Springer-Lehrbuch. Lehninger Biochemie. Bearbeitet von David Nelson, Michael Cox, A Held ISBN Zu Leseprobe

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1 Springer-Lehrbuch Lehninger Biochemie Bearbeitet von David Nelson, Michael Cox, A Held erweitert, überarbeitet Buch. XXXVIII, 1342 S. Hardcover ISBN Zu Leseprobe schnell und portofrei erhältlich bei Die Online-Fachbuchhandlung beck-shop.de ist spezialisiert auf Fachbücher, insbesondere Recht, Steuern und Wirtschaft. Im Sortiment finden Sie alle Medien (Bücher, Zeitschriften, CDs, ebooks, etc.) aller Verlage. Ergänzt wird das Programm durch Services wie Neuerscheinungsdienst oder Zusammenstellungen von Büchern zu Sonderpreisen. Der Shop führt mehr als 8 Millionen Produkte.

2 Teil I Grundlagen der Biochemie 1 Die molekulare Logik des Lebens Die chemische Einheit der verschiedenen Lebewesen Die Biochemie erklärt verschiedenartige Lebensformen mit einheitlichen chemischen Begriffen Sämtliche Makromoleküle bestehen aus einigen wenigen einfachen Verbindungen Energie Produktion und Verbrauch im Stoffwechsel Organismen befinden sich nie im Gleichgewicht mit ihrer Umgebung In der molekularen Zusammensetzung spiegelt sich ein dynamisches Fließgleichgewicht wider Organismen wandeln Energie und Materie aus ihrer Umgebung um Organismen holen ihre Energie aus einem Fluss von Elektronen Biologische Reaktionen sind über Energiekopplung miteinander verbunden Enzyme ermöglichen eine Abfolge chemischer Reaktionen Die Regulation des Stoffwechsels sorgt für Balance und Ökonomie Biologischer Informationsaustausch In den DNA-Molekülen wird die genetische Kontinuität bewahrt Aufgrund ihrer Struktur kann die DNA nahezu perfekt repariert und repliziert werden Veränderungen in der Erbinformation ermöglichen die Evolution Die Molekülstruktur offenbart evolutionäre Verwandtschaften In der linearen DNA-Sequenz ist die Information für dreidimensionale Proteinstrukturen gespeichert Nicht-kovalente Wechselwirkungen stabilisieren dreidimensionale Strukturen Die physikalischen Wurzeln der biochemischen Welt Weiterführende Literatur Zellen Die Größenordnungen der Zelle Zellen und Gewebe, die in biochemischen Untersuchungen verwendet werden Evolution und Struktur prokaryotischer Zellen Evolution eukaryotischer Zellen Eukaryotische Zellen entwickelten sich in mehreren Phasen aus den Prokaryoten Aus den ersten eukaryotischen Zellen entstanden unterschiedliche Protisten Die wichtigsten Strukturen eukaryotischer Zellen Die Plasmamembran enthält Transportproteine und Rezeptoren Endocytose und Exocytose sorgen für den Transport durch die Plasmamembran Das endoplasmatische Reticulum steuert die Protein- und Lipidsynthese Im Golgi-Apparat werden Proteine verarbeitet und sortiert In den Lysosomen werden Substanzen abgebaut Vacuolen von Pflanzenzellen haben mehrere wichtige Funktionen Peroxisomen zerstören Wasserstoffperoxid, Glyoxysomen verwandeln Fette in Kohlenhydrate XIX

3 2.5.8 Im Zellkern befindet sich das Genom Mitochondrien sind die Kraftwerke aerober eukaryotischer Zellen Chloroplasten wandeln Sonnenenergie in chemische Energie um Mitochondrien und Chloroplasten sind wahrscheinlich aus endosymbiotischen Bakterien hervorgegangen Das Cytoskelett stabilisiert die Zellform, organisiert das Cytoplasma und dient der Bewegung Im Cytoplasma befinden sich viele Strukturen, die hochgradig geordnet sind und sich ständig verändern Untersuchung zellulärer Bestandteile Organellen lassen sich durch Zentrifugation isolieren Bei In-vitro-Studien werden unter Umständen wichtige Wechselwirkungen zwischen Molekülen übersehen Die Evolution vielzelliger Organismen und ihre Differenzierung auf Zellebene Viren, die Parasiten der Zelle Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Biomoleküle Chemische Zusammensetzung und chemische Bindung Biomoleküle sind Kohlenstoffverbindungen Funktionelle Gruppen bestimmen die chemischen Eigenschaften Dreidimensionale Struktur: Konformation und Konfiguration Die Konfiguration eines Moleküls kann sich nur ändern, wenn eine Bindung gelöst wird Die Konformation eines Moleküls ändert sich durch Drehung um Einfachbindungen EXKURS 3-1 Louis Pasteur und die optische Aktivität: In vino veritas Konfiguration und Konformation definieren zusammen die Struktur von Biomolekülen Wechselwirkungen zwischen Biomolekülen sind stereospezifisch Chemische Reaktivität Die Bindungsstärke hängt von den Eigenschaften der daran beteiligten Atome ab Es gibt fünf Klassen biochemischer Reaktionen Bei allen Oxidations-Reduktions- Reaktionen werden Elektronen übertragen In nucleophilen Substitutions - reaktionen werden Kohlenstoff Kohlenstoff Bindungen gespalten und neue gebildet Ein Elektronentransfer innerhalb eines Moleküls führt zu internen Umlagerungen Gruppenübertragungsreaktionen aktivieren Stoffwechselzwischenprodukte Durch Kondensation entstehen Biopolymere Makromoleküle und ihre monomeren Untereinheiten Die Hauptbestandteile der Zellen sind Makromoleküle Makromoleküle setzen sich aus monomeren Untereinheiten zusammen Monomere Untereinheiten sind einfach aufgebaut Die Kondensation von Untereinheiten erhöht den Ordnungsgrad, erfordert aber Energie In der Zelle herrscht eine strukturelle Hierarchie Die Evolution vor dem Beginn des Lebens Die ersten Biomoleküle entstanden im Verlauf einer chemischen Evolution Die chemische Evolution kann im Labor nachgeahmt werden RNA oder verwandte Vorstufen waren möglicherweise die ersten Gene und Katalysatoren Die biologische Evolution begann vor über 3,5 Milliarden Jahren Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Wasser Schwache Wechselwirkungen in wässrigen Systemen Wasserstoffbrücken verleihen Wasser seine ungewöhnlichen Eigenschaften Wasser bildet Wasserstoffbrücken mit polaren gelösten Stoffen Wasser geht mit gelösten Ionen elektrostatische Wechselwirkungen ein Beim Auflösen kristalliner Substanzen nimmt die Entropie zu XX

