Alkohole hemie Alkohole, Aldehyde & Ketone, arbonsäuren Alkohole erkennt man aufgrund ihrer funktionellen Gruppe, die ydroxy-gruppe. Diese ist Polar, der Rest ist unpolar. Benannt wird der Alkohol nach den normalen regelungen, nur mit der Endung -ol. Befindet sich die funktionelle Gruppe an einem anderen -Atom als am ersten oder letzten, so wird zuvor noch die Stelle des -Atoms angegeben. Bei der Benennung der Alkohole hat die Nummerierung der ydroxy-gruppe Vorrang vor der Nummerierung der Seitenketten. Gibt es mehrere ydroxy-gruppen, so müssen die griechischen Zählwörter vor die Endung gehängt werden. Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole Propan-1,2,3-triol R δ - δ + ydroxy-gruppe Primärer Alkohol Das mit der ydroxy-gruppe verbundene Kohlenstoffatom ist nur mit einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden. Pentanol Sekundärer Alkohol Das mit der ydroxy-gruppe verbundene Kohlenstoffatom ist mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden. Pentan-3-ol Tertiärer Alkohol Das mit der ydroxy-gruppe verbundene Kohlenstoffatom ist mit drei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden. 2-Methylbutan-2-ol 1
Verschiedenwertige Alkohole Zusätzlich kann zwischen unterschiedlichen Wertigkeiten von Alkoholen unterschieden werden. Ein Alkohol mit einer ydroxy-gruppe ist einwertig, ein Alkohol mit zwei ydroxy- Gruppen ist zweiwertig usw. Partielle xidation xidation primärer Alkohole Aldehyde arbonsäuren arbonyl-gruppe arboxyl-gruppe Propanol xidation Propanal xidation Propansäure xidation sekundärer Alkohole Ketone Propan-2-ol xidation arbonyl-gruppe Propanon Keine xidation mehr möglich xidation tertiärer Alkohole 2-Methylpropan-2-ol Keine xidation mehr möglich 2
Siedetemperatur und Löslichkeit Aufgrund der polaren ydroxy-gruppe können Alkohole Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Diese zwischenmolekularen Kräfte sind stärker als die Van-der-Waals-Kräfte, die bei den unpolaren Alkanen vorliegen. Somit ist die Siedetemperatur der Alkohole stets höher als die der entsprechenden Alkane. Die Unterschiede zwischen den Siedetemperaturen werden jedoch immer geringer, da der unpolare Alkyl-Rest immer länger und damit der Einfluss auf die Eigenschaften der Alkohol-Moleküle immer größer wird. Salzbildung bei Alkoholen Alkohole können Salze bilden, diese werden Alkoholate genannt. z.b. 225 + 2Na 2Na + 25 - + 2 Aldehyde und Ketone Die regeln bei sind analog zu den Alkoholen, nur mit der Endung -al, für arboxy-gruppen und der Endung -on für Keto-Gruppen. Siedetemperatur und Löslichkeit Der Siedepunkt der Aldehyde und Ketone liegt deutlich höher als der der entsprechenden Alkane, aber niedriger als die entsprechenden Alkohole, da nur Dipol-Dipol-Kräfte ausgebildet werden können und keine Wasserstoffbrückenbindungen. Die Wasserlöslichkeit ist für beide Stoffgruppen gegeben, da Wasser mit den funktionellen Gruppen Wasserstoffbrückenbindungen eingehen kann. Nachweis durch Silberspiegelprobe Aldehyde können nachgewiesen werden, indem die unbekannte Substanz mit Silber-Ionen in ein Reagenzglas gegeben wird. Ist die Substanz ein Aldehyd, so entsteht Silber. Zugehörige Reaktion: (R steht für einen beliebigen Rest) xidation: R + 2 - R + 2e - + 2 Reduktion: Ag + + e - Ag 2 R + 2 - + 2 Ag + R + 2 + 2 Ag 3
