Trennmechanismen (LC)
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- Maja Lehmann
- vor 8 Jahren
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1 Trennmechanismen (LC) 1. Wechselwirkungschromatographie Adsorption, Verteilung Basis: zwischenmolekulare Wechselwirkungen (WW) a) Normalphasenchromatographie (NP) normal phase Stationäre Phase (SP) ist polarer als mobile Phase (MP) SP: Kieselgel, Al 2 O 3 (hydrophile Oberfläche) chemisch gebundene polare Phase MP: unpolares LM (z.b. Hexan) Retention: t R ~ polarer Wechselwirkung zwischen Analyt und SP t R ~ 1/Polarität der MP b) Umkehrphasenchromatographie (RP) (Reversed phase) Stationäre Phase unpolarer als mobile Phase SP: oberflächenmodifizierte Kieselgele (hydrophobe Oberfläche, z.b. C 8, C 18 ), Polymere MP: polare LM (z.b. H 2 O, CH 3 OH, CH 3 CN) Retention: t R ~ hydrophobe WW zwischen Analyt undsp t R ~ Polarität der mob. Phase c) Affinitätschromatographie Biospezifische Wechselwirkung selektive (elektrostatische und sterische) WW zwischen immobilisierten Molekülen und Biopolymeren z.b. Ligand, Cofaktor mit Protein Antigen-Antikörper Enzym mit Substrat, Inhibitor Trennung einzelner Substanzen oder Substanzklassen
2 Trennmechanismen (LC) 2. Ionenaustauschchromatographie (IEC) (Ion exchange chromatography) Trennung gleichsinnig geladener Ionen elektrostatische Wechselwirkung entgegengesetzt geladener Ionen SP: Anionen-oder Kationenaustauscher (unlösliche Matrix mit geladenen Gruppen) MP: wässrige Pufferlösung (Eluentionen erforderlich) Zusatz organischer Lösungsmittel Retention t R ~ Ladung und Polarisierbarkeit der Analyten t R ~ Austauschkapazität der SP t R ~ 1/Pufferkonzentration in MP 3. (Sterische) Ausschlusschromatographie (SEC) size exclusion chromatography (Gelchromatographie, Gelpermeationschromatographie) sterischer Ausschluss (Molekülgröße, keine WW) Trennung nach Zugänglichkeit eines Porensystems SP: hochporöse Kieselgele, Polymere, Dextrangele MP: wässriger Eluent: Gelfiltrationschromatographie organischer Eluent: Gelpermeationschromatographie Eluent beeinflusst die Trennung nicht Elution nach abnehmender Molekülgröße
3 Zwischenmolekulare Wechselwirkungen Definition: Anziehungskräfte zwischen valenzmäßig abgesättigten Molekülen (Van der Waalsche Kräfte): von wesentlich geringerer Energie als chemische Bindung (E ww < 25 kj/mol, E CB >400 kj/mol) stark entfernungsabhängig (E WW ~ 1/r 6 mit r = Abstand) Retention wird vorrangig durch die Stärke der (reversiblen) Anziehung zwischen Analyt und stat. Phase bestimmt Struktur und Eigenschaften der Moleküle 1. Polare Moleküle Moleküle mit permanentem elektrischem Dipolmoment : Verbindungen mit Heteroatomen und funktionellen Gruppen (unsymmetrische Ladungsverteilung) z.b. R-CHO R-CN R-OH R-NO 2 R 1 -O-R 2 : 2,5 3,4 1,7 3,5 1,2 (R= Me, Et) 2. Polarisierbare Moleküle unpolare (dipollose Moleküle), in denen durch ein elektrisches Feld (oder benachbarte polare Moleküle) ein Dipolmoment induziert werden kann z.b. Doppelbindungen, aromatische Ringe 3. Unpolare Moleküle kein Dipolmoment induzierbar
4 Zwischenmolekulare Wechselwirkungen Dispersions-WW (Londonkräfte) sehr schwache, ungerichtete (unspezifische) Kräfte zwischen allen Atomen und Molekülen auch wenn kein Dipolmoment vorhanden ist Modell der fluktuierenden Dipole Induktions-WW (Dipol-induzierter Dipol) permanente gerichtete Anziehung zwischen polaren (permanenter Dipol) und polarisierbaren Molekülen Dipol-WW (Dipol-Dipol) gerichtete Anziehung zwischen Molekülen mit permanentem Dipolmoment Wasserstoffbrücke: X HCCCY X Y Protonendonator ( OH, NH) Protonenakzeptor (Elektronendonator)