4 4.1.5 Unpolare Gase lösen sich schlecht in Wasser Unpolare Verbindungen erzwingen energetisch ungünstige Veränderungen der Wasserstruktur Van-der-Waals-Wechselwirkungen sind schwache interatomare Anziehungskräfte Schwache Wechselwirkungen sind für Struktur und Funktion von Makromolekülen ausschlaggebend Gelöste Stoffe beeinflussen die kolligativen Eigenschaften wässriger Lösungen Dissoziation von Wasser, schwachen Säuren und schwachen Basen EXKURS 4 1 Reaktion von Pflanzen auf Berührungen: Ein osmotischer Effekt Reines Wasser ist in geringem Umfang dissoziiert Die Dissoziation von Wasser lässt sich durch eine Gleichgewichtskonstante ausdrücken EXKURS 4 2 Das Ionenprodukt von Wasser: zwei Beispiele zur Veranschaulichung Die ph-skala gibt die H + - und OH -Konzentrationen an Schwache Säuren und Basen haben charakteristische Dissoziationskonstanten Titrationskurven zeigen den pk a -Wert schwacher Säuren Pufferung gegen ph-änderungen in biologischen Systemen Puffer sind Mischungen schwacher Säuren und ihrer konjugierten Basen Eine einfache Gleichung verbindet ph, pk a und Pufferkonzentration EXKURS 4 3 Berechnungen mit der Henderson-Hasselbalch-Gleichung Schwache Säuren oder Basen puffern Zellen und Gewebe gegen ph-änderungen EXKURS 4 4 Blut, Lungen und Puffer: Das Hydrogencarbonat-Puffersystem Wasser als Reaktant Die Eignung der wässrigen Umgebung für Lebewesen Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Teil II Struktur und Katalyse 5 Aminosäuren, Peptide und Proteine Aminosäuren Aminosäuren besitzen gemeinsame Strukturmerkmale Aminosäuren in Proteinen haben l-konfiguration Aminosäuren lassen sich durch ihre Seitenketten unterscheiden Nicht-Standardaminosäuren haben ebenfalls wichtige Funktionen Aminosäuren können als Säuren und Basen wirken EXKURS 5 1 Absorption von Licht durch Moleküle: Das Lambert-Beer-Gesetz Aminosäuren besitzen charakteristische Titrationskurven Aus der Titrationskurve lässt sich der isoelektrische Punkt einer Aminosäure bestimmen Aminosäuren haben unterschiedliche Säure-Base-Eigenschaften Peptide und Proteine Peptide sind Ketten aus Aminosäuren Peptide lassen sich anhand ihres Dissoziationsverhaltens unterscheiden Biologisch aktive Peptide und Polypeptide kommen in unterschiedlichen Größen vor Polypeptide haben charakteristische Aminosäurenzusammensetzungen Einige Proteine enthalten neben Aminosäuren noch andere chemische Gruppen Die Proteinstruktur kann auf vier Ebenen definiert werden Arbeiten mit Proteinen Proteine können isoliert und gereinigt werden Proteine können durch Elektrophorese getrennt und charakterisiert werden Nicht getrennte Proteine können quantitativ bestimmt werden Die kovalente Struktur der Proteine Die Funktion eines Proteins wird durch seine Aminosäuresequenz bestimmt Die Aminosäuresequenzen zahlreicher Proteine sind bekannt EXKURS 5 2 Homologe Proteine bei verschiedenen Arten XXI