arbonsäuren Auch hier ist die Benennung analog zu den Alkoholen, nur mit der Endung -säure. Siedetemperatur und Löslichkeit Wasserlöslichkeit Methan- bis Butansäure lösen sich gut in Wasser, längere Ketten jedoch nicht. Dies liegt daran, dass die polaren arboxyl-gruppen Wasserstoffbrückenbindungen zu den Wassermolekülen ausbilden können. Der Einfluss des Kohlenwasserstoff-Rests ist hierbei gering. Bei Zunehmender Kettenlänge des Restes bilden diese immer Stärkere Van-der- Waals-Kräfte untereinander aus; Dadurch nimmt die Wasserlöslichkeit stark ab. Löslichkeit in eptan Alle arbonsäuren lösen sich gut in eptan, denn die polaren arboxy-gruppen bilden untereinander Dimere. Die unpolaren Reste wechselwirken mit dem unpolaren Lösungsmittel. Am Beispiel des Methansäure-Dimers sieht mann, dass zwischen den -Atomen der ydroxyl-gruppe und dem - Atom des zweiten Moleküls starke Wechselwirkungen (Wasserstoffbrücken) möglich sind. Siedetemperatur Die Siedetemperaturen der arbonsäuren sind höher als die der entsprechenden Alkohole, da aufgrund der arboxyl-gruppe mehr Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können. Im flüssigen Zustand komt es außerdem zu Dimerbildungen. Säurewirkung arbonsäuren gelten als Säuren, da sie bei der Reaktion mit Wasser ein Proton abgeben. Am Beispiel Buttersäure: 37 + 2 37 - + 3 + Allgemein Formuliert: R + 2 R - + 3 + 4
Gemischte Treten in einem Molekül mehrere funktionelle Gruppen gleichzeitig auf, so gilt folgende Prioritätenliste: - arboxy-gruppe vor Aldehyd-Gruppe vor Keto-Gruppe vor ydroxy-gruppe. - Nur die Endung der funktionellen Gruppe mit der höchsten Priorität wird angehängt. - Für die weiteren funktionellen Gruppen werden folgende Benennungen vorangestellt: xo- für die Aldehyd- und Keto-Gruppen, ydroxy- für die ydroxy-gruppe und arboxy- für arboxyl-gruppen in Seitenketten. Ester Die funktionelle Gruppe eines Esters ist die -Gruppe, die sich immer innerhalb eines Moleküls befindet, da sie entsteht, wenn sich zwei Stoffe zusammenschließen, zum Beispiel entsteht bei der Reaktion von Propansäure mit Ethanol Propansäureethyelser in einer Kondensationsreaktion. Eine Kondensationsreaktion ist eine Reaktion, bei der sich Moleküle unter Abspaltung von Wasser oder anderen kleinen Molekülen verbinden. Eigenschaften Siedetemperatur Ester haben keine arboxyl/ydroxyl-gruppen, daraus folgt, dass sie keine Wasserstoffbrücken sondern nur Dipol-Dipol-Kräfte in der Mitte des Moleküls (bei der arbonyl-gruppe) ausbilden können und somit weit niedrigere Siedetemperaturen haben als die entsprechenden Alkohole und arbonsäuren. Löslichkeit Wenn die unpolaren Alkylreste kurzkettig sind, dann sind Ester begrenzt in Wasser löslich, ansonsten lösen sie sich nur in unpolaren Flüssigkeiten. Fette eine spezielle Esterfamilie Glycerin + 3 arbonsäuren (Fettsäuren) Fettmolekül + 3 2 Polyester Verfügten Stoffe über zwei oder mehr funktionelle Gruppen, so kann ein Polyester entstehen, da der Monomer des Stoffes beliebig oft zu einem Polymer verkettet werden kann. 5
Amine Amine sind Kohlenwasserstoffketten, die zusätzlich ein Stickstoffatom beinhalten. Benannt werden Amine nach den üblichen regeln mit der Endung -amin. Gibt es eine übergeordnete funktionelle Gruppe, so wird deren Endung verwendet und auch nach dieser Priorität nummeriert. Die Position des Stickstoffes wird dann mit [Stelle]-amino[...] benannt. Amide Verbindet sich ein Amin mit einer arbonsäure in einer Kondensationsreaktion, so entsteht ein Amid mit der funktionellen Gruppe N; ierbei werden ein Wasserstoffatom des Amins und die ydroxy-gruppe der Säure zu einem Wassermolekül; an dem freien Elektron setzt sich nun das Amin und es entsteht ein Amid. Auch Amide lassen sich unter den selben Bedingungen zu Polyamiden verketten. Peptid Ein Peptid ist eine Sonderform des Amids, denn es hat sowohl eine Amin-Gruppe als auch eine arboxyl-gruppe. 6