5 Wechselwirkungschromatographie (Adsorptionschromatographie) Vor der Analyse Säule mit mobiler Phase spülen (konditioniert) Oberfläche der stationären Phase ist vollständig mit Molekülen der mobilen Phase (Solvens S) bedeckt Analyse Dosieren der Probe (eine Substanz X) Ein geringer Teil der Solvensmoleküle wird temporär durch Analytmoleküle X verdrängt K X wird adsorbiert Wenn Analytmolekül diesen Oberflächenplatz verlässt, wird die entstandene Lücke durch nachrückendes Solvens ausgefüllt. Konkurrierende reversible Wechselwirkungen der Analytund Solvensmoleküle mit Oberfläche der stationären Phase S a + X W X a + S (a = adsorbiertes Molekül)
6 Normalphasen-Chromatographie Stationäre Phase: polar Adsorptionsvermögen ergibt sich aus der Art und Anzahl der aktiven Zentren ( Adsorptionsplätze ) SiO 2, Al 2 O 3, SiO 2 -(CH 2 ) n -NH 2, SiO 2 -(CH 2 ) n -CN Mobile Phase: unpolar organisches Lösungsmittel (LM) oder LM-Gemisch Heptan, Hexan, Cyclohexan, Chloroform, Dichlormethan, Dioxan, Methanol Wassergehalt der mobilen Phase: z.b.: Hexan 0% Wassergehalt (Molekularsieb 4 Å) 100% Wassersättigung 0 bis 100% durch Mischung Elutionskraft Fähigkeit zur Verdrängung der Analyten von der stationären Phase strukturabhängig Eluotrope Reihe: Anordnung der Lösungsmittel nach steigender Fließmittelstärke n-pentan<n-hexan<cyclohexan<toluol<chloroform <Aceton<Dioxan<Acetonitril<Methanol Trennung nichtionische unpolare bis mittelpolare Substanzen k Werte nehmen in folgender Reihe zu (gleiches M) gesättigte CH < ungesättigte CH < Aromaten < Ether < Ester < Aldehyde/Ketone < Alkohole < Amine unterschiedliche starke Wechselwirkungen der Analyten mit d e r s t a t i o n ä r e n u n d m o b i l e n P h a s e Wechselwirkungsdreieck
7 Normalphasen-Chromatographie Retention nimmt zu mit steigender Polarität der Analyten abnehmender Polarität der mobilen Phase (Elutionskraft, Fliessmittelstärke) abnehmendem Wassergehalt unpolarer Lösungsmittel Vergrößerung der spezifischen Oberfläche der stat. Phase Nachteile der klassischen NPC energetisch inhomogene Oberfläche º gekrümmte Adsorptionsisotherme º Peaktailing relativ langsame Gleichgewichtseinstellung starke Adsorption polarer Substanzen an aktiven Zentren º lange Konditionierung bei LM-Wechsel erforderlich º Gradientenelution erschwert º Retention wird stark durch polare Zusätze und Verunreinigung der Eluenten beeinflusst Anwendungsbeispiel Stationäre Phase: CN-Phase Mobile Phase: Cyclohexan-Isopropanol (75:25, V/V)
8 Phasensysteme für Wechselwirkungschromatographie Trennung kommt durch unterschiedliche (selektive) Retention der Gemischkomponenten zustande, d.h. durch unterschiedliche Wechselwirkungen der Analyten mit der stationären und mobilen Phase: Wechselwirkungsdreieck Elution und Auflösung erfordert Balance zwischen Retentionsvermögen der stat. Phase und Fließmittelstärke (solvent strength) der mobilen Phase Stationäre Phase Kieselgele, Aluminiumoxid (hydrophile polare Oberfläche) Kieselgele mit chemisch gebundenen polaren Phasen Kieselgele mit chemisch gebundenen unpolaren (hydrophoben) Phasen: RP-Phasen (reversed phase) vernetzte Polymere (z.b. Polystyrol-Divinylbenzol- Copolymere) Mobile Phase ein oder mehrere Lösungsmittel (binäre, ternäre oder quarternäre Lösungsmittelgemische) isokratische Trennung: konstante Zusammensetzung der mobilen Phase Gradientenelution: Änderung der Zusammensetzung der mobilen Phase während der Trennung (Erhöhung der Fließmittelstärke)
9 Mobile Phase (Elutionsmittel, Fließmittel) Aufgaben (geforderte Eigenschaften) Lösungsmittel für Probekomponenten Einstellung der Verteilungsgleichgewichte der Probekomponenten zwischen beiden Phasen Benetzung der stationären Phase vollständige Elution aller Probekomponenten von der Säule Auswahlkriterien Lösungsvermögen für Probekomponenten Elutionskraft (Fließmittelstärke) K eluotrope Reihe Reinheit: Verunreinigungen, Stabilisatoren, Zersetzungsprodukte, mechanische Partikel unterschiedliche Anforderungen je nach Gradiententechnik, Detektionsprinzip Inert gegenüber Probe und stationär Phase Mischbarkeit von LM-Gemischen (evtl. Volumenkontraktion) Viskosität (bei LM-Gemischen hängt Gesamtviskosität von LM-Zusammensetzung ab) Benetzbarkeit der stat. Phase Toxizität Korrosionsbeständigkeit chlorierte Lösungsmittel (HCI), Puffer, Komplexbildner greifen die Apparatur an
10 Eluotrope Reihe Adsorptionschromatographie: Retention der Analyten hängt von der Stärke der Wechselwirkungen mit der stat. und mob. Phase ab ( Wechselwirkungsdreieck ) Elutionskraft der Lösungsmittel ist unterschiedlich und wird von ihrer Struktur bestimmt. Eluotrope Reihe Anordnung der Lösungsmittel bzw. LM-Gemische nach steigender Elutionskraft (Fließmittelstärke), ausgedrückt durch Parameter,/,/ gilt nur für ein bestimmtes Adsorbens und wird empirisch ermittelt schwächstes Elutionsmittel:,/=0 mit steigendem,/ nimmt Elutionskraft zu (Retention ab) Für Silikagel: Substanz,/ Substanz,/ Hexan 0 Dioxan 0,43 Toluol 0,22 Ethanol 0,68 CH 2 Cl 2 0,3 H 2 O groß < mit wenigen LM bzw. LM-Gemischen lässt sich ein breiter Retentionsbereich erzielen < in NP-Chromatographie ist,/ der LM-Polarität proportional Umrechnung,/ (Al 2 O 3 ). 1,3,/ (SiO 2 ),/ (SiO 2 ). 0,8,/ (Al 2 O 3 )
11 NP-Säulenmaterialien Silicagel (Kieselgel); poröses Siliziumoxid < erste Wahl bei NP-HPLC < Herstellung: < Hydrolyse von Natriumsilikat und weitgehende Entwässerung bis zum Gel < Zermahlen, Korngröße durch Sieben auswählen je nach Behandlung: sauer, neutral oder basisch Struktur Gerüst aus dreidimensional vernetzten Siloxanketten, die endständig mit Hydroxylgruppen abgesättigt sind Belegungsgrad: 7-8 :mol/m² Silanolgruppen Partikel bestehen aus Verbund unporöser Mikroteilchen mit einer Hohlraumstruktur (permanente Porosität) Eigenschaften poröse, harte (druckstabile), hydrophile Materialien quellen nicht in organischen Lösungsmitteln stabil im ph-bereich von 1 bis 8 Kieselgele nehmen leicht Wasser auf Hydroxylgruppen an Oberfläche besitzen unterschiedliche Eigenschaften L freie Silanole: schwach sauer L geminale und assoziierte Silanolgruppen: nicht sauer L Silanole neben Metallkationen: stark sauer
12 Poröse Teilchen als stationäre LC-Phase Porenstruktur K große innere Oberfläche geschlossene Poren und durchgehende Kanäle unterschiedlicher Größe Stagnierende mobile Phase in Poren in Poren befindliche mobile Phase bewegt sich faktisch nicht, sie wird nur langsam mit mobiler Phase im Kornzwischenraum ausgetauscht Probenmoleküle in Poren werden nicht durch mobile Phase transportiert Ortsveränderung erfolgt nur durch Diffusion zur < Phasengrenzfläche < strömenden mobilen Phase K Bandenverbreiterung 1. kurzer Diffusionsweg (~Teilchengröße) K Verwendung kleiner Teilchen in HPLC 2. große Diffusionsgeschwindigkeit K mobile Phase mit geringer Viskosität Ausschlusseffekt begrenzte Zugänglichkeit des Porensystems für große Moleküle K Ausschlusschromatographie
13 Säulenmaterialien Chemisch modifiziertes Silicagel < OH-Gruppen auf der Oberfläche werden umgesetzt < Typische Umsetzungen sind < mit Thionylchlorid zu Chloriden < Umesterung mit Alkohol (extrem wasserempfindlich) < Polymerisation mit gebundenen Siliconölen < mit Silanen zu einer Si-O-Si-C-Bindung Rest R Bezeichnung Eigenschaft Butyl C4 schwach hydrophob Octyl C8, RP-8 hydrophob Octadecyl C18, RP-18 hydrophob Propylcyclohexyl Cyclohexyl schwach polar Phenyl mittelpolar Propylphenyl mittelpolar -(CH 2 ) 3 -CN Nitril, Cyano mittelpolar -(CH 2 ) n -CH(OH)- Diol NP oder RP CH 2 (OH) -(CH 2 ) 3 -NH 2 Amin schwacher Anionenaustauscher -(CH 2 ) 3 -COOH Carboxyl schwacher Kationenaustauscher -(CH 2 ) 3 -SO 2 -OH Sulfonsäure starker Kationenaustauscher -(CH 2 ) 3 -N + (CH 3 ) 2 QAE starker Anionenaustauscher
14 Umkehrphasen-Chromatographie I (RP-Chromatographie) Stationäre Phase unpolar (hydrophob) meist RP-18 (C 18 ) und RP-8 (C 8 ) Aus sterischen Gründen werden nur 50 % der Silanolgruppen aus der Kieselgeloberfläche umgesetzt Verbleibende OH-Gruppen werden weitgehend (aber nicht vollständig!) durch Alkylketten abgeschirmt. Mobile Phase polar meist Gemische H 2 O/org. LM (CH 3 OH, CH 3 CN) H 2 O= hat geringste Elutionskraft (hohe Retention) Trennung vorrangig: Unterschiede in hydrophober Wechselwirkung zusätzlich: sekundäre Wechselwirkungen mit polaren Analyten durch Silanolgruppen und Metallverunreinigungen möglich K Störungen bei Spurenbestimmung basischer Verbindungen Retentionsregeln Retention steigt mit Zunahme der hydrophoben WW zwischen stationärer Phase und Analyt Verringerung der WW zwischen Analyt und mob. Phase < hydrophobem Charakter und C-Zahl der Analyten je unpolarer desto größer ist ihr k-wert < zunehmender C-Zahl der Alkylketten in stat. Phase < zunehmender Polarität (abnehmender Elutionskraft) der mobilen Phase THF < Dioxan < i-propanol < Methanol < Acetronitril steigendem Wassergehalt der mobilen Phase Erhöhung um 10 % führt zur Verdopplung von k
15 Eluotrope Reihe Wasser 0,0 Methanol 5,5 Acetonitril 7,3 Ethanol 7,6 Dimethylformamid 8,0 Tetrahydrofuram 8,4 Eluenten in der RP-HPLC Isokatisch < wässrige Gemische mit 1 oder 2 organischen Lösungsmitteln Gradient < meist lineare Gradienten < von 5% bis maximal 95% organischer Anteil Stärke eines Eluentengemisches F( ) = S V + S V Mischung LM1 LM1 LM 2 LM 2 F S LM V LM Beispiel: Elutionsstärke eluotropes Equivalent Lösemittel Volumenanteil Lösemittel 20% wässriges Methanol Vernünftige RT aber keine gute Trennung F Mischung = F Methanol + F Wasser F Mischung =5,5x0,2 + 0x0,8 = 1,1 für MeCN: 1,1 =Xx7,3 + (1-X)x0 X = 0,151 K 15% CH 3 CN in Wasser
16 Gradienten-Elution Isokratische Elution konstante Zusammensetzung der mobilen Phase während der Trennung (LM-Gemisch) ungünstig für komplexe Proben mit großen Polaritätsunterschieden der Komponenten Gradiententechnik programmierte Änderung der Zusammensetzung der mobilen Phase während der Trennung Zunahme der Elutionskraft durch Erhöhung des Anteils der Komponente mit größerer Elutionskraft Anwendung Trennung von Gemischen mit großen Unterschieden in der Retention der Komponenten Variablen Anzahl der Lösungsmittel: binärer, ternärer Gradient Eluentzusammensetzung zu Beginn der Analyse < gute Auflösung der ersten Peaks (Fließmittel mit geringer Stärke) Form des Gradienten stufenweise, linear oder exponentiell Eluentzusammensetzung am Ende der Analyse zur Elution der stark retardierten Komponenten Steilheit des Gradienten Kompromiss aus Auflösung und Analysenzeit Realisierung Niederdruck-Gradientensystem Hochdruck-Gradientensystem
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