Polare Spurenstoffe. Welche analytischen Lösungsmöglichkeiten gibt es? Heinz Singer
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- Christin Fuchs
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1 Polare Spurenstoffe Welche analytischen Lösungsmöglichkeiten gibt es? Heinz Singer
2 Polare Stoffe mobil und überall TFA - Trifluoressigsäure Glyphosat Metformin
3 Polare Stoffe analytische Methoden Analyten Trennung Probenvorbereitung Ionisierung Detektion DMS Metformin polar ionisch Glyphosat TFA Direkt Eindampf SPE Derivat. Heads. Flüssig- Chromatograph Normal Phase HILIC Ionen- Austausch Umkehr- Phase Gas- Chromatograph Multi- Modal ESI APCI APPI DBDI EI Triple- Quad ToF Orbitrap
4 Probenvorbereitung RP Chromatographie Leistungs-Matrix Leistungskriterium Schnell kostengünstig robust breit anwendbar sensitiv Direkt Injektion Probenvorbereitung Eindampfen SPE + + +
5 Direkt Injektion - LC - TripleQuad Probe U-HPLC ESI Massenspektrometer 2 ml Vial Acquity UPLC HSS T3 Pos/Neg QqQ Agilent µl Injektion Grund-, Fliess-, Abwasser 3 x 100mm, 1.8µm H 2 O / MeOH / 0.1% FA 500 µl/min +3.5 / -3 kv dynamic MRM 10 ms dwell time 50 Analyten Metformin 5 ng/l totzeit-nahe Retentionszeit Ionen-Suppression? LOQ in Matrix? Optimales Injektionvolumen? Bildquelle:
6 Einfluss des Injektionsvolumen auf die Peakform «Normales» Injektionsvolumen (<10% Säulenvol., <75 µl für 3x150mm Säule) Kleiner Injektionspfropf Nicht retardierte Analyten eluieren mit dem kleinen Injektions-Pfrop als scharfer Peak nahe der Totzeit Large volume injection (>10% Säulenvol., >75 µl für 3x150mm Säule) Grosser Injektionspfropf Nicht retardierte Analyten eluieren mit dem grossem Injektions-Pfropf als breiter Peak nahe der Totzeit
7 Direkt Injektion - LC - Orbitrap RT: RT: 0-29 min 20 µl TIC - Fiessgewässer NL: 5.04E9 TIC F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_ µl NL: 6.06E9 TIC F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_ µl NL: 5.62E9 TIC F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_ µl NL: 5.52E9 TIC F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_ µl NL: 5.51E9 TIC F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_ E µl NL: 7.02E9 TIC F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_042
8 Direkt Injektion - LC - Orbitrap RT: ul 50 ul 100 ul 500 ul 1000 ul Extracted Ion Chromatograms (EIC) Guanylurea m/z , Standard100 ng/l NL: 2.78E4 m/z= F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_003 NL: 5.96E4 m/z= F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_011 NL: 5.39E4 m/z= F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_019 NL: 1.98E5 m/z= F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_027 NL: 2.05E5 m/z= F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_ ul NL: 1.38E5 m/z= F: FTMS + p ESI Full ms [ ] MS _pos_043
9 SPE - LC - Orbitrap Probe SPE / Extrakt HPLC Massenspektrometer 1 Liter Multi-modale SPE AtlantisT3 QExactive plus Grund-, Fliess-, Abwasser Oasis HLB/Env+ Strata CW/AW Envicarb MeOH/EtAc Elution sauer/basisch 1mL Extrakt 20µl (20ml Probenaliquot) 3 x 150mm, 3µm H 2 O / MeOH / 0.1% FA 300 µl/min Fullscan (m/z , R ) Top5 dd-msms Pos und Neg Run 680 Analyten Bildquelle:
10 Multi-modale SPE HLB Elution im Back Flush AW/CW/ENV+ CARB 500 Analyten 78% der Analyten: > 80% SPE Wiederfindung 82% der Analyten: < 10 ng/l LOQ 95% der Analyten: % Spike Wiederfindung 95% der Analyten: % rel. Std.abweichung
11 Relative Abundance Relative Abundance Direkt Injektion/SPE - LC - Orbitrap NL: 8.70E9 Direkt LC -Orbitrap µl direkt Vergleich SPE 0.1 ml TIC LOQ : ng/l NL: 2.20E5 NL: 7.80E Time (min) Fliessgewässer Metformin ~400 ng/l SPE 100x sensitiver Guanylharnstoff ~500 ng/l SPE keine Anreicherung SPE 80 LC -Orbitrap mL Aliquot SPE LOQ : ng/l TIC NL: 8.70E9 Fliessgewässer NL: 6.8E7 NL: Time (min)
12 Eindampfen - LC - Orbitrap Probe Anreicherung HPLC Massenspektrometer durch Verdampfung 60 ml Büchi Syncor AtlantisT3 QExactive plus Grund-, Fliess-, Abwasser Vakuumverdampfung 20mbar bei 45 C 12 Proben parallel 0.4ml Konzentrat 100µl (15ml Probenaliquot) 3 x 150mm, 3µm H 2 O / MeOH / 0.1% FA 300 µl/min Fullscan (m/z , R ) Top5 dd-msms Pos und Neg Run 680 Analyten Bildquellen:
13 Eindampfen - LC - Orbitrap Guanylurea 10 ng/l Metformin 10 ng/l 5-Fluorouracil 5 ng/l Dimethylsulfamid 5 ng/l Gemcitabin 5 ng/l Chloridazon- Methyl 1 ng/l Acesulfam 0.5 ng/l Chloridazonmethyldesphenyl 5 ng/l Chlorothalonil -hydroxy- -carbonsre 1 ng/l
14 Grundwasser-Screening 2017 Auswertung: 280 von 680 Targets ausgewertet 70 % mit Nachweisgrenze << 10 ng/l 30% 20% 14% 8% 24% 14% Pflanzenschutzmittel & Abbauprodukte
15 Hydrophilic Interaction Liquid Chromatography HILIC ist Normal-phasen-Chromatographie von polaren und ionischen Verbindungen unter Reversed-Phase-Bedingungen Mobile Phase: o Acetonitril Wasser Puffer Stationäre Phase: o polar modifiziertes Silicagel (Diol, Amin, Amid, ZIC) Retentionsmechanismen: o o o Phasenverteilung (flüssig-flüssig) Polare Interaktionen (Dipol) Ionische Interaktionen (Ionenaustausch) Herausforderungen: o o Lange Laufzeiten wegen Gleichgewichtseinstelllung (f-f Verteilung) Trennung sensibel auf Änderungen im ph-, Wasser- und Puffergehalt
16 Eindampfen - HILIC - Orbitrap Probe Anreicherung HILIC Massenspektrometer durch Verdampfung 30 ml Büchi Syncor Waters BEH Amide QExactive plus Grund-, Fliess-, Abwasser Vakuumverdampfung 20mbar bei 45 C 12 Proben parallel 0.3ml Konzentrat 2.7ml Acetonitril 10-fach Anreicherung 100µl (1 ml Probenaliquot) 3 x 150mm, 3µm H 2 O ACN:MeOH: H 2 O 95:3:2 0.1% FA /1 mm NH 4 FA 200 µl/min Fullscan (m/z , R ) Top5 dd-msms Pos und Neg Run 680 Analyten Bildquelle:
17 LOQ für Eindampfen - HILIC - Orbitrap Anzahl Analyten LOQ [ng/l] ND Pos Neg Pos Neg Standards Gespiktes Trinkwasser
18 HILIC - Stabilität der Retentionszeit Ursachen für Retentionszeiten-Shifts Metformin RT /5/ /5/2017 Auffüllen des Eluenten
19 HILIC unterschiedliche Gradienten Analyt - Standard Flacher Gradient Sehr flacher Gradient
20 Test von Eindampf-Methoden Büchi Syncor: Wasserverdampfung im Vakuum Trockenes Scenario Proben bis zur Trockene eindampfen Rücklösung in 400 µl 90:10 ACN:H 2 O Abwasser Anreicherungsfaktor = 75 Nasses Scenario Probe bis 300 µl eindampfen Mit ACN auf 3ml auffüllen 90:10 ACN:H 2 O Abwasser Anreicherungsfaktor = 10 Bildquelle:
21 Anteil aller Analyten Trockene Büchi Aufarbeitung Nasse Büchi Aufarbeitung Retentionszeiten-Verteilung der Analyten 3-fach Aufarbeitung und Analyse von behandeltem Abwasser (Ozon, AK) Abwasser nach Ozonung Abwasser nach Aktivkohle Retentionszeit (min)
22 HILIC Vorteile und Einschränkungen Symmetrische und scharfe Peaks erst mit zunehmender Retentionszeit Peak eluieren in einem sehr engen Retentionszeiten-Fenster Eluenten-Herstellung erfordert hohe Präzision (Waage) Wasserverdampfung eignet sich als Probenaufkonzentrierung für HILIC Sehr gute Wiederholbarkeit bei Vermeidung der Trockene Aufkonzentrierungsfaktor ist begrenzt Nachweisgrenzen sind gut Matrixeffekte sind minimal
23 Glyphosate und AMPA MIPS-IC-MS Herkömmliche Methoden Rani Bakkour Derivatisierung - SPE Phosphonate-Imprinted Polymer MIPS AFFINIMIP (Affinisep S.A.S.) Anreicherung mit SPE möglich zeitaufwendig, kompliziert Einfach, schnell
24 Bestimmung von Glyphosat MIPS IC MS
25 Bestimmung von Glyphosat MIPS IC MS IC Dionex capic 4000 Säule Ionpac AS 19, 4µm, 0.4x250mm Probe 10 µl K0H mmol Pumpe 12 µl/min MS Thermo Vantage QqQ Glyph: AMPA: Suppressor ACES300 Lisa Salhi, Eawag Isopropanol ESI neg, 250 C Bildquelle: thermofisher.com
26 Relative Abundance Analytics of glyphosate & AMPA Glyphosate im Rhein bei Basel = 15 ng/l NL: 5.33E1 - c ESI SRM ms > 63 NL: 2.33E1 - c ESI SRM ms > Time (min)
27 Polare Spurenstoffe Welche analytischen Lösungsmöglichkeiten gibt es? Geeignete Anreicherungs-Methoden Direkt Injektion: limitierte Nachweisgrenze Multimodale SPE: limitiert für sehr polare Stoffe Verdampfen: erzeugt hohe anorganische Ionenbelastung Geeignete Flüssigchromatographie-Methoden RP: limitierte Retention sehr polarer Analyten HILIC: sehr sensibel für z.b. ph und Zusammensetzung der Probe und des Eluenten IC: gut für ausgewählte sehr polare organische Ionen (Glyphosat, AMPA, TFA)
28 Verdankungen Jennifer Schollee HILIC PostDoc Bernadette Vogler Multimodale SPE Research Assistant Sabine Anliker Direkt Injektion PhD Student Rani Bakkour MIPS PhD Student Andreas Maccagnan Direkt Injektion QqQ Research Assistant Karin Kiefer Büchi Verdampfung PhD Student Schweizer Bundesamt für Umwelt finanzieller Support
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