Klausur zur Vorlesung OC1 Teilklausur 2 SS 2013 am
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- Werner Markus Schmid
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1 Klausur zur Vorlesung OC1 Teilklausur 2 SS 2013 am Name...MUSTERLÖSUNG... Vorname... Matrikel-Nr... Viel Erfolg! Maximal zu erreichende Punktzahl 50 Punkte Für die Korrektur Erzielte Punkte 1. Aufgabe 2. Aufgabe 3. Aufgabe 4. Aufgabe 5. Aufgabe 6. Aufgabe Gesamtsumme: Note:
2 (1) Toluendiisocyanat (TDI, A) ist eine der beiden Komponenten, die zur Herstellung von Polyurethanen benötigt wird. (a) Welche zweite Komponente wird ebenfalls noch benötigt? Geben Sie für diese eine Lewisstruktur und einen IUPACkonformen Namen an! ( Geben Sie für das Polymer, das aus diesen beiden Komponenten gebildet wird, eine Wiederholungseinheit an! (c) Geben Sie für die Bildung des Polymers einen detaillierten Reaktions-mechanismus an, der die Entstehung eines Polymerstrangs auch erkennen lässt! (d) Welcher Zusatz wird verwendet, um einen Polyurethan-Schaum zu erzeugen? Und wie wirkt dieser genau? [10] S.216 a) 1,4-Butandiol 1Pkt für ein Diol 1Pkt für Namen 1Pkt für Wiederholungseinheit c) d) Wasser. 1 Pkt für dem Angriff 1 Pkt für PT 1 Pkt für den 2ten Angriff 1Pkt für Wasser 1Pkt für Angriff von H 2 O 1Pkt für eine PT 1Pkt Abspaltung CO 2
3 (2) 1,3-Dichlorbenzen reagiert mit Nitriersäure zu einer Verbindung A mit Summenformel C 6 H 2 Cl 2 N 2 O 4. Diese lässt sich in einem zweiten Reaktionsschritt mit Natronlauge zu Verbindung B (C 6 H 4 N 2 O 6 ) umsetzen. Abschliessende Reaktion mit MeI unter basischen Bedingungen ergibt Verbindung C (C 8 H 8 N 2 O 6 ). (a) Geben Sie für die Verbindungen A, B und C eine Lewis-Struktur und einen IUPAC-konformen Namen an! ( Geben Sie jeden der drei Syntheseschritte einen detaillierten Reaktionsmechanismus an! [10] a) S.128 / S.134 / S.154 je 1Pkt für Struktur je 1Pkt für Namen 1Pkt für richtiges Intermediat 1Pkt Addition-Eliminierung über Meisenheimer-Komplex 1Pkt für Phenolat 1Pkt für S N 2 oder klare Pfeile
4 (3) Die Maltose ist ein Disaccharid der Struktur A. (a) Welche Produkte erwarten Sie bei Umsetzung von A unter sauren wässrigen Bedingungen? Wie genau verläuft diese Reaktion? ( Die entstandenen Produkte ergeben eine positive Fehling- Probe. Wie genau verläuft diese Reaktion und welche Produkte entstehen hierbei? (c) Erwarten Sie für Disaccharid A ebenfalls einen positiven Fehling-Nachweis und warum? [10] S.194 a) 1Pkt Protonieren 1Pkt Spaltung des Disaccharids 1Pkt Angriff von Wasser je 1Pkt für Produkte c) Ja, da ein Teil der Maltose im Gleichgewicht mit der Aldehydform vorliegt. 1Pkt für Gluconsäure je 1Pkt für die Red /Ox 1Pkt für Ja 1Pkt für die Erklärung
5 (4) Die Ölsäure ist die einfachste ungesättigte C 18 -Fettsäure. (a) Welche Struktur hat die Ölsäure genau und wie lautet der IUPAC-konforme sytematische Name? ( Wie lässt sich die Ölsäure aus pflanzlichen Fetten freisetzen und welche Reaktion läuft dabei genau ab? (c) Ob pflanzliche Fette und Öle ungesättigte Fettsäuren enthalten kann mit der Baeyer-Probe ermittelt werden. Welche Reaktion läuft hierbei genau ab und welche Produkte werden dabei (am Beispiel der Ölsäure) erhalten? [6] a) S.209 / S.89 1Pkt für Struktur 1Pkt für Name 1Pkt Angriff OH - 1Pkt Anspalten der Säure c) 1Pkt Angriff von MnO 4-1Pkt Bildung vom Diol
6 (5) Der Azofarbstoff Buttergelb (A) kann aus Anilin und einer zweiten Komponenten hergestellt werden. (a) Welcher zweite Baustein wird hierfür benötigt? Geben Sie für diesen eine Lewisstruktur und einen IUPAC-konformen Namen an! ( Wie genau erfolgt die Kupplungs-Reaktion? Geben Sie für alle Teilschritte einen detaillierten Mechanismus an! [8] a) S.167/ S Bildung von NO + : 1Pkt für Struktur 1Pkt für Name 2. Bildung des Benzendiazonium-Ions: 1Pkt für NO + 1Pkt für Anilin 1Pkt für Nitrosamin 1Pkt für tautomeres Nitrosamin 1Pkt für Benzendiazonium-Ion 3. Azokupplung: 1Pkt für Kupplung
7 (6) (a) Erläutern Sie am Beispiel der Reaktion von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzen mit Alanylphenylalanin die früher gebräuchliche Endgruppen-bestimmung nach Sanger. Geben Sie dabei sowohl für die beiden Reaktionspartner wie auch die Zwischenund Endprodukte vollständige Strukturformeln an! Erläutern sie weiterhin den Reaktionsmechanismus aller Schritte im Detail! [6] a) S.133 1Pkt für Sangerreagenz 1Pkt für Dipeptid 1/2 ohne Stereo 1Pkt für Angriff Amin 1Pkt für Rearomatisierung 1Pkt für Protonentransfer 1Pkt für Abspaltung Amin
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Aufgabe S. 2/b (2 Punkte) Wobei kann es sich um ein Derivat (gleiche Oxidationsstufe des Carboxyl-C-Atoms) einer Carbonsäure handeln?
14-3 2 Zur Punktevergabe bei multiple choice-aufgaben: Meist gibt es 5 Antwortmöglichkeiten, und 2 Punkte können pro Aufgabe erreicht werden. Pro falscher Antwort (Kreuz zu viel, aber auch fehlend) wird
Aufgabe S. 2/a (6 Punkte) Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen! 3-Ethylheptan-2-on
15-3 2 Aufgabe S. 2/a (6 Punkte) Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen! Anilin Propionsäure Phenol 3-Ethylheptan-2-on Glycerin Formaldehyd Aufgabe S. 2/b (6 Punkte) Zeichnen Sie jeweils
Aufgabe S. 2/a (6 Punkte) Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen! 3-Ethylheptan-2-on
15-2 2 Aufgabe S. 2/a (6 Punkte) Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen! Pyridin Acetylchlorid p-xylol 3-Ethylheptan-2-on Glycol Ölsäure Aufgabe S. 2/b (6 Punkte) Zeichnen Sie jeweils
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