Hochdruckflüssigkeitschromatographie
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- Eugen Becke
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1 H a r n s t o f f - H e r b i z i d e ( M e t o x u r o n, M o n u r o n, M o n o - linuron, M e t o b r o m u r o n, D i u r o n, I s o p r o t u r o n, L i n u r o n, N e b u r o n ) Methodennummer Anwendbarkeit Analyt. Meßprinzip Abgeschlossen im 1 Luftanalyse Hochdruckflüssigkeitschromatographie Juni 1992 Zusammenfassung Mit der hier beschriebenen, einfach und rasch durchzuführenden Methode kann eine Reihe von Harnstoff-Herbiziden nebeneinander erfaßt werden. Hierzu werden definierte Luftvolumina durch Silicagel-Adsorptionsröhrchen gesaugt. Die adsorbierten Harnstoff- Herbizide lassen sich mit Methanol eluieren und hochdruckflüssigkeitschromatographisch mit Hilfe eines UV-Detektors bestimmen. Zur quantitativen Auswertung werden Vergleichsstandards verwendet. Präzision: Bestimmungsgrenze: Überfiihrungsrate: Standardabweichung (rel) s = 0,1 bzw. 3,5 Streubereich u = 0,3 bzw. 9,0 bei vorgelegten Mengen von 2,0 bzw. 50,0 Harnstoff- Herbizide pro m 3 Luft und insgesamt n = 10 Proben. 0,05 mg Harnstoff-Herbizid/m 3 Luft bei einem Probevolumen von 10 1 Luft und einem Endvolumen von 1,0 ml. Bei einer vorgelegten Menge von 50,0 betrug die Überführungsrate ca. 1,0 (100). Bei einer vorgelegten Menge von 2,0 lag die Überführungsrate bei 0,94 1,0 (94 100).
2 Probenahmeempfehlung: Probenahmedauer: 30 min bis 6 h Probevolumen: Eine zusätzliche Einhaltung einer Ansauggeschwindigkeit von 1,25 m/s ± 10 gewährleistet auch für partikelgebundene Herbizide eine quantitative Probenahme. Metoxuron (3-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff) Metoxuron ist eine farblose, kristalline Substanz (Schmelzpunkt: C, molare Masse: 228,68 g/mol). Es ist ein selektives Herbizid zur Vor- und Nachauflaufbehandlung. Monuron (3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff) Monuron ist eine farblose, kristalline Substanz (Schmelzpunkt: C; molare Masse: 198,66 g/mol). Es ist ein Wurzelherbizid und wird als Vorauflauf- und Totalherbizid (Hemmstoff der Photosynthese) eingesetzt. Monolinuron (3-(4-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff) Monolinuron ist eine farblose, kristalline Substanz (Schmelzpunkt: C; molare Masse: 214,65 g/mol). Es wird als selektives Vorauflauf-Herbizid angewendet und ist ein Hemmstoff der Photosynthese.
3 Metobromuron (3-(4-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff) Metobromuron ist eine farblose, kristalline Substanz (Schmelzpunkt: 95 molare Masse: 259,11 g/mol). Es dient als selektives Vorauflauf-Herbizid. 96 C; Diuron (3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff) Diuron ist eine farblose, kristalline Substanz (Schmelzpunkt: 158 Masse: 233,10 g/mol). Es ist ein Vorauflauf-Wurzelherbizid. 159 C; molare Isoproturon (3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff) Isoproturon ist eine farblose, kristalline Substanz (Schmelzpunkt: C; molare Masse: 206,29 g/mol) und kommt als selektives Vorauflauf- und Nachauflauf- Herbizid zur Anwendung. Linuron (3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff) Linuron ist eine farblose, kristalline Substanz (Schmelzpunkt: 93 Masse: 249,10 g/mol) und wird als selektives Herbizid eingesetzt. 94 C; molare
