Radikalische Chlorierung
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- Mina Junge
- vor 6 Jahren
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1 Radikalische Chlorierung Chlorgas ist ein Nebenprodukt der Chloralkalielektrolyse Der größte Teil des dabei anfallenden Chlors geht in Chlorierungs und xychlorierungsprozesse zur erstellung chlorierter Kohlenwasserstoffe. R R Na 2 Na ½ 2 PVC 2 Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
2 Radikalische Chlorierung die Chlormethanreihe Bei der radikalischen Chlorierung von Methan fallen die industriell bedeutsamen Verbindungen Methylchlorid (Methylierungsmittel, C1-Baustein), Dichlormethan, Chloroform und (heute von untergeordneter Bedeutung) Tetrachlorkohlenstoff (alle Lösungsmittel) an. Diese werden als Gemisch produziert und anschließend destillativ getrennt. Siedepunkte Methylchlorid: C Dichlormethan: 39.7 C Chloroform: 61 C Tetrachlorkohlenstoff: 76.7 C Produktionsmengen (1998) C 3 : 8.4 x 10 5 jato C 2 2 : 6.6 x 10 5 jato C 3 : 5.4 x 10 5 jato C 4 : 3.7 x 10 5 jato Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
3 Weitere, technisch wichtige Radikalreaktionen xidation zu ydroperoxiden (Übungsaufgabe) R 2 [Initiator] R - Cumolhydroperoxid (ca. 5 x 10 6 jato, 2003) aus Cumol - Essigsäure (20% der Weltjahresproduktion von 8.3 x 10 6 jato, 2000) aus Acetaldehyd - Cyclohexanol/Cyclohexanon (2.4 x 106 jato Adipinsäure, 1999) aus Cyclohexan hν R S 2 2 R S 2 beide 1991 in der Größenordnung von 10 5 jato Toray-Prozess (Photonitrosierung) zur erstellung von Perlon (vgl. Nylon). N hν N 1.7 x 10 5 jato in 1995 Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
4 PVC und das Dioxin-Problem Chlorierte rganische Verbindungen mengenmäßig am bedeutsamsten sind hier PVCbasierte Kunststoffe können bei der unvollständigen Verbrennung in Müllverbrennungsanlagen zur Bildung von polychlorierten Dibenzodioxinen ( Dioxin, PCDD) und polychlorierten Dibenzofuranen (PCDF) führen. n n n n PCDD PCDF 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin (TCDD) Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
5 Radikalische Chlorierung und das dreckige Dutzend Über viele Jahre waren hochchlorierte organische Verbindungen beliebte Insektizide, Fungizide und Industriechemikalien (PCB). Da diese Verbindungen in der Natur extrem langsam abgebaut werden, reichern sie sich an und verursachen große Probleme. Mit der Stockholmer Konvention wurde die erstellung und Vermarktung von zwölf dieser Verbindungen verboten ( ). exachlorpentadien-basiert Dieldrin Aldrin Chlordan eptachlor Endrin weitere: C 3 Dichlordiphenyltrichlorethan (DDT) n n Polychlorierte Biphenyle (PCB) exachlorbenzol Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
6 Technisch wichtige nucleophile Substitutionsreaktionen istorisch: Fluorierte Kohlenwasserstoffe T C 3 2 F CF 2 [Kat.] x 10 6 jato in 1995, in Deutschland komplett eingestellt 2 Ethylenglykol C [Kat.] x 10 6 jato in 2000 Polyester, Frostschutz, Ethanolamine N 3 p N N 2 2 N 3-1 x 10 6 jato in 1998 Absorberlösungen, Detergenzien, Polyurethane, Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
7 Die Grenzfälle E1 E2 E1cb E1 X X Intermediat K t Bu - t Bu -KX 1. Bindungsbruch C-X 2. Bindungsbruch C- K E2 X K t Bu X - t Bu -KX simultaner Bruch von C-X und C- t Bu Übergangszustand E1cb X K t Bu - t Bu X K -KX 1. Bindungsbruch C- 2. Bindungsbruch C-X Intermediat Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
8 Technisch wichtige Eliminierungsreaktionen Technische Bedeutung haben vor allem Prozesse, die auf eine Additionsreaktion folgen: - ydrochloreliminierung nach Chloraddition 2-2-Chlorbutadien (4 x 10 5 jato in 1999) erstellung von Neopren 2 z. B. - Vinylchlorid (31.1 x 10 6 jato in 2000) erstellung von PVC - Wacker-xidation (Reduktive Eliminierung nach oxidativer Addition) Pd Pd Pd Acetaldehyd (2.9 x 10 6 jato in 1999) aus Ethen Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
9 Technisch wichtige Additionsreaktionen ydrierung - Fetthärtung - ydrierung von Benzol (zu Cyclohexan) zur Benzolgehalt-Senkung (tto-kraftstoff) - katalytisch, asymmetrische ydrierung zur erstellung von Wirkstoffen Addition von Essigsäure an Acetylen T [Zn(Ac) 2 ] - Vinylacetat (4.3 x 10 6 jato in 1999) Polyvinylacetat Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
10 Technisch wichtige Additionsreaktionen Epoxidierung 1/2 2 [Ag] - Ethylenoxid (14.5 x 10 6 jato in 1999) Ethylenglykol etc. R oder RC 3 - Propylenoxid (5.5 x 10 6 jato in 1999) durch indirekte xidation Addition von Wasser an Alkene R 2 [ ] R R =, C 3 - Ethanol (2.6 x 10 6 jato in 1998) aus Ethen, i-propanol (2.1 x 10 6 jato in 1999) aus Propen Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
11 Technisch wichtige aromatische Substitutionsreaktionen Nitrierung 2 S 4 N 3 N 2 - Nitrobenzol (2.6 x 10 6 jato in 2000) aus Benzol 2 S 4 N 3 2 N N 2-2,4-Dinitrotouluol (2.0 x 10 6 jato in 2000) aus Toluol Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
12 Technisch wichtige aromatische Substitutionsreaktionen Friedel-Crafts-Alkylierung R [Kat.] R - 2 [Kat.] R =, Me - Ethylbenzol (25.0 x 10 6 jato in 1999) und Cumol (10.8 x 10 6 jato in 2000) aus Benzol - Styrol (19.2 x 10 6 jato in 1996) aus Ethylbenzol, Phenol und Aceton (ock-verfahren) aus Cumolhydroperoxid ( Übungsaufgabe) Reaktion mit Ketonen 2 [ ] - Bisphenol A (2.6 x 10 6 jato in 1999) aus Phenol und Aceton aus Benzol und Propen Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
13 Technisch wichtige Carbonylreaktionen Veresterung [ ] Et - Ethylacetat (1.2 x 10 6 jato in 1999) Et C C Me [ ] MeC CMe - Terephtalsäuredimethylester (3.6 x 10 6 jato in 2000) Polyethylenterephtalat (PET) durch Umesterung C C - Polyethylenterephtalat (PET) durch direkte Polykondensation [Kat.] T n Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
14 Technisch wichtige Carbonylreaktionen Aldolreaktion 4 Ca() 2 - C - Pentaerythrit (0.2 x 10 6 jato in 1995) Weichmacher, arze, Sprengstoffe Cyanhydrin-Reaktion, Nitrilhydrolyse, Eliminierung, Umesterung CN CN 2 S 4 CN 2 CN 2 Me CMe p, T - Methylmethacrylsäureamid, Methylmethacrylsäuremethylester (2.4 x 10 6 jato in 1999) v. a. Polymethylmethacrylat (PMMA Plexiglas ) Dr. Andreas Bauer Lehrstuhl für rganische Chemie I Zusatzmaterial zum C-Seminar
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Aceton 100% b b b b bed b b/bed nb nb Akkusäure (H 2 SO 4 ) 38% b b b b b b b b Ameisensäure 10% nb nb nb nb b b b b b b Ammoniak, wässrig konz. b bed b bed b b b b b bed Ammoniumchlorid, wässrig b b b
kj/mol kj/mol 500 I Halogenmethan
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