); 1 Einfach- + 1 Dreifach- O O O Alkane bestehen aus (geraden o. verzweigten) Ketten von sp 3 -hybridi- sierten Kohlenstoffatomen, die mit Wasserstoffatomen abgesättigt sind. Zwischen den Atomen liegen nur Einfachbindungen (σ-bindungen)( vor. Name Summenformel * -weise ** Strukturformel albstrukturformel die Summenformel: Kurzschreib * Alle Alkane haben Methan 4 Ethan Propan Butan Pentan Methyl- Gruppe 3 3 Methylen n 2n+2 Mit jedem weiteren -Atom kommt eine Methylengruppe dazu. ** Die Kurzschreib- weise zeigt nur die --Bindungen exan 7 16 eptan 8 18 Octan 9 20 Nonan Decan 5

Verhalten 3 22 22 R 2 Entsprechend der funktionellen Gruppen Zuordnung zu Stofffamilien (Alkohole, arbonsäuren, Amine,... Die Stofffamilien lassen sich durch org.-chem chem.

6 Isomerie Konstitutionsisomerie der Alkane Kohlenwasserstoffe mit mehr als 3 -Atomen können verzweigte Ketten bilden. Ab Butan mehrere Isomere gleicher Summenformel; unterschiedliche Konnektivität = Konstituions-Isomerie Isomerie. hemisch und physikalisch unterschiedliches Verhalten. Mehr -Atome exponentiell mehr Isomere. Das Auftreten unterschiedlicher Substanzen mit gleicher Summenformel wird als Isomerie bezeichnet, die Verbindungen selbst als Isomere Summenformel Strukturformel n-butan 4 10 iso-butan 2-Methyl-propan 4 10 neo-pentan 2,2-Dimethyl-propan 5 12 Methin- quartäres -Atom 5.2 Aliphatische Kohlenwasserstoffe Alkane: chemische Struktur 1858 Friedrich Kekulé: Vierbindigkeit Molekülorbitalmodell des Methan ( 4 ) des Kohlestoffs; bindet 4 einbindige Atome. Tetraedrische Ausrichtung (109 -Winkel) 1874 von van't off postuliert, später exp.. bestätigt. tigt. Erklärung rung durch ybridisierung: Das s, px, py, pz-orbitale 4 energiegleiche sp 3 -ybridorb. sp 3 -hybridisierter Kohlenstoff kann falsches MO-Modell Tetraedermodell 4 Einfach-(σ-)Bindungen ausbilden. Ethan: σ-bindungen sind drehbar Stereochemische Schreibweise 6

7 Bindungen in KW unpolar. Sind eteroatome (O, N, S,...) gebunden polare Bindungen reaktive, funktionelle Gruppen Vielzahl org. Verb. mit unterschiedlichen Eigenschaften+Reaktionen Funktionelle Gruppen Funktionelle Gruppen mit mit Einfachbindungen =O-Doppelbindung Ersetzt man - durch in Wasser Alkylrest Alkohol O O R Thiole (Mercaptane) S R Funktionelle Gruppen - Übersicht - zwei Alkylreste Ether O R R Thioether S R R Amine N N R N R R R R R (arbonyl-verbindungen) Aldehyde Ketone arbonsäuren Funktionelle Gruppen bestimmen phys. Eigenschaften: (Schmelz-, Siedepunkt, Löslichkeit) L und die chem. Eigensch.. (Reaktionen) Alkohole: hemische Struktur Alkohole besitzen mindestens eine ydroxyl-gruppe (-O), an ein Kohlenstoffatom gebunden, das keine weitere funktionelle Gruppe trägt. δ - δ + R-O- Abhängig davon, wieviele weitere -Atome gebunden sind, unterscheidet man primäre, re, sekundäre und tertiäre re Alkohole: 1-Butanol 2-Butanol tert.-butanol primär sekundär tertiär 7

(Mercaptane) S R Funktionelle Gruppen - Übersicht - zwei Alkylreste Ether O R R Thioether S R R Amine N N R N R R R R R (arbonyl-verbindungen) Aldehyde Ketone arbonsäuren Funktionelle Gruppen

8 Nachweis von Alkohol im Teströhrchen Früher wurde bei Verkehrskontrollen Alkohol nachgewiesen durch Grünf nfärbung im Pusteröhrchen: -I +VI +I +III Redoxreaktion: Ethanol wird oxidiert zum Acetaldehyd Das gelb-orange Dichromat wird zum grünen hrom (III) reduziert. Der Alkohol wird oxidiert nicht durch Sauerstoffaufnahme (Oxigenierung), sondern durch Entzug von 2 Wasserstoffatomen (Dehydrogenierung). Das Produkt ist ein Aldehyd (Alcoholus( dehydrogenatus) Primäre re Alkohole lassen über das Aldehyd weiter bis zur arbonsäure oxidieren; Sekundäre nur bis zum Keton; Tertiäre re Alkohole können nicht oxidiert werden, weil der Wasserstoff für f r die Dehydrierung fehlt. Reaktionen der Alkohole Oxidierbarkeit von Alkoholen 8

Der Alkohol wird oxidiert nicht durch Sauerstoffaufnahme (Oxigenierung), sondern durch Entzug von 2 Wasserstoffatomen (Dehydrogenierung).

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