HETEROGEN KATALYSIERTE BECKMANN-UMLAGERUNG
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1 HETEROGEN KATALYSIERTE BECKMANN-UMLAGERUNG VON CYCLODODECANONOXIM ZU ω-laurolactam Von der Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen zur Erlangung des akademischen Grades eines Doktors der Ingenieurwissenschaften genehmigte Dissertation vorgelegt von Diplom-Ingenieur Wilm Eickelberg aus Hagen in Westfalen Berichter: Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Wolfgang F. Hölderich Universitätsprofessor Dr. Ing. Thomas Melin Tag der mündlichen Prüfung:
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3 Berichte aus der Chemie Wilm Eickelberg Heterogen katalysierte Beckmann-Umlagerung von Cyclododecanonoxim zu w-laurolactam D 82 (Diss. RWTH Aachen) Shaker Verlag Aachen 2005
4 Bibliografische Information der Deutschen Bibliothek Die Deutsche Bibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über abrufbar. Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2005 Copyright Shaker Verlag 2005 Alle Rechte, auch das des auszugsweisen Nachdruckes, der auszugsweisen oder vollständigen Wiedergabe, der Speicherung in Datenverarbeitungsanlagen und der Übersetzung, vorbehalten. Printed in Germany. ISBN ISSN X Shaker Verlag GmbH Postfach Aachen Telefon: / Telefax: / Internet: info@shaker.de
5 Für Katja und meine Familie
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7 Die vorliegende Arbeit wurde am Lehrstuhl für Technische Chemie und Heterogene Katalyse am Institut für Brennstoffchemie und physikalisch-chemische Verfahrenstechnik der RWTH Aachen von September 2000 bis Februar 2004 angefertigt. Herrn Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Wolfgang F. Hölderich gebührt mein besonderer Dank für die äußerst interessante Aufgabenstellung, die exzellenten Arbeitsbedingungen und die stete Hilfs- und Diskussionsbereitschaft. Des weiteren gilt mein Dank Universitätsprofessor Dr. Ing. Thomas Melin für die freundliche Übernahme des Korreferats und der damit verbundenen Mühen. Der Firma TOTALFINAELF danke ich für die finanzielle Unterstützung. Hierbei gilt mein besonderer Dank der Arbeitsgruppe von Dr. François Fajula des CNRS in Montpellier, vor allem Dr. Markus Brandhorst für die Synthese zahlreicher Katalysatoren, Dr. Serge Hub, Dr. Eric Lacroix und Dr. Jacques Kervennal für die zahllosen Diskussionen und dem äußerst fruchtbaren Gedankenaustausch sowie Dr. Christian Forquy für die großzügige Bereitstellung des Ausgangsmaterials Cyclododecanonoxim für Reaktionstests und sonstige Untersuchungen. Meiner Frau Katja danke ich für den unermüdlichen Beistand und die schriftliche Korrektur. Ein besonders herzlicher Dank gilt der Familie Dahlhoff für die intensive Durchsprache der gesamten Arbeit. Der Arbeitsgruppe von Prof. Dr. rer. nat. Leitner danke ich für die Unterstützung bei den Versuchen mit überkritischen Medien. Ausdrücklich möchte ich mich bei Elke Biener und Marco Gilliam für die unzähligen GC-, GCMS-, IR und ICP-AES-Messungen bedanken. Ebenso gilt mein Dank Karl J. Vaeßen für die Analyse der Katalysatoren mittels XRD-, BET-, und NH 3 -TPD-Messung. Für die Unterstützung in den Werkstätten möchte ich mich bei Dipl.-Ing. Günter Wirtz, Ralf Thelen und Willi Weingarts bedanken. Ferner gilt mein Dank Helga Mohr, Baldur Ziesche und Hans G. Delmhorst für ihre Hilfsbereitschaft. Dr. John P. Niederer gebührt besonderer Dank für die unzähligen, sehr wertvollen Diskussionen sowie Dr. Heike Hausmann für die detaillierten NMR-Analysen. Karina Wrobel, Natalie Mager und Stephan Peltzer danke ich für die tatkräftige Mithilfe im Rahmen ihrer Ausbildung. Abschließend möchte ich mich bei Dr. Patrick Weckes, Dr. Hans Schuster, Mark Drope, Dr. Monika Wißler geb. Laufer, André Sbresny, Dr. Felix Kollmer, Gereon Prinz, Dr. Eugen Möllmann, Dr. Michael Valkenberg, Dr. Ulf Barsnick, Dr. Luis Rios, Dr. Róbert Auer, Melina Batorfi, Adrian Crosman, Elena Modrogan und allen anderen Institutsmitgliedern für eine unvergessliche Zeit in Aachen bedanken.
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9 Inhaltsverzeichnis I 1 EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG ALLGEMEINER TEIL Verwendung von Laurolactam Die Beckmann-Umlagerung Heterogene Katalyse Entwicklung Einteilung Heterogene Katalysatoren Amorphe Materialien Zeolithe Der Zeolith BEA Postsynthetische Modifikation des Zeoliths BEA Zeolithsynthese Eigenschaften von Zeolithen Anwendung von Zeolithen Stand der Forschung & Technik Cyclotrimisierung von Butadien Hydrierung des 1,5,9-Cyclododecatrien Oxidation von Cyclododecan Ammoximierung Direktammoximierung von Cyclododecan Dodecandisäure Beckmann-Umlagerung zum ω-laurolactam Der Snia Viscosa Prozess ω-aminododecansäure EXPERIMENTELLER TEIL Versuchsstrategie Statistische Versuchsplanung Definition Warum statistische Versuchsplanung?... 39
10 II Einleitung Inhaltsverzeichnis und Aufgabenstellung Vom Problem zum Versuchsplan Versuchspläne und ihr mathematischer Hintergrund Analyse der gewonnenen Daten Thermodynamik der Reaktion Versuchsaufbau und -durchführung Aufbereitung des Substrats Reaktion in der Flüssigphase Reaktion in der überkritischen Phase Kontinuierliche Umlagerung in der Gasphase VERSUCHSERGEBNISSE UND DISKUSSION Reaktionen in der Flüssigphase Wahl des Lösemittels Katalysatorscreening Zusammenfassung des Katalysatorscreenings in der Flüssigphase Einflussgrößen Reaktionen in der überkritischen Phase Löslichkeit der Einsatzstoffe Reaktionstests Einfluss der Temperatur auf die Umlagerung Reaktionen in der Gasphase Stoffdaten und Dampfdrücke der Reaktionspartner Löslichkeit des Substrats in verschiedenen Lösungsmitteln Zersetzung der Lösungsmittel Katalysatorscreening Katalysatormodifikation Einfluss der Reaktionsbedingungen Katalysatorregenerierung ZUSAMMENFASSUNG ANHANG Materialien Cyclododecanonoxim
11 Inhaltsverzeichnis III Laurolactam Gase und Lösungsmittel Katalysatoren Dealuminierung Berechnungen Partialdruckzusammensetzung der Gasphase: Siedetemperatur (1013 mbar) [89], [90] Kritische Temperatur Kritischer Druck Kritisches Volumen Dampfdruck [86], [87], [88] Analysemethoden Gaschromatographie (GC) Massenspektroskopie (GC-MS) Kernresonanzspektroskopie (NMR) Thermogravimetrische Analyse (TG) Infrarotspektroskopie (FTIR) Röntgenpulverdiffraktometrie (XRD) Atomemmisionsspektroskopie (ICP-AES) Adsorptionsmessungen (BET) NH 3 -TPD Übersicht der Gasphasen-Reaktionstests LITERATURVERZEICHNIS...176
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