Infrarot-Spektroskopie. Einleitung
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- Margarethe Berger
- vor 8 Jahren
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1 1 Infrarot-Spektroskopie Einleitung Die Bereiche des elektromagnetischen Spektrums (Die Bereiche sind nicht scharf getrennt): Bereich Wellenlänge Frequenz / z Radiofrequenz >30 cm <10 9 Mikrowellen 3 mm 30 cm Infrarot 1000 nm 3 mm sichtbares Licht 400 nm 800 nm Ultraviolett 300 nm 3 nm Röntgenstrahlung, γ -Strahlung <3 nm >10 17 IR-Strahlung (Wärmestrahlung) regt Schwingungen und Rotationen in Molekülen an, wobei die Detektion der erfolgten Absorption im IR-Spektrum abgebildet wird. Für die organische hemie ist der Bereich zwischen 4000 und 400 cm 1 entscheidend. Gemessen wird eine Frequenz, die aber als Wellenzahl ( ν = 1/λ) dargestellt wird, um eine Proportionalität zur Energie der Schwingung zu erreichen (Für mathematisch-physikalische Details wird auf physikalisch-chemische Lehrbücher verwiesen). ΔE =h ν= h c λ =h c υ c: Lichtgeschwindigkeit ( cm s 1 ) h: Planck'sche Konstante ( J s) ν: Frequenz (z oder s 1 ); λ: Wellenlänge (cm); ν : Wellenzahl (cm 1 ) Schwingungen von funktionellen Gruppen in einem Molekül sind in der Regel unabhängig von der übrigen Molekülstruktur. Die IR-Spektroskopie dient also dem Erkennen von funktionellen Gruppen in einem Molekül. Auch Detailinformationen sind zugänglich (Substitutionsmuster in Aromaten, Unterscheidung zwischen arbonsäuren, -estern oder -amiden). Vorteil ist zudem eine einfache Aufnahmetechnik. Über Spektren sind in Datenbanken erfasst: sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi Grundlagen und Auswahlregeln Bei einem harmonischen Oszillator geht man aus von der Annahme, dass Atome Punktmassen sind, die durch eine elastische Feder miteinander verbunden sind. r 0: Gleichgewichtsabstand; k: Kraftkonstante der Bindung (vergleichbar mit der Federkonstante) Eine Dehnung um den Betrag (x 1 + x 2) führt zu einer rücktreibenden Kraft von K = k (x 1 + x 2) Man erhält die potentielle Energie dieser Schwingung durch Integration der Kraft: V = ½ k (x 1 + x 2) 2 = 2π 2 2 µ ν osc (x 1 + x 2) 2 mit der reduzierten Masse µ und der Schwingungsfrequenz ν osc:
2 2 μ= m 1 m 2 m 1 m 2 und ν osc = 1 2π k μ (Für weiterführende Information bediene man sich Lehrbücher der Physikalischen hemie.) Die Frequenz einer Schwingung ist umso höher, je größer die Kraftkonstante, d. h. je stärker die Bindung ist. Dies wird deutlich an den Bindungsstärken in Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen: k > k c=c > k : ν 1000 cm 1 =: ν 1640 cm 1 : ν 2200 cm 1 Die Behandlung als harmonischer Oszillator erklärt nicht, dass das Molekül bei genügend hoher Energie dissoziiert. Der anharmonische Oszillator berücksichtigt dies. Der Zustand mit n = 0 ist der Grundzustand mit endlicher Energie (Nullpunktsenergie). Für den absorbierten Energiebetrag für die Anregung einer Schwingung gilt: E vib =h ν osc n 1 2 = h 2π k μ n 1 mit n = 0, 1, 2 2 Evib = E n* E n = hν osc Eine Anregung aus dem Energieniveau n in das Energieniveau n + 1 erfolgt nur, wenn die Resonanzbedingung erfüllt ist. n = 0 n = 1 n = 0 n = 2 Grundschwingung 1. Oberschwingung Mit zunehmender Ordnung der Oberschwingung nimmt die Wahrscheinlichkeit der Absorption ab. Der Abstand benachbarter Schwingungsniveaus wird mit wachsendem n immer kleiner bis schließlich die Dissoziation eintritt. Eine weitere Auswahlregel besagt, dass sich das Dipolmoment während der Schwingung ändern muss. Beispielsweise sind in einem Molekül mit Symmetriezentrum alle Schwingungen, die symmetrisch zum Symmetriezentrum erfolgen, IR-inaktiv (IR-verboten).