5 5.4.3 Kurze Polypeptide werden mit automatisierten Verfahren sequenziert Große Proteine müssen in kleinen Abschnitten sequenziert werden Aminosäuresequenzen können auchmit anderen Methoden abgeleitet werden Aminosäuresequenzen liefern wichtige biochemische Informationen Kleine Peptide und Proteine können chemisch synthetisiert werden EXKURS 5 3 Massenspektrometrische Untersuchung von Proteinen Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Die dreidimensionale Struktur von Proteinen Übersicht über die Proteinstruktur Die Proteinkonformation wird hauptsächlich durch schwache Wechselwirkungen stabilisiert Die Peptidbindung ist starr und planar Sekundärstruktur von Proteinen Die a-helix ist eine häufige Sekundärstruktur in Proteinen EXKURS 6 1 Unterscheidung der rechten von der linken Hand Die Aminosäuresequenz beeinflusst die Stabilität von a-helices Die b-konformation ordnet Polypeptidketten zu Schichten b-schleifen kommen in Proteinen häufig vor Häufig auftretende Sekundärstrukturen besitzen charakteristische Bindungswinkel und Aminosäurenzusammensetzungen Tertiär- und Quartärstrukturen von Proteinen Faserproteine sind an ihre strukturelle Funktion angepasst EXKURS 6 2 Dauerwellen sind das Ergebnis eines biochemischen Prozesses Die strukturelle Vielfalt spiegelt die funktionelle Vielfalt globulärer Proteine wider Myoglobin lieferte frühe Hinweise auf die komplexe Struktur globulärer Proteine Globuläre Proteine besitzen vielfältige Tertiärstrukturen EXKURS 6 3 Methoden zur Bestimmung der dreidimensionalen Struktur eines Proteins Die Analyse vieler globulärer Proteine zeigt strukturelle Gemeinsamkeiten Proteinmotive sind die Grundlage für die Klassifizierung der Proteinstruktur Quartärstrukturen von Proteinen reichen von einfachen Dimerenbis zu großen Komplexen Die Größe von Proteinen ist begrenzt Denaturierung und Faltung von Proteinen Der Verlust der Proteinstruktur führt zum Verlust der Funktion Die Aminosäuresequenz bestimmt die Tertiärstruktur Polypeptide falten sich rasch in einem schrittweisen Prozess Bei einigen Proteinen wird die Faltung unterstützt EXKURS 6 4 Tod durch Fehlfaltung: Prionenerkrankungen Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Proteinfunktion Die reversible Bindung eines Proteins an einen Liganden: Sauerstoff bindende Proteine Sauerstoff kann an eine prosthetische Hämgruppe binden Myoglobin hat eine einzige Bindungsstelle für Sauerstoff Protein-Ligand-Wechselwirkungen können quantitativ beschrieben werden Die Proteinstruktur beeinflusst die Ligandenbindung Der Sauerstofftransport im Blut erfolgt durch Hämoglobin Hämoglobin-Untereinheiten ähneln in ihrer Struktur dem Myoglobin Bei Sauerstoffbindung erfährt Hämoglobin eine Strukturänderung Hämoglobin bindet Sauerstoff kooperativ Die kooperative Ligandenbindung kann quantitativ beschrieben werden Zwei Modelle zeigen die möglichen Mechanismen der kooperativen Bindung Hämoglobin transportiert auch H + und CO XXII

6 Die Sauerstoffbindung an Hämoglobin wird durch 2,3-Bisphosphoglycerat reguliert Sichelzellanämie ist eine molekulare Erkrankung des Hämoglobins Komplementäre Wechselwirkungen zwischen Proteinen und Liganden: Immunsystem und Immunglobuline Für die Immunantwort steht ein ganzes Heer spezialisierter Zellen und Moleküle zur Verfügung Die Unterscheidung von Selbst und Nicht-Selbst erfolgt durch Peptide auf der Zelloberfläche Molekulare Kontakte an der Zelloberfläche lösen die Immunreaktion aus Antikörper haben zwei identische Antigen-Bindungsstellen Antikörper binden fest und spezifisch an Antigene Die Antikörper-Antigen-Wechselwirkung ist Grundlage für eine Vielzahl wichtiger analytischer Verfahren Die Modulation von Proteinwechselwirkungen durch chemische Energie: Actin, Myosin und molekulare Motoren Myosin und Actin sind die wichtigsten Proteine des Muskels Weitere Proteine lassen aus den dünnen und dicken Filamenten geordnete Strukturen entstehen Dicke Myosinfilamente gleiten an dünnen Actinfilamenten entlang Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Enzyme Einführung Die meisten Enzyme sind Proteine Die Klassifizierung der Enzyme erfolgt nach den Reaktionen, die sie katalysieren Die Funktionsweise der Enzyme Enzyme beeinflussen die Geschwindigkeit, aber nicht das Gleichgewicht einer Reaktion Reaktionsgeschwindigkeiten und -gleichgewichte sind thermodynamisch genau definiert Wenige Prinzipien genügen, um die katalytische Leistung und Spezifität der Enzyme zu erklären Schwache Wechselwirkungen zwischen Enzym und Substratwerden im Übergangszustand optimiert Bindungsenergie leistet einen Beitrag zur Spezifität der Reaktion und zu ihrer Katalyse Spezifische katalytische Gruppen beteiligen sich an der Katalyse Durch Enzymkinetik zum Verständnis der Reaktionsmechanismen Die Substratkonzentration beeinflusst die Geschwindigkeit enzymkatalysierter Reaktionen Die Beziehung zwischen Substratkonzentration und Reaktionsgeschwindigkeit kann quantitativ ausgedrückt werden EXKURS 8 1 Transformationen der Michaelis-Menten-Gleichung: Die doppelt-reziproke Darstellung Kinetische Parameter werden zum Vergleich enzymatischer Aktivitäten herangezogen Viele Enzyme katalysieren Reaktionen mit zwei oder mehr Substraten Kinetische Daten des prästationären Zustands können Hinweise auf spezifische Reaktionsschritte liefern Enzyme können gehemmt werden Reversible Hemmung kann kompetitiv, unkompetitiv oder gemischt sein EXKURS 8 2 Kinetische Bestimmung der verschiedenen Hemmungsmechanismen Die irreversible Hemmung ist ein wichtiges Werkzeug in Enzymforschung und Pharmakologie Die Enzymaktivität wird vom ph-wert beeinflusst Beispiele enzymatischer Reaktionen Reaktionsmechanismen ausgewählter Enzyme EXKURS 8 3 Hinweise auf die Komplementarität von Enzym und Übergangszustand Regulatorische Enzyme Allosterische Enzyme reagieren auf die Bindung eines Modulators mit einer Konformationsänderung Der regulatorische Schritt vieler Stoffwechselwege wird von allosterischen Enzymen katalysiert Die kinetischen Eigenschaften allosterischer Enzyme weichen vom Michaelis-Menten-Verhalten ab XXIII

