14.01 Einfluß von Substituenten am Benzol auf Geschwindigkeit und Richtung der elektrophilen Substitution Substitutenten Geschwindigkeit (Reaktivität) Richtung (Regioselektivität) Interpretation 1. 2,, 3, beschleunigen ortho und para + M ( I) 3 + I 2. F, l, Br, I verzögern ortho und para + M / I 3., R, 2,, 2, verzögern stark meta M / I Stand SS 2010 Seite 131
14.02 Aromatische Sulfonsäuren und Derivate Benzolsulfonsäure (Benzensulfonsäure) 2 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) 2 2 S 2 2 im rganismus 2 S 2 2 Sulfamidochrysoidin Prontosil (1. Sulfonamid) (Domagk, Medizin-obelpreis 1939) 4-Aminobenzolsulfonsäureamid (Sulfanilamid) (eigentlicher Wirkstoff) 2 S 2 2 4,4' -Diaminodiphenylsulfon (Dapson) gegen Dermatosen und Lepra Stand SS 2010 Seite 132
14.03 Vernetztes Polystyrol aus Styrol und 1,4-Divinylbenzol (5:1) 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 Stand SS 2010 Seite 133
14.04 Kationenaustauscher auf Polystyrolbasis 2 2 2 S 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 Stand SS 2010 Seite 134
14.05 Phenole Phenol 1,2-Dihydroxybenzol (Brenzkatechin) 1,3-Dihydroxybenzol (Resorcin) 1,4-Dihydroxybenzol (ydrochinon) 1,2,3-Trihydroxybenzol (Pyrogallol) 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin) 1,2,4-Trihydroxybenzol (2-ydroxyhydrochinon) 1-aphthol 2-aphthol Stand SS 2010 Seite 135
14.06 Struktur von Phenol-Formaldehyd-Duroplasten 14.07 Phenole mit weiteren funktionellen Gruppen 2 Salicylsäure (aus Weiden) 3 2 Acetylsalicylsäure (Aspirin) Analgetikum Antipyretikum 3 Paracetamol Analgetikum Antipyretikum 2 2 p-aminosalicylsäure (PAS) Tuberkulostatikum Stand SS 2010 Seite 136
14.08 hinone 1,2-Benzochinon (E 0 = + 0.78 V) 1,4-Benzochinon (E 0 = + 0.70 V) 1,2-aphthochinon (E 0 = + 0.56 V) 1,4-aphthochinon (E 0 = + 0.48 V) 9,10-Anthrachinon (E 0 = + 0.15 V) 1:1 Komplex aus hinon und ydrochinon = hinhydron Stand SS 2010 Seite 137
14.09 atürlich vorkommende hinone Ubichinone 3 3 (Atmungskette) 3 n n = 6 12 Vitamin K 3 (Blutgerinnung) n n = 6 9 Anthrachinon-Farbstoffe Alizarin (Wurzel der Färberröte, Krappwurzel) Komplex = Farblack mit Al 3+ karminrot Sn 2+ scharlachrot r 3+ braun Fe 3+ violett Indanthrenblau RS Stand SS 2010 Seite 138
14.10 Aromatische Polynitroverbindungen sind Explosivstoffe 2 2 3 2 2 3 2 2 2 2 2 2 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) 2,4,6-Trinitrotoluol (TT),2,4,6-Tetranitro--methylanilin (Tetryl) 2 2 2 2 2 2 exanitrodiphenylamin (exyl) 14.11 Aromatische Amine 2 3 3 3 Anilin -Methylanilin,-Dimethylanilin Siedepunkt [ ] 184 196 194 Siedepunkt [ ] Schmp. [ ] Diphenylamin 302 54-55 Triphenylamin 365 127 Stand SS 2010 Seite 139
14.12 Azo-Farbstoffe 3 3 Methylorange 0/ a 0/ a 2 0/ a Kongorot 2 substantives Blau (für Baumwolle) 0/ a 0/ a 3 0/ a 3 S 2 0/ a 2 substantives Schwarz (für Baumwolle) Stand SS 2010 Seite 140
14.13 absorbiertes Licht sichtbare Farbe Wellenlänge [nm] Farbe < 400 (ultraviolett) (unsichtbar) 400 440 violett gelbgrün 440 480 blau gelb 480 490 grünblau orange 490 500 blaugrün rot 500 560 grün purpur 560 580 gelbgrün violett 580 595 gelb blau 595 605 orange grünblau 605 750 rot blaugrün 750 800 purpur grün > 800 (ultrarot, infrarot) (unsichtbar) Stand SS 2010 Seite 141
14.14 Küpen-Farbstoff Indigo Indigo (blau, unlöslich in Wasser) 0 Reduktion Diffusion und Adsorption Baumwollfaser (ellulose) 0 Leukoindigo (Indigweiß) (farblos, löslich in Wasser) Reduzierter Farbstoff (Leukoform) xidation durch Luft 2 Indigo Reoxidierter Farbstoff Vorstufe in der Indigopflanze: Indican (Färberwaid, Indigopflanze) Stand SS 2010 Seite 142
14.15 Kationische Triphenylmethan-Farbstoffe / konz. 2 S 4 2 / Triphenylmethanol (farblos) Triphenylmethylcarbenium-Ion (blaßgelb, λ max : 405, 428 nm) 3 3 3 3 / 3 / 3 / (4-Dimethylaminophenyl)diphenylmethylcarbenium-Ion (orangegelb, λ max : 455 nm) 3 3 3 / 3 3 / 3 3 3 3 3 Malachitgrün-Kation Kristallviolett-Kation (λ max : 617, 425 nm) (λ max : 589 nm) 1 Stand SS 2010 Seite 143
14.16 Energieschema der Lichtabsorption, Fluoreszenz und Phophoreszenz (mit Schwingungs-Energieniveaus) angeregter Singulettzustand (S 1 ) (LUM) photochemische Reaktion mit anderen Molekülen S 13 S 12 S 11 S 10 Spinumkehr Triplettzustand ΔE Absorption strahlungslose Desaktivierung ( Wärme) ΔE Fluoreszenz ΔE Phosphoreszenz hv S 03 S 02 S 01 c S ΔE = h v = h 00 λ Grundzustand (S 0 ) (M) h = Plank'sches Wirkungsquantum v = Frequenz [z] λ = Wellenlänge c = Lichtgeschwindigkeit Stand SS 2010 Seite 144
Absorptions- und Fluoreszenzspektrum eines Fluoreszenzfarbstoffes (ptischer Aufheller) 14.17 1.0 Absorption Emission Extinktion 0.5 0 nahes UV sichtbares Licht 350 450 530 [nm] Stand SS 2010 Seite 145