Ich wünsche Ihnen viel Erfolg!

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1 - 1 - GYMNASIUM MUTTENZ MATURITÄTSPRÜFUNGEN 2009 FAC: Chemie TITEL EF: Alltags Chemie Examinatorin: Claire Benkert Experte: Markus Schudel Bitte lesen Sie die folgenden inweise sorgfältig durch bevor Sie mit dem Lösen der Aufgaben beginnen. Für jede Aufgabe benützen Sie bitte ein neues Blatt. Sie bekommen 4 Aufgabenthemen. In jedem Thema können aber die anderen Themen vertreten sein! Lassen Sie am rechten Rand 3 cm für Korrekturen frei (mit Lineal abgrenzen) Antworten Sie in kurzen Sätzen und drücken Sie sich unmissverständlich aus. Unpräzise Antworten haben einen Punkteabzug zur Folge. Ordnen Sie Ihre Antworten eindeutig zu. Schreiben Sie nicht mit Bleistift, und streichen Sie Ungültiges vollständig durch. Ungültige Lösungsversuche von Aufgaben markieren Sie mit einem Querstrich über das ganze Blatt (keine Klammern!). Alle Lösungswege müssen vollständig und nachvollziehbar sein. Begründen Sie alle Ihre Antworten. Geben Sie, wenn immer möglich oder nötig, eine korrekte Reaktionsgleichung an, resp. korrekte Formeln und Namen der Substanzen. Ich erwarte immer Reaktionsgleichungen und / oder Strukturformeln (falls vertretbar auch Skelettformeln), falls sie für das Begründen Ihrer Aussagen wichtig /nötig sein könnten. Bei allen Berechnungen muss der Lösungsweg klar ersichtlich sein. Resultate ohne Lösungsweg zählen nicht. Bei den Zwischenschritten und Resultaten sind die richtigen Einheiten anzugeben. Unterstreichen Sie bitte alle Rechnungsresultate. Die Genauigkeit der Rechenergebnisse sollte 4 signifikante Stellen umfassen. Unleserliches wird nicht korrigiert und demzufolge auch nicht bewertet. Die Reinschrift ist oben rechts mit Name und R zu bezeichnen. Am Ende der Prüfung sind Aufgabenblatt, Reinschrift und sämtliche Notizen ebenso wie das Tabellenheft abzugeben. Ich wünsche Ihnen viel Erfolg! ilfsmittel: Taschenrechner mit gelöschtem Speicher Tabellen und Formeln für die Chemie Molekülmodelle Die erreichbaren Punktzahlen sind angegeben. Maximale Punktzahl: Die Note 6 erreicht man mit: Erreichte Punktzahl: Note (auf Zehntelnote gerundet): Note: 120 P 100 P..Punkte....

2 - 2 - Protolyse-Reaktionen (Total 39 Pt) 1. Die Kalkbestimmung im Labor (Total 8 Pt). Sie wollen den Kalkgehalt (in %) einer Gesteinsprobe bestimmen. ierzu werden 20g Gestein mit 300 ml einer 1mol/L Cl übergossen. Anschliessend wird die überschüssige Salzsäure mit 100 ml einer 1mol/L NaO rücktitriert. M(CaCO 3 ) = 100 g/mol. 1.1.Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen (2Pt). 1.2.Berechnen Sie den prozentualen Kalkgehalt der Gesteinsprobe (6Pt). 2. Pufferlösungen (Total 17 Pt). Ameisensäure (Methansäure = COO) ist eine in der Natur, z.b. in Ameisen und Brennnesseln, vorkommende organische einprotonige Säure, die in konzentriertem Zustand eine stark ätzende Wirkung besitzt. 2.1.Formulieren Sie für die Protolyse von Ameisensäure in wässriger Lösung eine Reaktionsgleichung mit Strukturformeln (oder albstrukturformeln) und das Massenwirkungsgesetz (die Säurekonstante K s ) (2Pt). 2.2.Berechnen Sie den p-wert (ohne Näherung) einer Ameisensäure-Lösung (pks = 3,7) der Stoffmengenkonzentration c o =0,01 mol/liter (2Pt). 2.3.Gibt man zur Ameisensäure-Lösung der Stoffmengenkonzentration c o =0,01 mol/liter eine Portion Natriumformiat (Natriumsalz der Ameisensäure= COONa), so ändert sich der p-wert und die Lösung erhält Puffereigenschaften. Welche wichtige Eigenschaft hat eine Pufferlösung? (1Pt) Erklären Sie die puffernde Wirkung der entstandenen Lösung (2Pt). Überlegen Sie sich dabei welche Reaktionen stattfinden bei Zugabe einer fremden Säure (z.b. Cl also 3 O + -Ionen) bzw. bei Zugabe einer fremden Base (z.b. NaO also O - -Ionen). Formulieren Sie zu dieser Pufferwirkung die Reaktionsgleichungen (1Pt).

