Elektronische Fachinformationen für

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1 Elektronische Fachinformationen für Chemiker Science of Synthesis Houben Weyl methods of molecular transformations Heike Göbel Science of Synthesis 1 Science of Synthesis Houben Weyl methods of molecular transformations Elektronisches Standard Nachschlagewerk auf dem Gebiet der organischen Synthesechemie Richtet sich an jene, die neue Synthesewege entwickeln, ikl sowohl in der Forschung als auch in der Lehre Bietet zuverlässige und geprüfte Informationen zu den jeweils besten Synthese methoden Heike Göbel Science of Synthesis 2

2 Synthesechemie SoS ist relevant für Organische Chemie Organometallische Chemie Biochemie Pharmazie Chemie in der Medizin Biotechnologie Heike Göbel Science of Synthesis 3 Geschichte h der Science of Synthesis Startet 1909 als Houben- Weyl - Methoden der organischen Chemie, Seit 2002 in elektronischer Form als Science of Synthesis fortgeführt Seit 2010 online abrufbar reicht heute bis zum Beginn des 19. Jahrhunderts zurück Heike Göbel Science of Synthesis 4

3 Heike Göbel Science of Synthesis 5 Umfang der SoS "Science of Synthesis Houben Weyl methodsof molecular transformations" vollständig neu konzipierte und überarbeitete Fortführung des Houben Weyl Standardwerk der Chemie versucht, umfassend die Methoden und Vorschriften zur Herstellung und Derivatisierung organischer Verbindungen zusammenzutragen ca Methoden Mthd der organischen Chemie, Reaktionen und ca Verbindungen behandelt Folgende Suchmöglichkeiten in der elektronischen Version: Substruktursuche und exakte Struktursuche, Reaktionssuche sowie Schlagwort und Volltextsuche Heike Göbel Science of Synthesis 6

4 Aufbau der Datenbank SoS Sorgfältig ausgewählte, verlässliche Informationen zu organischen und organometallischen Synthesemethoden unter Mitarbeit von mehr als 1750 Autoren (führende Experten auf dem jeweiligen Gebiet) Grundregel: nach Substanzklassen geordnet, d.h. dh Sortierung nach den zu bildenden Produkten, wobei lediglich die Hauptfunktionalität betrachtet wird Präparative Methoden umfassend beschrieben Umsetzungen durch typische oder allgemeine Beispiele veranschaulicht methodologischer Überblick mit Querverweisen zu anderen Techniken bzw. weiterführender Literatur Heike Göbel Science of Synthesis 7 Substanzklassen in SoS (1) SoS Kategorie 1 Organometallische Verbindungen SoS Kategorie 2 Heteroarene und verwandte Ringsysteme SoS Kategorie 3 Verbindungen mit drei oder vier Kohlenstoff Heteroatom Bindungen, z.b. Nitrile, Isocyanide und deren Derivate; Carbonsäurehalogenide; Carbonsäuren und deren Salze; Ester, Polyester und Lactone; Peroxy carbonsäuren; Amideund deren Derivate; Lactame;Ketene Heike Göbel Science of Synthesis 8

5 SoS Kategorie 4 Substanzklassen in SoS (2) Verbindungen mit zwei Kohlenstoff Heteroatom Bindungen, z.b. Aldehyde; Ketone; Heteroatom Analoga der Aldehyde und Ketone; Chinone und Heteroatom Analoga; Acetale; Aren X Verbindungen; X En X, En Hal, En O Verbindungen SoS Kategorie 5 Verbindungen mit einer Heteroatom Bindung, z.b. Alkohole; Peroxide; Sulfide, Selenide und Telluride; Amine, Ammonium Salze,Haloamine, Hydroxylamine undhydrazine; Organo phosphorverbindungen SoS Kategorie 6 Verbindungen mit Kohlenstoff Doppel bzw. Dreifachbindungen ohne weitere funktionelle Gruppen, z.b. Polyine, Arine, Enine und Alkine; Cumulene und Allene; Arene, Quasiarene, Annulene und Polyene; 1,3 Diene; Alkene und Alkane Heike Göbel Science of Synthesis 9 Hierarchischer Aufbau/ Inhaltsverzeichnis Kapitel als pdf-datei downloadbar Spezielle Themen Heike Göbel Science of Synthesis 10

6 Inhalt (1) Jede Reaktionsmethode enthält: Einführung Reaktionsweg Ausführliche präparative Details Alle relevanten Quellenangaben (zur Originalpublikation verlinkt) Links zum elektronischen Backfile (Houben Weyl) Heike Göbel Science of Synthesis 11 Inhalt (2) SoS Sliefert unmittelbar alle nötigen Angaben zur Synthese gesuchter chemischer Verbindungen ausgewählt und begutachtet von ausgewiesenen Experten auf dem jeweiligen Gbi Gebiet Heike Göbel Science of Synthesis 12

7 Zugang über die Seite der ThULB 13 Fachdatenbanken Chemie Datenbanken Fachübersicht Chemie 14

8 Eintrag im Datenbankverzeichnis der ThULB zu SoS Tipp: Setzen Sie in Ihrem Browser ein Lesezeichen, wenn Sie auf der SoS-Seite Seite sind. 15 Zugriff mit VPN Client der Uni von außerhalb html

9 Benutzung des VPN Clients 1. Installation des VPN Client für das jeweilige Betriebssystem 2. Verbindungsaufbau durch Provider 3. VPN starten (Programme Cisco Systems VPN) Startbildschirm Allgemeine Informationen und News Suche im SoS Trefferliste Beschreibung der chemischen Methoden mit ausführlichen experimentellen Informationen Überblick über alle Methoden, nach funktionellen Gruppen angeordnet Im SoS kann man sich ein persönliches MySoS-Konto einrichten. Dann kann man Suchfragen speichern und neu laden, die Trefferlisten manuell überarbeiten sowie die persönlichen Einstellungen ändern. Startseite für Suche: Der Zugang zu SoS wird über die IP-Nummer geregelt, d.h. Sie müssen sich im IP-Bereich der Heike Uni befinden oder über den VPN-Zugang Science of Synthesis eine temporäre Uni-IP-Nummer haben. 18 Göbel

10 Suchbildschirm Query Informationen zu Advanced Search Möglichkeit zur Wortsuche im Volltext Speichern und Aktivieren von Suchfragen Zeichnen von chemischen Verbindungen oder Upload von Molfile-Strukturen Heike Göbel Science of Synthesis 19 Operatoren und Wildcards zur Boolsche bbbbbbbbbbbbbbbtextsuche Operatoren AND, OR, NEAR Alle Boolsche Operatoren müssen in Großbuchstaben geschrieben werden. AND: Suche nach mehreren Suchworten, die gleichzeitig irgendwo im selben Dokument vorkommen sollen. OR: Suche nach mehreren Suchworten. Treffer müssen jeweils nur eines der Suchworte enthalten. NA NEAR: Suche nach mehreren Suchworten, die in einem Dokumentnahe beieinander stehen müssen. Phrasensuche Soll eine genaue Wortgruppe gefunden werden, so muss diese bei der Suche in Anführungszeichen gesetzt werden. "XXX XXX": Wildcards: *XXX*: Suchworte können sowohl rechts als auch links mit dem Sternchen Symbol maskiert werden. Es werden dann Wortvarianten mit beliebigen Wortanfängen bzw. endend gefunden, die das angegebene Fragment enthalten. Funktioniert nicht bei gleichzeitiger Verwendung von Boolschen Operatoren! Heike Göbel Science of Synthesis 20

11 Trefferliste Results Filtern der Treffer Zeigt die Reaktionsgleichung Navigieren innerhalb der Trefferseiten mit < > Einstellen der pro Seite angezeigten Treffer 10/25/50/100 Zeigt den ganzen Speichern bzw. Inhalt des Übersichtsartikels einschl. der Trefferlisten Synthesevorschriften Laden von (nur möglich, und Quellen, Klappt das hierarchische Inhaltsverzeichnis von SoS auf zeigt wenn man in kann auch über Klick MySoS auf den Titel auf- so den Kontext des Treffers im eingeloggt ist) gerufen werden weiteren chemischen Umfeld Heike Göbel Science of Synthesis 21 Blättert zum vorherigen/ nächsten Treffer der Trefferliste Volltextansicht Full text Druckt Seite bzw. Kapitel aus, kann auch Navigation innerhalb des Buches, blättert kapitelweise vor und zurück Navigiert nicht innerhalb der Trefferliste!!! in pdf-datei umgeleitet werden Zitieren dieses Artikels in verschiedenen Formaten Literaturquellen führen als Hyperlinks zum Originalartikel Wenn verfügbar: Link zu den eingescannten Seiten des Archivs (ursprünglicher Houben-Weyl) Heike Göbel Science of Synthesis 22

