Automatisierte On-Line- Probenvorbereitung für die HPLC- MS/MS-Analyse von Glyphosat und Benzotriazolen in Trink- und Oberflächenwasser
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- Jürgen Grosse
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1 Automatisierte n-line- Probenvorbereitung für die HPLC- MS/MS-Analyse von Glyphosat und Benzotriazolen in Trink- und berflächenwasser Dr. Norbert Helle, TeLA GmbH Bremerhaven
2 2012 TeLA GmbH und Labor Dr. Helle TeLA Technische Lebensmittel und Umweltanalytik Bremerhaven Labor Dr. Helle für Lebens- und Arzneimittelforschung im Technologiezentrum BioNord Fischkai Bremerhaven
3 2012 TeLA GmbH und Labor Dr. Helle TeLA Auftraganalysen, z.b. Myco- und Phycotoxine Arzneimittelrückstände Pflanzenschutzmittel Vitamine Lebensmittelinhalts-und zusatzstoffe. Labor Dr. Helle Auftragsforschung Gerstel HPLC-Applicationslabor
4 Glyphosat und AMPA H NH P H H H 2 N P H H Glyphosat AMPA weltweit meistverkauftes Herbizid Jahresumsatz ca. 3 Milliarden Euro Insbesondere im Zusammenhang mit Roundup ready Genpflanzen (Monsanto) in der Kritik Verwendung für Mais zur Biogasproduktion Glyphosat baut sich rasch zu AMPA ab!?
5 Grenzwerte ADI (acceptable daily intake) = 0.3 mg/kg Körpergewicht MRL für die meisten Früchte und Gemüse = 0.1 mg/kg teilweise auch deutlich höhere MRL, z.b. Weizen: 10 mg/kg EU Trinkwassergrenzwert 0.1 µg/l
6 Glyphosat und AMPA H NH P H H H 2 N P H H Glyphosat AMPA Relativ kleine Moleküle hochpolar MS Tauglichkeit begrenzt für RP Chromatographie kaum geeignet
7 Glyphosat-FMC und AMPA-FMC H NH Glyphosat P H H + Cl Glyphosat-FMC Monoisotopic Mass = 391 H H P N H H 2 N P AMPA H H + Cl NH P H H AMPA FMC Monoisotopic Mass = 333
8 Ziel der Glyphosatanalytik ptimierung der Derivatisierung (Zeit!) Automatisation der Derivatisierung Aufkonzentrierung oder large volume injection Cleanup zur Verbesserung der LQ s H NH P H H H 2 N P H H Glyphosat AMPA
9 Derivatisierung automatische Derivatisierung mittels Gerstel MPS Variation der Rk.-temperatur und -zeit für die Derivatisierung Derivatisierungseinstellungen optimiert auf : Temp.: 50 C Zeit: 15 min
10 ptimierung der Reaktionsbedingungen x ESI MRM Frag=80.0V CID@** ( > ) GLY-AMPA-607.d Smooth min Counts vs. Acquisition Time (min) 50 C 40 C 30 C 20 C 60min 15min 5min 2min
11 Manuelle und automatisierte Derivatisierung manuell automatisiert 1 ml Probenlösung 1 ml Probenlösung 60µL Boratpuffer zugeben 60 µl Boratpuffer zugeben 60 µl FMC zugeben 170 µl FMC zugeben Mixen & reagieren lassen 12 h bei Raumtemperatur Mixen & reagieren lassen 15 min bei 50 C 60 µl Säure zugeben 115 µl Säure
12 Cleanup Welche Möglichkeiten des Cleanup s gibt es? Flüssig-flüssig Extraktion - nur schwierig zu automatisieren Festphasenextration - kann auf verschiedene Weise automatisiert werden
13 Low Pressure nline/ffline SPE Gerstel SPE station
14 High Pressure nline SPE standard system switching valve switching valve waste waste P IN P IN A B PCol AC D A B PCol AC D z.b. Waters oasis position 1 position 2 PC PC Erweiterte Systeme mit zwei HPLC Pumpen und mehreren Schaltventilen verfügbar Nachteile: Geringe Flexibilität Gefahr der Verschleppung
15 nline Clean up mit dem Gerstel SPExos Probenaufreinigung mit dem SPE xos Solid Phase Extraction automated cartridge exchange online system HPD High Pressure Dispenser SPS 2 / 4Schaltventile ACE Automated Cartridge Exchanger
16 nline Clean up mit dem Gerstel SPExos Probenaufreinigung mit dem SPE xos Solid Phase Extraction automated cartridge exchange online system Verfügbare Säulenmaterialien C-8 C-18 RP Polymer Kationenaustauscher Anionenaustauscher...
