Inhaltsverzeichnis. 1 Chemische Elemente und chemische Grundgesetze 3. Verbreitung der Elemente 4 Chemische Grundgesetze 5

Transkript

1 Inhaltsverzeichnis Teill Allgemeine Chemie 1 1 Chemische Elemente und chemische Grundgesetze 3 Verbreitung der Elemente 4 Chemische Grundgesetze 5 2 Aufbau der Atome Atomkern 7 Atommasse 9 Isotopieeffekte 10 Radioaktive Strahlung 10 Radioaktive Zerfallsgeschwindigkeit 10 Beispiele für natürliche und künstliche Isotope 11 Radioaktive Aktivität 12 Radioaktive Zerfallsreihen 13 Radioaktives Gleichgewicht 13 Beispiele für Anwendungsmöglichkeiten von Isotopen 13 Aktivierungsanalyse Elektronenhülle 15 Atommodell von Niels Bohr (1913) 16 Bohrsches Modell vom Wasserstoffatom 16 Atomspektren (Absorptions- und Emissionsspektroskopie) 16 Verbesserungen des Bohrschen Modells 18 Wellenmechanisches Atommodell des Wasserstoffatoms 18 Elektronenspin 20 Graphische Darstellung der Atomorbitale 20 Bibliografische Informationen digitalisiert durch

2 VIII Inhaltsverzeichnis Mehrelektronenatome 24 Pauli-Prinzip, Pauli-Verbot 24 Hundsche Regel 24 Periodensystem der Elemente 27 Einteilung der Elemente auf Grund ähnlicher Elektronenkonfiguration 30 Edelgase 30 Hauptgruppenelemente ( repräsentative" Elemente, s- und p-block Elemente) 30 Übergangselemente bzw. Nebengruppenelemente.. 32 Valenzelektronenzahl und Oxidationsstufen 32 Periodizität einiger Eigenschaften 33 1) Atom- und Ionenradien 33 2) Elektronenaffinität (EA) 34 3) Ionisierungspotenzial / Ionisierungsenergie 34 4) Elektronegativität 36 5) Metallischer und nichtmetallischer Charakter der Elemente 37 Moleküle, chemische Verbindungen, Reaktionsgleichungen und Stöchiometrie 39 Reaktionsgleichungen 40 Konzentrationsmaße 42 Stöchiometrische Rechnungen 50 Beispiel einer Ausbeuteberechnung 51 Berechnung von empirischen Formeln 52 5 Chemische Bindung - Bindungsarten Ionische (polare, heteropolare) Bindung, Ionenbeziehung 53 Gitterenergie 55 Übergang von der ionischen zur kovalenten Bindung 57 Übergang von der ionischen zur metallischen Bindung 58

3 Inhaltsverzeichnis IX 5.2 Atombindung (kovalente, homöopolare Bindung, Elektronenpaarbindung) MO-Theorie der kovalenten Bindung VB-Theorie der kovalenten Bindung 63 Mehrfachbindungen, ungesättigte Verbindungen Energie von Hybridorbitalen 72 Bindigkeit 72 Bindungsordnung, Bindungsgrad 72 Oktettregel 73 Doppelbindungsregel 73 Radikale 74 Bindungsenergie und Bindungslänge 74 Mesomerie oder Resonanz Valenzschalen-Elektronenpaar-Abstoßungsmodell Metallische Bindung 78 Metallgitter 81 Mechanische Eigenschaften der Metalle / Einlagerungsstrukturen 82 Legierungen 83 Intermetallische Verbindungen oder intermetallische Phasen 84 Beispiele für intermetallische Phasen Zwischenmolekulare Bindungskräfte/ schwache Bindungen 84 Dipol-Dipol-Wechselwirkungen 85 Wasserstoffbrückenbindungen 85 Dipol-Induzierte Dipol-Wechselwirkungen 86 Ionen-Dipol-Wechselwirkungen 86 Van der Waalssche Bindung (van der Waals-Kräfte, Dispersionskräfte) 86 Hydrophobe Wechselwirkungen (Hydrophobe Bindung) 86 Komplexverbindungen Bindungen in Komplexen 89 Beispiele für Komplexe 91 Chelateffekt 91 7t-Komplexe 93 Chargetransfer-Komplexe 93 Carbonyle 94 Koordinationszahl und räumlicher Bau von Komplexen 94 Isomerieerscheinungen bei Komplexverbindungen 95

