DECKBLATT PRÜFUNGSLEISTUNG

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1 DECKBLATT PÜFUGSLEISTUG PESÖLICE AGABE (leserlich bitte!!): ame und Christian-Albrechts-Universität zu Kiel tto Diels-Institut für rganische Chemie Vorname:.. LÖSUG. Matrikelnummer:.. Bachelor Agrarwissenschaften Bachelor Ökotrophologie Anders:.. AGABE ZU PÜFUG: Lehrveranstaltungsbezeichnung: Allgemeine Chemie II (rganische Chemie) Prüfungsfach: Art der Prüfungsleistung: Prüferin: Propädeutik Modul r 1, Allgemeine Chemie II (rganische Chemie) Klausur Prof. Lindhorst Prüftermin: Prüfung 1. Wiederholungsprüfung 2. Wiederholungsprüfung EKLÄUG ZU PÜFUGSFÄIGKEIT: iermit erkläre ich gemäß 9 Abs. 6 PV, dass ich prüfungsfähig bin: Kiel, den Unterschrift: PÜFUGSEGEBIS: ICT MIT BLEISTIFT DE TSTIFT SCEIBE!! Zulässige otenwerte 1 1, ,0 2,3 2,7 3,0 3,3 3,7 4,0 5 Punkte < 50 Aufgabe 1 Aufgabe 2 Aufgabe 3 Aufgabe 4 Aufgabe 5 Aufgabe 6 Aufgabe 7 Punkte maximal Erzielte Punkte ote:... Unterschrift Prüfer/in (eventuell Zweitkorrektor/in bei Wiederholungspr.) Kiel, den Prüfer/in: Kiel, den Zweitprüfer/in: Gegen die Benotung kann bis zu einem Monat nach Bekanntgabe schriftlich oder zur iederschrift bei dem zuständigen Prüfungsausschuss Widerspruch eingelegt werden. Erfolgt dieser nicht, wird die Benotung unwiderruflich anerkannt. Innerhalb eines Jahres kann auf Antrag in die schriftliche Prüfungsarbeit Einsicht genommen werden. Die Einsichtnahme der Klausuren im Anschluss an den Prüfungszeitraum erfolgt entsprechend den egelungen des Faches.

2 Propädeutik Chemie C Zeichnen Sie bitte richtige Strukturbeispiele für die folgende Stoffklassen (keine allgemeinen Strukturformeln): Lösungsbspe; je 2P a) ein primäres Amin 2 b) eine es Alkan Akylhalogenide geben KEIE Punkte! gefragt ist ein ALKA! c) eine β-aminosäure 2 C 2 d) ein konjugiertes Dien e) ein Ether f) eine amid 2 /12 P Korrektorkürzel: - 1 -

3 Propädeutik Chemie C Kreuzen Sie bitte jeweils an, was für die folgenden Verbindungen zutrifft (Mehrfachnennungen sind möglich): je 2P; wenn ALLES richtig: 24P bei falschen Kreuzen: Minuspunkte Verbindung Muscon (Moschus) icotin (Tabak) 3 C C 3 C 3 C 3 3 C Campher (ätherische Öle) 3 C 3 C Eugenol (elkenöl) 3 C C 2 (-)-Carvon (Pfefferminze) Strychnin (Brechnuss) Verbindung 3 C C 3 Frontalin (Borkenkäfer) 3 C Vanillin (Vanilleschote) Acetal Acetal Alko- hol Alko- hol C 3 hol Acetal Alko- C 3 Cumarin (Waldmeister) 3 C Atropin (Stechapfel) Acetal Acetal Ester Alko- hol Ester Alko- hol /24 P Korrektorkürzel: - 2 -

4 Propädeutik Chemie C ,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin wird umgangssprachlich häufig einfach als Dioxin bezeichnet. Im Vietnamkrieg wurde von den USA das Entlaubungsmittel Agent range eingesetzt, dessen Verunreinigung mit Dioxin zu schwerer, bis heute andauernden Schädigung der Bevölkerung führte. Im Jahr 1976 ereignete sich in der norditalienischen Stadt Seveso ein Unglück, bei dem die egion verheerend mit Dioxin vergiftet wurde. ier die Strukturformel: Dioxin a) Geben Sie bitte die Summenformel der Verbindung an: C P (auch in anderer eihenfolge) b) Schreiben Sie die Strukturformel eines beliebigen Konstitutionsisomers der Verbindung auf! z.b.: 2P c) Geben sie an, welche der folgenden Aussagen über die abgebildete Verbindung richtig sind, welche falsch? (Kreuzen Sie an!) Je 1P max.8p Aussage richtig falsch Dioxin gehört zur Gruppe der polychlorierten Kohlenwasserstoffe. Dioxin ist eine hydrophile Verbindung. Dioxin ist gesättigt. Alle C-Atome im Dioxin sind sp 2 -hydridisiert. Dioxin bildet Wasserstoffbrückenbindungen aus. Die Doppelbindungen im Dioxin sind kumuliert. Man kann Dioxin als Ether-verbrückte Struktur bezeichnen. Die Grundstruktur von Dioxin kommt auch in DA vor. x x x /12 P Korrektorkürzel: - 3 -

