INHALTSVERZEICHNIS MC-FRAGEN 3. ORGANISCHE CHEMIE 1 3.1 Grundzüge der chemischen Bindung 1 Säuren und Basen der organischen Chemie 5 3.2 Chemische Reaktionstypen 15 3.3 Stereochemie 39 3.4 Alkane, Cycloalkane 59 3.5 Alkene, Alkine 61 3.6 Aromatische Kohlenwasserstoffe 67 3.7 Halogenkohlenwasserstoffe 88 3.8 Metallorganische Verbindungen 90 3.9 Alkohole, Phenole, Ether, Chinone 93 3.10 Stickstoffverbindungen.106 3.11 Schwefelverbindungen 119 3.12 Aldehyde und Ketone 122 3.13 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 136 3.14 Hydroxy-und Ketocarbonsäuren 149 3.15 Heterocyclen 156 3.16 Grundzüge der Kohlenhydratchemie 162 3.17 Aminosäuren 166 3.18 Grundzüge der Polymerchemie 170 KOMMENTARE 3. ORGANISCHE CHEMIE 173 3.1 Grundzüge der chemischen Bindung 173 3.1.1 Hybridisierung 173 3.1.2 Einfachbindungen 182 3.1.3 C=C-Doppelbindungen 183 3.1.6 C=C-Dreifachbindungen 185 http://d-nb.info/870794973

3.1.8 Bindungspolarität 192 3.1.4 Elektronendelokalisierung 194 3.1.5 Aromatischer Zustand 200 3.1.7 Radikale, Carbokationen, Carbanionen, Carbene 212 Säuren und Basen der organischen Chemie 220 3.13.2 Acidität von Carbonsäuren 220 3.14.2 Acidität von Hydroxy-und Ketocarbonsäuren 220 3.9.3 Acidität, Basizität von Phenolen, Enolen, Alkoholen und Ethern 225 3.11.5 Acidität von Sulfonsäuren 228 3.11.2 SH-Acidität (Acidität von Thiolen und Thiophenolen) 228 3.13.7 NH-Acidität 228 3.2.9 CH-Acidität 229 3.10.2 Basizität von Aminen, Amiden und Amidinen 230 3.15.2 Basizität von Heterocyclen 233 3.2 Chemische Reaktionstypen 236 Substitutionen 238 3.2.1 Radikalische Substitutionen 238 3.2.2 Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoffatom.. 246 3.3.9 Dynamische Stereochemie (Substitution) 258 3.2.3 Elektrophile und nucleophile Substitution an Aromaten... 263 3.6.5 Substituenteneffekte 266 3.15.4 Elektrophile Substitutionen an heteroaromatischen Fünfund Sechsringen 278 3.2.3.1 Nucleophile Substitutionen am Carbonylkohlenstoff... 286 3.2.3.2 Elektrophile Substitutionen am gesättigten Kohlenstoffatom 289 Eliminierungen 291 3.2.4 Eliminierung unter Bildung von C C-Mehrfachbindungen..291 3.3.9 Dynamische Stereochemie (Eliminierung) 301 Additionen 306 3.2.5 Elektrophile Addition 306 3.5.5 1.2-und 1.4-Additionen an konjugierte Diene 314 3.2.6 Nucleophile Addition 316 3.2.6.1 Addition an a,ß -ungesättigte (vinyloge) Carbonylverbindungen 317