4 X Inhaltsverzeichnis Stereoisomerie 95 a) cis-trans-isomerie (Geometrische Isomerie) 96 Komplexe mit KZ 4 96 Komplexe mit KZ 6 96 b) Optische Isomerie (Spiegelbildisomerie) 97 Komplexe mit KZ 4 98 Komplexe mit KZ 6 99 Strukturisomerie 99 Bindung in Komplexen / Koordinative Bindung 99 Edelgas-Regel 99 VB-Theorie der Komplexbindung 100 Vorzüge und Nachteile der VB-Theorie 101 Kristallfeld-Ligandenfeld-Theorie 101 Absorptionsspektren 103 Jahn-Teller-Effekt 103 Vorzüge und Nachteile der Kristallfeld-Theorie 104 MO-Theorie der Bindung in Komplexen 104 HSAB-Konzept bei Komplexen 104 a- und xc-bindung in Komplexen 104 Bindung in Carbonylen 104 Komplexbildungsreaktionen 106 Formelschreibweise von Komplexen 107 Nomenklatur von Komplexen 107 Beispiele zur Nomenklatur Zustandsformen der Materie (Aggregatzustände) Fester Zustand 111 Kristalline Stoffe 111 Eigenschaften von kristallinen Stoffen 111 Schmelz- und Erstarrungspunkt; Schmelzenthalpie 112 Gittertypen Gasförmiger Zustand 113 Gasgesetze für ideale Gase" 114 1) Gesetz von Boyle und Mariotte 114 2) Gesetz von Gay-Lussac 115 3) Allgemeine Gasgleichung 116 Das Verhalten realer Gase 116 Diffusion von Gasen Flüssiger Zustand 117 Dampfdruck einer Flüssigkeit 118 Siedepunkt 118

5 Inhaltsverzeichnis XI Gefrierpunkt 119 Durchschnittsgeschwindigkeit von Atomen und Molekülen Mehrstoffsysteme Lösungen 121 Definition des Begriffs Phase 121 Mehrstoffsysteme 121 Lösungen 122 Eigenschaften von Lösemitteln (Lösungsmitteln) Echte Lösungen 124 Lösungsvorgänge 124 Löslichkeit 125 Chemische Reaktionen bei Lösungsvorgängen 126 Verhalten und Eigenschaften von Lösungen 127 I. Lösungen von nichtflüchtigen Substanzen Dampfdruckerniedrigung Siedepunktserhöhung Gefrierpunktserniedrigung 128 Diffusion in Lösung 128 Osmose 129 Dialyse 130 Lösungsgleichgewichte Verteilung zwischen zwei nichtmischbaren flüssigen Phasen Verteilung zwischen einer Gasphase und der Lösung 132 Elektrolytlösungen 132 Elektrolytische Dissoziation 132 Ostwaldsches Verdünnungsgesetz 133 Elektrodenprozesse 134 Beispiele für Elektrolysen 134 II. Lösungen flüchtiger Substanzen 136 Ideale Lösungen 136 Nichtideale Lösungen 137 Kolloide Lösungen, kolloiddisperse Systeme 138 Isoelektrischer Punkt (LP.) Redoxsysteme 141 Oxidationszahl 141 Regeln zur Ermittlung der Oxidationszahl 141