4 Neburon (3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methyl-1-n-butylharnstoff) Neburon ist eine farblose, kristalline Substanz (Schmelzpunkt: 101,5 103 C; molare Masse: 275,18 g/mol) und findet als selektives Wurzelherbizid Verwendung. Autor: A. Eben Prüfer: A. Kettrup
5 H a r n s t o f f - H e r b i z i d e ( M e t o x u r o n, M o n u r o n, M o n o - l i n u r o n, M e t o b r o m u r o n, D i u r o n, I s o p r o t u r o n, L i n u r o n, N e b u r o n ) Methodennummer Anwendbarkeit Analyt. Meßprinzip Abgeschlossen im 1 Luftanalyse Hochdruckflüssigkeitschromatographie Juni 1992
6 1 Grundlage des Verfahrens Mit einer Probenahmepumpe werden definierte Luftvolumina durch Silicagel-Adsorptionsröhrchen gesaugt. Die adsorbierten Harnstoff-Herbizide lassen sich mit Methanol eluieren und flüssigkeitschromatographisch bestimmen. Zur quantitativen Auswertung werden Vergleichsstandards verwendet. 2 Geräte, Chemikalien und Lösungen 2.1 Geräte Saugpumpe für die personenbezogene Probenahme (z. B. Modell C 210, Fa. Auer) Universal-Ladegerät (z. B. Fa. Auer) Sammelröhrchenhalter (z. B. Fa. Auer) Silicagel-Adsorptionsröhrchen (Typ G, Fa. Dräger) Hochdruckflüssigkeitschromatograph mit UV-Detektor (247 nm) Säule: Länge 20 cm innerer Durchmesser: 2,1 mm, stationäre Phase: ODS-Hypersil, 5 µm Rotationsverdampfer Thermometer Barometer 100-ml-Rundkolben 1-, 5-, 25-, 50-ml-Meßkolben Trichter (Durchmesser: 5,5 cm) 1-ml-Vollpipetten 2.2 Chemikalien Metoxuron, 99 Monuron, 99 Monolinuron, 99 Metobromuron, 99 Diuron, 99
7 Isoproturon, 99 Linuron, 99 Neburon, 99 (Die Standardsubstanzen sind z. B. bei der Fa. Riedel de Haen erhältlich.) Methanol für die Chromatographie oder zur Rückstandsanalyse o-phosphorsäure, 85 proz., p.a. Triethylamin 2.3 Lösungen Pufferlösung für die HPLC: 8,0 ml Triethylamin und 4,0 ml o-phosphorsäure werden in einen 1-1-Meßkolben pipettiert. Man füllt mit entionisiertem Wasser zur Marke auf. 2.4 Vergleichsstandards Stammlösung: Es wird eine Stammlösung hergestellt, die ein Gemisch der zu untersuchenden Harnstoff-Herbizide enthält. Jeweils 10,0 mg der einzelnen Verbindungen werden in ein Wägegläschen genau eingewogen und in einen 50-ml-Meßkolben überführt. Man füllt mit Methanol zur Marke auf. Diese Stammlösung enthält 0,2 mg Harnstoff-Herbizid/ml. Durch Verdünnen mit Methanol werden hieraus die Vergleichsstandards nach folgendem Pipettierschema hergestellt: Volumen der Stammlösung ml 2,0 1,0 0,5 0,1 0,1 0,05 Endvolumen des Vergleichsstandards ml 20,0 20,0 20,0 10,0 20,0 20,0 Konzentration der einzelnen Herbizide in der Lösung /ml 20,0 10,0 5,0 2,0 1,0 0,5
8 3 Probenahme und Probenaufbereitung Mit einer Saugpumpe zur personenbezogenen Probenahme werden definierte Luftvolumina ( Luft/30 min oder 101 Luft/6 h) durch mit Silicagel beschickte Adsorptionsröhrchen gesaugt. Eine zusätzliche Einhaltung einer Ansauggeschwindigkeit von 1,25 m/s ± 10 (Gesamtstaubdefinition) gewährleistet auch die quantitative Erfassung partikelgebundener Herbizide. Nach der Probenahme werden die Röhrchen mit einem Trichter verbunden und entgegen der Ansaugrichtung mit ca. 50 ml Methanol eluiert. Das Eluat wird anschließend bei 30 C am Rotationsverdampfer auf ca. 0,5 ml eingeengt. Man überführt je nach der zu erwartenden Konzentration in einen 1-ml-Meßkolben und füllt mit Methanol zur Marke auf. Gegebenenfalls wird die Lösung nochmals (z. B. 1 : 5) verdünnt. Zur Blindwertbestimmung wird bei jeder Analysenserie ein unbenutztes Adsorptionsröhrchen in gleicher Weise aufgearbeitet. Adsorptionsröhrchen, die nicht sofort nach der Probenahme aufgearbeitet werden können, müssen mit Kunststoffkappen verschlossen werden. 4 Hochdruckflüssigkeitschromatographische Arbeitsbedingungen Für die flüssigkeitschromatographische Bestimmung gelten die folgenden Bedingungen: Säule: stationäre Phase: Detektor: Säulen-Temperatur: Mobile Phase: Gradientenprogramm: Durchflußgeschwindigkeit: Einspritzvolumen: Material: Stahl Länge: 20 cm innerer Durchmesser: 2,1 mm ODS Hypersil UV-Detektor Wellenlänge: 247 nm Raumtemperatur Laufmittel A: Pufferlösung (s. Abschn. 2.3) Laufmittel B: Methanol zu Beginn 65 A u. 35 B, dann innerhalb von 30 min auf 75 B 0,35 ml/min 5 µl
9 Retentionszeiten: Metoxuron: 6,0 min Monuron: 7,6 min Monolinuron: 10,6 min Metobromuron: 12,0 min Diuron: 13,6 min Isoproturon: 13,9 min Linuron: 16,7 min Neburon: 24,1 min 5 Analytische Bestimmung Am Flüssigkeitschromatographen werden die in Abschnitt 4 beschriebenen Arbeitsbedingungen eingestellt. Es werden dreimal hintereinander je 5,0 µl der zu untersuchenden Lösungen eingespritzt. In regelmäßigem Wechsel mit den Analysenproben werden Vergleichsstandards (siehe Abschn. 2.4) der Harnstoff-Herbizide in vergleichbaren Konzentrationen zur Kalibrierung injiziert. 6 Kalibrierung Zur Überprüfung der Linearität der Analysenfunktion wurden die unter Abschnitt 2.4 hergestellten Standardlösungen flüssigkeitschromatographisch untersucht (s. Abb. 3) und die gemessenen Peakflächen gegen die eingesetzten Konzentrationen aufgetragen. Für alle hier untersuchten Harnstoff-Herbizide verliefen die Kalibrierkurven im Konzentrationsbereich von 0,5 20,0 /ml Methanol linear (s. Abb. 1 und 2). Die Auswertung der Analysen erfolgte mit Hilfe von Vergleichsstandards. 7 Berechnung der Analysenergebnisse Der Integrator berechnet die Peakflächen von Vergleichsstandard und Analysenlösung. Die Masse an Harnstoff-Herbizid (X in ), die im durchgesaugten Probevolumen war, errechnet sich nach der Formel: Die Massenkonzentration a (mg Harnstoff-Herbizid/m 3 Luft) ergibt sich dann wie folgt:
10 Zur Umrechnung auf 20 C und 1013 hpa gilt: Es bedeuten: A B C F V z X Q tg t a a a a a o Peakfläche Analysenlösung (area) Peakfläche Vergleichsstandards (area) Konzentration Vergleichsstandards (/ml) Verdünnungsfaktor durchgesaugtes Probevolumen in 1 Masse an Harnstoff-Herbizid in in der Probe Überführungsrate Temperatur im Gasmengenzähler in C Temperatur am Probenahmeort in C Luftdruck am Probenahmeort in hpa Massenkonzentration des Harnstoff-Herbizides in der Luft in mg/m 3, bezogen auf t a und p a Massenkonzentration des Harnstoff-Herbizides in der Luft in mg/m 3, bezogen auf 20 C und 1013 hpa 8 Beurteilung des Verfahrens 8.1 Stabilität und Lagerfähigkeit Das Verhalten der Wirkstoffe auf der Oberfläche des Adsorptionsmittels wurde untersucht, indem Silicagel-Röhrchen mit einem Gemisch der zu untersuchenden Harnstoff-Herbizide beaufschlagt (je 50 der einzelnen Komponenten/100 µl Methanol) und an die Probenahmepumpe angeschlossen wurden. Anschließend wurden 101 Luft mit einer Durchsatzgeschwindigkeit von 0,167 1/min durch die Röhrchen gesaugt. Nach der Probenahme wurden die Röhrchen mit Verschlußkappen versehen und bei Raumtemperatur aufbewahrt. Die Elution der Röhrchen und die analytische Bestimmung der methanolischen Lösungen erfolgte sofort, nach 20 Stunden und nach 3 Tagen. Zu keinem Zeitpunkt wurde eine Abnahme der Konzentration beobachtet. 8.2 Präzision Die Präzision wurde aus der Überführungsrate ermittelt und gilt für das gesamte Analysenverfahren.
