DECKBLATT PRÜFUNGSLEISTUNG

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1 DECKBLATT PRÜFUGSLEISTUG PERSÖLICE AGABE: Christian-Albrechts-Universität zu Kiel tto Diels-Institut für rganische Chemie ame und Vorname: BEISPIEL-LÖSUG. Matrikelnummer:.. Bachelor Agrarwissenschaften Bachelor Ökotrophologie Anders:.. AGABE ZUR PRÜFUG: Lehrveranstaltungsbezeichnung: Allgemeine Chemie II (rganische Chemie) Prüfungsfach: Art der Prüfungsleistung: Prüferin: Propädeutik Modul r 1, Allgemeine Chemie II (rganische Chemie) Klausur Prof. Lindhorst Prüftermin: ERKLÄRUG ZUR PRÜFUGSFÄIGKEIT: iermit erkläre ich gemäß 9 Abs. 6 PV, dass ich prüfungsfähig bin: Kiel, den Unterschrift: PRÜFUGSERGEBIS: Zulässige otenwerte 1 1, ,0 2,3 2,7 3,0 3,3 3,7 4,0 5 Punkte < 50 Seite 1 Seite 2 Seite 3 Seite 4 Seite 5 Seite 6 Seite 7 Punkte maximal Erzielte Punkte ote:... Unterschrift Prüfer/in (eventuell Zweitkorrektor/in bei Wiederholungspr.) Kiel, den Prüfer/in: Kiel, den Zweitprüfer/in: Gegen die Benotung kann bis zu einem Monat nach Bekanntgabe schriftlich oder zur iederschrift bei dem zuständigen Prüfungsausschuss Widerspruch eingelegt werden. Erfolgt dieser nicht, wird die Benotung unwiderruflich anerkannt. Innerhalb eines Jahres kann auf Antrag in die schriftliche Prüfungsarbeit Einsicht genommen werden. Die Einsichtnahme der Klausuren im Anschluss an den Prüfungszeitraum erfolgt entsprechend den Regelungen des Faches.

2 Propädeutik Chemie C Zeichnen Sie bitte richtige Strukturbeispiele für die folgende Stoffklassen (keine allgemeinen Strukturformeln): zum Beispiel: Je 2P a) ein Alkin b) ein Keton c) ein alogenalkan Br d) ein verzweigter Kohlenwasserstoff e) ein Alkohol f) ein Aminoalkan 2 g) ein Cycloalken /14 P Korrektorkürzel: - 1 -

3 Propädeutik Chemie C Zeichnen Sie bitte richtige Strukturbeispiele für folgende Verbindungen: zum Beispiel: Je a) eine reduzierende exose: b) ein ß-Methylglycosid: c) eine chirale Aminosäure: 2 C 2 d) das Imin, das sich aus Ammoniak und Propanal bildet: e) L-Milchsäure in der Fischer-Projektion: (Milchsäure ist 2-ydroxypropansäure) C 2 /20P Korrektorkürzel: - 2 -

4 Propädeutik Chemie C Chlorogensäure ist ein harntreibender Inhaltsstoff des Kaffees mit der folgenden Struktur: * * * * C a) Markieren Sie (Sternchen!) alle Stereozentren in Chlorogensäure! (Benutzen Sie dafür oben stehende Formel.) 2P b) Wie viele Stereoisomere von Chlorogensäure gibt es demnach? (Geben Sie auch die Formel an, mit der Sie gerechnet haben!) 2 4 = 16 c) Zeichnen Sie bitte die Strukturformel desjenigen Stereoisomers der Verbindung auf, in der die Doppelbindung cis-konfiguriert ist! 2P C c) Zeichnen Sie bitte die Strukturformel des Methylesters von Chlorogensäure! C d) Wenn man Chlorogensäure mit Aceton unter Säurekatalyse umsetzt, bildet sich an zwei Stellen im Molekül ein Acetal des Acetons. Zeichnen Sie bitte die Struktur dieses Bis-Acetals von Chlorogensäure! C insgesamt 6P richtiges Acetal 2P richtige Position des Acetals je 2P /18P Korrektorkürzel: - 3 -

5 Propädeutik Chemie C Melamin ist ein weißes Pulver mit der abgebildeten Strukturformel: 2 2 Der Zusatz von Melamin in Lebensmitteln dient der Vortäuschung von hohen Proteingehalten nach Stickstoffbestimmung. Allerdings führt die orale Aufnahme hoher Mengen von Melamin zur Bildung von Kristallen im Urin, was die Bildung von ieren- und Blasensteinen bewirken kann. 2 a) Machen Sie einen plausiblen Vorschlag für ein Salz des Melamins; schreiben Sie bitte eine Strukturformel auf: zum Beispiel: Cl b) Vervollständigen Sie bitte folgende Reaktionsgleichung: 3 Äquivalente 2 2 Cl inertes Lösungsmittel 2 c) Großtechnische Anlagen stellen Melamin jährlich in Zehntausenden von Tonnen unter Trimerisierung von arnstoff, wie unten abgebildet, her. Ergänzen Sie bitte in der Reaktionsgleichung das Edukt richtig: 3 Äquivalente hoher Druck arnstoff 2 /12P Korrektorkürzel: - 4 -

6 Propädeutik Chemie C Lecithine (altgriechisch: λέκιθος = Eidotter) sind Phospholipide, die Bestandteile der Zellmembranen tierischer und pflanzlicher Lebewesen sind. ier sehen Sie eine typisches Lecithin-Molekül abgebildet: P a) Ist das Molekül chiral? X JA EI 1P b) Unterwerfen Sie bitte dieses Molekül in Gedanken einer Verseifung mit atronlauge (Tipp: Basisches Medium! Es geht um den Angriff von ydroxidionen!) und schreiben Sie die genauen Strukturformeln der Produkte dieser Reaktion auf. (Sollten dabei ionische Verbindungen entstehen, schreiben Sie auch ein passendes Gegenion [atriumkation oder ydroxidanion] mit auf!) a + a + a + a + P - Fünfmal 3 Punkte /16P Korrektorkürzel: - 5 -

7 Propädeutik Chemie C a) Zeichnen Sie bitte die Strukturformel eines beliebigen Tetrasaccharides, das sich aus den angegeben Monosacchariden bilden lässt! zum Beispiel: Prinzip: 2P richtige Struktur: a) Zeichnen Sie bitte die Strukturformel eines beliebigen Tetrapeptides, das sich aus den angegeben α-aminosäuren bilden lässt! zum Beispiel: Prinzip: 2P richtige Struktur: 2 2 C 2 2 C 2 C 2 /12P Korrektorkürzel: - 6 -

8 Propädeutik Chemie C Erythromycin ist ein häufig eingesetztes sogenanntes Makrolidantibiotikum mit der abgebildeten Struktur. Man sieht unter anderem, dass es mit zwei recht ungewöhnlichen Zuckerringen funktionalisiert ist. C3 C3 Unterziehen Sie das Molekül bitte folgender gedanklichen ydrolyse: Spalten Sie alle glycosidischen Bindungen und alle Ester, die das Molekül enthält, und schreiben Sie die Strukturformeln der ydrolyseprodukte richtig auf: richtige Struktur: 2P C3 C3 blaue Kreise: je 2P Korrektorkürzel: /8P