6 XII Inhaltsverzeichnis Reduktion und Oxidation 143 Normalpotenziale von Redoxpaaren 146 Normalpotenzial und Reaktionsrichtung 150 Nernstsche Gleichung 151 Konzentrationskette 153 Praktische Anwendung von galvanischen Elementen 154 Trockenbatterie (Leclanche-EIement) 154 Alkali-Mangan-Zelle 154 Nickel-Cadmium-Batterie 154 Quecksilber-Batterie 155 Brennstoffzellen 155 Akkumulatoren 155 Bleiakku 155 Lithium-Ionenakku 156 Elektrochemische Korrosion / Lokalelement 156 Elektrochemische Bestimmung von ph-werten Glaselektrode 156 Elektroden 2. Art Redoxelektroden 158 Spezielle Redoxreaktionen Säure-Base-Systeme 161 Bransted-Säuren und Basen; ph-wert 161 Säure-und Basestärke 165 Starke Säuren und starke Basen 166 Schwache Säuren und schwache Basen 166 Mehrwertige Säuren 168 Mehrwertige Basen 170 Protolysereaktionen beim Lösen von Salzen in Wasser 170 Neutralisationsreaktionen 171 Protolysegrad 172 Titrationskurven 173 ph-abhängigkeit von Säureund Base-Gleichgewichten, Pufferlösungen 175 Bedeutung der Henderson-Hasselbalch-Gleichung. 176 Acetatpuffer 178 Messung von ph-werten 179 Säure-Base-Reaktionen in nichtwässrigen Systemen 180 Elektronentheorie der Säuren und Basen nach Lewis 181

7 Inhaltsverzeichnis XIII Prinzip der harten" und weichen" Säuren und Basen Energetik chemischer Reaktionen (Grundlagen der Thermodynamik) 185 I. Hauptsatz der Thermodynamik (Energieerhaltungssatz) 186 Veranschaulichung der Volumenarbeit p AV 186 Anwendung des I. Hauptsatzes auf chemische Reaktionen 188 Hess'scher Satz der konstanten Wärmesummen 189 II. Hauptsatz der Thermodynamik (Triebkraft chemischer Reaktionen) 190 Statistische Deutung der Entropie 193 III. Hauptsatz der Thermodynamik 193 Gibbs-Helmholtzsche Gleichung 194 Zusammenhang zwischen AG und EMK Kinetik chemischer Reaktionen 199 Reaktionsordnung 200 Halbwertszeit 202 Konzentration-Zeit-Diagramm für eine Reaktion erster Ordnung 203 Konzentration-Zeit-Diagramm für eine Reaktion zweiter Ordnung 204 Molekularität einer Reaktion 204 Pseudo-Ordnung und Pseudo-Molekularität 205 Arrhenius-Gleichung 206 Katalyse 207 Darstellung von Reaktionsabläufen durch Energieprofile 208 Parallelreaktionen - Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle 210 Metastabile Systeme 211 Kettenreaktionen 211 Einleitung von Kettenreaktionen 212 Abbruch von Kettenreaktionen 212

8 XIV Inhaltsverzeichnis 13 Chemisches Gleichgewicht (Kinetische Ableitung) 213 Formulierung des MWG für einfache Reaktionen Gekoppelte Reaktionen 216 Aktivitäten 216 Beeinflussung von Gleichgewichtslagen 217 Das Löslichkeitsprodukt 219 Allgemeine Formulierung 220 Fließgleichgewicht 220 Teil II Anorganische Chemie Hauptgruppenelemente 225 Wasserstoff. 225 Stellung von Wasserstoff im Periodensystem der Elemente (PSE) 225 Reaktionen und Verwendung von Wasserstoff 227 Wasserstoffverbindungen 227 Alkalimetalle (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr) 229 Lithium 229 Natrium 232 Kalium 234 Rubidium, Cäsium 236 Erdalkalimetalle (Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra) 237 Beryllium 237 Magnesium 239 Calcium 240 Strontium 244 Barium 244 Borgruppe (B, AI, Ga, In, Tl) 247 Bor 247 Borwasserstoffe, Borane 249