11 Aus je 5 Versuchen, in denen die eingesetzten Wirkstoffmengen 2,0 und 50,0 betrugen, ergaben sich die in Tabelle 1 zusammengestellten Standardabweichungen s (rel) und Streubereiche u. Tab. 1. Standardabweichung s und Streubereich u. 2,0 50 Harnstoff- Herbizid Standardabweichung s (rel) Streubereich u Standardabweichung s (rel) Streubereich (u) Metoxuron Monuron Monolinuron Metobromuron Diuron Isoproturon Linuron Neburon 3,5 1,4 1,4 1,4 1,7 1,5 2,1 1,7 9,0 3,6 3,6 3,6 4,4 3,9 5,4 4,4 1,6 0,2 0,5 0,3 0,1 0,1 0,3 0,3 4,1 0,5 1,3 0,8 0,3 0,3 0,8 0,8 8.3 Überführungsrate Zur Bestimmung der Überführungsrate wurden Lösungen der Harnstoff-Herbizide in Methanol hergestellt. Die Konzentration der einzelnen Komponenten in den Lösungen betrug 20 /ml (Lösung 1), rsp. 500 /ml (Lösung 2). Je 5 Adsorptionsröhrchen (Silicagel Typ G) wurden mit jeweils 100 µl der Lösung 1 (2,0 absolut), rsp. 100 µl der Lösung 2 (50,0 absolut) beaufschlagt. Nach Anschluß an die Probenahmepumpe wurden 101 Luft mit einer Durchsatzgeschwindigkeit von 0,167 1/min durch die Röhrchen gesaugt. Nach beendeter Probenahme wurden die mit den höheren Wirkstoffmengen beaufschlagten Silicagelröhrchen mit 50 ml Methanol eluiert. Das Eluat wurde auf 5,0 ml eingeengt. Für die Röhrchen mit den niederen Mengen betrug das Eluat 50 ml, das Endvolumen 1,0 ml (nach Einengen am Rotationsverdampfer). Eine Zusammenstellung der Ergebnisse findet sich in den Tabellen 2 und 3. Die Überführungsraten lagen zwischen 0,94 und 1,0 (94 und 100). In einem weiteren Versuch, in dem die beiden Silicagelschichten eines Röhrchens getrennt eluiert wurden, fand sich die Gesamtmenge der Herbizide in der ersten Schicht.
12 Tab. 2. Überführungsraten bei Beaufschlagung mit einem Herbizid-Gemisch (je 50,0 pro Komponente). Harnstoff- Herbizid Ist-Konzentration (Soll-Konzentration: 50,0 absolut) mittlere Überführungsrate Metoxuron 50,56 101,1 51,56 103,1 49,35 98,7 50,61 101,2 50,82 101,6 1,01 Monuron 50,64 101,3 50,56 101,1 50,41 100,8 50,61 101,2 50,51 101,0 1,01 Monolinuron 50,24 49,86 99,7 49,66 99,3 50,11 100,2 50,18 100,4 1,00 Metobromuron 50,39 100,8 50,19 100,4 50,09 100,2 50,42 100,8 50,32 100,6 1,01 Diuron 50,34 100,7 50,24 50,32 100,6 50,42 100,8 50,29 100,6 1,01 Isoproturon 50,37 100,7 50,32 100,6 50,28 100,6 50,45 100,9 50,29 100,6 1,01 Linuron 50,48 101,0 50,31 100,6 50,26 50,63 101,3 50,47 100,9 1,01 Neburon 50,39 100,8 50,31 100,6 50,48 101,0 50,57 101,1 50,62 101,2 1,01
13 Tab. 3. Überführungsraten bei Beaufschlagung mit einem Herbizid-Gemisch (je 2,0 pro Komponente). Harnstoff- Herbizid Ist-Konzentration (Soll-Konzentration: 2,0 absolut) mittlere Überführungsrate Metoxuron 1,78 89,0 1,89 94,5 1,85 92,5 1,96 98,0 1,89 94,5 0,94 Monuron 2,02 101,0 1,99 99,5 1,97 98,5 2,02 101,0 1,96 98,0 0,97 Monolinuron 1,96 98,0 1,99 99,5 1,95 97,5 1,92 96,0 1,93 96,5 0,98 Metobromuron 2,01 2,03 101,5 1,99 99,5 1,98 99,0 1,96 98,0 1,00 Diuron 2,01 2,01 1,99 99,5 2,00 100,0 1,93 