KÜNSTLICHE ORGANISCHE FARBSTOFFE UND IHRE ZWISCHENPRODUKTE VON HANS RUDOLF SCHWEIZER Dr. sc. tedin. ETH MIT 24 ABBILDUNGEN SPRINGER-VERLAG BERLIN GÖTTINGEN HEIDELBERG 1964
Inhaltsverzeichnis Einführung 1 Geschichtliches 3 A. Grundzüge der Textilfärbung 10 I. Färbeprinzipien 10 II. Übersicht über die Textilfasern 18 1. Natürliche Fasern 21 a) Pflanzliche Fasern 21 b) Tierische Fasern 22 2. Halbsynthetische Fasern 25 a) Viskose, Kupferseide 25 b) Eiweißfasern 27 c) Acetatseide 27 3. Vollsynthetische Fasern 29 a) Polyamidfasern 29 b) Polyurethanfasern 31 c) Polyesterfasern 32 d) Polyacrylnitrilfasern 33 e) Modifizierte Acryl- und Nytrilfasern 34 f) Polyvinylchloridfasern 35 g) Modifizierte Polyvinylchloridfasern 35 h) PolyvinylformaÜasern 36 i) Polyolefinfasern. 36 k) Anorganische Fasern 38 III. Wichtige Färbereimasohinen 38 IV. Textilhüfsmittel 44 1. Netz- und Dispergiermittel 44 a) Anionaktive Verbindungen 46 b) Kationaktive Verbindungen 50 c) Nichtionogene Verbindungen 51 2. Färbereihilfsmittel 52 3. Druckereihilfsmittel 53 V. Die Echtheitsansprüche 56 1. Fabrikationsechtheiten 57 Karbonisierechtheit S. 57. Walkechtheit S. 57. Pottingechtheit S. 57. Dekaturechtheit S. 58. Chloreehtheit S. 58. Schwefeleohtheit S. 58. Entbastungsechtheit S. 58. Avivierechtheit S. 58. Beuchechtheit S. 58. Soda-Kochechtheit S. 58. Mercerisierechtheit S. 58. Formaldehydechtheit S. 58. Peroxyd-Bleichechtheit S. 59. Hypochlorit-Bleichechtheit S. 59. Chlorit-Bleichechtheit S. 59. Überfärbeechtheit S. 59. Echtheit gegenüber Metallen S. 59. 2. Gebrauchsechtheiten 59 Lichtechtheit S. 59. Waschechtheit S. 61. Peroxyd- Waschechtheit S. 61. Eeibechtheit S. 61. Bügelechtheit S. 61. Lösungsmittelechtheit S. 61. Alkaliechtheit S. 61. Säureechtheit S. 62. Schweißechtheit S. 62. Wasserechtheit S. 62. Meerwasserechtheit S. 62. Chlorbadewasserechtheit S. 62. Abgasechtheit S. 62. Echtheitsmarken S. 62.
X Inhaltsverzeichnis B. Rohstoffe und Zwischenprodukte 64 I. Rohstoffe 64 Zusammenstellung wichtiger Verbindungen aus dem Steinkohlenteer 69 II. Zwischenprodukte 74 1. Allgemeines 74 a) Literatur 75 b) Reaktionsmechanismen aromatischer Verbindungen 76 c) Substitutionsregeln 82 2. Halogenierung 87 3. Nitrierung 96 4. Sulfonierung 105 Sulfonierung von Naphthalin S. 111. Zwischenprodukte aus den Naphthalinmonosulfonsäuren S. 114. Zwischenprodukte aus den Naphthalindisulfonsäuren I S. 115. Zwischenprodukte aus den Naphthalindisulfonsäuren II S. 116. Zwischenprodukte aus den Naphthalintrisulfonsäuren S. 117. Abkömmlinge aus den Anthrachinonsulfonsäuren S. 118. Sulfonierung des 1-Naphthols S. 119. Sulfonierung des 2- Naphthols und Zwischenprodukte S. 120. Sulfonierung des 1-Naphthylamins S. 121. Sulfonierung des 2-Naphthylamins S. 122. 5. Friedel-Craftssche Synthesen 125 6. Einführung von Hydroxylgruppen und einige weitere nucleophile Umsetzungen 136 7. Einführung von Aminogruppen 151 8. Oxydationen 163 9. Reduktionen 170 10. Diazotierung und Diazoverbindungen 177 a) Die Diazotierungsreaktion und ihre praktische Durchführung. 177 b) Stabilisierte Diazoniumsalze 186 c) Diazoverbindungen 187 11. Sandmeyer-Reaktionen und verwandte Synthesen 196 12. Verschiedene Synthesen und Umsetzungen 208 a) Kolbe-Schmitt-Reaktion 208 b) N- und O-Alkylierungen 209 c) Heterocyclische Verbindungen 212 C. Farbstoffe 215 I. Allgemeines 215 1. Die Einteilung der Farbstoffe 215 a) Die Klassierung nach färberischen Gesichtspunkten....215 b) Die Klassierung nach chemischen Gesichtspunkten.... 