Handoutsammlung der Chemiekurse ch-1 und ch-2 am HHG im Jahr 2017 zum Thema Farbigkeit

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1 Handoutsammlung der Chemiekurse ch-1 und ch-2 am HHG im Jahr 2017 zum Thema Farbigkeit Zusammengestellt und teilweise leicht verbessert von Herrn Suchomel Küpenfärbung Gresa N. und Bleona T. Thema: Küpenfärbung - Wie färbt man Textilien mit Farben die sich nicht lösen wollen? Eigenschaften der Farbstoffe: wasserunlöslich können nicht direkt auf die Faser gebracht werden Reduktionsmittel und Oxidationsmittel spielen eine große Rolle Definition: Die Küpenfärberei bedient sich in der Regel wasserunlöslicher Farbstoffe zum Färben von Textilien. Geeignete Farbstoffe: -Indigo -Indirubin -Isoindigo -Purpur Farbverfahren: Reduktion Oxidation Farbstoff Leuko-Farbstoff Farbstoff Geschichte Gehört zu den ältesten Färbprozessen Schon in der Antike waren Färbungen mit vergorenem Färberwaid, Indigo und Purpur bekannt. Ist eine besondere Art der Entwicklungsfärbung Reduktionsmittel Gibt Elektronen ab. Kann andere Stoffe reduzieren. Wird dabei selbst oxidiert. Oxidationsmittel Nimmt Elektronen auf. Oxidiert andere Substanzen. Wird dabei selbst reduziert. Reduktion von Indigo und Leukoindigo Durch eine Redox Reaktion wird das Indigomolekül zu dem gelben und löslichen Leuko-Indigo Molekül reduziert.

2 Indigo von Matthias B. und Özge E. Indigo- Was ist das? Indigo ist ein tiefblauer Farbstoff, der aus indischen Indigopflanzen und Färberwaid gewonnen wird. Der Farbstoff absorbiert Licht der Wellenlängen von nm und eine Frequenz von THz. C16N10H2O2 Wie wird Indigo synthetisch hergestellt? Indigo wird seit dem Jahr 1901 aus N-Phenylglycin mittels Natriumamid und einer Alkalischmelze hergestellt Wie entwickelte sich Indigo in der Modewelt? 1900 wurden Waffenröcke, Matrosenuniformen und blaue Arbeitskleidung mit Indigo gefärbt, doch heute wird Indigo hauptsächlich für Denimstoffe benutzt Vorkommen/Gewinnung des Farbstoffs : Früher wurde die Farbe aus der Pflanze Färberwaid oder Indigopflanze extrahiert. In Europa war Färberwaid gängiger Durch die Gährung (Küpenfärbung) erhielt man die Farbe Indigo 1980 wurde dieser Farbstoff, von Adolf von Beayer, komplett synthetisiert mit o-nitrobenzaldeyhd Geschichte/ Verwendung Zur Renaissance war der Farbstoff berühmt Indigo galt als ein Symbol für Adel Bzw. Reichtum Heute werden immer noch Jeans mit Indigo gefärbt Keine Produktion, von Indigo, in Deutschland Eigenschaften Geruchlos Feststoff Schmelzpunkt bei 300 C