7 8.5.4 Einige regulatorische Enzyme erfahren reversible kovalente Modifikation Phosphatgruppen beeinflussen die Struktur und katalytische Aktivität von Proteinen Multiple Phosphorylierungen erlauben eine hervorragende regulatorische Kontrolle Die proteolytische Spaltung einer Enzymvorstufe als Regulationsmechanismus Einige regulatorische Enzyme verwenden multiple regulatorische Mechanismen Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Kohlenhydrate und Glycobiologie Monosaccharide und Disaccharide Die beiden Monosaccharidfamilien sind Aldosen und Ketosen Monosaccharide besitzen asymmetrische Zentren Die häufigen Monosaccharide haben eine ringförmige Struktur Lebewesen enthalten eine Vielzahl von Hexosederivaten Monosaccharide sind Reduktionsmittel Disaccharide enthalten eine glycosidische Bindung Polysaccharide Stärke und Glycogen sind gespeicherte Brennstoffe Cellulose und Chitin sind Struktur- Homopolysaccharide Bakterienzellwände enthalten Peptidoglycane Glycosaminoglycane sind Bestandteile der extrazellulären Matrix Glycokonjugate: Proteoglycane, Glycoproteine und Glycolipide Proteoglycane sind Glycosaminoglycanhaltige Makromoleküle der Zelloberfläche und der extrazellulären Matrix Glycoproteine sind informationsreiche Konjugate, die Oligosaccharide enthalten Glycolipide und Lipopolysaccharide sind Bestandteile von Membranen Wechselwirkungen zwischen Oligosacchariden und Lectinen vermitteln zahlreiche biologische Prozesse Analyse von Kohlenhydraten Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Nucleotide und Nucleinsäuren Einige Grundlagen Nucleotide und Nucleinsäuren enthalten charakteristische Basen und Pentosen In Nucleinsäuren sind die aufeinander folgenden Nucleotide über Phosphodiesterbindungen miteinander verbunden Die Eigenschaften der Nucleotidbasen beeinflussen die dreidimensionale Struktur der Nucleisäuren Die Struktur der Nucleinsäuren In der DNA ist die genetische Information gespeichert Jedes DNA-Molekül hat eine eindeutige Basenzusammensetzung Die DNA ist eine Doppelhelix Die DNA kann unterschiedliche dreidimensionale Formen annehmen Bestimmte DNA-Sequenzen nehmen ungewöhnliche Formen an Messenger-RNAs codieren Polypeptidketten Viele RNAs haben kompliziertere dreidimensionale Strukturen Die Chemie der Nucleinsäuren Doppelhelicale DNA und RNA kann denaturiert werden Nucleinsäuren aus unterschiedlichen Spezies können hybridisieren Nicht-enzymatische Veränderungen von Nucleotiden und Nucleinsäuren Einige DNA-Basen sind methyliert Sequenzierung langer DNA-Stränge Die chemische DNA-Synthese ist automatisiert Andere Funktionen der Nucleotide Nucleotide sind die Träger der chemischen Energie Viele Cofaktoren von Enzymen enthalten Adeninnucleotide Einige Nucleotide haben regulatorische Funktionen Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben XXIV

8 11 Lipide Speicherlipide Fettsäuren leiten sich von Kohlenwasserstoffen ab Triacylglycerine sind Fettsäureester des Glycerins Triacylglycerine speichern Energie und sind gute Isolatoren EXKURS 11 1 Pottwale mit Köpfen voller Fett in die Tiefe Viele Nahrungsmittel enthalten Triacylglycerine Wachse speichern Energie und sind wasserabstoßend Strukturlipide in Membranen Glycerophospholipide leiten sich von Phosphatidsäure ab Bei einigen Phospholipiden sind die Fettsäuren mit dem Molekül verethert Sphingolipide stammen vom Sphingosin ab Biologische Erkennung erfolgt über Sphingolipide auf der Zelloberfläche Phospholipide und Sphingolipide werden in Lysosomen abgebaut Sterole enthalten vier fusionierte Kohlenstoffringe Lipide als Signale, Cofaktoren und Pigmente Phosphatidylinositole dienen als intrazelluläre Signale EXKURS 11 2 Menschliche Erbkrankheiten, die auf einer anomalen Anhäufung von Membranlipiden beruhen Eicosanoide übermitteln benachbarten Zellen Botschaften Steroidhormone überbringen Botschaften zwischen den Geweben Die Vitamine A und D sind Hormonvorstufen Die Vitamine E und K sowie die Lipidchinone sind Cofaktoren für Redoxreaktionen Dolichole aktivieren Zuckervorstufen für die Biosynthese Isolierung und Untersuchung von Lipiden Für eine Lipidextraktion benötigt man organische Lösungsmittel Mit Adsorptionschromatographie trennt man unterschiedlich polare Lipide Mit Gasflüssigkeitschromatographie trennt man Gemische von flüchtigen Lipidderivaten Eine spezifische Hydrolyse ist ein erster Schritt zur Bestimmung der Lipidstruktur Mithilfe der Massenspektrometrie lässt sich die gesamte Lipidstruktur entschlüsseln Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Biologische Membranen und Transport Die molekularen Bestandteile der Membran Die supramolekulare Membran architektur Das grundlegende Strukturelement der Membran ist eine Lipiddoppelschicht Membranlipide sind ständig in Bewegung Lateraldiffusion von Membranproteinen in der Doppelschicht EXKURS 12 1 Ein Blick auf Membranen Einige Membranproteine ziehen sich durch die Lipiddoppelschicht Periphere Membranproteine lassen sich leicht in Lösung bringen Einige periphere Membranproteine sind über kovalent gebundene Lipide verankert Integrale Proteine werden über hydrophobe Wechselwirkungen mit Lipiden in der Membran fixiert Manchmal kann man die Topologie eines integralen Membranproteins aufgrund seiner Sequenz vorhersagen Integrale Proteine sorgen für Interaktionen und Adhäsion zwischen Zellen Die Fusion von Membranen steht im Zentrum vieler biologischer Prozesse Transport gelöster Stoffe durch die Membran Membranproteine erleichtern den passiven Transport Aquaporine bilden hydrophile Kanäle, über die Wasser durch die Membran gelangt Der Glucosetransporter der Erythrocyten sorgt für einen passiven Transport Chlorid und Hydrogencarbonat werden zusammen durch die Erythrocytenmembran geschleust XXV