96,5 0,99 Isoproturon 2,01 2,02 101,0 1,99 99,5 1,98 99,0 1,94 97,0 0,99 Linuron 2,01 2,01 1,98 99,0 1,94 97,0 1,92 96,0 0,99 Neburon 2,06 103,0 2,03 102,5 2,03 101,5 2,08 104,0 1,99 99,5 1, Spezifität Es wurden einige Substanzen untersucht, die gemeinsam mit den Harnstoff-Herbiziden in Handelsprodukten vorkommen können und mit diesen zusammen versprüht werden. Die angegebenen Wirkstoffe wurden sowohl dem Gemisch der Harnstoff-Herbizide, als auch den einzelnen Komponenten zugesetzt (Konzentration: 10 /ml). Die Bestimmungen der Harnstoff-Herbizide wurden nicht gestört durch die folgenden Wirkstoffe: Amitrol (3-Amino-1,2,4-triazol) Anilazin (2,4-Dichlor-6-(2-chloranilin)-1,3,5-triazin) Bromacil (5-Brom-3sec.butyl-6-methyluracil) Dalapon (2,2-Dichlorpropionsäure, Natriumsalz) Methabenzthiazuron (1,3-Dimethyl-3-(2-benzthiazolyl)-harnstoff) Simazin (2-Chlor-4,6-bis-ethylamino-s-triazin)
14 Paraquat (1,1-Dimethyl-4,4-bipyridiniumdichlorid) Atrazin (2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin) könnte in höheren Konzentrationen die Bestimmung von Diuron stören. Bei einer Konzentration bis zu 10 /ml Methanol ist jedoch noch eine korrekte Auswertung der Peakflächen möglich. 8.5 Bestimmungsgrenze Bei einem Probevolumen von 10 Liter Luft, einem Elutionsvolumen von 50 ml und einem Endvolumen von 1,0 ml Lösung lassen sich noch 0,05 mg Harnstoff-Herbizid/m 3 Luft bestimmen. 9 Diskussion Mit Hilfe der hier beschriebenen, einfach und rasch durchzuführenden Methode lassen sich 8 Harnstoff-Herbizide gleichzeitig quantitativ erfassen. Da Harnstoff-Herbizide auch partikelgebunden auftreten, ist es sinnvoll, bei der Probenahme zusätzlich eine Ansauggeschwindigkeit von 1,25 m/s ± 10 (Gesamtstaub-Definition) einzuhalten. Zur Adsorption aus der Luft kann neben dem angegebenen Silicagel Typ G auch Silicagel Typ B verwendet werden. Desorptionsversuche zeigten, daß langsames Durchtropfenlassen des Methanols durch die Röhrchen zu wesentlich besseren Ergebnissen führt als die Elution des Silicagels im Becherglas. Beim Einengen der Eluate wurde kein Verlust an Herbiziden beobachtet. Eingesetzte Meßgeräte: Hochdruckflüssigkeitschromatograph HP 1090 mit Workstation, UV-Detektor (DAD) und automatischer Probengeber der Fa. Hewlett-Packard. Autor: A. Eben Prüfer: A. Kettrup
15 Abb. 1. Eichkurven für Metoxuron (1), Monuron (2), Monolinuron (3), Metobromuron (4) und Linuron (5). (Für (3) und (4) wurden die gleichen Werte gemessen) Abb. 2. Eichkurven für Diuron (1), Isoproturon (2) und Neburon (3).
16 Abb. 3. Flüssigkeitschromatogramme der Harnstoff-Herbizide a. 1 Metoxuron, 1,0 /ml b. 1 Metoxuron 5,0 /ml 2 Monuron 1,0 /ml 2 Monuron 5,0 /ml 3 Monolinuron 1,0 /ml 3 Monolinuron 5,0 /ml 4 Metobromuron 1,0 /ml 4 Metobromuron 5,0 /ml 5 Diuron 1,0 /ml 5 Diuron 5,0 /ml 6 Isoproturon 1,0 /ml 6 Isoproturon 5,0 /ml 7 Linuron 1,0 /ml 7 Linuron 5,0 /ml 8 Neburon 1,0 /ml 8 Neburon 5,0 /ml
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