3.2.7 Radikalische Addition 321 3.2.7.1 Cis-Additionen 322 3.2.7.2 Cycloadditionen 323 3.5.5 Diels-Alder-Reaktion 325 Reaktionen von Carbonylverbindungen 330 3.2.8 Reaktivität der Carbonylgruppe 330 3.2.9 Carbonylverbindungen als CH-acide Verbindungen 332 3.2.10 Additionen 339 3.12.5 Reaktivität der Carbonylgruppe 339 3.2.10.1 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit Basen (vgl. auch Kap. 3.12.6) 339 3.3.9 Dynamische Stereochemie (Carbonylverbindungen) 343 3.2.10.2 Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit CH-aciden Verbindungen (vgl. Kap. 3.12.8) 344 3.2.11 Heteroanaloge Carbonylverbindungen 346 Umlagerungen 347 3.2.12 Umlagerungen an Atomen mit Elektronen-Sextett 348 3.2.13 Umlagerungen an aromatischen Ringen 363 Oxidation und Reduktion 365 3.2.14 Oxidation von Methyl- und Methylengruppen 366 3.2.15 Oxidative Spaltung von C C-Bindungen 366 3.2.15.1 Haloform-Reaktion (vgl. auch Kap. 3.7.3) 369 3.5.4 Oxidation von C=C-Doppelbindungen 370 3.2.16 Dehydrierung 375 3.9.5 Oxidation von Alkoholen 376 3.12.9 Oxidation von Aldehyden und Ketonen 378 3.2.17 Reduktionen 379 3.2.17.1 Katalytische Hydrierung 379 3.2.17.2 Reduktion mit komplexen Hydriden 382 3.2.17.3 Hydrogenolyse 385 3.2.17.4 Birch-Reduktion 385 3.12.9 Reduktion von Aldehyden und Ketonen 386 3.12.7 Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion 387 3.13.4 Reduktionen von Carbonsäure-Derivaten 388 3.12.8 Acyloin-Reaktion 389 3.13.4 Weitere Reduktionen von Carbonsäure-Derivaten 389 3.10.9 Reduktionsprodukte aromatischer Nitroverbindungen 389

3.3 Stereochemie 393 3.3.1 Grundbegriffe 393 3.3.3 Zeichnerische Darstellung 399 3.3.4 Konformationen von Alkanen 402 3.3.5 Konformationen des Butadiens 405 3.3.4 Konformationen alicyclischer Verbindungen 405 3.4.6 Konformationen von Cycloalkanen 405 3.3.4 Moleküle mit zentraler Chiralität 411 3.4.2 Das asymmetrische Kohlenstoffatom als Ursache der Molekülchiralität 411 3.3.2 Nomenklatur 412 3.3.7 Chiralität ohne asymmetrische C-Atome 424 3.3.6 Stereochemie an Heteroatomen 426 3.3.8 Trennmethoden für Konfigurationsisomere 428 Geometrische Isomerie 430 3.3.5 Stereochemie an ungesättigten C-Atomen 430 3.3.2 Nomenklatur von cis-trans-isomeren 432 3.3.4 Cis-trans-Isomerie an Cycloalkanen 433 3.4.8 Bicyclische Ringsysteme 435 3.4 Alkane und Cycloalkane 437 3.4.1 Struktur und Nomenklatur. 437 Alkane 442 3.4.2 Stereochemie 442 3.4.3 Physikalische Eigenschaften 442 3.4.4 Darstellung 443 3.4.5 Reaktionen 445 Cycloalkane 445 3.4.6 Stereochemie und Ringspannung 445 3.4.7 Darstellung 445 3.5 Alkene und Alkine 446 3.5.1 Struktur und Nomenklatur 446 Alkene 449 3.5.2 Stereochemie 449 3.5.3 Darstellung 449 3.5.4 Reaktionen 454 3.5.5 Diene und Polyene 457

Alkine 457 3.5.6 Darstellung 457 3.5.7 Reaktionen 458 3.6 Aromatische Kohlenwasserstoffe 461 3.6.1 Nomenklatur 461 3.6.2 Eigenschaften, Struktur 464 3.6.3 Vorkommen, Gewinnung 464 3.6.4 Reaktionen 464 3.6.5 Substituenteneffekte 481 3.7 Halogenkohlenwasserstoffe 481 3.7.1 Nomenklatur '481 Alkylhalogenide 482 3.7.2 Eigenschaften und Verwendung 482 3.7.3 Darstellung 483 3.7.4 Reaktionen 486 Arylhalogenide 487 3.7.5 Verwendung und Eigenschaften 487 3.7.6 Darstellung 488 3.7.7 Reaktionen 488 3.8 Metallorganische Verbindungen 489 3.8.1 Metall-Kohlenstoff-Bindung 489 3.8.2 Darstellung 490 3.8.3 Reaktionen 492 3.9 Alkohole, Phenole, Ether, Chinone 498 3.9.1 Nomenklatur 498 3.9.2 Physikalische Eigenschaften der Stoffgruppen 504 3.9.3 Basizität, Acidität 506 3.9.4 Darstellung der Alkohole 506 3.9.5 Reaktionen der Alkohole 508 3.9.5.1 Ester anorganischer Säuren 510 3.9.6 Darstellung der Phenole 511 3.9.7 Reaktionen der Phenole 512 3.9.8 Chinone 513 3.9.9 Darstellung von Ethern 515 3.9.10 Reaktionen der Ether 518