9 Durch aktiven Transport werden gelöste Stoffe gegen einen Konzentrations- oder elektrochemischen Gradienten bewegt. 438 EXKURS 12 2 Gestörter Glucoseund Wassertransport bei zwei Formen von Diabetes Es gibt mindestens vier allgemeine Arten von Transport-ATPasen EXKURS 12 3 Cystische Fibrose entsteht aufgrund eines defekten Ionenkanals Eine ATPase vom P-Typ katalysiert den aktiven Cotransport von Na + und K ATP-abhängige Ca 2+ -Pumpen sorgen für eine niedrige Calciumkonzentration im Cytosol Ionengradienten liefern die Energie für einen sekundären aktiven Transport Mithilfe von ionenselektiven Kanäle können Ionen schnell durch Membranen geschleust werden Anhand der Struktur eines K + -Kanals kann man erkennen, worauf seine Ionenspezifität beruht Der Acetylcholinrezeptor ist ein ligandengesteuerter Ionenkanal Der neuronale Na + -Kanal ist ein spannungsgesteuerter Ionenkanal Man kann die Funktion der Ionenkanäle elektrisch messen Defekte Ionenkanäle können erhebliche physiologische Folgen haben Porine sind Kanäle, die kleine Moleküle die Membran passieren lassen Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Biologische Signale Molekulare Mechanismen der Signalübertragung EXKURS 13 1 Scatchard-Analyse: Untersuchungen zu Wechselwirkungen zwischen Ligand und Rezeptor Gesteuerte Ionenkanäle Erregbare Zellen nutzen Jonenkanäle für die Übertragung elektrischer Signale Der nicotinische Acetylcholinrezeptor ist ein ligandengesteuerter Ionenkanal Spannungsgesteuerte Ionenkanäle erzeugen neuronale Aktionspotentiale Neuronen haben Rezeptorkanäle, die auf viele verschiedene Neurotransmitterreagieren Rezeptorenzyme Der Insulinrezeptor ist eine tyrosinspezifische Proteinkinase Die Guanylylcyclase ist ein Rezeptorenzym, das den second messenger cgmp herstellt Mit G-Proteinen gekoppelte Rezeptoren und Second-messenger-Moleküle Das b-adrenerge Rezeptorsystem wirkt über den second messenger camp Der b-adrenerge Rezeptor wird durch Phosphorylierung desensibilisiert Zyklisches AMP dient einer Reihe von regulatorischen Molekülen als second messenger Zwei second messenger stammen von Phosphatidylinositol ab Calcium wirkt bei vielen Signalübertragungreaktionen als second messenger Übertragung sensorischer Reize beim Sehen, Riechen und Schmecken Licht hyperpolarisiert Stäbchen- und Zapfenzellen im Auge von Wirbeltieren Licht löst im Rezeptor Rhodopsin Konformationsänderungen aus Angeregtes Rhodopsin senkt mithilfe des G-Proteins Transducin die cgmp-konzentration In den Stäbchen- und Zapfenzellen wird das Signal verstärkt Das visuelle Signal wird rasch abgeschaltet Rhodopsin wird durch Phosphorylierung desensibilisiert Zapfenzellen sind auf das Farbsehen spezialisiert EXKURS 13-2 Farbblindheit: Wie ein Experiment von John Dalton noch nach seinem Tod erfolgreich abgeschlossen wurde Beim Riechen und Schmecken nutzen Wirbeltiere ähnliche Mechanismen wie beim Sehen Sieben-Helix-Rezeptorsysteme, die an G-Proteine gekoppelt sind, haben einige gemeinsame Merkmale Eine Störung der Signalübertragung von G-Proteinen verursacht Krankheiten Regulation durch Phosphorylierung Die Lokalisation der Proteinkinasen und Phosphatasen beinflussen die Spezifität für ihre Zielproteine XXVI