9 Inhaltsverzeichnis XV Carborane 250 Borhalogenide 250 Sauerstoffverbindungen 251 Aluminium 252 Gallium - Indium - Thallium 255 Kohlenstoffgruppe (C, Si, Ge, Sn, Pb) Kohlenstoff. 257 Kohlenstoffverbindungen 262 Isosterie 264 Boudouard-Gleichgewicht 264 Carbide 265 Silicium 265 Kieselsäuren 268 Zinn 272 Zinn(II)-Verbindungen 273 Zinn(IV)-Verbindungen 273 Blei 274 Blei(II)-Verbindungen 275 Blei(IV)-Verbindungen 275 Inert-pair-Effekt 275 Stickstoffgruppe (N, P, As, Sb, Bi) 277 Stickstoff 277 Phosphor 288 Phosphoroxide 290 Phosphorsäuren 291 Halogenverbindungen 294 Pseudorotation (Berry-Mechanismus) 294 Arsen 295 Sauerstoffverbindungen 296 Schwefelverbindungen 296 Antimon 297 Bismut (früher Wismut) 298 Chalkogene (O, S, Se, Te, Po) 299 Sauerstoff 299 Sauerstoffverbindungen 302 Oxide 304 Schwefel 304 Halogenverbindungen 306 Schwefelchloride und Schwefelbromide 307 Oxidhalogenide SOX 2 (X = F, CL Br) 308 Schwefeloxide und Schwefelsäuren 308 H 2 SO 4, Schwefelsäure 309

10 XVI Inhaltsverzeichnis Selen 311 Tellur 312 Halogene (F, Cl, Br, I, At) 313 Fluor 313 Chlor 316 Sauerstoffsäuren von Chlor 317 Oxide des Chlors 318 Brom 319 Iod 320 Bindungsenthalpie und Acidität 321 Salzcharakter der Halogenide 322 Photographischer Prozess (Schwarz-Weiß-Photographie) 322 Interhalogenverbindungen 322 Pseudohalogene Pseudohalogenide 323 Edelgase (He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn) Nebengruppenelemente 327 Oxidationszahlen 331 Qualitativer Vergleich der Atomund lonenradien der Nebengruppenelemente 331 Atomradien 331 Lanthanoiden-Kontraktion 332 Ionenradien 333 I. Nebengruppe 335 Übersicht 335 Kupfer 335 Silber 338 Gold 339 II. Nebengruppe 341 Übersicht 341 Zinkverbindungen 342 Cadmiumverbindungen 343 Quecksilberverbindungen 343 Hg(II)-Verbindungen 343 III. Nebengruppe 345 Übersicht 345

11 Inhaltsverzeichnis XVII IV. Nebengruppe 347 Titan 347 V. Nebengruppe 349 Übersicht 349 Vanadin 349 VI. Nebengruppe 351 Übersicht 351 Chrom 351 Chromverbindungen 352 Molybdän 354 Wolfram 355 Transportreaktionen 356 Wolframate, Polysäuren 356 VII. Nebengruppe 359 Mangan 359 VIII. Nebengruppe 361 Eisenmetalle 361 Eisen 361 Eisenverbindungen 363 Cobalt und Nickel 365 Cobaltverbindungen 365 Nickelverbindungen 366 Platinmetalle 367 Verbindungen der Platinmetalle 368 Lanthanoide, Ln 369 Übersicht 369 Actinoide, An Anhang 373 Allgemeine Verfahren zur Reindarstellung von Metallen (Übersicht) 373 I. Reduktion der Oxide zu den Metallen 373 II. Elektrolytische Verfahren 374 III. Spezielle Verfahren 374 Düngemittel 375 Handelsdünger aus natürlichen Vorkommen 375

12 XVIII Inhaltsverzeichnis Kunstdünger 376 Mineraldünger 376 Stickstoffdünger 376 Phosphatdünger 376 Kaliumdünger 376 Mehrstoffdünger 378 Teil III Organische Chemie Allgemeine Grundlagen Einleitung Grundlagen der chemischen Bindung Systematik organischer Verbindungen Nomenklatur Chemische Formelsprache Isomerie Grundbegriffe organisch-chemischer Reaktionen Reaktionen zwischen ionischen Substanzen Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung Säuren und Basen, Elektrophile und Nucleophile Substituenten-Effekte Reaktive Zwischenstufen Carbeniumionen Carbanionen Carbene Radikale Übergangszustände Reaktionstypen Additions-Reaktionen Eliminierungs-Reaktionen Substitutions-Reaktionen Radikal-Reaktionen Umlagerungen 403

13 Inhaltsverzeichnis XIX 19 Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) Offenkettige Alkane Nomenklatur und Struktur Bau der Moleküle, Konformationen der Alkane Vorkommen, Gewinnung und Verwendung der Alkane Herstellung von Alkanen Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe Cyclische Alkane Bau der Moleküle, Konformationen der Cycloalkane Das Cyclohexan-Ringsystem Die radikalische Substitutions-Reaktion (S R ) Herstellung von Radikalen Struktur und Stabilität Ablauf von Radikalreaktionen Selektivität bei radikalischen Substitutions-Reaktionen Beispiele für Radikalreaktionen Photochlorierung von Alkanen mit Cl Die Chlorierung von Alkanen mit Sulfurylchlorid, SO 2 C Pyrolysen Radikale in biologischen Systemen Ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) Alkene Nomenklatur und Struktur Vorkommen und Herstellung von Alkenen Konjugierte Diene Alkine Biologisch interessante Alkene und Alkine 426

14 XX Inhaltsverzeichnis 22 Additionen an Alkene und Alkine Elektrophile Additionen Additionen symmetrischer Verbindungen Additionen unsymmetrischer Verbindungen (Markownikow-Regel) Stereospezifische Syw-Additionen Cycloadditionen Ozonolyse Diels-Alder-Reaktionen Nucleophile Additionen Nucleophile Additionen von Aminen Mc/;ae/-Additionen Radikalische Additionen Di-, Oligo-und Polymerisationen Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene) Chemische Bindung in aromatischen Systemen Beispiele für aromatische Verbindungen; Nomenklatur Vorkommen und Herstellung Eigenschaften und Verwendung Reaktionen aromatischer Verbindungen Additionsreaktionen aromatischer Verbindungen Reaktionen von Alkylbenzolen in der Seitenkette Die aromatische Substitution (SAr) Die elektrophile aromatische Substitution (S E>A r) Allgemeiner Reaktionsmechanismus Mehrfächsubstitution Beispiele für elektrophile Substitutionsreaktionen Nitrierung Sulfonierung Halogenierung Alkylierung nach Friedel-Crafts Acylierung nach Friedel-Crafts Die nucleophile aromatische Substitution (S N>Ar ) Aromatische Substitution in biologischen Systemen 454

15 Inhaltsverzeichnis XXI 25 Halogenkohlenwasserstoffe Chemische Eigenschaften Verwendung Herstellungsmethoden Biologisch interessante Halogen-Kohlenwasserstoffe Die nucleophile Substitution (SN) am gesättigten C-Atom Der S N 1-Mechanismus Auswirkungen des Reaktionsmechanismus Der S N 2-Mechanismus Das Verhältnis S N 1/S N Die Eliminierungs-Reaktionen (El, E2) a- oder 1,1-Eliminierung ß-oder 1,2-Eliminierung Eliminierung nach einem El -Mechanismus Eliminierung nach einem E2-Mechanismus Isomerenbildung bei Eliminierungen sy/?-Eliminierungen (thermische Eliminierungen) Eliminierungen in biologischen Systemen Sauerstoffverbindungen Alkohole (Alkanole) Beispiele und Nomenklatur Herstellung von Alkoholen Reaktionen der Alkohole Phenole Beispiele und Nomenklatur Herstellung von Phenolen Eigenschaften von Phenolen Reaktionen von Phenolen Biologisch interessante Phenole Ether Herstellung Eigenschaften der Ether Reaktionen der Ether 487

16 XXII Inhaltsverzeichnis 29 Schwefelverbindungen Thiole Herstellung Vorkommen Reaktionen Thioether (Sulfide) Sulfonsäuren Herstellung Verwendung von Sulfonsäuren Biologisch wichtige Schwefelverbindungen Stickstoffverbindungen Amine Nomenklatur Herstellung von Aminen Eigenschaften der Amine Reaktionen der Amine Biochemisch wichtige Amine Nitroverbindungen Nomenklatur und Beispiele Herstellung Eigenschaften und Reaktionen von Nitroverbindungen Verwendung von Nitroverbindungen Azoverbindungen Herstellung der Azoverbindungen Diazoverbindungen, Diazoniumsalze Herstellung von Diazound Diazoniumverbindungen Reaktionen von Diazound Diazoniumverbindungen Element-organische Verbindungen Bildungen und Reaktivität Eigenschaften elementorganischer Verbindungen Beispiele für elementorganische Verbindungen I. Gruppe: Lithium II. Gruppe: Magnesium III. Gruppe: Bor V. Gruppe: Phosphor 514

17 Inhaltsverzeichnis XXIII Verbindungen mit ungesättigten funktionellen Gruppen 515 Die Carbonyl-Gruppe Aldehyde, Ketone und Chinone Nomenklatur und Beispiele Herstellung von Aldehyden und Ketonen Eigenschaften Redoxreaktionen von Carbonylverbindungen Reduktion zu Alkoholen Reduktion zu Kohlenwasserstoffen Oxidationsreaktionen Redoxverhalten der Chinone Biologisch interessante Carbonylverbindungen Reaktionen von Aldehyden und Ketonen Additionen von Hetero-Nucleophilen Addition von,hydrid' Reaktion mit O-Nucleophilen Reaktion mit jv-nucleophilen Reaktion mit 5-Nucleophilen Additionen von Kohlenstoff-Nucleophilen Umsetzungen mit Blausäure bzw. Cyanid Umsetzungen mit Grignard-Reagenzien Umsetzungen mit Acetyliden Umsetzungen mit Phosphor-Yliden Additionen von Carbonylverbindungen Bildung und Eigenschaften von Carbanionen Aldol-Reaktion MwmcÄ-Reaktion Knoevenagel-Reaküon M/c/?öe/-Reaktion Robinson-Anettienmg Carbonsäuren Nomenklatur und Beispiele Herstellung von Carbonsäuren 542

18 XXIV Inhaltsverzeichnis 34.3 Eigenschaften von Carbonsäuren Substituenteneinflüsse auf die Säurestärke Reaktionen von Carbonsäuren Reduktion Abbau unter CO 2 -Abspaltung (Decarboxylierung) Bildung von Derivaten Spezielle Carbonsäuren Dicarbonsäuren Hydroxycarbonsäuren Oxocarbonsäuren Halogencarbonsäuren Derivate der Carbonsäuren Reaktionen von Carbonsäurederivaten Hydrolyse von Carbonsäurederivaten zu Carbonsäuren Umsetzung von Carbonsäurederivaten mit Aminen Umsetzung mit Alkoholen zu Carbonsäureestern Herstellung und Eigenschaften von Carbonsäurederivaten Carbonsäureanhydride Carbonsäurehalogenide Carbonsäureamide Carbonsäureester Lactone Spezielle Carbonsäurederivate Biologisch wichtige Carbonsäurederivate Reaktionen von Carbonsäurederivaten Reaktionen an der Carbonyl-Gruppe Reaktionen von Carbonsäureestern Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden und -anhydriden Reaktionen von Carbonsäureamiden Reaktionen von Nitrilen Reaktionen in a-stellung zur Carbonyl-Gruppe Reaktionen von Carbonsäureestern Reaktionen von 1,3-Dicarbonylverbindungen Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden und -anhydriden C-C-Knüpfung in biologischen Systemen 579

