Dr. Jürgen Zipfel Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 1 von 28. Neue Anforderungen im Auftragslabor
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1 LC-MS im Laboralltag Dr. Jürgen Zipfel Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 1 von 28 Neue Anforderungen im Auftragslabor Matrix Trinkwasser: mit BG von PBSM 10 ng/l (Grenzwert TrinkwVO: 0,0001 mg/l=100 ng/l) Spurenanalytik neuere Wirkstoffe sind vermehrt polar und nicht mehr mit GC bestimmbar. LC mit herkömmlichen Detektoren (DAAD, UV, Fluoreszenz) erlauben keine eindeutige Identifizierung herkömmliche apparative Ausstattung: GC-FID, GC-ECD, GC-MS, HPLC-DAAD, UVD, FLUOD Neu: LC/MS(/MS), GC-MS-MS Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 2 von 28 1
2 Die apparativen Grundlagen LC/MS/MS Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 3 von 28 Massenspektrometer API Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 4 von 28 2
3 Prinzip MS/MS I Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 5 von 28 Prinzip MS/MS II Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 6 von 28 3
4 Prinzip MS/MS III Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 7 von 28 Prinzip MS/MS IV Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 8 von 28 4
5 Prinzip MS/MS V Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 9 von 28 Ionisierungsquellen ESI APCI Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 10 von 28 5
6 Anwendungsbeispiele und Grenzen der LC/MS/MS Aminotriazol weitere ausgewählte Wirkstoffe Multipestizid-Methode in der Lebensmittelanalytik Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 11 von 28 Multipestizidmethode Applikation vom Hersteller: API Übergänge Matrix: Tomate Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 12 von 28 6
7 Multipestizidmethode In der Praxis: API 2000 Übergänge: 134 positiv 29 negativ Matrix:Erdbeeren Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 13 von 28 In der Praxis Große Anzahl von Wirkstoffen, dadurch sinkt die Anzahl der Punkte pro Peak. Beim Umschalten der Polarität werden 2 x 700 ms pro Scan benötigt. Die Signalhöhe ist abhängig von der dwelltime Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 14 von 28 7
8 Dwell time Abhängigkeit der Signalfläche von der dwell time: Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 15 von 28 Die Probenvorbereitung Wasser Konservierung nur in Ausnahmefällen Adsorption an Festphase (XAD-2) Herstellung der Messlösung Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 16 von 28 8
9 Die Probenvorbereitung Wasser Qualitätsmanagement und -sicherung Allgemeine Verfahrensgrundsätze Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 17 von 28 Kalibrierung und Auswertung Qualitätssicherung bei der Messung Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 18 von 28 9
10 Bestimmung von Aminotriazol Spezielle Probenvorbereitung In-situ-Derivatisierung bei ph 9 Anreicherung an XAD-2, Elution Aufnehmen des Rückstandes im Eluent der HPLC LC/MS/MS N NH 2 + NH N Aminotriazol O Cl O Hexylchloroformiat NH N N NH O O Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 19 von 28 Kalibrierung und Auswertung Auswertung über internen Standard, Kalibrierung über das Gesamtverfahren Isotopenmarkierte Substanzen Atrazin 15 N-markierte Atome Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 20 von 28 10
11 Kalibrierung und Auswertung Produktionenspektren 174 Atrazin nativ ( 14 N) Atrazin 15 N-markiert Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 21 von 28 Kalibrierung und Auswertung 2 Massenübergänge von Atrazin 216-> > Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 22 von 28 11
12 Problematische Stoffe PBSM, die nicht mit API 2000 analysierbar sind: unter den gegebenen Bedingungen nicht oder sehr schwer fragmentierbare Stoffe Fragmente die nicht ionisierbar sind Chlorpestizide z.b. Aldrin, Endosulfan, HCH Phtalimide (Captan, Folpet) Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 23 von 28 Typische Stoffgruppen für f API 2000 Harnstoffe (Diuron, Linuron, Monuron ) Triazine (Atrazin, Simazin ) Phenoxysäuren (2.4-D, Mecoprop ) Carbamate (Aldicarb, Oxamyl ) Benzimidazole (Carbendazim ) etc Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 24 von 28 12
13 PBSM die routinemäß äßig mit LC/MS/MS analysiert werden Beispiele: Aldicarb Clopyralid Carbendazim Carbetamid 2-Hydroxy-Atrazin Imidacloprid, Ioxynil Mesotrion, Sulcotrion Iodosulfuron-methyl, Mesosulfuron-methyl Phenmedipham Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 25 von 28 Ergebnisse Oberflächenwasser 2006 Anzahl Proben davon Positivfunde 2-Hydroxy-Atrazin 45 Aldicarb 0 Aminotriazol 164 Carbendazim 9 Carbetamid 20 Clopyralid 0 Imidacloprid 60 Iodosulfuron-methyl 0 Ioxynil 5 Mesotrion/Sulcotrion 0 Phenmedipham Thiodicarb 0 Thiofanox Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 26 von 28 13
14 Strukturformeln Atrazin-2-hydroxy Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 27 von 28 Schlusswort Chemisches Untersuchungslabor Dr. Zipfel 28 von 28 14
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