10 13.7 Regulation der Transcription durch Steroidhormone Die Rolle der Proteinkinasen bei der Steuerung des Zellzyklus Der Zellzyklus besteht aus vier Phasen Die Konzentration an Cyclin-abhängigen Proteinkinasen oszilliert CDKs regulieren die Zellteilung durch Phosphorylierung bestimmter Proteine Oncogene, Tumorsuppressor-Gene und programmierter Zelltod Oncogene sind mutierte Formen von Genen für Proteine, die den Zellzyklus regulieren Fehler in Tumorsuppressor-Genen sorgen dafür, dass die normalen Kontrollen der Zellteilung entfallen Apoptose ist programmierter Zelltod Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Teil III Bioenergetik und Stoffwechsel 14 Prinzipien der Bioenergetik Bioenergetik und Thermodynamik Biologische Energieumwandlungen gehorchen den Gesetzen der Thermodynamik Zellen benötigen Quellen von Freier Enthalpie EXKURS 14 1 Entropie: Der Vorteil mangelnder Organisation Die Änderung der Freien Standardenthalpie steht in direkter Beziehung zur Gleichgewichtskonstante Die tatsächliche Änderung der Freien Enthalpie hängt von den Konzentrationen der Reaktanten und Produkte ab Änderungen der Freien Standardenthalpie sind additiv Phosphorylgruppenübertragungen und ATP Die Freie Enthalpieänderung der ATP-Hydrolyse ist groß und negativ Die Freie Enthalpie der Hydrolyse von anderen phosphorylierten Verbindungen und Thioestern ist ebenfalls groß EXKURS 14 2 Die Freie Enthalpie der ATP-Hydrolyse in Zellen: Die wahren Kosten des Stoffwechsels ATP liefert Energie durch Gruppenübertragungen, nicht durch einfache Hydrolyse ATP ist ein Donator von Phosphoryl-, Pyrophosphoryl- und Adenylatgruppen Der Aufbau von informationsreichen Makromolekülen erfordert Energie EXKURS 14 3 Leuchtkäferlicht macht ATP sichtbar ATP liefert die Energie für den aktiven Transport und die Muskelkontraktion Phosphorylgruppenübertragungen zwischen Nucleotiden kommen in allen Zelltypen vor Anorganisches Polyphosphat ist ein potentieller Phosphorylgruppendonator Biochemische und chemische Gleichungen sind nicht identisch Biologische Redoxreaktionen Der Elektronenfluss kann biologische Arbeit verrichten Redoxreaktionen können als Halbreaktionen formuliert werden Bei biologischen Oxidationen kommt es häufig zu Dehydrierung Reduktionspotentiale messen die Elektronenaffinität Standardreduktionspotentiale können für die Berechnung von Freien Enthalpieänderungen benutzt werden Für die zelluläre Oxidation von Glucose zu Kohlendioxid sind spezialisierte Elektronencarrier nötig Einige Arten von Coenzymen und Proteinen sind universelle Elektronencarrier NADH und NADPH wirken zusammen mit Dehydrogenasen als lösliche Elektronencarrier Flavinnucleotide sind fest an Flavoproteine gebunden Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Glycolyse und der Katabolismus der Hexosen Glycolyse Ein Überblick: Die Glycolyse verläuft in zwei Stufen Die erste Stufe der Glycolyse erfordert ATP In der zweiten Stufe der Glycolyse der Ertragsstufe werden ATP und NADH gebildet XXVII

11 Die Gesamtbilanz weist einen Netto - gewinn an ATP auf Die Zwischenprodukte der Glycolyse werden von Enzym zu Enzym weitergegeben Die Glycolyse ist streng reguliert Der Glucoseabbau gerät in Tumoren außer Kontrolle EXKURS 15 1 Glycolyse bei begrenzter Sauerstoffzufuhr: Athleten, Alligatoren und Quastenflosser Der Abbau von Pyruvat unter aeroben und anaeroben Bedingungen Pyruvat ist der endgültige Elektronenakzeptor bei der Milchsäuregärung EXKURS 15 2 Bierbrauen Ethanol ist das reduzierte Produkt der alkoholischen Gärung Thiaminpyrophosphat trägt aktive Aldehydgruppen Mikrobielle Fermentation liefert auch weitere, wirtschaftlich bedeutende Produkte Stoffwechselwege, die die Glycolyse speisen Glycogen und Stärke werden durch Phosphorolyse abgebaut Auch andere Monosaccharide treten in die Glycolyse ein allerdings an verschiedenen Punkten Poly- und Disaccharide aus der Nahrung werden hydrolytisch zu Monosacchariden abgebaut Die Regulation des Kohlenhydratstoffwechsels Regulatorische Enzyme wirken im Metabolismus als Ventile Glycolyse und Gluconeogenese werden koordiniert reguliert Phosphofructokinase-1 steht unter komplexer allosterischer Regulation Hexokinase wird von ihrem eigenen Produkt allosterisch gehemmt Pyruvatkinase wird durch ATP inhibiert. 598 EXKURS 15 3 Isoenzyme: Verschiedene Proteine die gleiche Reaktion Glycogen-Phosphorylase wird allosterisch und durch Hormone reguliert Glucose-Oxidation im Pentosephosphat-Weg EXKURS 15 4 Glucose-6-phosphat- Mangel: Warum Pythagoras keinen Falafel essen wollte Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Der Citratzyklus Bildung von Acetat Pyruvat wird zu Acetyl-CoA und CO 2 oxidiert Der Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex benötigt fünf Coenzyme Der Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex besteht aus drei unterschiedlichen Enzymen Zwischenprodukte bleiben an die Enzymoberfläche gebunden Reaktionen des Citratzyklus Der Citratzyklus umfasst acht Schritte EXKURS 16 1 Zur verwirrenden Nomenklatur von Synthasen und Synthetasen; Ligasen und Lyasen; Kinasen, Phosphatasen und Phosphorylasen Die Energie der Oxidationen im Zyklus Warum ist die Oxidation von Acetat so kompliziert? EXKURS 16 2 Citrat: Ein symmetrisches Molekül, das asymmetrisch reagiert Die Komponenten des Citratzyklus sind wichtige Zwischenprodukte der Biosynthese EXKURS 16 3 Citrat-Synthase, Limonadengetränke und Nahrungsmittel für die Welt Anaplerotische Reaktionen füllen die Zwischenprodukte des Citratzyklus wieder auf Biotin in Pyruvat-Carboxylase ist ein CO 2 -Carrier Regulation des Citratzyklus Die Produktion von Acetyl-CoA durch den Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex wird durch allosterische und kovalente Mechanismen reguliert Der Citratzyklus wird auf Ebene seiner drei exergonen Schritte reguliert Der Glyoxylatzyklus Der Glyoxylatzyklus erzeugt aus Acetat C 4 -Verbindungen Der Citrat- und der Glyoxylatzyklus werden gemeinsam reguliert Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben XXVIII

