CHEMIE DER ORGANISCHEN FARBSTOFFE
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- Ute Amsel
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1 CHEMIE DER ORGANISCHEN FARBSTOFFE VON DR. FRITZ MAYER A. O. HONORAR PROFESSOR A. D. UNIVERSITÄT FRANKFURT A. M. ZWEITE VERBESSERTE AUFLAGE MIT 5 TEXTABBILDUNGEN SPRINGER-VERLAG BERLIN HEIDELBERG GMBH 1924
2 ISBN DOI / ISBN (ebook) ALLE RECHTE, INSBESONDERE DAS DER "OBERSETZUNG IN FREMDE SPRACHEN, VORBEHALTEN. COPYRIGHT 1924 BY SPRINGER-VERLAG BERLIN HEIDELBERG URSPRUNGLICH ERSCHIENEN BEI JULIUS SPRINGER IN BERLIN 1924 SOFTCOVER REPRINT OF THE HARDCOVER 2ND EDITION 1924
3 V orwort zur ersten Auflage. Dieses Buch ist aus dem Wunsche entstanden, für das seit Jahren vergriffene vortreffliche Werk "Die Ohemie der organischen Farbstoffe von R. Nietzki" einen Ersatz zu bieten. Ursprünglich beabsichtigte ich, diese Arbeit in Gemeinschaft mit dem ausgezeichneten Kenner der Farbstoffchemie Herrn Professor Dr. Paul Friedländer in Darmstadt auszuführen. Mitten in der Arbeit haben sich jedoch diesem Vorhaben äußere Schwierigkeiten in den Weg gestellt, weil der Genannte durch. andere literarische und berufliche Arbeiten den Fortgang der Bearbeitung nicht so fördern konnte, wie er gern wollte. Infolgedessen habe ich mich in freundschaftlicher Übereinkunft mit Herrn Professor Friedländer - allerdings schweren Herzens - entschlossen, die begonnene Arbeit allein zu Ende zu führen. Sie soll eine gedrängte Übersicht über die Chemie der organischen Farbstoffe einschließlich der wichtigsten natürlichen Farbstoffe bieten, wie sie sowohl für den Studierenden als auch für den der Farbstoffchemie fernerstehenden Ohemiker zweckmäßig ist. Insofern macht das vorliegende Buch auf Vollständigkeit keinen Anspruch, als einmal der gewaltige theoretische Stoff nur ganz auswählend und zusammenfassend behandelt werden durfte und andererseits von einer Aufzählung aller einzelnen Farbstoffe mit Rücksicht auf die vorhandenen Tabellenwerke abgesehen wurde. In dem allgemeinen Abschnitte über die wichtigen Beziehungen zwischen Farbe und Konstitution sind nur die grundlegenden Arbeiten erwähnt, während bei der Besprechung der einzelnen Farbstoffklassen: auch Sonderbetrachtungen theoretischen Inhaltes verwertet wurden. Andererseits habe ich davon abgesehen, die altbekannten Literaturnachweise bei jeder einzelnen Gelegenheit wieder aufzunehmen. Die mustergültige Art der Registrierung chemischer Literatur gestattet hier weitgehendste Beschränkung. Wo Hinweise gegeben wurden, sollen sie unmittelbar zum Nachschlagen und Lesen auffordern. Auf die Nennung der Namen der verschiedenen Mitarbeiter von Forschern ist der Raumersparnis halber durchweg verzichtet worden. Dagegen habe ich, obwohl ein unmittelbares Bedürfnis seit dem Zusammenschluß der deutschen Farbstoffabriken nicht mehr vorliegt, den Farbstoffen in Klammern die darstellende Fabrik noch beigefügt. Ich bin mir bewußt, daß das Werk von R. Nietzki, welcher die gesamte Entwicklung der Farbstoffindustrie mit erlebt und mit gefördert hat, vieles vor einer Darstellung voraus hatte, welche im we'sentlichen auf eine Lehrtätigkeit, auf Literaturstudium und eine freund-
4 IV Vorwort. liche Beziehung zu den Farbstoffabriken aufgebaut ist. Sicher werden sich deshalb manche Mängel zeigen und Fehler eingeschlichen haben, um deren Mitteilung ich meine Fachgenossen bitte. Herr Direktor Dr. Richard Weissgerber - Duisburg hatte die Freundlichkeit, den Abschnitt Teer- und Zwischenprodukte einer Durchsicht zu unterziehen, wofür ich ihm herzlich zu Dank verpflichtet bin; Herrn Privatdozent Dr. Walter Gerlach - Frankfurt a. M. danke ich für die Durchsicht des Abschnittes Beziehungen zwischen Farbe und Konstitution chemischer Verbindungen, soweit physikalische Theorien in Frage kamen. Herr Dr. Adolf Sieglitz - München hat mich vielfach bei der Abfassung unterstützt, auch einigen guten Freunden bin ich für manchen wertvollen Rat dankbar verpflichtet. Mein früherer Mitarbeiter Herr Dr. Berthold Stein - Elberfeld hatte die Freundlichkeit, die Korrektur mitzulesen. Frankfurt am Main, 4. Januar Fritz Mayer. V orwort zur zweiten Auflage. Die zweite Auflage schließt sich insofern eng an die erste an, als an den Grundlinien der Darstellung nichts geändert worden ist. Dagegen sind eine Anzahl Abschnitte neu überarbeitet worden: In dem einleitenden über die Beziehungen zwischen Farbe und Konstitution ist nach reiflicher Überlegung die Begriffsbestimmung zwischen kontinuierlicher und selektiver Absorption fallen gelassen und die ganze Darstellung nur auf "Absorption" schlechtweg gegründet. Hier habe ich mich des sachverständigen Rates von Herrn Professor Dr. E. Madelung in Frankfurt a. M. erfreut, dem ich bestens danke. Auch Herr Direktor Dr. R. Weissgerber - Duisburg hat mir wiederum bei dem Abschnitt "Der Steinkohlenteer und die Zwischenprodukte" in liebenswürdiger Weise zur Seite gestanden. In den folgenden Abschnitten ist versucht worden, wo es notwendig erschien, zu größerer Klarheit und Schärfe des Ausdruckes zu gelangen. Alle neueren Forschungen sind, soweit ich sie für wertvoll hielt, berücksichtigt worden. Etwas stärker überarbeitet sind die Beziehungen zwischen Farbe und Konstitution bei Triphenylmethanfarbstoffen und die Abschnitte "Anthrachinonfarbstoffe" wie auch "Indigoide Farbstoffe". Besonderes Augenmerk habe ich auf die Ausmerzung noch vorhandener Schreib- und Druckfehler gerichtet. Einige bewährte gute Freunde haben mir wiederum wertvolle Ratschläge gegeben. Herrn Dr.ArthurWolfram, welcher die Freundlichkeit hatte, die Korrekturen zu lesen, danke ich auch an dieser Stelle herzlich. Frankfurt am Main, 15. September Fritz Mayer.
5 Inhaltsverzeichnis. Allgeme iner Teil. Seite Einleitung , Beziehungen zwischen Farbe und Konstitution chemischer Verbindungen S Die Messung der Absorption S Beziehungen zwischen farbigen Verbindungen und TextiHasern S Die deutsche Farbstoffindustrie S Der Steinkohlenteer und die Zwischenprodukte S. 19. Besonderer Teil. ~itrofarbstoffe Konstitution und Bedeutung S Einzelne Farbstoffe S Schlußbetrachtung S. 31. Chinonoximfarbstoffe (Nitrosofarbstoffe) Bildung und Konstitution S Darstellung S Einzelne Farbstoffe S Schlußbetrachtung S. 32. Azofarbstoffe Allgemeine Gesichtspunkte Begriffsbestimmung und Bildung S Diazoverbindungen S Bildung der Azofarbstoffe aus den Diazoverbindungen S Kupplung mit Phenolen S Konstitution der Oxyazofarbstoffe S Kupplung mit Aminen S Konstitution der Aminoazoverbindungen S Kupplung mit Aminophenolen S Eigenschaften und Verhalten der Azofarbstoffe S Farbe und Konstitution S Zur Geschichte der Azofarbstoffe S. 48. Monoazofarbstoffe Basische Azofarbstoffe (Aminoazofarbstoffe) S Saure Azofarbstoffe) S Beizen und Chromier-Azofarbstoffe S. 54. Disazo- und PolyazQfarbstoffe Primäre Disazofarbstoffe S Sekundäre unsymmetrische Disazofarbstoffe S Sekundäre symmetrische Disazofarbstoffe (substantive Baumwollfarbstoffe und verwandte Klassen) S Konstitution und Färbevermögen S Polyazofarbstoffe für Baumwolle S Azofarbstoffe auf der Faser S Stilbenfarbstoffe S Pyrazolonfarbstoffe S Schlußbetrachtung S. 71. Diphenylmethan- und Triphenylmethanfarbstoffe. 71 Begriffsbestimmung und Einteilung. 73 Diphenylmethanfarbstoffe. 73 Triphenylmethanfarbstoffe Farbe und Konstitution S Darstellung der Triphenylmethanfarbstoffe S Diamino- und Triaminotriphenylmethanfarbstoffe S Allgemeines Verhalten S Farbe und Konstitution S. 85. Diaminotriphenylmethanfarbstoffe S Triaminotriphenylmethanfarbstoffe S
6 VI fuhaltsverzeichnis. Seite Trioxytriphenylmethanfarbstoffe... " 93 Abkömmlinge der Triphenylcarbinolcarbonsäure Bildung der Phthaleine S Konstitution der Phthaleine S Farbe und Konstitution S Einzelne Farbstoffe S Anhang: Gallein und Cörulein. 106 SchI ußbetrachtung Chinoniminfarbstoffe Begriffsbestimmung S Farbe und Konstitution S Indamine, Indoaniline und Indophenole 109 Einzelne Farbstoffe o xazine Farbe, Konstitution und Bedeutung S Einzelne Farbstoffe S Darstellung S Thiazine Einzelne Farbstoffe S Azine Darstellung der Azine S Einzelne Farbstoffe S Eurhodine S Eurhodole S Safranine S Induline S Fluorindine S Anilinschwarz Schlußbetrachtung Schwefelfarbstoffe... Darstellung S~ Eigenschaften S Geschichtliches S Konstitution S Einteilung der Farbstoffe S Einzelne Farbstoffe S Anhang. Thioflavin und Primulinfarbstoffe Schlußbetrachtung Chinolin- und Acridinfarbstoffe Chinolinfarbstoffe. Acridinfar bstoffe.. Einzelne Farbstoffe S SchI ußbetrachtung. Antrachinonfarbstoffe Das Anthracen S Anthrachinon S Abkömmlinge des Anthrachinons S Einteilung der Farbstoffe S Oxyanthrachinonfarbstoffe Alizarin S Trioxy-anthrachinone S Tetraoxy-anthrachinone S Pentaoxy-anthrachinone S Hexa-anthrachinone S Oxy-anthrachinone, welche noch Stickstoff enthalten S Anhang. Naphthazarin Saure Wollfarbstoffe OxyanthrachinonsuIfosäuren S AnthrachinonsuIfosäuren mit Aminogruppen S Farbe und Konstitution S Einzelne Farbstoffe S Küpenfarbstoffe Begriffsbestimmung S Verwendung und Echtheit S Acylaminoanthrachinone S Gruppe der Anthrachinonimine (Anthrimide) S Benzanthrongruppe S Indanthren und Flavanthrengruppe S Anthrachinonacridone S Schwefelhaltige Anthrachinonfarbstoffe S Anhang S. 193.
7 Inhaltsverzeichnis. VII Seite Schlußbetrachtung. 193 Indigoide Farbstoffe Begriffsbestimmung S Indigo Vorkommen S Konstitution des Indigos S Farbe und Konstitution S Synthesen des Indigo S.204.-Eigenschaften S Thioindigo und Abkömmlinge Farbe und Konstitution S Anhang. Oxindigo, Thionylindigo und Selenindigo 220 Andere indigoide Farbstoffe Indigoide Farbstoffe mit zwei Indolresten S Indigoide Farb stoffe mit zwei Thionaphthenresten S Indigoide Farbstoffe mit einem Indol und einem Thionaphthenrest S Indigoide Farbstoffe mit einem Indol oder Thionaphthenrest und einer beliebigen Komponente S Schlußbetrachtung Farbstoffe aus dem Pflanzen- und Tierreich 224 Xanthon und Flavonfarbstoffe Xanthone S Anthoxanthidine oder Flavonfarbstoffe S Konstitution und Synthesen S Einzelne Farbstoffe S Anthocyanidine (blaue und rote Blütenfarbstoffe) ~ Konstitution S Einzelne Blütenfarbstoffe S Farbstoffe aus Rot und Blauholz (Brasilein und Hämatein) 236 Insektenfarbstoffe. Cochenille, Kermes und Lackdye. 238 Anhang Chlorophyll Blutfarbstoff Literaturverzeichnis. 248 Namenverzeichnis. 251 Sachverzeichnis Auf S. 120 muß die Formel: Berichtigung. geändert werden.
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