17 Gerstel SPE xos + MPS + LC-QQQ HPD MPS Injektionsventil ACE Säule
18 Schema Gerstel SPE xos HPD MPS ACE
19 Konditionierung der Kartusche HPD
20 Laden der Probe in die Injektorschleife MPS
21 Transfer der Probe auf die Kartusche
22 Elution
23 Gerstel Maestro Software Derivatisierung
24 Gerstel Maestro Software Derivatisierung Konditionierung
25 Gerstel Maestro Software Derivatisierung Konditionierung Probe in die Inj.schleife laden
26 Gerstel Maestro Software Derivatisierung Konditionierung Probe in die Inj.schleife laden Probe auf die Kartusche spülen
27 Gerstel Maestro Software Derivatisierung Konditionierung Probe in die Inj.schleife laden Probe auf die Kartusche spülen Elution
28 Gerstel Maestro Software Derivatisierung Konditionierung Probe in die Inj.schleife laden Probe auf die Kartusche spülen Elution Startsignal für MassHunter
29 Glyphosatanalytik Prep ahead Funktion
30 MS/MS Analytik MS/MS Parameter Agilent QQQ 6460 ESI negativ Prec Ion Prod Ion Frag(V) CE(V) Glyphosat FMC Glyphosat FMC AMPA FMC AMPA FMC Gas temp.: 330 C Gas flow: 9 l/min Nebulizer: 35 psi Sheath Gas temp.: 250 C Sheath Gas flow: 11 l/min Capillary: 5500 V Nozzle Voltage: 600 V
31 HPLC Analytik LC Parameter Flow/temp.: 0.3ml/min, 45 C Column: C18 material Solvent A: 5mM formic acid Solvent B: AcCN Stop time: 21 min Time (min) Solvent ratio A Solvent ratio B
32 Derivatisierter Glyphosat Standard x ESI MRM Frag=80.0V CID@** ( > ) GLY-AMPA-539.d Smooth Counts vs. Acquisition Time (min) 5 ng/ml
33 Derivatisierter AMPA Standard x ESI MRM Frag=80.0V CID@** ( > ) GLY-AMPA-524.d Smooth Counts vs. Acquisition Time (min) 5 ng/ml
34 Kalibration x ESI MRM Frag=80.0V CID@** ( > ) GLY-AMPA-521.d Smooth Counts vs. Acquisition Time (min) AMPA-FMC 5.0ng/mL 1.0ng/mL 0.5ng/mL 0.1ng/mL 2 x ESI MRM Frag=80.0V CID@** ( > ) GLY-AMPA-538.d Smooth 5.0ng/mL Glyphosate-FMC ng/mL 0.1ng/mL Counts vs. Acquisition Time (min)
35 Kalibration R^2 = Sehr gute Linearität! R^2 =
36 Wasser x ESI MRM Frag=80.0V CID@** ( > ) GLY-AMPA-674.d Counts vs. Acquisition Time (min) Spike 100ng/L Hafenwasser 100ng/L Standard Spike 100ng/L Trinkwasser x ESI MRM Frag=80.0V CID@** ( > ) GLY-AMPA-656.d Spike 100ng/L Hafenwasser 100ng/L Std. Spike 100ng/L Trinkwasser Counts vs. Acquisition Time (min)
37 Weizen Glyphosat in Weizen 0.1 mg/kg 0.01 mg/kg Recovery: %! AMPA in Weizen 0.1 mg/kg 0.01 mg/kg
38 Bodenproben Probe A Teneriffa Glyphosat in Bodenprobe : 737µg/kg 10 ng/ml 10 ng/ml Probe A Teneriffa AMPA in Bodenprobe A : 9 µg/kg
39 Bestimmungsgrenzen LoQ ~ 1.0 µg/kg in Lebensmitteln MRL = 0.1mg/kg LoQ ~ 1.0 µg/kg in Bodenproben LoQ ~ 10.0 ng/l in water MRL = 100ng/L Die gezeigten Beispiele wurden mit 1 ml Injektionsvolumen erhalten, Eine Erhöhung des Injektionsvolumens ist möglich.
40 Benzotriazole H N H N H N N N N N N H 3 C N CH 3 1H-Benzotriazol 4-Methyl-benzotriazol 5-Methyl-benzotriazol Benzotriazole werden als u.a. Antikorrosionsmittel z.b. für die Enteisung von Flugzeugen, eingesetzt Polare Substanzen mit hoher Stabilität in Wasser und Boden in Flüssen und Küstengewässern können größere Gehalte gefunden werden
41 Literatur Weber et al. (2011) instrument: API 5000 LD: 5 ng/l direct injection 100 µl surface water
42 SPE Cleanup (Maestro PrepSequence) Zeitbedarf: 15 min
43 HPLC-MS/MS Methode zur Bestimmung von Benzotriazolen HPLC: Injection vol.: 50 µl column: Nucleodur Sphinx C x 2.1mm, 5.0 µm temp.: 60 C flow: eluent: gradient: MS/MS: ion. mode: Source: 0.3 ml/min; pressure 140 bar (start) A) 50 mm formic acid; B) acetonitrile 0.0 min % B 6.0 min % B 12.0 min % B 14.0 min % B 14.1 min % B total time: 20 min ESI pos. N2: 320 C; 9 l/min; nebulizer: 45 psi jetstream: nozzle:500 V; temp. 300 C
44 MS/MS Übergänge der Benzotriazole 1H-benzotriazole m/z: 120 -> ng/l Standard- Mix 1H-benzotriazole m/z: 120 -> 39 Methyl-1Hbenzotriazoles m/z: 134 -> 77 Methyl-1Hbenzotriazoles m/z: 134 -> 79
45 2, 10, 20 and 200 ng/l Benzotriazol-Mix nach SPE Cleanup Blue: 200 ng/l Excellente Wiederfindung (100 %) Excellente Linearität ( > 0.995) Green: 20 ng/l Moderates Injektionsvolumen (500 µl) Red: 10 ng/l Black: 2 ng/l LoQ unter 1ng/L! Praktisch keine Matrixeffekte!
46 Ergebnisse x10 4 +ESI MRM Frag=70.0V CID@** ( > ) BTZ-0717.d x10 2 +ESI MRM Frag=70.0V CID@** ( > ) BTZ-0720.d x10 3 +ESI MRM Frag=70.0V CID@** ( > ) BTZ-0725.d Counts vs. Acquisition Time (min) Counts vs. Acquisition Time (min) Counts vs. Acquisition Time (min) Aller ertze Fischereihafen Bremerhaven Probe 1H-BTZ 4-Methyl 5-Methyl Aller ertze Fischereihafen Bhv Benzotriazol konzentrationen in verschiedenen Gewässern in µg/l ( Februar 2012 )
47 Bestimmung von Benzotriazolen in Fischen Ergebnisse mit SPE Cleanup sample 1 sample 2 sample 3 recovery Cod, 50 µg/kg spike / 100 / 98 % Cod, 20 µg/kg spike / 98 / 100 % Praktisch keine Matrix- Effekte! Cod, 10 µg/kg spike / 97 / 102 % Cod, blank < 0.1 < 0.1 < 0.1 Ergebnisse mit Direktinjektion des Extraktes sample1 sample2 sample 3 recovery Cod, 50 µg/kg spike / 84 / 91 % Cod, 20 µg/kg spike / 84 / 92 % Cod, 10 µg/kg spike / 66 / 70 % Deutliche Matrix- Effekte messbar! Cod, blank < 0.1 < 0.1 < 0.1
48 Weitere Anwendung: Phenoxycarbonsäuren H Cl H H Cl CH 3 Cl Cl Cl Cl CH 3 2,4,5-T 2,4-D Mecoprop Cl Cl Cl H CH 3 2,4-MCPA H 2,4-DB H Cl CH 3 Cl Dichlorprop CH 3 I Br N CH 3 H H N H S I Bentazone Ioxynil Bromoxynil N Br N
49 Phenoxycarbonsäuren 100 ng/l Standard-Mix nach SPE Cleanup 5 x Konditionierung mit Ameisensäure! ESI TIC MRM (** -> **) FCS-0060.d Ioxynil Bromoxynil 2,4,5-T 2,4-DB Benzazon Dichlorprop 2,4-D Mecoprop MCPA LoQ 0.1 ng/l 0.3 ng/l 1.5 ng/l 4.0 ng/l 0.5 ng/l 1.5 ng/l 2.5 ng/l 1. 0 ng/l 2.5 ng/l Counts vs. Acquisition Time (min)
50 Zusammenfassung High Pressure nline SPE mit dem Gerstel SPExos: bessere Empfindlichkeit im Vergleich zur Direktinjektion Matrixeffekte werden reduziert Sehr gute Reproduzierbarkeit und Wiederholbarkeit durch automatisierten Ablauf Komplexe Methoden (Derivatisierung) in Verbindung mit dem Gerstel MPS möglich Routinetauglich!!
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