12 17 Die Oxidation von Fettsäuren Verdauung, Mobilisierung und Transport von Fetten Nahrungsfette werden im Dünndarm absorbiert Hormone mobilisieren gespeicherte Triacylglycerine Fettsäuren werden aktiviert und in die Mitochondrien transportiert b-oxidation Die b-oxidation von gesättigten Fettsäuren verläuft in vier Schritten Die vier Schritte werden zur Bildung von Acetyl-CoA und ATP wiederholt Acetyl-CoA kann im Citratzyklus weiter oxidiert werden EXKURS 17 1 b-oxidation bei Bären im Winterschlaf Die Oxidation ungesättigter Fettsäuren erfordert zwei zusätzliche Reaktionen Die vollständige Oxidation von Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl erfordert drei zusätzliche Reaktionen Die Fettsäureoxidation ist streng reguliert EXKURS 17 2 Coenzym B 12 : eine radikale Lösung für ein kompliziertes Problem Peroxisomen führen ebenfalls b-oxidation aus Peroxisomen und Glyoxysomen in Pflanzen verwenden Acetyl-CoA aus der b-oxidation als Biosynthesevorstufen Die Enzyme der b-oxidation unterschiedlicher Organellen haben sich im Laufe der Evolution auseinander entwickelt Die Omega-Oxidation läuft im endoplasmatischen Reticulum ab Genetische Defekte von Fettsäureacyl- CoA-Dehydrogenasen verursachen schwere Erkrankungen Ketokörper In der Leber gebildete Ketokörper werden in andere Organe transportiert Extrahepatische Gewebe verwenden Ketokörper als Brennstoff Überproduktion von Ketokörpern bei Diabetes und längerem Fasten Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Aminosäureoxidation und die Produktion von Harnstoff Stoffwechselwege von Aminogruppen Nahrungsproteine werden enzymatisch zu Aminosäuren abgebaut Pyridoxalphosphat wirkt bei der Übertragung von a-aminogruppen auf a-ketoglutarat mit Glutamat setzt in der Leber Ammoniak frei Glutamin transportiert Ammoniak in den Blutkreislauf EXKURS 18 1 Untersuchungen auf Gewebeschäden Alanin transportiert Ammoniak von den Muskeln zur Leber Ammoniak ist für Tiere toxisch Stickstoffausscheidung und der Harnstoffzyklus Harnstoff entsteht aus Ammoniak in fünf enzymatischen Schritten Citrat- und Harnstoffzyklus sind miteinander verbunden Die Aktivität des Harnstoffzyklus wird in zwei Stufen reguliert Verknüpfungen von Reaktionswegen reduzieren den Energieaufwand für die Harnstoffsynthese Genetische Defekte im Harnstoffzyklus können lebensbedrohend sein Der natürliche Lebenraum bestimmt den Weg der Stickstoffausscheidung Wege des Aminosäureabbaus Beim Aminosäure-Katabolismus sind mehrere Enzym-Cofaktoren wichtig Zehn Aminosäuren werden zu Acetyl-CoA abgenaut Bei manchen Menschen weist der Phenylalanin-Katabolismus genetische Defekte auf Fünf Aminosäuren werden zu a-ketoglutarat umgesetzt Vier Aminosäuren werden zu Succinyl-CoA umgesetzt Verzweigte Aminosäuren werden nicht in der Leber abgebaut EXKURS 18 2 Wissenschaftliche Detektive klären einen rätselhaften Mordfall Asparagin und Aspartat werden zu Oxalacetat abgebaut Einige Aminosäuren können zu Glucose umgesetzt werden, andere zu Ketokörpern XXIX