3.10 Stickstoffverbindungen 521 Amine 521 3.10.1 Struktur und Nomenklatur 521 3.10.2 Eigenschaften 523 3.10.3 Darstellung 524 3.10.4 Reaktionen 529 3.10.5 Von Aminen abgeleitete Verbindungsklassen 532 Diazo- und Diazoniumverbindungen 534 3.10.6 Diazoverbindungen 534 3.10.7 Diazoniumverbindungen 536 Nitro- und Nitrosoverbindungen 542 3.10.8 Nitroalkane 542 3.10.9 Aromatische Nitroverbindungen 545 3.11 Schwefelverbindungen 545 3.11.1 Nomenklatur 545 3.11.2 Thiole und Disulfide 549 3.11.3 Thioether (Sulfide) 551 3.11.4 Sulfoxide und Sulfone 551 3.11.5 Sulfonsäuren und ihre Derivate 552 3.12 Aldehyde und Ketone 554 3.12.1 Nomenklatur 554 3.12.2 Eigenschaften 557 3.12.3 Darstellung von Aldehyden 557 3.12.4 Darstellung von Ketonen 560 3.12.5 Reaktivität der Carbonylgruppe 561 3.12.6 Reaktionen der Carbonylgruppe mit Basen 562 3.12.7 Reaktionen der Carbonylgruppe mit Hydridionen 566 3.12.8 Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Carbanionen und CH-aciden Verbindungen 568 3.13 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 576 3.13.1 Nomenklatur 576 Carbonsäuren 584 3.13.2 Eigenschaften 584 3.13.3 Darstellung 586 3.13.4 Reaktionen 590

Carbonsäurederivate 594 3.13.5 Carbonsäureester 594 3.13.6 Carbonsäureanhydride 600 3.13.7 Carbonsäureamide, Carbonsäureimide, Lactame 601 3.13.8 Carbonitrile 603 3.13.9 Reaktionen von CH-aciden Carbonsäurederivaten 605 3.14 Hydroxy- und Ketocarbonsäuren 614 3.14.1 Nomenklatur 614 Hydroxycarbonsäuren 616 3.14.2 Eigenschaften 616 3.14.3 Darstellung 616 3.14.4 Reaktionen 618 3.14.5 Lactone 619 Ketocarbonsäuren 620 3.14.7 Darstellung 620 3.14.6 Eigenschaften 621 3.14.8 Reaktionen 622 3.15 Heterocyclen 624 3.15.1 Nomenklatur 624 3.15.2 Eigenschaften 627 3.15.3 Darstellung 632 3.15.4 Reaktionen 638 3.16 Grundzüge der Kohlenhydratchemie 645 3.16.1 Einteilung und Nomenklatur :... 645 3.16.2 Stereochemie der Monosaccharide 647 3.16.3 Reaktionen der Monosaccharide 653 3.16.4 Disaccharide und Polysaccharide 659 3.17 Aminosäuren 664 3.17.1 Nomenklatur 664 3.17.2 Eigenschaften 667 3.17.3 Darstellung 669 3.17.4 Reaktionen 671 3.18 Grundzüge der Polymerchemie 674 i 3.18.1 Grundbegriffe 674

3.18.2 Polyreaktionen 675 3.18.4 Einteilung von Polymeren nach ihren Eigenschaften 685 LÖSUNGEN 687 Sachwortregister 691 Verzeichnis der Wortabkürzungen 717 Verzeichnis der Zeichen und Symbole 719 Erklärung der Aufgabentypen 723