3 Purpur von Dilan G. - Farbnuancen zwischen Rot und Blau Geschichte Herkules Legende Herkules unterwegs am Strand (Mittelmeer) mit junger Frau und Hund Hund biss in Purpurschnecke Maul rot gefärbt junge Frau wollte daraufhin Herkules erst wieder sehen, wenn er ihr ein Kleid komplett in Purpur verschaffte Gewinnung & Verarbeitung Purpurschnecken wurden im Herbst oder Frühjahr gefangen lebende Tiere geöffnet, Drüsen entfernt 3 Tage in Salz eingelegt, anschließend gereinigt und in Urin gekocht trocknen an Luft und Licht gewünschte Farbe Fixierung der Farbe mit Honig Mittelamerika: Tiere werden am Leben gelassen, nur gemolken, wieder in ihre Umgebung gebracht und nach Tagen wieder gemolken Farbwandlung beeinflusst durch Faktoren wie: Schneckenart, Geschlecht, Umgebung (Sauberkeit), Ernährung und Länge des Prozesses milchig weiß/blassgelb > gelblich grün > dunkelgrün > hellblau > dunkelrot/schwarzviolett Verwendung im alten Rom: Togen der Kaiser (nur streifen) später: komplett in Purpur Kleiderluxus: Wer, mit Ausnahme des Kaisers, es wagte Purpur zu tragen, dem drohte die Todesstrafe. 4./5.Jahrhundert: wertvolle Handschriften in Purpur (Also mit Purpurtinte) 10.Jahrhundert: besondere Urkunden in Purpur (päpstliche Vereinbarungen) Färbung von Seide und Gewändern Spätantike: Abzeichen für den Papst, Statussymbol für deutsche Kaiser ab 1468: offizielle Farbe der katholischen Kirchen heute: oft bei religiösen Zwecken genutzt Chemie 1903 synthetisiert, durch Hinzufügen von Brom am Indigomolekül 1909 als 6,6 Dibromindigo bestimmt von Paul Friedländer Summenformel: C16H8Br2N2O2 zwei Pyrrolringe mit je einem Benzolring sind verbunden durch eine Doppelbindung Pyrrolringe enthalten jeweils eine Keto Gruppe Gemeinsamkeit mit Indigo: Küpenfärberei anwendbar Unterschied: bei Purpurmolekül an Benzolringen jeweils ein Brom-Atom substituiert Leukoform von Purpur: hydrophile, polare, hydroxyl Gruppen

4 Beizenfärbung von Firdevs S Beizenfärbung wie verhindert man das Auswaschen wasserlöslicher Pflanzenfärbung? Vorgang: Beizung der Fasern mit metallsalzhaltiger Lösung Dämpfung Metallhydroxie Hinzufügung der Faser in die Farblösung Entstehung einer Art Farblack (wasserunlöslich) - besondere Art der Entwicklungsfärbung - umweltbelastend aufgrund der Schwermetalle - Intensivierung der Haftstärke von der Farbe - Färbung ist abhängig vom Metall-Ion - koordinative Bindung der Metall-Ionen aufgrund der Donorgruppen (z.b. OH, -COOH) - Komplexbindungen: abhängig von der Anzahl der Donorgruppen - Fixierung von sauren und basischen Gruppen auf neutrale Fasern (z.b. Baumwolle) Krapp und Alizarin von Sinem A. Krapp Krapp gehört zu der Gattung Färberröten (Rubia). Das natürliche Verbreitungsgebiet des färberkrapp umfasst den östlichen Mittelmeerraum und Vorderasien. In den Rizomen ist unter anderen Farbstoffen Alizarin vorhanden. Alizarin Getroknet sieht das Alizarin rötlich aus. C14H8O4

5 Das osmanische Reich und Indien waren damals die Färber, die den Farbton am besten erzielten. Im Orient waren komplizierte Färbetechniken unter Verwendung fetter öle (türkischöle) bekannt, mit denen ein sehr farbintensives Rot erzielt werden konnte (Türkischrotfärbung) Der Farbton kann je nach Beize und Extraktionsart zwischen einem kräftigen rot, einem rot-orange und rosa schwanken. Zusammen mit Alaun und Beize wurde vor allem Wolle rot gefärbt, mit Eisenbeize erzielte man schwärzliche Farbtöne. Azofarbstoffe von Hümeyra G. und Dunja E. Wie werden aus Kohle und Erdöl bunte Kleidungsstücke? Was sind Azofarbstoffe? Azofarbstoffe sind synthetische Farbstoffe und bilden zahlenmäßig deren größte Gruppe Zum Färben von Textilien, Holz, Lebensmittelfärbung, Kosmetik, Papier usw. sind durch eine oder mehrere Azobrücken (-N=N-) charakterisiert werden in großen Mengen durch Diazotierung von aromatischen Aminen (z. B. Anilin) hergestellt Anilin ist Grundstoff oder Ausgangsstoff, der früher aus Steinkohleteer extrahiert wurde und heute aus Erdöl hergestellt wird. sind teils giftig sind farbecht, lichtstabil Azoverbindungen ohne weitere Gruppen sind unpolar, kaum wasserlöslich und haften deshalb schlecht auf polaren Fasern. Synthese von Azofarbstoffen Die Bildung eines Azofarbstoffes erfolgt immer über zwei Schritte: (1) Diazotierung: Aus aromatischen Aminen (Anilinderivaten) wird ein Diazoniumkationen (R-N=N (+) ) erzeugt (2) Azokupplung: die Reaktion des reaktionsfreudigen Diazonium-Salzes mit der Kupplungskomponente findet statt. Durch Kupplung entsteht ein Azofarbstoff (z.b. ß-Naphtholorange)

