CHEMIE. Campher IN UNSERER ZEIT. Supporting Information zu DOI: /ciuz
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- Wilfried Heintze
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1 CHEMIE IN UNSERER ZEIT Supporting Information zu DOI:.0/ciuz Campher KATRIN STEINKE ELENA JOSE HANS-ULLRICH SIEHL KLAUS-PETER ZELLER STEFAN BERGER 013 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
2 1 Supplementary Material 1. Isolierung und Reinigung 16 g Campherbaumöl (Wasserdampfdestillat aus dem Holz des Campherbaumes), welches nach NMR Analyse etwa 30% Campher enthielt, wurde an einer 50 cm Drehbandkolonne mit reguliertem Kolonnenkopf langsam destilliert. Die Sumpftemperatur war bei 50 C und die Abnahme erfolgte bis zu einer Temperatur von 174 C am Kolonnenkopf. Diese Flüssigkeit enthielt etwa % Campher und wurde verworfen. Der zähe Rückstand von etwa g wurde in sehr wenig Ethanol gelöst, in eine Mikro-Vigreux Destillation überführt und dort ohne Wasserkühlung mittels einer Heizpistole bei > 140 C übergetrieben, wobei Campher als leicht gelbliches Material sich bereits im Kühler verfestigte. 300 mg dieses Materials wurden in 0.5 ml Ethanol gelöst. Nach Versetzen mit 3 ml Wasser wurde die Mischung trübe und bildete zwei Phasen. 30 min Erhitzen unter Rückfluss löste alles Material. Nach Abkühlung der Lösung im Kühlschrank wurden die Campher-Kristalle über eine G4-Fritte abgesaugt und anschließend mit Eiswasser gewaschen und über P 4 O im Exsikkator getrocknet. Isoliert wurden 130 mg mit Schmelzpunkt Fp C (in einer Fischer Küvette).. Weitere Spektren a) IR-Spektrum **Kampher isoliert in KBr 414, %T Wellenzahlen (cm-1)
3 b) 13 C-APT NMR-Spektrum c) COSY-Spektrum
4 3 d) NOESY-Spektrum e) HSQC-Spektrum
5 f) HMBC-Spektren 4
6 5 Sulfonsäure-Derivate des Camphers In einem Gemisch aus conc. Schwefelsäure und Acetanhydrid reagiert ( ) Campher in 40 % Ausbeute zu ( )-Campher--sulfonsäure (Reychlersche Säure) 1-3, die große Bedeutung für die Spaltung racemischer Basen erlangt hat. Als Nebenprodukt (5 %) erhielt Frerejaques 4 ein Sulton, dessen Struktur erst sehr viel später ermittelt werden konnte 5. Dieses leitet sich von einer Zwischenstufe der Reychlerschen Reaktion ab. Mit Chlorsulfonsäure reagiert Campher zu einer isomeren Sulfonsäure (Kippingsche Säure) 6, von der lange nicht feststand, ob es sich um Camper-- oder --sulfonsäure handelt. Ausgehend von ( )-Campher entsteht diese Säure als Racemat. Der endgültige Strukturbeweis wies sie als Campher--sulfonsäure aus 7. Eine direkte Sulfonierung an den Methylgruppen bzw. ist für jeden mechanistisch geschulten Chemiker unvorstellbar. Tatsächlich ergab die jahrzehntelange Beschäftigung mit den beiden Reaktionen das Vorliegen komplizierter Reaktionskaskaden, aus denen auch hervorgeht, warum die Reychlersche Säure unter Erhalt der optischen Aktivität, die Kippingsche Säure aber unter Racemisierung entsteht (Abb. 14) Des besseren Verständnisses wegen werden bei den folgenden mechanistischen Erklärungen Carbenium-Ionen als diskrete Zwischenstufen verwendet, obwohl aus heutiger Sicht vieles dafür spricht, dass σ-delokalisierte Carbokationen (Carbonium-Ionen) durchlaufen werden. In diesem Fall wären die formulierten Carbenium-Ionen Grenzstrukturen der delokalisierten nicht-klassischen Ionen.
