Aspirin /Acetylsalicylsäure

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1 Aspirin /Acetylsalicylsäure Übersicht Geschichte Verwendung Herstellung Reinheitsnachweis Produkte Wirkungsweise Eine handelsübliche Packung Aspirin Geschichte Aspirin ist das heute wohl berühmteste Medikament der Welt. Es lindert nicht nur Schmerzen, sondern senkt ebenso Fieber und kann sogar gegen migränebedingte Kopfschmerzen erfolgreich sein. Die meisten der Tabletten werden unter dem Handelsnamen Aspirin verkauft, den die Bayer AG in Deutschland und in mehr als 80 Ländern hat eintragen lassen. Doch was verbirgt sich eigentlich hinter Aspirin? Das Wunder von Aspirin begann In diesem Jahr gelang es Dr. Felix Hoffmann und seinem wissenschaftlichen Team zum ersten Mal, Acetylsalicylsäure, den Wirkstoff von Aspirin, verträglicher und stabiler zu machen. Zwei Jahre später wurde das bis dahin noch namenlose Mittel getauft. Der heute weltweit bekannte Name Aspirin setzt sich folgendermaßen zusammen: Das A steht für Acetyl, einem Bestandteil des Begriffes für die Grundsubstanz: Acetylsalicylsäure. Die zweite Silbe spir weist auf die Geschichte des Wirkstoffs hin. Sie ist eine Anlehnung an die Spirsäure aus dem Saft der Spirstaude. Diese Säure ist mit der Salicylsäure chemisch identisch wurde dann das Mittel unter dem Namen Aspirin als Marke beim Kaiserlichen Patentamt zu Berlin angemeldet.!1

2 Nachdem das Medikament zunächst nur in Pulverform angeboten wurde, war es ab 1900 auch in Tablettenform erhältlich. Die Herstellung wurde dadurch preisgünstig, reiner und das Präparat für jeden erschwinglich wurde der Erfolg von Aspirin auch von dem bekanntesten Gremium für Superlative erkannt. Als meistverkauftes Medikament kam Aspirin ins Guinness-Buch der Rekorde. Auch die Tatsache, dass inzwischen zahlreiche andere Schmerzmittel auf den Markt gekommen waren, konnte den lang anhaltenden Erfolg von Aspirin nicht stoppen. Der Wirkstoff von Aspirin, die Acetylsalicylsäure, reizte die Wissenschaft zu immer neueren Experimenten und klinischen Vergleichsstudien mit anderen Medikamenten lieferte der Pharmakologe Sir John Vane den Schlüssel für das klassische Wirkprofil der Acetylsalicylsäure: Es hemmt die Biosynthese sogenannter Prostaglandine. Dabei handelt es sich um körpereigene Substanzen, die als hormonähnliche Botenstoffe vielfältige Funktionen im Organismus übernehmen. Für diese Entdeckung erhielt Vane 1982 den Nobelpreis für Medizin und wurde von der englischen Königin in den Adelsstand erhoben. Im Jahre 1992 wurde anschließend die Aspirin Kautablette eingeführt, welche ohne Wasser eingenommen werden kann. Die Zukunft von Aspirin hat gerade erst begonnen und entwickelt sich stetig weiter. Der anhaltende Fluss neuer Erkenntnisse über den Wirkmechanismus von Acetylsalicylsäure eröffnet neue Aussichten auf eine Ausweitung der Anwendung und anspruchsvollere Indikationen, als wir sie uns heute vorstellen können. Wenige Forscher werden leugnen, dass Acetylsalicylsäure weiterhin zu den heißesten Themen der modernen Medizin gehört.!2

3 Verwendung Während Acetylsalicylsäure nur wenigen Leuten bekannt ist, ist der Begriff Aspirin bei vielen Menschen bekannter. Hört man jedoch den Namen, denkt die Allgemeinheit an ein bekanntes Kopfschmerzmittel. Aspirin ist jedoch sehr viel mehr als nur ein einfaches Kopfschmerzmittel. Erfahrungen und mehr als 100 Jahre Forschung haben Aspirin zu einem zuverlässigen und vielseitigen Arzneimittel gemacht. Neben der bereits erwähnten, allseits bekannten Wirkung gegen Kopfschmerzen hilft es ebenso gegen akute Rückenschmerzen, Gliederschmerzen, Gelenkschmerzen, Halsschmerzen. Ebenfalls wird es zur Entzündungshemmung und zur Gerinnungshemmung verwendet. Obwohl es auch fiebersenkende Wirkungen besitzt, wird es wenig in diesem Bereich benutzt, da andere Medikament auf Grund ihrer besseren Wirkung vorgezogen werden. Herzinfarkt gefährdeten Menschen wird empfohlen Aspirin zur Blutverdünnung zu nehmen um dem Herzinfarkt vorzubeugen, da es zu einer Hemmung der Thrombozytenaggregation kommt. Asthmaerkrankten wird geraten Aspirin nicht zu nehmen, da durch den Wirkstoff Acetylsalicylsäure das Risiko eines Asthmaanfalls erhöht wird. Diese Vielzahl an Verwendungsmöglichkeiten macht Acetylsalicylsäure zu einem der bekanntesten und vielseitigsten medizinischen Mittel, die es gibt. Herstellung Materialien Waage, Erlenmeyerkolben (250 ml), Tropfpipette, Stativ, Dreifuß, Brenner, Thermometer, Keramikdrahtnetz, Saugflasche, Nutsche, Wasserstrahlpumpe, Vakuumschlauch, Eisbad, Reagenzgläser, Reagenzhalter, Zweihals-Rundkolben, Rückflusskühler, Wasserbad Chemikalien Salicylsäure (C7H6O3), Essigsäureanhydrid (C4H6O3), konzentrierte Schwefelsäure (H₂SO₄), destilliertes Wasser, Eis, Aspirin Tablette, Eisen(III)-Chlorid-Lösung (FeCl₃);!3

