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2 Zur Punktevergabe bei multiple choice-aufgaben: Es gibt meist 5 Antwortmöglichkeiten, und 2 Punkte können pro Aufgabe erreicht werden. Pro falscher Antwort (Kreuz zu viel, aber auch fehlend) wird ein Punkt abgezogen. Mögliche Punkte somit: 2, 1 oder 0. Aufgabe S. 2/a (2 Punkte) Wodurch können Sie Cyclohexan von Cyclohexen unterscheiden? a) durch ihren Aggregatzustand b) durch ihre Farbe c) durch die Fehling-Probe d) durch ihre Wasserlöslichkeit e) durch Umsetzung mit Brom Aufgabe S. 2/b (2 Punkte) Wobei kann es sich um ein Derivat (gleiche Oxidationsstufe des Carbonyl-C-Atoms) eines Ketons handeln? a) Halbacetal b) Ester c) Amid d) Imin e) Nitril Aufgabe S. 2/c (2 Punkte) Welche Namen sind im Sinne der IUPAC-Nomenklatur falsch? a) Propandisäuredimethylester b) 4-Methylessigsäure c) 3-(Methylamino)-butanal d) 2-Methoxy-2-brompentyl e) 3-Chlorbenzolamin Aufgabe S. 2/d (2 Punkte) Welche Stoffe sind polymerer Natur? a) Bakelit b) Rohrzucker c) Cellulose d) Styropor e) Ottokraftstoff /8 Hz:
3 Aufgabe S. 3/a (10 Punkte) Erläutern Sie folgende Begriffe an Hand eines Beispiels! Hybridisierung Isomerie Chiralität mesomerer Effekt pka-wert /10 Hz:
4 Aufgabe S. 4/a (6 Punkte) Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen! 2,3-Dimethylpent-1-en 1,3-Dichlorbenzol Glycerin Diethylamin Ameisensäureethylester Allylbenzylether Aufgabe S. 4/b (6 Punkte) Zeichnen Sie jeweils ein individuelles Beispiel (Strukturformel!) für eine Verbindung, die zu den folgenden Stoffklassen (bzw. Verbindungstypen) gehört! Nitroaromat tertiärer Alkohol Amid Phenol Hydrat Aldehyd /12 Hz:
5 Aufgabe S. 5/a (8 Punkte) Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach IUPAC oder mit einem gebräuchlichen Trivialnamen! CN a) b) C 6 H 6 c) NH 2 HO COOMe d) Cl OMe HO COOH e) f) g) h) OH NMe 2 N Aufgabe S. 5/b (2 Punkte, pro falschem oder fehlendem Kreuz 1 Punkt Abzug) Kreuzen Sie an, welche der obigen Verbindungen mit Säuren reagiert, d.h. protonierbar ist! a) b) c) d) e) f) g) h) Aufgabe S. 5/c (2 Punkte, pro falschem oder fehlendem Kreuz 1 Punkt Abzug) Kreuzen Sie an, welche der obigen Verbindungen aromatisch sind! a) b) c) d) e) f) g) h) /12 Hz
6 Aufgabe S. 6/a (3 Punkte) Acetanhydrid wird mit Wasser in Gegenwart eines Universalindikators erwärmt. Was beobachtet man? Formulieren Sie die Reaktionsgleichung! Aufgabe S. 6/b (3 Punkte) Erklären Sie folgendes Experiment: Benzoylchlorid wird in eine wässrige Ammoniaklösung getropft. Was beobachtet man? Formulieren Sie die Reaktionsgleichung! Aufgabe S. 6/c (2 Punkte, 1 Punkt Abzug pro Fehler) Welche Verbindungen sind brennbar? brennbar nicht brennbar Dichlormethan O O Petrolether O O Toluol O O Dimethylether O O Aufgabe S. 6/d Welche Aussagen sind richtig? a) Glucose enthält Stickstoff. b) Natürlich vorkommende Zucker sind enantiomerenrein. c) Seide enthält Stickstoff. d) Alle Aminosäuren sind chiral. e) Amine sind basisch. /10 Hz:
7 Aufgabe S. 7/a (7 Punkte) Zeichnen Sie die Strukturformeln der Hauptkomponente(n), die Sie bei folgenden Umsetzungen (nach geeigneter Aufarbeitung) isolieren können! tert-butylchlorid + 2 N Natronlauge Cyclohexen + Bromwasser Natriumhydrogencarbonat + Ameisensäure Essigsäure + Dimethylamin Acetanhydrid + Butanol Phenyllithium + Wasser Calciumcarbid + Wasser Aufgabe S. 7/b(1 Punkt) Ordnen sie folgende wässrige Lösungen nach dem ph-wert (bei gleicher Konzentration): (1) Triethylamin (2) Essigsäure (3) Phenol > > /8 Hz:
8 Aufgabe S. 8/a (4 Punkte) Zeichnen Sie die anti- sowie die gauche-konformation von Butan. Verwenden Sie wahlweise die Newman- oder die Sägebock-Projektion! Aufgabe S. 8/b (6 Punkte) Zeichnen Sie! - einen Polyester - ein Beispiel für eine α CH-acide Verbindung - ein Beispiel für einen Heterocyclus /10 Hz:
9 Aufgabe S. 9/a (3 Punkte, pro Fehler ein Punkt Abzug) Welche Paare bilden zwei Phasen? Kreuzen Sie an und unterstreichen Sie bei zwei Phasen die schwerere? einphasig zweiphasig Dichlormethan / verdünnte Natronlauge O O Wasser / Butanol O O Chloroform / Petrolether O O Octanol / verd. Salzsäure O O Petrolether / Wasser O O Aufgabe S. 9/b (4 Punkte) Ergänzen Sie das Schema mit den Reaktionsprodukten! EtOH, H COOH LiAlH 4 Na NEt 3 Aufgabe S. 9/c (3 Punkte) Wie viele Brombutane kennen Sie? Zeichnen Sie alle! /10 Hz:
10 Aufgabe S. 10/a (3 Punkte) Zur Extraktion wird gerne Dichlormethan an Stelle von Diethylether verwendet. Zeichnen Sie beide Substanzen und nennen Sie zwei Gründe, warum Dichlormethan häufig bevorzugt wird! Aufgabe S. 10/b (2 Punkte) Wodurch unterscheiden sich Dieselöl und Palmöl? a) durch Dreifachbindungen b) durch Ethergruppen c) durch Estergruppen d) durch Stickstoffatome e) durch Sauerstoffatome Aufgabe S. 10/c (4 Punkte) Welche anionischen Tenside kennen Sie? Skizzieren Sie je einen Vertreter zweier wichtiger Gruppen und benennen Sie die wesentlichen Unterschiede beim Waschprozess! /9 Hz:
11 Aufgabe S. 11/a (4 Punkte) Nennen Sie jeweils die Chemikalien, mit denen Sie die genannten Aufgaben erfüllen können! - Spaltung eines Proteins - Erstellung eines Puffers mit dem ph-wert 4.75 - Hydrolyse von Harnstoff - Fetthärtung eines pflanzlichen Öles Aufgabe S. 11/b (4 Punkte) In zwei getrennten Gefäßen werden zum einen (Chlormethyl)-benzol und zum anderen 1-Chlor-4-methylbenzol mit einer wässrig-ethanolischen Silbernitratlösung versetzt! Was beobachten Sie? Zeichnen Sie die Substrate, Produkte und erklären Sie die Beobachtung! Aufgabe S. 11/c (3 Punkte) Wie groß sind die CCH-Bindungswinkel in Ethin und Ethan? Zeichnen Sie beide Verbindungen und ordnen Sie die Winkel zu! Viel Erfolg! /10 Hz: