Analyse. der Azofar bstoffe. Dr. sc. techno A. Brunner. Berlin Verlag yon Julius Springer Von. dipl. Ing.-Chem.

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Walther Müller
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1 Analyse der Azofar bstoffe Von Dr. sc. techno A. Brunner dipl. Ing.-Chem. Mit 5 Textabbildungen und 3 Tafeln Berlin Verlag yon Julius Springer 1929

2 Copyright vested in the Alien Property Custodian, 1945, pursuant to law. Published and distributed in the Public Interest by Authority of the Alien Property Custodian under License No. A.9 Published by J. W. EDWARDS Lithoprinted by EDWARDS BROTHERS, INC. Ann Arbor, Michigan, U.S.A ISBN-13: : / e-isbn-13: Alle Rechte, insbesondere das der Ubersetzung in fremde Spro.chen, vorbehalten. Copyright 1929 by Julius Springer in Berlin. Softcover reprint of the hardcover 1st edition 1929

3 Vorwort. In dem Laboratorium der Technisch-C!temischen Abteilung der Eidgenossischen Technischen Hochschule sind in den letzten Jahren eine Anzahl von Arbeiten uber Analyse von Azofarbstoffen untemommen worden. Es sind dies die Dissertationen der Herren Dr. W. A. G a II up, A. Peter, H. Mayer, M. Wegmann, H. Hauser und E. Ziegler, welche auszugsweise in den "Kunstlichen organischen Farbstoffen" von H. E. Fierz-David veroffentlicht wurden (S ). Auf Veranlassung von Herm Professor Fierz-David habe ich as unternommen, diese Daten zusammenzustelien und durch eigene Untersuchungen so weit wie moglich zu vervollatandigen. Meine Untersuchungen befassen sich in erster Linie mit der Bestimmung der Spaltprodukte der Benzolpolyamine, der Aminooxynaphthoesaurearylamide und einiger J-Saure-derivate. 1m Laufe der Arbeit wurde es ala wiinschenswert gefunden, noch weitere Da.ten zu sammeln, welche die Identifizierung der wichtigeren Monoamine der Benzol- und Naphthalinreihe ermoglichen. Es wurden daher die zuganglichen Amine in den Kreis der Untersuchung gezogen und es ist mir eine angenehme Pflicht, bier besonders des wertvollen Beistandes von Herm Prof. Dr. F. M. Rowe (The University of Leeds) zu gedenken, der mir seine gro.be Sammlung von Monoazofarbstoffen behufs spektroskopischer Untersuchung freundlichst zur Verfugung stellte. Zurp. Schlusse moohte ich meinemlehrer HerrnProfessor Dr. H. E. Fierz-David meinen herzlichen Dank ffir seine Anregungen und die weitgehende Unterstutzung aussprechen, durch -welche diese Zusammenstellung erst ermoglicht wurde. Zurich, im Sommer A. Brunner.

4 Inhaltsverzeichnis. E i n lei tun g. 1. Definition und Darstellung von Azofarbstoffen 2. Entwicklung der Azofarbstofftechnik Bedeutung der Analyse Qualitative Ana.lyse Spektroekopische Untersuchung nach Formanek 6. Die Patentliteratur Allgemeiner Teil. I. Spaltungsmetboden.. 1. Allgemeines, ChemiBmus, Versuche vor Witt 2. Die Red.uktion mit Zinnsa.lz 3. Die Reduktion mit Hydroeulfit.. 4. Die Reduktion mit Jodwa.sserstoff. 5. Einige weitere Methoden Partielle Red.uktion Die Reduktionskinetik Ma/lana.lytische Bestimmung von Azofarbstoffen 9. Die nitrierende Spa.ltllilg Spa.ltung durch Halogene II. Cbarakterlslerung der Spaltprodukte..... A. Allgemeines Das Prinzip Kurze Anleitung zur Handhabung des groben Gitterspektroekops von Zei/l.... B. Charakterisierung der Diazokomponenten C. Charakterisierung der Kupplungskomponenten. 1. Spaltprodukte der Chrysoidinreihe Naphthylendiamine und deren SulfOBiiuren.. 3. Aminonaphthole und deren SulfOBiiuren Aminodioxynaphtha.line und deren Sulfosauren 5.. Di- und Triaminonaphtholaulfosauren Amino-2-oxy-3-naphthoesaure und ihre Aryla.mide 7. Derivate der Aminonaphtholaulfosaure 2, 5, 7, (J-Saure) 8. Die.Aminopyrazolone _ Pyrazine alb Spaltprodukte von Fa.rbstoffen a.us Aminoa.cetessigsaure- Selte a.ryla.miden S P e z i e 11 e r T e i I. I. Die BedukUon. ' _ Vorbereitung der Farbstoffe zur Reduktion 2. Die Red.uktion mit ZinnchlorUr 3. Die Reduktion mit Hydroeulfit

5 Inhaltsverzeichnis. 4. Die Reduktion von Farbstoffen vom Typus des Chloramingelb M Seite Reduktion von Lack- und Pigmentfarbstoffen Trennung der Spaltprodukte Bestimmung von Naphthol-AS-Fiirbungen.. 43 II. Eigensl'haften der Spaltprodukte. A. Diazokomponenten. 1. Unsulfurierte Amine Aminosulfosiiuren B. Kupplungskomponenten. 1. Die Polyamine der Benzolreihe Naphthylendiamine nnd deren Sulfosiiuren Aminonaphthole nnd deren Sulfosiiuren Aminodioxynaphthaline und deren Sulfosiiuren '16 5. Di- und Triaminonaphtholsulfosauren Abkommlinge der J-Sii.ure l-amino-2-oxy-3-naphthoesaure und deren Arylamide Aminopyrazolone Die Pyrazine C. Spektroskopischer Nachweis von Diazokomponenten Naphthol-3.6-di8ulfosii.urefarbstoffe p-naphthol-farbstoffe von Amino8ulfosauren p-naphthol-farbstoffe. geordnet nach steigenden Smp Naphthol AS-Farbstoffe Naphthol ASBS-Farbstoffe Naphthol ASBO-Farbstoffe 101 III. Belsp Ie Ie Aminonaphtholrot G.. 2. Erioviolett RL 3. Anthosin BN Naphtholblauschwarz B. 5. Benzolichtrot 8 BL. 6. Sambesischwarz V 7. Benzolichtgelb RL. 8. Benzolichtgrau BL. 9. Polarrot G Polarbrillantrot 3 B. B 11. Reduktion verschiedener Hansagelb 12. Siriusgelb RR Diazobrillantscharlach 3 B extra. Litera tur zusammens tell ung Sachverzeichnis.... V

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