Kapitel 3: Heteroalicyclen, Heteroaromaten
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- Holger Schmid
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1 Kapitel 3: eteroalicyclen, eteroaromaten > Gliederung Aromatische und nichtaromatische eterocyclen: omenklatur trukturen ichtaromatische eterocyclen: Elektronenstruktur, Ringspannung, Konformation, tereochemie, Acidität ichtaromatische eterocyclen: ynthese und Reaktionen eteroaromaten: Elektronenstruktur, Aromatizität eteroaromaten: ynthese und Reaktionen eteroaromaten: ubstanzklassen Ausgewählte Topics: eterocyclische Verbindungen in life science und Materialwissenschaften lcnv303k03aw.ppt - CIII 1
2 Bibliographie! D. T. Davies, Aromatische eterocyclen, Basistexte Chemie, Vol. 1, VC, Weinheim, 1995.! A. F. Pozharskii, A. T. oldatenkov, A. R. Katritzky, eterocycles in Life and ociety - An Introduction to eterocyclic Chemistry and Biochemistry and the Role of eterocycles in cience, Technology, Medicine and Agriculture, John Wiley & ons, Chichester, 1997.! T. Eicher,. auptmann, Chemie der eterocyclen, Georg Thieme Verlag, tuttgart, lcnv303k03aw.ppt - CIII 2
3 omenklatur: antzsch-widman Ringgrösse ungesättigt gesättigt 3 iren (irin) iran (iridin) X=; xa- X=; Thia- X=e; elena- X=R; Aza- X=PR; Phospha X=iR 2 ; ila et ol in epin ocin onin ecin etan (etidin) olan (olidin) an (inan) epan ocan onan ecan (in Klammer: stickstoffhaltige Verbindungen) lcnv303k03aw.ppt - CIII 3
4 omenklatur Trivialnamen ubstitutionsnomenklatur antzsch-widman-omenklatur Cyclopropan xacyclopropan xiran Ethylenoxid Azacyclopropan Aziridin Ethylenimin Thiacyclopropan Thiiran xiren C 3 Thiacyclopentan Tetrahydrothiophen Thiolan 3-Methyloxacyclohexan 3-Methyltetrahydropyran Azacyclohexan Piperidin Thiepin lcnv303k03aw.ppt - CIII 4
5 eteroaromaten - Einige Basisstrukturen Furan Thiophen Pyrrol Imidazol Pentazol P + Pyridin Phosphabenzol Pyrimidin 1,3,5-Triazin Pyrylium-Ion (Phosphabenzen) Chinolin Benzo[b]pyrrol Indol Carbazol Dibenzopyrrol Acridin Benzo[b]chinolin Dibenzo[b,e]pyridin lcnv303k03aw.ppt - CIII 5
6 eteroaromaten: Basisstrukturen Purin Pteridin Adenin Isoalloxazin (Flavin) (7-Purin) lcnv303k03aw.ppt - CIII 6
7 Elektronenstruktur und pannungsenergie " Dreiringverbindungen besitzen eine strukturtypische Elektronenkonfiguration mit vergleichsweise hohem p-charakter der endocyclischen Bindungen und höherem s-charakter der exocyclischen Bindungen (Walsh-Modell, Bananenbindung). Diese Modelle erklären die physikalischen und chemischen Eigenschaften: Basizität von Aziridin, Ionisationspotential von Aziridin, -Brückenbindung zu xiran, spektroskopische Eigenschaften. pannungsenergie und Reaktivität 25 kcal/mol 13 kcal/mol 14 kcal/mol 9 kcal/mol Me + C 6 5 MgBr 5 C 6 -C 2 -C-C lcnv303k03aw.ppt - CIII 7
8 Acidität und truktur: pk a -Werte + + pk a = 8.04 pk a = Wieso ist protoniertes Aziridin stärker acid als protoniertes Piperidin? Welchen Wert hat der pk a der protonierten Form von Morpholin? lcnv303k03aw.ppt - CIII 8