12 Show TOC / Explore contents Kontext eines Treffers anzeigen Aus der Trefferliste: Aus der Einzeltrefferanzeige: a) oder b) Klick auf die Breadcrumbs Heike Göbel Science of Synthesis 23 Kontext des Treffers Heike Göbel Science of Synthesis 24

13 Zugang gzu Originalartikeln 1 anklicken 3 2 anklicken Volltext der Originalpublikation Heike Göbel Science of Synthesis 25 Synthese von Cycloocta Beispielsuche tetraen(en) Heike Göbel Science of Synthesis 26

14 Beispiel Wortsuche Heike Göbel Science of Synthesis 27 Verwendung von Operatoren bei der Wortsuche entspricht Suche mit AND Antwortsatz enthält viel Ballast - irrelevante Treffer Besser: Verwendung von NEAR Besser: Verwendung von NEAR Klammern setzen, wenn OR verwendet wird Wortendemaskierung mit it*f funktioniert i tnicht htin Verbindung mit NEAR bzw. AND keine Treffer Heike Göbel Science of Synthesis 28

15 Struktursuche Verwendung des Zeichenprogramms (1) Löscht Struktur auf dem Zeichenbrett Radiergummi zum Löschen einzelner Atome/Bindungen Rotieren (vorher Auswahl tätigen) Zeichnet Ringe Zeichnet Bindungen Zeichnet Atome Rückgängigmachen bzw. Wiederherstellen Auswahl Zum Zeichnen von Reaktionen Setzt Klammern Zusatzfunktionen Auswahl einzelner oder mehrerer Atome sowie Bindungen (z.b. zur Definition der Bindungsart) Heike Göbel Wählt die ganze Struktur aus (zum Verschieben, Drehen, Löschen) Science of Synthesis 29 Struktursuche Verwendung des Zih Zeichenprogramms (2) Vorgezeichnete Ringe zur Auswahl Zeichnen von Bindungen Einfach-, Zweifach-, Up bzw. Dreifachbindung Down Zum Zeichnen von Ketten Ändert/definiert Eigenschaften einer Bindung, ng auch durch Rechtsklick auf die Bindung erreichbar Heike Göbel Science of Synthesis 30

16 Struktursuche Verwendung des Zih Zeichenprogramms (3) Zeichnen von Atomen Ändert/Definiert Eigenschaften eines Atoms, auch durch Rechtsklick auf das Atom erreichbar Öffnet PSE zur Elementauswahl Das als letztes ausgewählte Element Zeichnen von Bindungen Heike Göbel Science of Synthesis 31 Beispielsuche Synthese von Heike Göbel Science of Synthesis 32

17 Beispiel Strukturrecherche Eingrenzen auf Reaktionsprodukt, exakte Struktur Sechs Treffer Ausschnitt Trefferliste Struktursuche

18 Training und Tutorials Thieme.de Thieme Chemistry Science of Synthesis Formats Electronic Edition Training and Support chemistry/ sos training and support htm and support Heike Göbel Science of Synthesis 35 Zusammenfassung Lohnenswerte Alternative zum Studium der Primärliteratur Zeitersparnis Von bekannten Experten zusammengestellt In zahlreichen, thematisch gut strukturierten Kapiteln Methoden der organischen bzw. metallorganischen anis Chemie seit ca beschrieben Vielzahl von Reaktionen mit Mechanismen sowie zahlreiche Beispiele Über Hyperlinks leicht zu erreichende Originalartikel Große Zahl konkreter Synthesevorschriften Heike Göbel Science of Synthesis 36

19 Übungsaufgaben g 1. Suchen Sie Synthesewege zur Herstellung von (substituierten) 2,5 Dialkinylthiophenen! Grundstruktur: 2. Beschaffen Sie sich eine Kopie der Publikation, in der eine klassische chemische Synthese für eine o.g. Verbindung beschrieben b wird idund speichern Sie diese ab! Heike Göbel Science of Synthesis 37 HabenSie Fragen? Bei Fragen zu Datenbanken, Recherchen sowie Patenten wenden Sie sich gerne an mich: Heike Göbel Tel.: (03641) Fax: (03641) Heike.Goebel@uni jena.de Informationsvermittlungsstelle der Chemisch Geowissenschaftlichen Fakultät der FSU Jena Jena Humboldtstr. 11, 1. Etage, g, Raum 102