Studiengang BSc Biowissenschaften Modulabschlussprüfung Organische Chemie 04.10.2017 Vor- und Nachname... Matrikelnummer... Geburtsdatum & -ort... Klausur-Wiederholung ja nein Dauer der Klausur: 90 Minuten Es ist mit Kugelschreiber zu schreiben. Unleserliche oder durchgestrichene sowie mit Bleistift geschriebene Ausdrücke werden nicht gewertet. Als Konzeptpapier sind die Rückseiten zu verwenden; lose Blätter und Blöcke für Notizen sind nicht erlaubt. Bei nicht ordnungsgemäßer Anmeldung wird Ihnen die Klausurteilnahme nur unter Vorbehalt gewährt. Bitte überprüfen Sie die Klausur auf Vollständigkeit (13 Blätter) und bestätigen Sie diese durch Ihre Unterschrift. Aufgabe maximale erreichte Punktzahl Punktzahl 1 14 2 7 3 7 4 11 5 10 6 7 7 3 8 6 9 6 10 4 Σ 75 Viel Erfolg! (Unterschrift)
Aufgabe 1 (14 Punkte) a) Im Praktikum haben Sie u. a. Reduktionsreaktionen durchgeführt. Ergänzen Sie bitte das im Folgenden gezeigte Schema. (5 Pkt.) b) Welche Atome bzw. Ionen werden unter a) reduziert bzw. oxidiert? Geben Sie bitte auch die entsprechenden Oxidationszahlen an. (4 Pkt.) c) Sie haben bei dieser Reaktion im alkalischen Milieu gearbeitet. Warum? (2 Pkt.) 2
d) Sie haben Ihr Produkt aus a) infrarotspektroskopisch analysiert. Ergänzen Sie bitte die folgende Abbildung, indem Sie die vier hervorgehobenen Banden den korrespondierenden Schwingungen zuordnen. (3 Pkt.) 3
Aufgabe 2 (7 Punkte) a) Ergänzen Sie bitte die im Folgenden skizzierte Reaktion aus dem Citratzyklus. (4 Pkt.) 4
b) Durch welches Enzym wird die Umsetzung aus a) katalysiert? (1 Pkt.) c) Was bewirkt das Mn 2+ -Ion? (2 Pkt.) 5
Aufgabe 3 (7 Punkte) Wozu dient die Hinsberg-Trennung? Geben Sie bitte ausgehend von p-toluolsulfonylchlorid die entsprechenden Reaktionsgleichungen inkl. Strukturformeln an und erläutern Sie das Vorgehen. 6
Aufgabe 4 (11 Punkte) a) Geben Sie bitte den Mechanismus der Aldol-Reaktion von Acetaldehyd an inkl. Strukturformeln. (6 Pkt.) b) Geben Sie bitte Namen und Strukturformeln der vier Substanzen an, die Sie im Praktikum zur Zimtsäure-Synthese eingesetzt haben. (4 Pkt.) c) Wie heißt Zimtsäure mit systematischem Namen? (1 Pkt.) 7
Aufgabe 5 (10 Punkte) a) Im Praktikum haben Sie Butylbromid synthetisiert. Geben Sie bitte die Reaktionsgleichung inkl. Strukturformeln an. (3 Pkt.) b) Nach welchem Mechanismus und welcher Ordnung verläuft die Reaktion aus a)? (2 Pkt.) c) Wie viele Signale erwarten Sie im 1 H-NMR-Spektrum von Butylbromid? Welche Aufspaltung liegt jeweils vor? (3 Pkt.) d) Welchen Ether und welches Alken (Strukturformeln) erwarten Sie als Nebenprodukte in a)? (2 Pkt.) 8
Aufgabe 6 (7 Punkte) Geben Sie bitte die Strukturformeln der folgenden Substanzen an. a) 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinsäureamid b) Ninhydrin c) β-naphthol d) Sulfanilsäure e) p-methylacetophenon f) Acetylsalicylsäure g) Glycin 9
Aufgabe 7 (3 Punkte) Welches Hauptprodukt (Strukturformel) erwarten Sie bei der Umsetzung von HBr mit... a)... 1-Methylcyclohexen? b)... 3,3,3-Trifluorpropen? c)... 3-Methylbut-1-en? 10
Aufgabe 8 (6 Punkte) Ergänzen Sie bitte das folgende Schema zur im Praktikum durchgeführten Oxidation von Cyclohexen. Achten Sie bitte auf die korrekte Stereochemie des organischen Produkts. 11
Aufgabe 9 (6 Punkte) Formulieren Sie bitte die Reaktionsmechanismen der sauren und der alkalischen Hydrolyse von Acetessigester bis zur Bildung von Aceton bzw. Acetat. 12
Aufgabe 10 (4 Punkte) Sie haben im Praktikum unterschiedliche Glasgeräte eingesetzt. Benennen Sie bitte die vier abgebildeten Geräte und geben Sie ihre Funktion an. 1. 2. 3. 4. Bezeichnung Funktion 1. 2. 3. 4. 13