4 ! Durchführung I. Zunächst gaben wir 5 g der Salizylsäure in den Erlenmeyerkolben und fügten danach 10 g des Essigsäureanhydrid hinzu. Das Gemisch wurde durchgeschüttelt, damit eine möglichst homogene Durchmischung zustande komme. II. Diese Durchmischung gossen wir in den Zweihals- Rundkolben und setzten nach der Zugabe von 10 Tropfen konz. Schwefelsäure den Rückflusskühler auf. Die Lösung wurde im Wasserbad für ungefähr 30 Min. vorsichtig auf 60 C erwärmt. III. Nach der Erwärmung der Lösung im Wasserbad haben wir den Rückflusskühler entfernt und die Lösung aus dem Zweihals-Rundkolben in den Erlenmeyerkolben umgegossen. Einschließlich wurde der Erlenmyerkolben im Eiswasser gekühlt.!4

5 ! Anschließend konnten wir eine langsame Entstehung von Kristallen beobachten!! Am Ende sahen wir das weiße Sediment im Erlenmeyerkolben IV. Das weiße Sediment aus des dritten Schrittes wird in ein Becherglas mit 400 ml Wasser gegeben und bis zum Siedepunkt erhitzt. Die weißen Kristalle lösen sich auf und entstehen wieder beim Abkühlen (Umkristallisieren).!!!5

6 V. Anschließend an das Erhitzen, schütteten wir die Acetysalicylsäure-Lösung in eine mit Filterpapier ausgelegte Nutsche und betätigten diese, bis nur noch Kristalle übrig geblieben sind. Beim Abnutschen wird dem in einem Keramiksieb befinden Stoff durch eine Vakuumpumpe am an der Saugflasche darunter das Wasser bzw. das Filtrat entzogen. Die gewonnen Kristalle haben wir zum Trocknen in eine Schale geschüttet. Nutsche mit Acetysalicylsäre-Kristallen Reinheitsnachweis Nach dem Trocknen wird ein Reinheitsnachweis durchgeführt, um zu prüfen, ob man eine saubere Acetylsalicylsäure hergestellt hat. Dazu stellt man 3 Proben her. Eine, mit der eigens hergestellten Säure, eine, mit reiner Salicylsäure und eine, mit handelsüblichen Aspirin. Jede dieser Proben wird in Ethanol gelöst. Danach wird von jeder dieser ein winziger Tropfen auf eine DC-Platte geträufelt, welche vorher mit einem Startstrich versehen wurde. Die Platten werden anschließend in ein 100ml Becherglas mit einer CyclohexanDichlormethan-Essigsäure-Lösung als Fließmittel getseckt und chromatografiert, bis die DCPlatte fast bis zum oberen Rand angefeuchtet ist. Danach wird sie herausgenommen und getrocknet. Zum Nachweis der Reinheit der hergestellten Acetylsalicysäure, wird die DCPlatte mit einer Eisen(III)chlorid-Lösung besprüht. Man beobachtet eine lila Färbung bei der reinen Salicylsäre und der hergestellten Acetylsalicylsäure. Beim gekauften Aspirin erkennt man eine sehr schwache bis nicht vorhandene Färbung.!6

7 Produkte Als Katalysator arbeitet die Schwefelsäure. Diese wird anfänglich in zwei positiv geladene Wasserstoff-Ionen und den Säurerest, ein Sulfat-Ion, deprotonisiert. Anschließend wird das Essigsäureanhydrid protoniert. Hiernach erfolgt der nukleophile Angriff auf die Salicylsäure. Sowohl das Acetat als auch ein Wasserstoffatom, was sich an dieses anlagert und Essigsäure bildet, spalten sich vom Molekül ab. Im letzten Schritt spaltet sich ein Wasserstoff-Ion ab, was als Edukt und Produkt in der Gleichgewichtsreaktion des Katalysators fungiert. Die Produkte, Acetatsalicylsäure und Essigsäure, sind hergestellt. Wirkungsweise Aspirin hemmt ein Enzym, das die Produktion von Prostaglandinen steuert. Die Prostaglandine sind eine Gruppe von chemischen Verbindungen, welche eine Reihe biologischer Funktionen regulieren: Verdauung, Nierenfunktion, Blutkreislauf. Bestimmte Prostaglandine lösen außerdem Schmerzsignale aus. Diese werden bei Verletzungen und Krankheiten freigesetzt, und deshalb spüren wir Entzündungen, Schmerz und Fieber. Aspirin verhindert zudem die Synthese von Prostaglandinenin geschädigtem Gewebe. Allerdings kann es auch zu Nebenwirkungen kommen. So kann es in leichten Fällen zu Übelkeit oder Sodbrennen kommen. Asthmatiker können sogar von Anfällen betroffen werden, da durch die eigentlich positive Wirkung eine Vielzahl an Arachidonsäure vorhanden ist, was die Bronchien verengt. Bei regelmäßiger Einnahme kann es zum Beispiel zu Magengeschwüren kommen. Bei Schwangeren kann es auch zu Problemen kommen. Acetylsalicylsäure besitzt aber, wie viele Medikamente bei zu hoher Dosierung, auch toxische Eigenschaften. So kann es bereits bei einer Menge von c.a. 10g zu Bewusstlosigkeit oder Atemlähmungen kommen. Zudem kann das Innenohr stark beschädigt werden und es kann zu einem Hörverlust kommen.!7

8 Quellen Packung: Tablette: