Möglichkeiten und Limitationen
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- Catharina Heinrich
- vor 5 Jahren
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1 Folie 1 Pestizidrückstandsanalytik unter Einsatz der LC-MS Möglichkeiten und Limitationen Ellen Scherbaum
2 Folie 2 Gliederung Ziele des CVUA Stuttgart Gerätetechnik LC-MS Applikationen (Möglichkeiten) Validierung Schwierigkeiten (Limitationen) Ergebnisse aus der Lebensmittelüberwachung
3 Folie 3 Ziele So einfach wie möglich, so viel wie möglich, so gut wie nötig Möglichst viele Stoffe mit einer einfachen Multimethode erfassen Einen Extrakt sowohl für die GC- als auch für die LC-Bestimmungen Matrix-orientiertes Stoffspektrum Matrixeinflüsse bei der Chromatographie berücksichtigen (Standard-Addition bei HMÜ)
4 Folie 4 Einwaage von 20 g Probe Zugabe von 50 ml Aceton Multi Extraktion mit dem Ultra-Turrax Abnutschen Zugabe von gesätt. NaCl-Lösung und von Wasser Flüssig-flüssig-Verteilung mit 20 ml Cyclohexan/Ethylacetat 1:1 ph-wert-einstellung auf ph etwa 8,5 und 9,5 2 mal Flüssig-flüssig-Verteilung mit Cyclohexan/Ethylacetat 1:1 Trocknen mit Na 2 SO 4 und Einengen DLR (1997) Auffüllen auf ein definiertes Volumen z.b. 10 ml GC-MS LC/MS
5 Folie 5 Mini-Multi 10 g Probe in ein 50 ml Zentrifugenglas einwiegen Zugabe von 10 ml Acetonitril 1 min kräftig schütteln Zugabe von 4 g MgSO 4 und 1 g NaCl rasch 1 min schütteln Zugabe von 100 µl ISTD-Lösung 30 sec kräftig schütteln 5 min zentrifugieren Aliquot des Extraktes mit PSA und MgSO 4 versetzen, 30 sec schütteln Anastassiades et al. EPRW 4, Rom min zentrifugieren etwa 1 ml in 1 GC-Vial überführen GC-MSD und LC-MS
6 Folie 6 LC-MS - Schematischer Aufbau der API-ES Nebulizer Capillary Octopole 3 Torr 1 x 10-5 Torr Fragmentation zone (CID) Lenses Quadrupole HP 1998
7 Folie 7 ESI Flüssigkeitströpfchen von der Säule LM-Verlust durch Verdampfung from column Nebulizing Gas TaylorCone Rayleigh Limit erreicht Solvent Ion Cluster Analytion
8 Folie 8 Solution Chemistry Elektrospray: Analytionen müssen in Lösung vorliegen! Positiver Modus Negativer Modus R 1 R 1 :N - R 2 HA HN - R 2 A - R 3 R 3 Base Säure Analytion O O R-C-OH :B R-C-O - H:B Säure Base Analytion
9 Folie 9 Solution Chemistry -5,000 V Positive Ionendetektion ph-wert erniedrigen durch Zusatz von Ammoniumacetat ph 4-5 Essigsäure ph 3-4 Ameisensäure ph 2-3 Trifluoressigsäure ph 1-2 Negative Ionendetektion ph-wert erhöhen durch Zusatz von Ammoniumhydroxid Triethylamin
10 Folie 10 CID collision induced dissoziation Octopol Quatrupol M n [M] [M] 2 1 Fragmentor = 175 V Fragmentierungs -zone, 3 Torr N Fragmentor- Voltage
11 Folie 11 Methodenentwicklung LC-MS *MSD1 TIC, MS File (FIA\FIA00009.D) API-ES, Pos, Scan, Frag: Var FIAs Flow injection analysis: VCap: VCap: VCap: VCap: 1000 VCap: 1000 VCap: 1000 VCap: *MSD1 142, EIC=141.7:142.7 (FIA\FIA00009.D) API-ES, Pos, Scan, Frag: Var VCap: 1000 TIC m/z 142 Methamidophos 1 µg/ml *MSD1 125, EIC=124.7:125.7 (FIA\FIA00009.D) API-ES, Pos, Scan, Frag: Var m/z 125 Fragmentor V variabel *MSD1 112, EIC=111.7:112.7 (FIA\FIA00009.D) API-ES, Pos, Scan, Frag: Var *MSD1 94, EIC=93.7:94.7 (FIA\FIA00009.D) API-ES, Pos, Scan, Frag: Var m/z 112 m/z 94
12 Folie 12 Methodenentwicklung LC-MS Methamidophos 5 mmol NH 4 Ac/Acetonitril m/z Ion Optimale O 142 M1 Fragmentor V 40 H 3 N P O CH 3 S CH M NH 3 94 M H-S-CH 3
13 Folie 13 Methodenentwicklung LC-MS H 3 N O P O CH 3 S CH 3 M-47 M-16 M1
14 Folie 14 GC oder LC-MS? 100,000 API Electrospray Molekulargewicht 10, GC/MS APCI unpolar Analyt-Polarität stark polar
15 Folie 15 Routine-Applikationen N-Methylcarbamate Benzoylharnstoff-Insektizide Diacylhydrazine Organozinn-Verbindungen Acephat/Methamidophos Chlormequat/Mepiquat Basische Fungizide Imidacloprid (Phenylharnstoff-Herbizide) Cl H H CH 3 C C N CH 3 Cl H H CH 3 Chlormequat chloride
16 Folie 16 Säulen / mobile Phasen Standard Methode NMC Sulfone Sulfoxide Methamidophos Acephat Basische Fungizide Organozinns Chlormequat Mepiquat 5 mmol NH 4 Ac Acetonitril 5 mmol NH 4 Acetat Acetonitril 5 mmol NH 4 Acetat Acetonitril 5 mmol NH 4 Acetat Methanol H 2 O:MeCN:HAc (90:7:3 7:90:3) 25 mmol NH 4 Acetat 0,025 % HAc (60 %), Methanol Zorbax XDB 150 x 2 mm Aqua C x 2 mm 3 µ Synergi Polar RP 150 x 2 mm 4 µ Zorbax XDB C x 2,1 mm 3,5 µ Zorbax XDB C18 50 x 2,1 mm 3,5 µ Macroshere WCX 300 A 150 x 2,1 mm 7 µ
17 Folie 17 Nachweisgrenzen Stoffe N-Methylcarbamate Benzoylharnstoff-Insektizide Diacylhydrazine Organozinn-Verbindungen Acephat/Methamidophos Chlormequat/Mepiquat Basische Fungizide Imidacloprid Phenylharnstoffe NG mg/kg 0,004-0,008 0,002-0,004 0,008-0,01 0,003 0,01 BG mg/kg 0,002-0,01 0,008-0,014 0,003-0,007 0,013-0,02 0,005 0,02 0,001-0,01 0,01 0,01
18 Folie 18 eispiel-chromatogramm Paprika 2 g/ml Benzoyl-Harnstoff-Pestizide 0,1 ppm Triflumuron m/z IS PCP m/z 265 Diflubenzuron m/z 309 Hexaflumuron m/z 459 Teflubenzuron m/z 379 Lufenuron m/z 509 Flufenoxuron m/z min
19 Folie 19 EU-PT 4 Teilnehmer: 111 Labors Validierung Pestizid Anwendung Dotiert mg/kg CVUA S mg/kg Median mg/kg Azinphos-methyl ja 0,29 0,21 Azoxystrobin 0,34 0,31 0,26 Brompropylate 0,48 0,47 0,38 Carbofuran 0,14 0,15 0,13 Chlorpyriphos ja 0,082 0,072 Chlorpyriphos-me 0,19 0,175 0,152 Cypermethrin ja 0,35 A 0,43 0,38 Diazinon 0,14 0,14 0,12 Imazalil 0,94 0,76 0,69 Imidacloprid ja 0,15 A 0,2 0,16 Mecarbam 0,14 0,14 0,12 Methamidophos ja 0,11 0,09 Methidathion ja 0,43 0,39 Omethoate 0,14 0,145 0,11 Parathion 0,20 0,19 0,15
20 Folie 20 Matrixeffekte GC-MSD (Quadrupol) Im Injektor Signalerhöhung Vom Analyt abhängig Matrixabhängig Chromat. Trennung ohne Einfluss Zeitlich nicht konstant Massenspektren konstant LC-MS (ESI) Nach der Säule Signalsuppression Vom Analyt abhängig Matrixabhängig Stark abhängig von chromat. Trennung Zeitlich konstant Massenspektren verändern sich u.u.
21 Folie 21 Matrixeffekte - Beispiel 250 Fläche Matrix 2 g/ml 1 g/ml 0,5 g/ml 0,25 g/ml 0,125 g/ml ohne Matrix ,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 TPP Konzentration [µg/ml]
22 Folie 22 Matrixeffekte - Abhilfe Flächenverhältnis Analyt/ISTD?x?= y-achsenabschnitt Steigung der Geraden x zugegebene Menge an Analyt (Aufstockung) x : absolute Menge an Analyt im Probenextrakt vor der Dotierung (y=0)
23 Folie 23 Befunde LC-Stoffe Carbendazim Procymidon Chlorpyriphos Dichlofluanid Imazalil Thiabendazol Brompropylat Pyrimethanil o-phenyl-phenol Endosulfan Vinclozolin Iprodion Captan Prochloraz Dicofol Top 15 Obst 1997 Carbendazim Chlormequat Chlorpyrifos Captan Pirimicarb Imazalil Cyprodinil Procymidon Pyrimethanil Endosulfan Dichlofluanid Brompropylat Dithiocarbamate Tebufenozid Thiabendazol Top 15 Obst 2001
24 Folie 24 Befunde - HMÜs Jahr Stoffe über Höchstmenge davon LC- Substanzen Erfasste Stoffklassen (35 %) Basische, Ozinn, BUs, Methamidophos (60 %) NMC, Basische, CCC, Ozinn, Ozide, BUs, Methamidophos 2002 (bis August) (55 %) NMC, Basische, CCC, Ozinn, Ozide, BUs, Methamidophos
25 Folie 25 efunde - Benzoylharnstoffe HMÜ Gruppe Probenzahl mit >HM Rückständen Zitrusfrüchte 82 1 Trauben 69 9 (13 %) 8 (12 %) Pilze 65 4 Andere 12 1 Kernobst (32 %) 7 (8 %) Solanaceen (30 %) 9 (10 %) Steinobst 42 1 Tee Alle Proben (12 %) 25 (3,7 %)
26 Folie Befunde - NMC Stoff Anzahl Proben mit Rückständen HMÜ Lebensmittel Carbaryl 13 0 Paprika, Salat, Trauben, Kernobst Carbofuran 2 1 Paprika, Clementinen Isoprocarb 1 1 Kiwis Methiocarb 13 1 Erdbeeren, Trauben, Auberginen, Paprika, Salat, Kohl Methomyl 5 3 Trauben, Aprikosen, Salat, Auberginen Propoxur 6 1 Äpfel, Johannisbeeren, Salat Summe 40 7
27 Folie 27 efunde - Diacylhydrazine 2001 Herkunft Probenzahl Tebufenozid untersucht mit Rückständen Min (mg/kg) Max (mg/kg) Äpfel Argentinien 1 1 0,03 Chile 4 3 0,007 0,05 Deutschland (22 %) 0,003 0,1 Summe (24 %) 0,003 0,1 Birnen Argentinien 2 1 0,1 Deutschland ,01 0,06 Italien 14 2 (14 %) 0,03 0,06 Summe 65 5 (8 %) 0,01 0,1 Paprika Griechenland 1 1 0,004 Spanien (54 %) 0,003 0,02 unbekannt 2 1 0,003 Summe (56 %) 0,003 0, Aktuell: Stachelbeeren >HM
28 Folie 28 Befunde - Chlormequat Matrix Proben mit Chlormequat Proben mit Mepiquat HMÜs Birnen (D) % 18 % je 16 % Karotten (I) 64 % 0 64 % 2001/2 Paprika (ES) % 0 27 % Tomaten (I) % 0 6 % Babynahrung 5 Fälle 0
29 Folie 29 Befunde - OZinns NL,BE,FR,IT,MAR FBO 0,01-0,05 11 Solanaceen IT,TR FBO 0,01-0,09 3 Melonen COL Fentin 0,03 1 BRA FBO 0,17 1 Exot. Früchte ES,IL,TR,IT,CUB FBO 0,01-0,64 45 Citrusfrüchte IT,ES FBO 0,02-0,05 2 Steinobst IT,ES Cyhexatin 0,02 2 IT,GR FBO 0,02-0,13 3 Trauben DE FBO 0,02-0,21 3 Beeren DE,IT,NL,FR FBO 0,01-0,12 6 Kernobst Herkunft Stoff Bereich mg/kg N pos. Proben Matrix
30 Folie Literatur - Analysis of Diacylhydrazines Methodology and Residue Data E Scherbaum, M Anastassiades 4th European Pesticide Residue Workshop in Rom, Mai Chlormequat and Mepiquat Residue Data for Various Commodities E Scherbaum, E Schüle, C Wauschkuhn, R Perz 4th European Pesticide Residue Workshop in Rom, Mai Entwicklung schneller Verfahren zur Rückstandsanalytik von Pflanzenschutzmitteln in Obst und Gemüse unter Einsatz der SFE ein Beitrag zur Beseitigung analytischer Defizite, Dissertation M. Anastassiades, Shaker Verlag Aachen, Analysis of Benzoylphenylurea Insecticides in Fruits and Vegatables Methodology and Residue Data M Anastassiades, E Scherbaum und W Schwack Dtsch. Lebensm. Rdsch. 97 (2001) Multimethode zur Bestimmung von Pflanzenschutz- und Oberflächenbehandlungsmittel-Rückständen in Zitrusfrüchten mittels GC-MSD, M Anastassiades und E Scherbaum Teil 1: Theoretische Grundlagen und Methodenentwicklung, Dtsch. Lebensm. Rdsch. 93 (1997) Teil 4: Bestimmung von Organozinn-Pestiziden (weiterer Autor: W Schwack) Dtsch. Lebens. Rdsch. 96 (2000) Analysis of Several N-Methyl-O-Aryl-Carbamates in Fruits and Vegetables after Supercritical Fluid Extraction, M Anastassiades, E Scherbaum, W Schwack 2nd European Pesticide Residue Workshop in Almería, Mai 1998
31 Folie 31...herzlichen Dank m. anastassiades j. wendt dem pestis-team am cvua stuttgart
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