3 3 IR-Spektrometer Zwei grundsätzlich unterschiedliche Typen von IR-Spektrometern sind im Gebrauch: a) Gitter- oder Prismen-Geräte (scanning-geräte) b) Fourier-Transform-IR-Spektrometer Grundprinzip beider Geräte: IR-Lichtquelle: Nernst-Stift (Zirkondioxid mit Zusätzen an Seltenen Erden) Globar (Siliciumcarbid, Brenntemperatur: 1500 º) Detektor: DTGS-Detektor (deuteriertes Triglycinsulfat) Klassische (scanning) IR-Spektrometer Zweistrahlprinzip, Strahlteiler chopper, Monochromator zum spektralen Zerlegen der resultierenden Strahlung; Detektor fährt die ganzen Wellenlängen ab und scannt. Fourier-Transform-IR-Spektrometer Simultane Erfassung aller Frequenzen des IR-Spektrums; kein zeitaufwendiger Wellenlängen-Scan. Zu allen Zeitpunkten wird eine gleich intensive, polyfrequente IR-Strahlung verwendet. Mittels eines Michelson-Interferometers wird die Strahlung in ein Interferogramm umgewandelt (Funktion der Frequenz wird zu einer Funktion der Zeit); Probendurchlauf; durch Fourier-Transformation Zurückrechnen in ein normales" Spektrum.
4 4 Im Michelson-Interferometer wird durch eine halbdurchlässige Platte (mit Germanium beschichtetes KBr oder sl) als Strahlteiler die eine älfte der Strahlung auf einen fixierten Spiegel, die andere auf einen beweglichen Spiegel abgelenkt. Beide Strahlen werden von den Spiegeln zurück auf die Platte reflektiert, wo konstruktive oder destruktive Interferenz auftritt. Die modulierte Strahlung durchläuft die Probe. Detektion mit anschließender Fourier-Transformation liefert das IR-Spektrum. Vorteile: Erhebliche Zeitersparnis Besseres Signal-Rausch-Verhältnis ohe Wellenzahl-Präzision Kein Zweistrahl-Spektrometer mit chopper (störanfällig, Verwendung von Schlitten) Kombination mit G möglich Probenzubereitung Messungen sind in allen drei Aggregatzuständen möglich. In der Regel verwendet man Nal-Platten zum Verschließen der Substanzen da es keine Absorptionen im IR-Spektrum zeigt. Messung in der Gasphase Bei kleinen Molekülen (z. B. l) ist eine Rotationsfeinstruktur zu erkennen, da in der Regel auch Molekülrotationen angeregt werden. Intermolekulare Wechselwirkungen, z. B. Wasserstoff-Brücken sind natürlich nicht mehr zu erkennen. Messung in Lösung Geeignete Lösungsmittel sind Tetrachlormethan oder hloroform. Man achte darauf, dass das Lösungsmittel keine Absorption in wichtigen Bereichen zeigt. Messung im festen Zustand Suspension in Öl: Meist in Paraffinöl (Nujol); falls aber Messungen von -Schwingungen notwendig sind, so wähle man besser exachlor- oder exafluorbutadien. KBr-Pressling: Die Substanz wird mit der fache Menge an Kaliumbromid in einer hydraulischen Presse unter kaltem Fluss gesintert. KBr erzeugt keine zusätzlichen IR-Banden, ist aber hygroskopisch was oftmals zu O-Banden bei 3450 cm 1 führt. DRIFT: Mit der diffuse Reflexionsspektroskopie (DRIFT) können Festkörper ohne eine Matrix untersucht werden. Der Infrarotstrahl wird von der Probe geführt diffus reflektiert zum Detektor geführt.
5 5 IR-Spektrum IR-Spektrum von Aceton Auf der Ordinate ist die Durchlässigkeit in % aufgetragen, auf der Abszisse die Wellenzahl ν. Abkürzungen: Abk. Bezeichnung der Schwingungsform Abk. Bezeichnung der Schwingungsform oop out of plane δ as asymm. Deformationsschw. ip in plane ρ ip rocking-schw. einer X 2-Gruppe (X ) s symmetrisch ν Streckschw. einer X -Bindung as asymmetrisch ν s symm. Streckschw. Γ oop Deformationsschw. von Gerüstatomen ν as asymm. Streckschw. γ oop Deformationsschw. τ Torsionsschw. einer X 2-Gruppe (X ) ip Deformationsschw. von Gerüstatomen ω wagging-schw. δ ip Deformationsschw. einer X -Bindung r rocking-schw. δ s symm. Deformationsschw. t twisting-schw. Für ein komplexes organisches Molekül gilt: Ein Molekül aus N Atomen hat wegen der drei unabhängigen Raumkoordinaten jedes Atoms 3 N Freiheitsgrade. Dabei entfallen drei Freiheitsgrade auf die Translations-Bewegung der Moleküle in der x-, y- und z-richtung und drei Weitere auf Rotationen um die drei auptträgheitsachsen. Bei linearen Molekülen entfällt ein Freiheitsgrad, da das Trägheitsmoment der Molekülachse Null ist. Die Zahl der eigentlichen Schwingungs- Freiheitsgrade n reduziert sich damit: Freiheitsgrade linearer Moleküle: n = 3 N 5 Freiheitsgrade nicht-linearer Moleküle: n = 3 N 6 Die auf diese Weise berechneten Schwingungen nennt man Normal- oder Grundschwingungen. Je nach Schwingungsform unterscheidet man zwischen: - Valenzschwingungen (dabei ändern sich die Bindungslängen) - Deformationsschwingungen (in der Ebene oder aus der Ebene; dabei ändern sich die Bindungswinkel, während die Bindungsabstände annähernd konstant bleiben)
6 Eine Einteilung nach dem Symmetrieverhalten unterscheidet zwischen - Symmetrischen Schwingungen (Index s); sie verlaufen unter vollständigem Erhalt der Molekülsymmetrie. - Antisymmetrischen Schwingungen (Index as) unter Verlust eines oder mehrerer Symmetrieelemente; - Entarteten Schwingungen (Index e): Unterschiedliche Schwingungen, die wegen gleichen Energieinhaltes bei der gleichen Frequenz absorbieren und daher nur zu einer Absorptionsbande führen. äufig werden Banden unterhalb 1500 cm 1 beobachtet, die man nicht auf Normalschwingungen zurückführen kann, sondern die durch Ober- und Kombinationsschwingungen entstehen. Oberschwingungen treten beim doppelten, dreifachen usw. Frequenzwert der entsprechenden Normalschwingung auf. Kombinationsschwingungen treten bei Frequenzen auf, die einer Kombination von zwei oder mehreren Normalschwingungen entsprechen. Die von den Ober- und Kombinationsschwingungen herrührenden Banden sind meist wesentlich intensitätsschwächer als die von Normalschwingungen. Gelegentlich haben diese Banden diagnostischen Wert, im Allgemeinen sind sie jedoch von geringem Nutzen. Ein Sonderfall ist dabei die so genannte Fermi-Resonanz: Wenn eine Ober- oder Kombinationsschwingung zufällig die gleiche Frequenz wie eine Normalschwingung hat, so rücken beide Frequenzen auseinander. Man beobachtet zwei Banden ähnlicher Intensität. Die Zuordnung dieser Banden zu einer Schwingung ist dann nicht mehr möglich. Ein IR-Spektrum besteht demnach aus zwei großen Bereichen: Oberhalb 1500 cm 1 befinden sich Absorptionsbanden, die einzelnen funktionellen Gruppen zugeordnet werden können, während der Bereich unterhalb 1500 cm 1 viele Banden enthält und das Molekül als Ganzes charakterisiert. Dieser Bereich wird deshalb als "fingerprint"-bereich bezeichnet. Die Verwendung dieses fingerprint- Bereiches zur Feststellung der Identität einer Substanz mit einer authentischen Probe ist in den meisten Fällen wesentlich zuverlässiger als z. B. Mischschmelzpunkt oder Dünnschichtchromatographischer Vergleich. Die innerhalb der fingerprint-region liegenden Banden, die von funktionellen Gruppen stammen, können zur Deutung herangezogen werden; solche Identifizierungen sollten jedoch nur als ilfe betrachtet werden und sind keinesfalls beweiskräftig. Die Bereiche, in denen bestimmte funktionelle Gruppen absorbieren, seien am Beispiel des IR-Spektrums von Aceton erläutert: Die Valenzschwingungen von Einfachbindungen mit Wasserstoff (wie, O, N ) absorbieren bei den höchsten Frequenzen, was eine Folge der kleinen Masse des Wasserstoff-Atoms ist. Mit größer werdender Atommasse wird die Absorptionsbande nach kleineren Wellenzahlen verschoben, wie die folgende Reihe verdeutlicht. 6 Bindung ν ( X) [cm 1 ] Atommasse von X ~ D ~ ~ l ~ Ansonsten folgen die Frequenzen der Valenzschwingungen folgender Regel: Je größer die Bindungsstärke zwischen zwei Atomen ist, umso höher liegt die Schwingungsfrequenz. Dreifachbindungen absorbieren also bei höheren Wellenzahlen als Doppel- und Einfachbindungen: ν ( ) ~2200 cm 1 ν (=) ~1640 cm 1 ν ( ) ~1000 cm 1 Bei den Deformations- und Beugeschwingungen werden nur Bindungswinkel verändert, aber nicht die Bindungsabstände. Diese Schwingungen treten bei tieferen Wellenzahlen auf, gewöhnlich im fingerprint-bereich unterhalb 1500 cm 1. Eine Ausnahme bildet die (N )-Deformationsschwingung, die im Bereich um 1600 cm 1 erscheint. Auswertung der IR-Spektren 1. Doppelbindungsäquivalente (ilfe bei der Bearbeitung mancher Spektrenprobleme) Die Anzahl Doppelbindungsäquivalente (Eine Dreifachbindung zählt wie zwei Doppelbindungen, ein Ring wie eine Doppelbindung) kann aus der Summenformel bestimmt werden. Man betrachte das Molekül A ab b cd d, in dem A die 4-wertigen (z. B. ), B die 1-wertigen (z. B., al), die 2-wertigen (z. B. O) und D die 3-wertigen Atome (z. B. N, P) sind. Die Zahl Doppelbindungsäquivalente ist dann
7 7 2. Alkane DBÄ = ½ (2a d b) Schwingungen der 2-Gruppe ν as ν s δ s δ r - 2 δ ω - 2 δ t ~1300 asymm Valenzschw. symm. Valenzschw. Schwingungen der 3-Gruppe in plane Deformationsschw. Scherenschw. in plane Deformationsschw. Schaukelschw. out of plane Deformationsschw. Kippschw. out of plane Deformationsschw. Torsionsschw. ν s ν as δ s δ as Besonderheiten symm Valenzschw. asymm. Valenzschw. δ s (i-propyl) spaltet auf in 1385 und 1370 mit gleicher Intensität. symm. Deformationsschw. δ s (t-butyl) spaltet auf in 1395 und 1365 mit unterschiedlicher Intensität. asymm. Deformationsschw. Falls vier oder mehr 2-Gruppen aufeinander folgen, tritt eine δ- 2-rocking-Schwingung bei 720 auf. Intensive Banden im Bereich zwischen deuten auf Ringe hin. In cyclischen Verbindungen können sich Verschiebungen der 2-Schwingungen ergeben. 3. Alkene -Valenzschwingungen ν as- 2: =-Valenzschwingungen Isolierte Doppelbindungen: Aryl-konjugierte DB: ~1625 α,β-unges. arbonyl-verb.: Diene, Triene etc. 1650, Alkine, Kumulene R ν- : R ν-: oop-deformationsschwingung Monosubst.: , trans: cis: ,1-Disubst.: Trisubst.: ν- :
8 R R' ν- : Allene: ν-==:
9 5. Benzol-Derivate : ν : Oberschwingungen und Kombinationsschwingungen ("Benzol-Finger") : ν-=-gerüstschwingungen, manchmal aufgespalten : Fingerprint-Banden, geringer diagnostischer Wert : δ oop- oop-obertöne und Kombinationsbanden ("Benzol-Finger") substituierter Benzol-Derivate äufig verdeckt, schwach und nicht selten unbrauchbar! monosubstituiert 1,2-disubstituiert 1,3-disubstituiert 1,4-disubstituiert 1,2,3-trisubstituiert 1,2,4-trisubstituiert 1,3,5-trisubstituiert 1,2,3,4-tetrasubstituiert 1,2,4,5-tetrasubstituiert 1,2,3,5-tetrasubstituiert pentasubstituiert Bandenlagen der oop-deformationsschwingungen substituierter Benzol-Derivate Bande Substitution 5 benachbarte , Mono- 4 benachbarte ,2-3 benachbarte ,3-, 1,2,3-2 benachbarte ,4-, 1,2,4-, 1,2,3,4-1 isoliertes ,3-, 1,2,4-, 1,3,5-, 1,2,3,5-, 1,2,4,5-, 1,2,3,4,5-6. Ether 7. Alkohole Dialkylether Diarylether Aryl-Alkylether Epoxide ~1250, 890 (trans), 830 (cis) Acetale, Ketale (mehrere Banden) ν-o ν- O prim. Alkohole sec. Alkohole tert. Alkohole Phenole Wasserstoffbrücken helate (β-diketone) deuterierte Alkohole (ν-o D) (breit) (breit)
10 Thiole 8. Amine N -Schwingungen primär: ν-n 2: 2 Banden um 3335 (s, as) δ i.p.-n 2: 1600 (schwach) δ tw,wag-n 2: sekundär: ν-n: 3335, δ wag-n: Nitroverbindungen (schwächer als O) N-Schwingungen prim. arom. ν- N: sek. arom. ν- N: tert. arom. ν- N: aliphatisch ν- N: ν as-no 2 ν s-no 2 Alkyl-NO Aryl-NO arbonyl-verbindungen Verbindungsklasse Strukturelement ν-=o Bemerkungen Ketone Aldehyde arbonsäuren Alkyl-O-Alkyl ycloheptanone und größere Ringe yclohexanone yclopentanone yclobutanone α,β-ungesättigt Aryl-O-Alkyl Aryl-O-Aryl O-O evtl. 2 Banden p-hinone β-diketone Alkyl-O α,β-ungesättigt Aryl-O Alkyl-OO α,β-ungesättigt Aryl-OO α-alogen (evtl. aufgespalten) keine Kontrollbande -"- -"- -"- -"- -"- zusätzlich Banden der =- Doppelbindung bzw. der Aryl- Gruppe Bandendoppel bei und durch Fermi- Resonanz ν-o-brücke: 3000 δ-o: 900 ν- O: δ- O : Ester Alkyl-O-OAlkyl ν- O um 1200 unges-o-oalkyl Aryl-O-OAlkyl Alkyl-O-Ounges Alkyl-O-OAryl γ -Lactone δ-lactone Amide (Amid I) Alkyl-O-N 2 Alkyl-O-NAlkyl Alkyl-O-NAlkyl 2 γ -Lactame δ-lactame Kontrollbande: Amid II, N-Valenz- und Deformationsbanden, sofern N vorliegt. Bei cyclischen Amiden bis zum 6-Ring keine Amid-II-Bande (siehe auch Seite 6)
11 N-O-N RO-O-N
12 10. arbonyl-verbindungen - Fortsetzung Säurechloride Alkyl-O-al unges-o-al Aryl-O-al keine eindeutigen Kontrollbanden Anhydride (Alkyl-O) 2O (unges-o) 2O (Aryl-O) 2O 1820 und und und 1725 Doppelbande (Abstand ca. 60 cm 1. Amide a) N -Schwingungen fest primär ν as-n ν s-n sekundär ν-n cis 3160 ν-n trans 3300 Lösung b) ν-=o-schwingung: Amid-I-Bande vgl. S. 10 c) Banden im "finger-print"-bereich: Amid II prim. sek fest ν- N und δ- N Amid III sek Amid IV prim. 620 ν- und δ-on sek Amid V sek. 720 δ-n Amid VI prim δ-skelett 11. Moleküle mit Dreifachbindungen ν- X R N Nitrile N Acrylnitrile Ar R N Benzonitrile N Isonitrile N Ar N Diazoniumsalze N N Diazo-Verbindungen R N 3 Azide alogenide Gruppe Alkyl-al Aryl-al F l Br I
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