13 Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Oxidative Phosphorylierung und Photophosphorylierung Elektronenübertragungen in Mitochondrien Elektronen werden zu universelle Elektronenakzeptoren geschleust Elektronen passieren eine Reihe von membrangebundenen Carriern Elektronen-Carrier wirken in Multienzymkomplexen Die Energie der Elektronenübertragung wird in einem Protonengradienten effizient gespeichert Bei pflanzlichen Mitochondrien folgt die Oxidation von NADH anderen Mechanismen ATP-Synthese EXKURS 19 1 Alternative Wege der Atmungskette und heiße, stinkende Pflanzen ATP-Synthase hat zwei funktionelle Bereiche: F o und F ATP wird an der Oberfläche von F 1 relativ zu ADP stabilisiert Der Protonengradient treibt die Freisetzung von ATP von der Enzymoberfläche Jede b-untereinheit der ATP-Synthase kann drei verschiedene Konformationen annehmen Die Rotationskatalyse ist entscheidend für den Bindungswechsel-Mechanismus bei der ATP-Synthese Chemiosmotische Kopplung erlaubt nicht-ganzzahlige Stöchiometrien von O 2 -Verbrauch und ATP-Synthese Die protonenmotorische Kraft liefert Energie für den aktiven Transport Shuttle-Systeme sind für die mitochondriale Oxidation von cytosolischem NADH nötig Regulation der oxidativen Phosphorylierung Die oxidative Phosphorylierung wird durch den Energiebedarf der Zelle reguliert Entkoppelte Mitochondrien in braunem Fettgewebe erzeugen Wärme ATP erzeugende Reaktionswege werden koordiniert reguliert Mutationen in mitochondrialen Genen verursachen Erkrankungen Mitochondrien entwickelten sich wahrscheinlich aus endo-symbiotischen Bakterien Allgemeine Merkmale der Photophosphorylierung Die Photosynthese findet bei höheren Pflanzen in den Chloroplasten statt Licht treibt den Elektronenfluss in Chloroplasten an Absorption von Licht Chlorophylle absorbieren Lichtenergie für die Photosynthese Hilfspigmente erweitern den Spektralbereich der Lichtabsorption Chlorophyll leitet absorbierte Energie durch Excitonentransfer an Reaktionszentren weiter Das zentrale photochemische Ereignis: der vom Licht getriebene Elektronenfluss Bakterien besitzen einen von zwei Typen einzelner photochemischer Reaktionszentren Kinetische und thermodynamische Faktoren verhindern Energieverlust durch innere Conversion In höheren Pflanzen wirken zwei Reaktionszentren als Tandem Die räumliche Trennung der Photosysteme I und II verhindert ein Leck für Excitonen Der Cytochrom b 6 f-komplex verknüpft die Photosysteme II und I miteinander Cyanobakterien nutzen den Cytochrom b 6 f-komplex und Cytochrom c bei der oxidativen Phosphorylierung und bei der Photophosphorylierung Wasser wird durch den Sauerstoff bildenden Komplex gespalten ATP-Synthese durch Photophosphorylierung Ein Protonengradient verknüpft Elektronenfluss und Phosphorylierung Die ungefähre Stöchiometrie der Photophosphorylierung konnte aufgeklärt werden Der zyklische Elektronenfluss erzeugt ATP, jedoch kein NADPH oder O Die ATP-Synthase von Chloroplasten ähnelt der von Mitochondrien Chloroplasten entwickelten sich wahrscheinlich aus endosymbiotischen Bakterien XXX

14 Verschiedene photosynthetisierende Organismen nutzen andere Wasserstoffdonatoren als Wasser In halophilen Bakterien nimmt ein einzelnes Protein Licht auf und pumpt Protonen, um die ATP-Synthese anzutreiben Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Biosynthese von Kohlenhydraten Gluconeogenese Für die Umsetzung von Pyruvat zu Phosphoenolpyruvat sind zwei exergone Reaktionen erforderlich Die Umsetzung von Fructose-1,6- bisphosphat zu Fructose-6-phosphat ist die zweite Umgehungsreaktion Die Umsetzung von Glucose-6-phosphat zu freier Glucose ist die dritte Umgehungsreaktion Die Gluconeogenese erfordert viel Energie Die Zwischenprodukte des Citrat-zyklus und viele Aminosäuren sind glucogen Leerlaufzyklen im Kohlenhydratstoffwechsel verbrauchen ATP Gluconeogenese und Glycolyse werden reziprok reguliert Die Gluconeogenese setzt in keimenden Samen Fette und Proteine zu Glucose um Biosynthese von Glycogen, Stärke, Saccharose und anderen Kohlenhydraten UDP-Glucose ist das Substrat für die Glycogensynthese Glycogen-Synthase und Glycogen-Phosphorylase werden reziprok reguliert ADP-Glucose ist das Substrat für die Stärkesynthese bei Pflanzen und für die Glycogensynthese bei Bakterien UDP-Glucose ist bei Pflanzen das Substrat für die Synthese von Saccharose Die Lactosesynthese wird auf eine ungewöhnliche Weise reguliert UDP-Glucose ist ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Glucuronat und Vitamin C Zuckernucleotide sind Vorstufen beim Aufbau der Bakterienzellwand Synthese von Kohlenhydraten bei der Photosynthese Die CO 2 -Fixierung läuft in drei Stufen ab 807 EXKURS 20 1 Penicillin und b-lactamase: Wunderwaffe gegen kugelsichere Weste Pro Molekül Triosephosphat, das aus CO 2 synthetisiert wird, sind 6 NADPHund 9 ATP-Moleküle erforderlich Ein Transportsystem schleust Triosephosphate aus dem Chloroplasten heraus und Phosphat hinein Regulation des Kohlenhydratstoffwechsels bei Pflanzen Rubisco wird sowohl positiv als auch negativ reguliert Bestimmte Enzyme des Calvin-Zyklus werden durch Licht indirekt aktiviert Die Nutzung von Triosephosphaten für die Synthese von Saccharose und Stärke wird bei Pflanzen fein reguliert Photorespiration resultiert aus der Oxygenase-Aktivität von Rubisco Einige Pflanzen haben einen Mechanismus, mit dem die Photorespiration minimiert wird Zusammenfassung Weiterführende Literatur Aufgaben Biosynthese von Lipiden Biosynthese von Fettsäuren und Eicosanoiden Malonyl-CoA wird aus Acetyl-CoA und Hydrogencarbonat gebildet Fettsäuren werden in einer repetitiven Reaktionsfolge synthetisiert Der Fettsäure-Synthase-Komplex hat sieben verschiedene aktive Zentren Die Fettsäure-Synthase nimmt die Acetyl- und Malonylgruppen auf Die Fettsäure-Synthase-Reaktionen werden zur Bildung von Palmitat wiederholt Die Fettsäure-Synthase einiger Organismen besteht aus multifunktionellen Proteinen Die Fettsäure-Synthese erfolgt bei vielen Organismen im Cytosol, aber bei Pflanzen in den Chloroplasten Acetat wird als Citrat aus den Mitochondrien heraustransportiert Die Biosynthese von Fettsäuren wird strikt reguliert Langkettige gesättigte Fettsäuren werden aus Palmitat synthetisiert Einige Fettsäuren sind ungesättigt XXXI

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