6 Azofarbstoffe- Wie werden aus Erdöl und Kohle bunte Kleidungsstücke? Allgemeine Informationen: Die wichtigste Klasse synthetischer Farbstoffe ist die der Azofarbstoffe. Azofarbstoffe werden zum Färben von Lebensmitteln und Kleidung verwendet. Typisch für Azofarbstoffe ist die Azogruppe N=N mit der chromophoren (farbgebenden) Stickstoff-Doppelbindung. Es gibt sowohl Di-, Tri-, Tetra- als auch Polyazofarbstoffe. An beiden Seiten der Azogruppe sind aromatische Reste gebunden. Synthese am Beispiel Anilingelb: Hergestellt werden Azofarbstoffe meist aus Anilin. Die Synthese erfolgt in zwei Schritten. 1. Schritt: Diazotierung: Bei der Diazotierung wird ein primäres aromatisches Amin, oftmals Anilin, mit salpetriger Säure zum einem Diazoniumsalz umgesetzt. 2. Schritt: Azokupplung: Das positiv geladene Diazonium-Ion wirkt als starkes Elektrophil und reagiert mit der Kupplungskomponente zum Azofarbstoff. Das fertige Anilingelb wird als gelbes Pigment in Tinten verwendet, ebenso als Insektizid oder als Anfärbemittel für Wachse und Kunststoffe. Gesundheitsgefährdung: Azofarbstoffe gehören zu den gesundheitsschädlichsten Farbstoffgruppen überhaupt. Die Ausgangsverbindung Anilin steht schon lange in Verdacht, Krebs auszulösen. Auch kann es beim direkten Kontakt von Azoverbindungen mit der Haut, z.b. über Kleidungsstücke, zu allergischen Reaktionen kommen. EU-Warnhinweis lautet: Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen. Kongorot von Dunja E. Geschichte: 1883 synthetisiert von P. Böttiger 1884 verkauft an AGFA, zeitgleich die Kongo-Konferenz die zum Namen beitrug. Eigenschaften: rot-brauner Farbstoff Erster Direktfarbstoff (Azofarbstoff Gruppe) Wellenlänge ca. 500nm, ph: 3,0-5,2 Löslich in Wasser, Ethanol, schwer in Aceton Zusammenmischung mit Benzidin (Krebserregender Stoff)

7 Verwendung in der Chemie Als ph-indikator Färberei (möglich aber giftig) Als Kongopapier zum Nachweis von Säuren, wie Milch- oder Salzsäure Triphenylmethanfarbstoffe von Melisa T. und Seyma D. C19H16 Den Grundkörper für die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe bildet das Triphenylmethan. Mindestens zwei der aromatischen Ringe tragen elektronenliefernde Substituenten (sog.auxochrome). Tripjemylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder (aufgrund ihrer geringen Säurebeständigkeit) als Indikatoren Anwendung, aber auch als Textil, und Lebensmittelfarbstoffe. Es gibt auch Aminotriphenylmethanfarbstoffe Vertreter dieser Stoffgruppen zeichen sich durch mind. zwei Aminogruppen als Auxochrome aus. Beispiele sind: Fuchsin, Parafuchsin, Kristallviolett, Malachitgrün, Methylgrün, Aluminon Phenolphthalein von Kadir S. Allgemeines: - weißer, kristalliner, geruchs- und geschmacksfreier Feststoff - C20H14O4 - Löslichkeit: In Wasser schlecht, in Ethanol gut löslich - Gesundheitsschädlich Verwendung: - früher als Abführmittel - heutzutage in Laboratorien als Indikator Farbig, farblos, farbig, farblos Was hat es damit aus sich? - Indikator - Verfärbung bei bestimmten ph-werten < 0 = rot-orange 0 8,2 = farblos 8,3 13 = rosaviolett >13 = farblos Diese Farbumwandlung ist reversibel.