19 Inhaltsverzeichnis XXV 37 Kohlensäure und ihre Derivate Beispiele und Nomenklatur Herstellung von Kohlensäurederivaten Harnstoff und Derivate Synthese von Harnstoff Eigenschaften und Nachweis Synthesen mit Harnstoff Derivate des Harnstoffs Heterocyclen Heteroaliphaten Heteroaromaten Fünfgliedrige Ringe Sechsgliedrige Ringe Synthese von Heterocyclen über Dicarbonylverbindungen Stereochemie Stereoisomere Schreibweisen und Nomenklatur der Stereochemie D,L-Nomenklatur R,S-Nomenklatur Beispiele zur Stereochemie Verbindungen mit mehreren chiralen C-Atomen Verbindungen mit gleichen Chiralitätszentren Herstellung optisch aktiver Verbindungen Kunststoffe - Grundzüge der Polymerchemie Herstellung Reaktionstypen Polymerisation Polykondensation Polyaddition Strukturen von Makromolekülen Polymere aus gleichen Monomeren Polymere mit verschiedenen Monomeren Halbsynthetische Kunststoffe 606

20 XXVI Inhaltsverzeichnis Teil IV Chemie von Naturstoffen und Biochemie Chemie und Biochemie Biokatalysatoren Stoffwechselvorgänge Kohlenhydrate Monosaccharide Struktur und Stereochemie Reaktionen und Eigenschaften Disaccharide Allgemeines Beispiele für Disaccharide Oligo- und Polysaccharide (Glycane) Makromoleküle aus Glucose Makromoleküle mit Aminozuckern Weitere Polysaccharide mit anderen Zuckern Aminosäuren, Peptide und Proteine Aminosäuren Einteilung und Struktur Aminosäuren als Ampholyte Gewinnung und Synthesen von Aminosäuren Reaktionen von Aminosäuren Peptide Hydrolyse von Peptiden Peptid-Synthesen Biologisch wichtige Peptide Proteine Struktur der Proteine Beispiele und Einteilung der Proteine Eigenschaften der Proteine 650

21 Inhaltsverzeichnis XXVII 44 Lipide Überblick über die Lipid-Gruppe Fettsäuren und Fette Komplexe Lipide Phospholipide Glycolipide Biochemische Bedeutung komplexer Lipide Wachse Nucleotide und Nucleinsäuren Nucleotide Energiespeicherung mit Phosphorsäureverbindungen Nucleotide in Nucleinsäuren Nucleinsäuren Aufbau der DNA Aufbau der RNA Terpene und Carotinoide Steroide Sterine Gallensäuren Steroid-Hormone Männliche Sexualhormone (Adrogene) Weibliche Geschlechtshormone (Östrogene, Gestagene) Kontrazeptive Steroide Corticoide Herzaktive Steroide Sapogenine und Steroid-Alkaloide Alkaloide Pyrrolidin-und Piperidin-Alkaloide Pyridin-Alkaloide Tropan-Alkaloide 679

22 XXVIII Inhaltsverzeichnis 48.4 Pyrrolizidin-, Indolizidinund Chinolizidin-Alkaloide Indol-Alkaloide Substituierte Indole Carbazol-Alkaloide Carbolin-Alkaloide Ergolin-Alkaloide Isochinolin-Alkaloide Chinolin-Alkaloide Natürliche Farbstoffe Literaturnachweis und Literaturauswahl an Lehrbüchern Sachverzeichnis 699