9 tereochemie - tereoisomerisierung " Analysieren ie die konformative Eigenschaften von - Methylpiperidin. Zeichnen ie die beiden Konformationen der esselform. Me Für die Isomerisierung gibt es zwei Mechanismen. Welche? lcnv303k03aw.ppt - CIII 9
10 ynthese nichtaromatischer eterocyclen (eteroalicyclen) Cyclisierung von ω-alogenalkoholen bzw. ω- alogenalkylaminen (Verdünnungsprinzip) Kronenethersynthese (Templatsynthese) [2+1]-Cycloaddition: Epoxidierung [2+2]-Cycloaddition: Paterno-Büchi Reaktion (Photochemie) [3+2]-Cycloaddition: tyrol und Phenylazid Diphenyltriazolin (1,3-dipolare Cycloaddition) lcnv303k03aw.ppt - CIII 10
11 Reaktionen nichtaromatischer eterocyclen Ringöffnung von Dreiring und Vierringverbindungen: Addition eines ucleophils; Katalyse. (Ringspannung, -Typ Reaktion) Carbonylumpolung: 1,3-Dithian-Chemie (Carbanionchemie) Tetrahydropyranyl-chutzgruppe für Alkohole (Enoletherchemie) lcnv303k03aw.ppt - CIII 11
12 eteroaromaten: Furan, Thiophen, Pyrrol, Pyridin Elektronenstruktur und molekulare truktur Molekülorbitalmodell Mesomeriestabilisierung (Aromatizität): Benzol>Pyridin>Thiophen>Pyrrol>Furan Elektronendichteverteilung: elektronenreiche (z.b. Pyrrol) und elektronenarme eterocyclen (z.b. Pyridin) Analogie zu substitutierten Benzolen (Anilin bzw. itrobenzol) Basizität heterocyclischer Verbindungen (pk a der konjugierten äuren): Pyrrol (-3.8); Pyrimidin (1.0); Pyridin (5.2); Imidazol (6.8); Pyrrolidin (11.1) Vergleich Anilinium pk a : Acidität (pk a ): Pyrrol (~17); Pyrrolidin (~36) lcnv303k03aw.ppt - CIII 12
13 eteroaromaten: Furan, Thiophen, Pyrrol Ausgewählte ynthesen Paal-Knorr-ynthese: 2,5-Dimethylfuran 1,3-Dipolare Cycloaddition: 1,5-Dialkyltetrazol aus itril und Azid 5-ydroxymethylfurfural aus exose (Glucose, Fructose) durch Reaktion in Wasser mit chwefelsäure als Katalysator Glucose Fructose C 2 C 5-ydroxymethylfurfural lcnv303k03aw.ppt - CIII 13
14 eteroaromaten: Furan, Thiophen, Pyrrol Ausgewählte Reaktionen Elektrophile ubstitution: 2-itropyrrol, 3-itropyrrol (itroniumacetat) Porphinsynthese: Pyrrol-2-aldehyd/Ameisensäure Ringöffnung: 2,5-Dimethylfuran ( + /erhitzen) 2,5- exandion Diels-Alder Reaktion: Furan reagiert mit Acetylendicarbonsäurediethylester Lithiierung von Thiophen: 2-Lithiumthiophen lcnv303k03aw.ppt - CIII 14
15 eteroaromaten: Pyridine - Ausgewählte ynthesen antzsch ynthese substituierter Pyridine, Dreikomponentenreaktion: ß-xoester, Aldehyd, Ammoniak Übergangsmetallkatalysierte Cyclisierung 2 C C + C Co-Cat 2,2'-Pyridin lcnv303k03aw.ppt - CIII 15
16 eteroaromaten: Pyridine - Ausgewählte Reaktionen Elektrophile ubstitution: Pyridin-3-sulfonsäure Pyridin--oxid: 4-itropyridin 2 2 ucleophile ubstitution: 2-Aminopyridin lcnv303k03aw.ppt - CIII 16
17 Ausgewählte Topics und trukturen: Wirkstoffe, Vitamine, eurotransmitter, Kronenether 3 C C 2 Cl C 2 C 2 C 2 2 Diazepam Valium C 3 Pyridoxin Vitamin B 6 erotonin (eurotransmitter) C 3 icotin Dibenzo[18]krone lcnv303k03aw.ppt - CIII 17