222 2. Wirtschaftliches 223 3. Literatur 227 II. Farbe und Konstitution 228 1. Der Begriff der Farbe 228 2. Zusammenhänge zwischen Farbe und Konstitution 231 3. Die Lichtechtheit von Farbstoffen 238 III. Nitrofarbstoffe 242 IV. Nitrosofarbstoffe 245 V. Diphenylmethanfarbstoffe. 246 VI. Triphenylmethanfarbstoffe 247 1. Allgemeines 247 2. Diaminotriarylmethane 252 3. Triaminotriarylmethane 255 4. Hydroxytriarylmethane.... ; 260 5. Indikatoren 261 6. Mottenschutzmittel 263
Inhaltsverzeichnis VII. Acridinfarbstoffe 266 1. Basische Farbstoffe 266 2. Pharmazeutika 267 3. Acridone 268 VIII. Xanthenfarbstoffe 270 IX. Azinfarbstoffe 275 1. Azine 276 2. Oxazine 282 3. Thiazine 284 X. Methinfarbstoffe 286 1. Monoarylmethine 286 2. Diarylmethine 286 3. Azamethine 288 4. Cyanine 289 5. Chinophthalone 291 XI. Chinonimine und verwandte Farbstoffe 293 1. Indophenole, Indaniline und Indamine 294 2. Aminobenzochinone 298 3. Aminonaphthochinone 299 XII. Anthrachinonfarbstoffe 301 1. Beizenfarbstoffe 302 2. Dispersionsfarbstoffe 305 3. Säurefarbstoffe 309 a) Aminoanthrachinone 309 b) Alkyl-und Arylaminoanthrachinone 311 c) Anthrapyridone 317 4. Reaktivfarbstoffe 319 XIII. Indigoide Farbstoffe., 320 1. Allgemeines 320 2. Indigo und Derivate 324 3. Thioindigo und Derivate ; 335 4. Unsymmetrische Indigoide 341 5. Anwendungen 346 XIV. Chinoide Küpenfarbstoffe.348 1. Allgemeines 348 2. Einfache Anthrachinonderivate 351 a) Acylaminoanthrachinone 351 b) Triazinylaminoanthrachinone 353 c) Anthrimide 354 3. Heterocyclisch anellierte Anthrachinone 356 a) Imidazole, Oxazole und Thiazole 356 b) Diphthaloylcarbazole 358 c) Phthaloylacridone 361 d) Thioxanthone und Thioxanthene 364 e) Indanthrone 365 4. 1.9-Anellierte Anthronderivate 368 a) Benzanthronderivate 368 b) Acedianthrone 371 c) Anthrapyrimidine 371 d) Pyräzolanthrone 372 5. Höher anellierte Chinone 374 a) Anthanthrone 374 b) Dibenzpyrenchinone 375 c) Pyranthrone 376 d) Flavanthron 377 e) Violanthrone und Isoviolanthrone 379 f) Heterocyclische Chinone 384 XI
XII Inhaltsverzeichnis XV. Indigosole 385 1. Allgemeines 385 ' 2. Übersicht über wichtige Indigosole 392 3. Anwendung '. 393 XVI. Schwefelfarbstoffe.' 395 1. Allgemeines 395 2. Herstellung und Übersicht 401 3. Anwendung 404 XVII. Stilbenfarbstoffe und optische Aufheller 406 1. Farbstoffe 406 2. Optische Aufheller 410 XVIII. Thiazolfarbstoffe 413 XIX. Azofarbstoffe 416 1. Allgemeines 416 a) Herstellung 417 b) Kupplungskomponenten 422 c) Isomerien 426 d) Analyse 428 e) Einteilung und Nomenklatur 430 2. Wasserunlösliche Farbstoffe 430 a) Dispersionsfarbstoffe 430 b) Fettfarbstoffe 435 c) Körperfarben (Pigmentfarbstoffe) 436 3. Entwicklungsfarbstoffe 445 4. Wasserlösliche Farbstoffe 451 a) Basische Farbstoffe 451 b) Säurefarbstoffe 453 c) Chromierbare Säurefarbstoffe 464 d) Saure Metallkomplexfarbstoffe. 470 e) Direktfarbstoffe 481 f) Reaktivfarbstoffe 495 XX. Phthalocyanine 503 1. Überblick 503 2. Herstellung und Zwischenstufen 505 3. Substitution und Derivate 510 4. Wichtige Phthalocyaninfarbstoffe 513 5. Anwendung 514 Namenverzeichnis 518 Farbstoffverzeichnis 519 Sachverzeichnis 530