8 Phenolphthalein von Ha My N. Phenolphthalein ist ein wasserunlösliches weißes/blassgelbes Pulver, welches zum Gebrauch meist in Alkohol gelöst wird. Phenolphthalein hat drei verschiedene Strukturen, je nach ph-wert der Umgebung. In einem sauren Milieu liegt die farblose Grundstruktur vor, da keine Hydronium-Ionen (H 3 O + - Ionen) angreifen können. In einem alkalischen Milieu, gibt Phenolphthalein zwei H+ -Ionen ab, so entstehen zwei stärkere auxochrome Gruppen (O - ) als die OH-Gruppen und eine antiauxochrome Gruppe (COO- ), wodurch das Molekül rot/ pink erscheint. Bei einem ph-wert nahe ph 14 lagert sich eine OH -Gruppe nukleophil an das C-Atom an. Dadurch wird die chromophore Struktur zerstört und die Lösung ist wieder farblos. Den Umschlagbereich von Phenolphthalein kann man mit der Henderson- Hasselbalch-Gleichung ph = pk 3 +1g c (HInd) c (Ind) berechnen. Faustregel: Man erkennt eine Farbänderung einer Indikatorhaltigen Lösung erst ab einem Verhältnis der Säureform des Indikators zur Baseform des Indikators von 10:1 bzw. 1:10. ph pks 1 pks (Phenolphthalein) 9,2 Umschlagbereich von Phenolphthalein von ph 8,7 bis ph 10,7. D.h. man erkennt eine Farbeveränderung erst, wenn die Lösung schon einen höheren ph-wert hat als der pks-wert angibt. Die verschiedenen Strukturen Fuchsin von Leonardo Wie kommt es, dass ein künstlicher Farbstoff erst unter die 10 wichtigsten Farbstoffe der Modeindustrie kommt und dann wieder völlig daraus verschwindet? Summenformel Fuchsin: C20H20N3 HCl Eigenschaften: Der Triphenylmethanfarbstoff Fuchsin bildet gelbgrüne, metallisch glänzende Kristalle Fuchsin ist im Handel unter verschiedenen Namen erhältlich: Diamantfuchsin, Anilinrot, Magentarot oder Rosanilin-Chlorid sind Beispiele dafür

9 Herstellung: Fuchsin wird aus Anilin, o-toluidin und p-toluidin mit Hilfe von Nitrobenzol und Salzsäure hergestellt Dabei entsteht herstellungsbedingt auch Parafuchsin Verwendung: Fuchsin diente zum Rotfärben von Wolle und Leder Wegen des Verdachts auf eine krebserzeugende Wirkung sind Färbungen für Textilien oder für diagnostische Zwecke in der Medizin am lebenden Menschen nicht mehr erlaubt. In der Mikroskopie wird mit Fuchsin DNA in Zellkernen oder Chromosomen angefärbt. Im chemischen Labor dient Fuchsin zur Herstellung des Reagenz für die Schiffsche Probe zum Aldehydnachweis. Direktfärbeverfahren von Gizem A. Substanzielle Direktfärbung Anwendung bei Cellulosefasern Farbstoff haftet durch Van-der-Waals-Wechselwirkungen nicht waschecht wichtiger Farbstoff für das Verfahren sind Polyazofarbstoffe (z.b. Kongorot) 1883 erfunden von Paul Böttiger Ionische Direktfärbung Anwendung bei Proteinfasern Farbstoffmoleküle tragen eine Ladung (z.b. Kristallviolett) Farbstoffe können mit entgegengesetzt geladenen Atomgruppen der Faser Ionenbindungen eingehen. Bei beiden Verfahren wird der wasserlösliche Farbstoff direkt aus dem Färbebad auf die Faser aufgezogen und eine Vorbehandlung der Faser ist nicht nötig.