18 Ausgewählte Topics: ubstanzklassen und Anwendungen Thiolan/Diazolidinon: Biotin (Vitamin ) 5-Pyrazolon (5-xo-4,5-dihydropyrazol, Tautomerie), Pyramidon Imidazole: istidin (Aminosäure) 1,3-Dithiole: Tetrathiafulvalen (rganische Leiter, upraleiter) Indol (Fischer Indolsynthese), Tryptophan (Aminosäure) Benzothiazol: Cyaninfarbstoffe, Luciferin (Glühwürmchen, Chemound Biolumineszenz) Indolderivate: Indigo (Farbstoff), piroindoline (Photochromie) Vitamine und Coenzyme Vitamin B 1, Thiaminpyrophosphat Vitamin B 6, Pyridoxalphosphat (PLP) Pyridiniumverbindungen: Bispyridiniumchlorid (Paraquat, erbicid); iacin, icotinamid-adenin-dinucleotid (Coenzym) 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin: Farbstoffchemie/Färbeverfahren Chinolin (kraup sche Chinolin-ynthese), (-)-Chinin (Chinolin- Alkaloide) lcnv303k03aw.ppt - CIII 18
19 Ausgewählte Topics: trukturen Biotin (vitamin ) ( 3 C) 2 Ph C 3 C 3 Pyramidon [1-Phenyl-2,3-dimethyl- 4-dimethyl-aminopyrazolon-(5)] 2 L-istidin Tetrathiafulvalen (TTF) Indol Benzo[b]pyrrol 2 L-Tryptophan + R n R C Benzothiazol Farbstoff vom Cyanintyp Luciferin (Leuchtkäfer) lcnv303k03aw.ppt - CIII 19
20 Ausgewählte Topics: trukturen Me Me Me 2 1,3,3-Trimethyl-2,3-dihydroindol-2-spiro-2'-(6-nitro-2-chromen) (photochromes piroindol) 2 3 C 3 C + Thiaminpyrophosphat C 2 C 2 Me Me C 3 Pyridoxin Vitamin B Cl - Paraquat (erbizid) iacin Cl Cl Cl 2,4,6-Trichlor- 1,3,5-triazin Chinolin Me (-)-Chinin lcnv303k03aw.ppt - CIII 20
21 Ausgewählte Topics: Kondensierte π-eterocyclen und makrocyclische π-eterocyclen Pyrimidin, Cytosin, Uracil, Thymin (DA-Basen) Purin, Adenin, Guanin (DA-Basen), Coffein Isoalloxazin (Flavin), Riboflavin 1,3,5,8-Tetraazanaphthalin (Pteridin), Xanthopterin, Folsäure Phenothiazin Porphyrin, Chlorophyll, Vitamin B 12, Phthalocyanin lcnv303k03aw.ppt - CIII 21
22 Ausgewählte Topics: eterocyclische Grundstrukturen von aturstoffen 2 C 3 Pyrimidin Cytosin Uracil Thymin C 3 C C 3 9-Purin Guanin Adenin Coffein 3 C 3 C ,8-Dimethylisoalloxazin Pteridin Phenothiazin lcnv303k03aw.ppt - CIII 22
23 Ausgewählte Topics: Macrocyclische eteroaromaten Kupfer-Phthalocyanin: tiefblau, λ max = 678 nm; logε = 5, lcnv303k03aw.ppt - CIII 23
24 eterocyclen in life science und Materialwissenschaften: toffsammlung aturstoffe erbicide, Fungicide, Insektizide Alkaloide chmerzmittel Vitamine ormone Antibiotika Arzneimittel Porphyrine Farbstoffe, Fluoreszenzfarbstoffe Kronenether, Cryptanden Elektrisch leitende Materialien (Polythiophen) Tetrathiafulvalen (Elektronendonor), -Bipyridinium chlorid (Paraquat) (erbicid, Elektronenakzeptor) lcnv303k03aw.ppt - CIII 24
25 rganische Materialien: Elektrisch leitende Polymere Polypyrrol und Polythiophen elektrochem. + Dimerisierung X oxidation X Deprotonierung X X X =, -R Radical Kation xidation Deprotonierung elektrisch leitendes Material xidation Dotierung * X X n *» M. Rehahn, Chemie in unserer Zeit 2003, 37, lcnv303k03aw.ppt - CIII 25
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