7 6 Abb. 14 Bildung der Campher--sulfonsäure Im Gemisch aus Schwefelsäure und Acetanhydrid, das in der Reychlerschen Reaktion angewendet wird, stellt sich in exothermer Reaktion zunächst ein Gleichgewicht mit Acetylschwefelsäure und Essigsäure ein: H SO 4 + Ac O AcO-SO 3 H + AcOH Der zugefügte Campher geht als Carboxonium-Ion in Lösung. Der erhöhte Elektronenmangel am Carbonyl-C-Atom des protonierten Camphers bewirkt eine Wagner-Meerwein-Umlagerung, die zu einer geringen Gleichgewichtskonzentration des Carbenium-Ions A führt (Abb. 14). Da sich irreversible Folgereaktionen anschließen, reagiert der protonierte Campher am Ende vollständig unter Umlagerung ab. Die Deprotonierung des Carbenium-Ions A liefert ein olefinisches Zwischenprodukt, welches als geeignetes Substrat für die elektrophile Sulfonierung fungieren kann. Dabei entsteht zunächst ein weiteres Carbenium-Ion, dessen Sextett-Zentrum eine Semipinakol-Umlagerung auslöst, die zurück zum Camphergerüst führt. Das von Frerejaques isolierte Nebenprodukt kann vom Carbenium-Ion A des ersten Umlagerungsschrittes abgeleitet werden. (Abb. 15) In Konkurrenz zur Deprotonierung reagiert ein Teil von A unter Wanderung der sterisch weniger gehinderen exo-methylgruppe zum Carbenium-Ion B. Nun erfolgt die Deprotonierung an CH 3 (), die begleitet ist von der Acetylierung der tert. OH-Gruppe. Elektrophiler Angriff des Sulfonierungsreagenzes an der exocyclischen Doppelbindung liefert ein neues tert. Carbenium-Ion C. Die im nächsten Schritt formulierte Wagner-Meerwein-Umlagerung zu D erscheint auf den ersten Blick problematisch, denn dabei geht ein tert. in ein sek. Carbenium-Ion über. Hier ist jedoch zu berücksichtigen, dass das tert. Ion C durch den Sulfomethyl-Substituenten destabilisiert wird. Die anschließende interne Addition der SO 3 H-Gruppe an das Carbenium-Ion liefert schließlich das 4-Acetoxy--exo-hydroxybornan--sulfonsäuresulton.
8 7 Abb. 15 Bildung des Frerejaqueschen Sultons in Schwefelsäure / Acetanhydrid Wie kann es möglich sein, dass beim Wechsel des Sulfonierungsreagenzes zur Chlorsulfonsäure ein völlig anderes Ergebnis zu Stande kommt? Der in Abb. 14 formulierte Deprotonierungsschritt des Carbenium-Ions A zum Olefin als konjugierter Base erfordert die Anwesenheit eines Protonenakzeptors. Dafür kommt bei der Sulfonierung nach Reychler das Acetanhydrid oder die im Gleichgewicht vorhandene Essigsäure in Betracht. Dagegen nimmt die in der Kipping-Reaktion allein anwesende Chlorsulfonsäure nur höchst widerwillig ein Proton auf. Die Deprotonierung ist dadurch soweit retardiert, dass die schon bei der Bildung des Frerejaque schen Sultons bedeutsame Wanderung der exo-ch 3 ()-Gruppe obsiegen kann. Die erschwerte Deprotonierung erfolgt erst auf der Stufe des Carbenium-Ions B (Abb. 16). Das gebildete Olefin reagiert zum Carbenium-Ion E, das bis auf die fehlende Acetylierung der OH-Gruppe dem Ion C im Abb. 15 entspricht. Anschließende Methyl-Wanderung führt zum stabileren Carbenium-Ion F, in dem wiederum eine Semipinakol-Umlagerung möglich ist. Nach Deprotonierung und wässriger Aufarbeitung landet man so bei der Campher-- sulfonsäure; allerdings beinhaltet diese Sequenz keine Racemisierng des Camphergerüstes. Das Carbenium-Ion E kann außer der exo-ch 3 -Wanderung zu F auch eine Wagner- Meerwein-Umlagerung eingehen, die das Carbenium-Ion G hervorbringt. Unterliegt dieses Ion einer Hydrid-Verschiebung, so kann es mit dem enantiomeren Ion G' und dieses schließlich mit E' äquilibrieren. Von hier aus ist dann der Weg frei zur enantiomeren Campher--sulfonsäure. Die beobachtete vollständige Racemisierung verlangt, dass die Gleichgewichtseinstellung E G G' E' vollzogen ist, bevor die exo- Methylwanderung zu F einsetzt.
9 A B E G G' E' F F' 3 3 Abb.16 Bildung der racemischen Campher--sulfonsäure in Chlorsulfonsäure [1] A. Reychler, Bull. Soc. Chim. Fr. 1, 1, 10. [] E. Wedekind, D. Schenk, R. Stüsser, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 13, 56, 650. [3] P. D. Bartlett, L H. Knox, Org. Synth. 173, Coll. Vol. 5, 14. [4] M. Frerejaque, Compt. rend. 133, 16, 513. [5] R. Antkowiak, W. Z. Antkowiak, K. Bruzik, Tetrahedron 1, 45, [6] F. A. Kipping, W. J. Pope, J. Chem. Soc. 13, 54. [7] A. M. F. Finch, W. R. Vaughan, J. Am. Chem. Soc. 16, 1,
10 Verschiebungstabelle 13 C- NMR Signale δ [ppm] Kohlenstofftyp Zuordnung 1 H-NMR Signale δ [ppm], J [Hz Belege (HMBC Verküpfungen von Protonen zu 13 C) 1. C q C- H-3a, H C q C-1 H-, H-, H-, H C q C-7 H-, H-, H-, H- 3a 43.3 CH C-3 e:.33 a: 1.31 J = -1.3 Belege (NOE Verknüpfungen zu anderen H) H-3a, H- H-3 Quantenchemisch berechnete 13 C NMR-Verschiebungen (MP/TZVP) CH C H-3a, H a. CH C-6 e: H-, H-4, H-5a H-6a, H- 33. a:1.30 H-6e 7.0 CH C-5 e: 1.36 H-3a, H- H-5a, H-6e, 30.7 a: a H- H-5e, H-3a 1. CH 3 C- 0.1 H- H-3e CH 3 C H- H-5e 1..3 CH 3 C- 0. H-6e 1.3 Weitere Erklärungen zum EI Massenspektrum Die Fragmente m/z, 3, 1 und 6 können ausgehend vom alternativen, ringgeöffneten Molekülion b verstanden werden. Das C H Ion (m/z ) entspricht der Abspaltung von CO und CH 3. Die Methylgruppen, und sind statistisch am Verlust von CH 3 beteiligt. Darüber hinaus zeigt das Massenspektrum des an C-3 deuterierten Camphers, dass auch dieses C-Atom zu einem Viertel zur CH 3 -Eliminierung beiträgt. Daher muss zunächst aus der CH (3)-Gruppe durch H-Verschiebung eine Methylgruppe hervorgehen. Nach der CO- Eliminierung und vor der CH 3 -Abspaltung müssen die Methylgruppen einem raschen Austauschprozess unterliegen (Abb. 17).
11 Abb. 17 Bildung des C H Ions (m/z ) Der Peak bei m/z 6 erweist sich unter Hochauflösungsbedingungen als aus C 4 H 7 O + (ca. 70 %) und C 5 H + (ca. 30 %) zusammengesetzt. Das C 5 H + -Ion fügt sich in die im Spektrum vertretene Allyl-Ionen-Serie C n H n-1 + (n = 3-6, m/z 41, 55, 6, 3) ein. Das isobare Ion C 4 H 7 O + hat gemäß der Markierungsresultate die CH 3 ()-Gruppe behalten, aber sowohl die beiden geminalen Methylgruppen an C-7 wie auch die Methylengruppe 3 verloren. Dies ist gut mit zwei schrittweisen α-spaltungen im Anschluss an die H-Verschiebung unter Bildung des in Abb. 17 wiedergegebenen Acylium-Ions vereinbar. Zur Bildung der Ionen m/z 3 (C 6 H + 11 ) bzw. m/z 1 (C 6 H + ) muss das Molekülion CO und C 3 H. 5 bzw. C 3 H. + 7 verlieren. Markierungsexperimente haben gezeigt, dass im Falle von C 6 H 11 alle Methylgruppen des Camphers im Fragment verbleiben, während C 6 H + die beiden geminalen Methylreste und verloren hat. Die Bildung beider Ionen wird verständlich, wenn zunächst eine radikal-induzierte Spaltung der Bindung C(4)-C(7) im Ion b stattfindet. Anschließende Eliminierung von CO und einem Allyl-Radikal führt zu C 6 H Wenn sich in Konkurrenz zur Abspaltung des Allyl-Radikals zwei Allyl-Umlagerungen anschließen, wird die Abspaltung eines Isopropyl-Radikals unter Bildung des sehr stabilen C 6 H + Ions ermöglicht (Abb. 1).
12 11 + O. b O CO m/z=3 CH 7 m/z=1 Abb. 1 Bildung des C 6 H (m/z 3) und C 6 H + -Ions (m/z 1) Antworten: A. x H 3 C H 3 C CH O 1 3 y 6 5 Man platziert das Molekül in ein Koordinatensystem mit dem Carbonyl-C-Atom im Ursprung und dem Sauerstoffatom im vorderen Octanten in der +z-achse. Die C-Atome 1 and 3 haben die x-koordinate Null. Wie die Abbildung zeigt, sind alle Methylgruppen in einem positiven Oktanten, wohingegen die Beiträge von C-5 und C-6 sich gegenseitig aufheben. Daher wird ein positives ε erwartet. B. In einem 1D NMR-Spektrum erscheint die Spin-Kopplung als eine Linienaufspaltung, vorausgesetzt die Linienbreite der Signale ist kleiner als die Kopplungskonstante. In einem D COSY Spektrum wird die Intensität eines Kreuzpeaks aufgrund der Spin-Kopplung hervorgerufen (hier eine 4 J HH ) und ist unabhängig von der Linienbreite der Signale. C.
13 1 D. E. H 3 C O a b a a a a CH 3 b CH 3 b b b
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