10 Karmesin von Asya V. Karmesin Lieber Läuseblut (E120) oder den Ersatz (E124) in Essen, Trinken und Kosmetik? Karmesin ist ein Farbstoff, der mittelrot färbt und für Lebensmittel und auch Kosmetik verwendet wird. (Bsp.: Lippenstifte, Würstchen etc.) schon früher eine bekannte Färbemethode Eigenschaften Läuseblut (E120) Cochenille A (E124) (Ersatz) Natürliches Karmesin Künstliches Karmesin Tierischer Farbstoff Löslich in Wasser und Alkohol Beständig gegen Licht, Säure, Azofarbstoff Hitze Beständig gegen Säure und Hitze Synthetischer Farbstoff Gewinnung und Färbung Läuseblut (E120) Cochenille A (124) Befruchtete weibliche Schildläuse Wird in der Azokupplung (1) werden getötet chemisch snythetisiert Getrocknete Läuse werden gemahlen Entstehung der Azogruppe (2), die und im Wasser aufgeweicht aus zwei Stickstoffatomen besteht Brühe wird filtriert Nach dem Beizen erfolgt die Färbung durch ein Färbebad Nachteile Läuseblut Allergische Reaktionen Asthma (bei Einatmung) Teuer Nichts für Vegetarier etc. Cochenille A Allergische Reaktionen Erbgutschädigende Wirkung Krebserregend Kann die Aufmerksamkeit und die Aktivität der Kinder beeinträchtigen Fazit Lieber Läuseblut (E120) in Kosmetik und Lebensmitteln, da der Farbstoff im Gegensatz zu dem Ersatz Cochenille A (124) gesünder ist. Solange man den Farbstoff nicht einatmet, ist er ungefährlich. Jedoch ist er teuer und nicht alle können dies aufgrund ihres Essverhaltens, Religion etc. einnehmen. Ich persönlich würde einen natürlichen Ersatz zum Farbstoff (E124) vorziehen, auch wenn die Farben der Lebensmittel etc. dann nicht mehr so intensiv wären. Strukturformel

11 Karmesin von Beyza Lieber Läuseblut (E120) oder den Ersatz (E124) in Essen, Trinken und Kosmetik? 1. Definition Karmesin: Karmesin ist ein Farbstoff, der eine mittelhell Rot ist. Karmesin wird beim Färben von Lebensmitteln benutzt. 2. Eigenschaften von Läuseblut (E120) und dem Ersatz (E124): Läuseblut (E120) natürlicher roter Lebensmittelfarbstoff fast unlöslich in Wasser färbt leicht bis leuchtend Rot fest Cochenillerot A (E124) gut in Wasser schlecht in Ethanol unlöslich in pflanzlichen Ölen fest 3. Gesundheitliche Aspekte: Läuseblut (E120) kann beim Einatmen Asthma auslösen kann pseudoallergische Reaktionen auslösen Cochenillerot A (E124) in einigen Ländern als krebserregend eingestuft in den USA verboten ADHS, Neurodermitis und Asthma 4. Farbverfahren/Herstellung: Wird aus weiblichen Cochenille Läusen gewonnen 1kg über Schildläuse Läuse werden getrocknet und in Wasser ausgekocht Karmesin wird ausgefällt, ausgewaschen und getrocknet Nebeninformation: Die getrockneten Läuse enthalten etwa 14% Karmin. 5. Strukturformel: Summenformel: C 20 H 11 N 2 Na 3 O 10 S 3

12 Berliner Blau von Mustafa