3 In 1 Liter der wässrigen Ameisensäure-Lösung mit der Stoffmengenkonzentration c o =0,01 mol/liter gibt man 0,1 mol Natriumformiat (NaCOO). Die Volumenänderung kann vernachlässigt werden. 3.1.Formulieren Sie die Pufferformel für den Ameisensäure/Formiat-Puffer (1Pt). 3.2.Berechnen Sie mit ilfe der Pufferformel den p-wert dieser Pufferlösung (2Pt). 3.3.Berechnen Sie den neuen p-wert nach Zugabe von 10 ml einer Salzsäure der Stoffmengenkonzentration 0,1 mol/l (4Pt). 3.4.Wie würden Sie vorgehen, um einen Ameisensäure /Formiat-Puffer mit p = 3,7 herzustellen? (2Pt) 4. Die Titrationskurve einer Natriumacetat-Lösung (Total 14 Pt) 100ml einer Natriumacetat-Lösung (NaC 3 COO (aq), pk B (C 3 COO - ) = 9,2) der Stoffmengenkonzentration 0,1 mol/l werden mit einer Salzsäure (Cl (aq) ) der Stoffmengenkonzentration 0,2 mol/l titriert. 4.1.Formulieren Sie für die Protolyse von Natriumacetat in wässriger Lösung eine Reaktionsgleichung mit Strukturformeln (oder albstrukturformeln). Lassen Sie dabei die Zuschauer-Ionen weg (1Pt). 4.2.Formulieren Sie die Basenkonstante K B (C 3 COO - ) und berechnen Sie deren Wert (2Pt). 4.3.Berechnen Sie den p-wert dieser Natriumacetat-Lösung (4Pt). 4.4.Formulieren Sie die Neutralisationsgleichung für die Reaktion von Natriumacetat mit Salzsäure (1Pt). Lassen Sie die Zuschauer-Ionen weg. 4.5.Berechnen Sie wie viel ml Salzsäure zugegeben werden müssen bis zum Äquivalenzpunkt (2Pt). 4.6.Berechnen Sie den p-wert der Lösung beim Äquivalenzpunkt (4Pt).

4 - 4 - Fette (Total 30 Pt) 5. Ölsäure (cis-9-octadecensäure, C O 2 ) schmilzt bei 16 C, Stearinsäure (Octadecansäure, C O 2 ) bei 71,5 C. Zeichnen Sie die Skelettformel (4 Pt) beider Moleküle und erklären Sie den Unterschied anhand des Molekülbaus beider Fettsäuren (4 Pt). 6. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die ydrierung der Ölsäure (Skelettformel) (2 Pt). Wie heisst das Reaktionsprodukt dieser ydrierung (1 Pt)t? Welcher chemische Vorgang läuft bei dieser Reaktion ab (2 Pt? 7. Die Bestimmung der Iodzahl. 7.1.Was wird als Iodzahl bezeichnet (2 Pt)? Worauf beruht die Bestimmung der Iodzahl (2 Pt)? 7.2.Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion einer Fettsäure Ihrer Wahl mit Brom (mit Struktur- oder Skelettformeln) (2 Pt) g eines Fettes reagieren mit 10 g Brom. Berechnen Sie die Iodzahl des Fetts (5Pt). 8. Bei Überhitzung von Fett bildet sich Acrolein, das einfachste ungesättigte Alkanal. 8.1.Geben Sie für die beiden funktionellen Gruppen des Acroleins je eine Nachweisreaktion an (4 Pt). 8.2.Benennen Sie die organischen Reaktionsprodukte nach der IUPAC-Nomenklatur. (2 Pt)

5 - 5 - Kohlenhydrate (Total 33 Pt) 9. Bei den Monosacchariden kann zwischen Aldosen und Ketosen unterschieden werden. Wodurch unterscheiden sich die beiden Zuckerarten strukturell? Zeichnen Sie für je eine Aldose und eine Ketose ihrer Wahl eine Strichformel (Skelettformel) (2 Pt). 10. Die meisten Monosaccharide liegen nicht bloss in einer offenkettigen Form vor, sondern auch in einer zyklischen Form, die keine Aldehydgruppen mehr tragen. Sie kommt dadurch zustande, dass eine ydroxyl- Gruppe des Moleküls intramolekular mit der Carbonyl- Gruppe reagiert. Die offene und die geschlossene Form stehen in einem Gleichgewicht, in wässriger Lösung liegt die offene, aldehydtragende Form zu ca. 1% vor. Vervollständigen Sie mit den zwei geschlossenen Formen (2 Pt). C 1 C 2 O C 3 C 4 C 5 C 6 O O O O O 11. Der Fehling-Test Bei den Monosacchariden haben Sie im Labor den sogenannten Fehling-Test durchgeführt. Dabei haben Sie festgestellt, dass die Glucose auf die Fehlingsche Lösung reduzierend wirkt. Woher rührt dies (2 Pt)? 11.2.Welches Ergebnis erwarten Sie, wenn man die Saccharose einem Fehling-Test unterzieht? Geben Sie eine Begründung an (2 Pt)! 11.3.Sie erhitzen die Saccharose zusammen mit Säure. Wie fällt der anschliessende Fehling-Test aus (1 Pt)? Begründen Sie Ihre Aussage (2 Pt).

6 Stärke Stärke ist keine einheitliche Verbindung. Man unterscheidet zwischen einer wasserlöslichen und einer wasserunlöslichen Form Wie sind die Einheiten der Stärkemoleküle miteinander verknüpft (2 Pt)? 12.2.Wie heissen die zwei Formen der Stärkemoleküle (2 Pt)? Wie unterscheiden sich die beiden Formen in ihrer Struktur (4 Pt)? 13. Glykogen Wir besitzen ein Energie-Speichersystem in den Leber- und Muskelzellen: Glykogen Vergleichen Sie die Strukturen von Stärke und Glykogen (2 Pt)? Wodurch unterscheiden sich diese Strukturen (2 Pt)? 13.2.Der Mensch kann Kohlenhydrate als Glykogen speichern. Den grössten Teil unserer Energie speichern wir jedoch in Fetten. Warum speichern wir Menschen die meiste Energie nicht in Form von Kohlenhydraten? Erläutern Sie (2 Pt). 14. Cellulose Die Naturfasern der Pflanzen sind aus langen und gleichlaufenden Cellulosemolekülen aufgebaut Wie sieht die Struktur der Cellulose aus (2 Pt)? 14.2.Warum ist Cellulose nicht wasserlöslich und so fest, was ihre Funktion als Stützund Gerüststoff erklärt (4 Pt)? 14.3.Durch welche Kräfte werden die Makromoleküle zusammengehalten (2 Pt)?

7 - 7 - Chiralität, Enantiomerie, Fischer-Projektion, D/L-Konfiguration, optische Aktivität (Total 18 Pt) Nicht vergessen, Sie dürfen den Modellbaukasten benützen. 15. Ein Kohlenstoffzentrum mit vier verschiedenen Substituenten nennt man Chiralitätszentrum. Enthält ein Molekül ein C-Atom, das vier verschiedene Liganden hat, so sind zwei stereoisomere Moleküle möglich. Zeigen das an einem Beispiel Ihrer Wahl. Zeichnen Sie die Moleküle mit der Keil-Strich-Formel (2 Pt). 16. Zwei Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, nennt man Enantiomere. Sie können aber nicht zur Deckung gebracht werden, sondern nur durch eine Spiegelung ineinander überführt werden. In welcher insicht unterscheiden sich die beiden reinen Enantiomere? Erläutern Sie (4 Pt). 17. Ein Gemisch mit gleichen Anteilen von Molekülen eines Enantiomerenpaares wird als racemisches Gemisch bezeichnet. Sind racemische Gemische optisch aktiv? Erläutern Sie (2 Pt). 18. Die Fischer-Projektion ist eine Methode, die Raumstruktur einer chiralen chemischen Verbindung eindeutig zweidimensional abzubilden. Zeichnen Sie D-Glycerinaldehyd in der Fischer-Projektion und zeigen Sie wo sich das Chiralitätszentrum befindet (2 Pt). O O Projektion O D-Glycerinaldehyd

8 Sind die folgenden Strukturen chiral? Ist dies der Fall, so zeichnen Sie jeweils räumliche Strichformeln der beiden Enantiomere (4 Pt). Propan-1,2-diol Butansäure Glycin Alanin 20. Ergänzen Sie die folgende Tabelle (4 Pt). Keil-Strich-Form Fischer-Projektion D- oder L- Form? Name der Verbindung COO C 3 O Milchsäure O O Milchsäure O