Abschlussklausur des Praktikums Pharmazeutische Chemie I 3. Semester ( )

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Justus Meinhardt
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1 Abschlussklausur des Praktikums Pharmazeutische Chemie I 3. Semester ( ) Name:... (Bekanntgabe der Ergebnisse erfolgt ausschließlich über die Matrikelnummer) Unterschrift:... Matrikelnr.:... Erreichte Punktzahl:... bestanden nicht bestanden Maximal erreichbare Punktzahl 54P (50% sind zum Bestehen erforderlich) 27P Mit Bleistift oder roter Tinte geschriebene Antworten werden nicht gewertet! Im Falle eines Täuschungsversuchs gilt die Klausur als nicht bestanden! Bitte keine separaten Blätter für die Lösungen verwenden! Fehlerhafte Nennung führt zu Punktabzug innerhalb der betreffenden Aufgaben! * Diese Tabelle ist nur vom Assistenten auszufüllen! SC DB AL TH 1. Zeichnen Sie die Strukturen der angegebenen Verbindungen und ordnen Sie die Verbindungen nach steigendem pkb-wert. (3P) Verbindung Struktur Reihenfolge (1 4) Imidazol Pyrrol Pyridin 4-DMAP (4-Dimethylaminopyridin)

2 2. Zeichnen sie die folgenden Partialstrukturen in der nachfolgenden Tabelle ein. Welche der Partialstrukturen enthalten mindestens einen sp2-hybridisierten Kohlenstoff? (5P) Verbindung Struktur(en) sp2 (Ja/Nein) Oxim Hydrazon Semicarbazon Aminal Orthoester

3 3. Zeichnen Sie die korrekte Lewis-Formel des Dichlorcarbens. (Struktur!) (1P). In welchen Bindungszuständen können Carbene vorliegen? Beschreiben Sie die Spin-Verteilung der Elektronen unter Angabe der beteiligten Orbitale. (4P) In welcher Namensreaktion bildet sich in situ das Dichlorcarben? Aus welchen Reagenzien wird es hergestellt und um was was für einen Reaktionstyp handelt es sich? (2P)

4 4. Benzoesäureethylester soll mit Essigsäureethylester einer Kondensationsreaktion unterzogen werden. Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf im Detail. Um welche Namensreaktion handelt es sich? (4P)

5 5. [Pent-2-en-1-yloxy]benzen soll unter Wärmezufuhr einer intramolekularen Umlagerungsreaktion unterzogen werden. Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf im Detail, um welche Namensreaktion handelt es sich? Wie lässt sich die Umlagerungsreaktion weiter charakterisieren? (4P)

6 6. Ergänzen Sie in folgender Tabelle die fehlenden Edukte, Reagenzien bzw. Produkte. (4P) Edukt 1 Edukte 2 /Reagenzien Produkt 1. mcpba 2. H + /H2O

7 7. Ergänzen Sie in folgendem Syntheseschema die fehlenden Edukte, Zwischenprodukte und Reagenzien. (3P)

8 8. Anilin soll in einer Diazotierung zum entsprechenden Diazoniumsalz umgesetzt werden. Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf im Detail. Geben Sie alle relevanten Reagenzien und Zwischenschritte an. (3P)

9 9. 1,1-Diethoxycyclohexan soll mit verdünnter Schwefelsäure sauer hydrolysiert werden. Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf im Detail. (4P)

10 10. Verbindung I soll in einer zweistufigen Synthese ausgehend von Cyclohexanon synthetisiert werden. Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf im Detail. Welche Namensreaktion spielt bei der Reaktion eine Rolle? (5P)

11 11. Folgende Abbildung zeigt Ihnen ein Ausschnitt aus der Synthese des H1-Antihistaminikums Fexofenadin. Formulieren Sie für die Reaktion einen detaillierten Reaktionsmechanismus, und benennen Sie die relevante Zwischenstufe! Um welche Reaktion handelt es sich? (4P)

12 12. Folgende Abbildung zeigt Ihnen ein Ausschnitt aus der Synthese des Prostaglandin-F2α. Formulieren Sie für die Reaktion einen detaillierten Reaktionsmechanismus! Um welche Reaktion handelt es sich? (3P)

13 13. Bei der Arzneistoffsynthese des Entacapons, wird das 3,4-Dihydroxy-5- nitrobenzaldehyd einer Knoevenagel-Kondensation mit 2-Cyano-N,Ndiethylacetamid unterworfen. Beschreiben Sie den Reaktionsverlauf im Detail. Geben Sie alle relevanten Reagenzien und Zwischenschritte an! (5P)

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