5 Propädeutik Chemie C Tenside: Kernseife ist eine Mischung aus verschiedenen atriumsalzen von Fettsäuren. Man erhält sie durch Verseifung von Fetten. a) Schreiben Sie bitte die allgemeine Strukturformel von Fetten auf (wenn Sie este als abkürzen, geben Sie an, was Sie damit meinen). = lange Alkylkette 2P 1P b) Geben Sie mit einer schematischen Zeichnung an, wie amphiphile Tensid- Moleküle ein Öltröpfchen in Wasser umschließen: Zeichnung der Micelle: 2P Erklärung der Micelle: 1P c) In den 1950er-Jahren wurde die Seife in der Waschmittelindustrie durch Alkylbenzolsulfonate (ABS) verdrängt. Der wichtigste Vertreter dieser Gruppe war bis in die 1960er-Jahre Tetrapropylenbenzolsulfonat (TBS) mit der hier angegebenen Formel: C 3 S a 3 C 3 C 3 C C 3 C 3 Das stark verzweigte TBS wird allerdings im Abwasser nur schlecht abgebaut und wurde daher durch lineare Alkylbenzolsulfonate ersetzt. Machen Sie einen plausiblen Strukturvorschlag für eine entsprechende Verbindung: im wesentlichen wie folgt: S a C 2 n Korrektorkürzel: - 4 -

6 Propädeutik Chemie C Fortsetzung Aufgabe 4: d) Alkylpolyglycoside (APG) werden aus natürlichen, erneuerbaren ohstoffen gewonnen und gelten daher als umweltverträgliche Produkte, die z. B. auch als Tenside eingesetzt werden. Die typische Struktur eines APGs ist hier angegeben: Erklären Sie kurz und treffend, warum die Verbindung als Tensid funktioniert. 2P: Erklären was an dem oberen Molekül hydrophil, was hydrophob ist, insgesamt ein Amphiphil (nicht alle Begriffe müssen fallen, es muss im wesentlichen richtig sein) e) Machen Sie einen richtigen Vorschlag, aus welchen nachwachsenden ohstoffen, die Bausteine von APGs erhalten werden: Stärke Öle 1P 1P f) Zeichnen Sie die Struktur des Monosaccharids auf, das in dem abgebildeten APG- Molekül enthalten ist, und benennen Sie das Molekül: α-glucose insgesamt: 2P mit letzter Seite insgesamt: /15 P Korrektorkürzel: - 5 -

7 Propädeutik Chemie C Glutathion ist ein Tripeptid aus Cystein (Cys), Glycin (Gly) und Glutaminsäure (Glu), das in fast allen Körperzellen vorkommt und dort die olle eines edoxpuffers hat. Die Struktur von Glutathion ist die folgende: S 2 = a) Schreiben Sie die Strukturformeln der drei Aminosäuren auf, die dieses Tripeptid aufbauen: Insgesamt S b) Schreiben Sie die Strukturformel des Dimethylesters von Glutathion auf: ichtig: 3 C 2 S C 3 c) 2 Moleküle Glutathion lassen sich zum entsprechenden Disulfid oxidieren. Schreiben Sie die Strukturformel dieses Disulfides auf: ichtig: S S d) Kürzen Sie die Primärstruktur von Glutathion ab: es muss heißen: Gluc-Cys-Glyc, dann ; Teilbepunktung im Zweifelsfall möglich. e) Geben Sie zwei Beispiele für Sekundärstrukturelemente, die in Proteinen vorkommen. Insgesamt 2P β-faltblatt α-elix /14 P Korrektorkürzel: - 6 -

8 Propädeutik Chemie C Gegeben ist die offenkettige Struktur von D-Mannose. a) Geben Sie die Struktur eines beliebigen Diastereomers dieser Verbindung an! z.b.: b) Geben Sie die Strukturen der stabilen cyclischen albacetale in der α- und der β-form an, die sich in wässriger Lösung leicht aus der offenkettigen Form der D- Mannose bilden: β α c) Geben Sie die Strukturen der zwei stereoisomeren Ethylmannoside an, die sich aus D-Mannose erhalten lassen! [wenn statt Ethyl eine anderer Alkylrest: Wiederholungsfehler rechnen und teilbepunkten] β α /15 P Korrektorkürzel: - 7 -

9 Propädeutik Chemie C Teilbepunktung nur in engen Grenzfällen [sonst könnte man auch überall Platz 1 vergeben und hätte dann jedenfalls 1P] 8. a) rdnen Sie die folgenden Verbindungen nach abnehmender Wasserlöslichkeit! Propanol Essigsäure Butanol Toluol alles richtig: 4P b) rdnen Sie die folgenden Verbindungen nach steigenden Siedepunkten! Wasser Methanol Methan Chlormethan alles richtig: 4P /8 P Korrektorkürzel: - 8 -