Grundkurs Chemie Seifen, Waschmittel, Tenside 1977/V 1983/IV 1985/II/ 3.1 / /IV 1992/II/1 1993/IV

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1 Grundkurs Chemie Seifen, Waschmittel, Tenside 1977/V 2.2 Erläutern Sie unter Verwendung von Skizzen den Zusammenhang zwischen dem Bau des Seifenanions und der Waschwirkung der Seife. 1983/IV 4.1 Definieren Sie den Begriff "Seife"! Erläutern Sie an einem Strukturformelbeispiel den Bau eines Seifenanions, und leiten Sie daraus die Wirkungsweise der Seife ab! 5BE 4.3 Versetzt man eine klare Seifenlösung mit verdünnter Salzsäure bzw. hartem Leitungswasser, so kann man in beiden Fällen eine Trübung beobachten. Erklären Sie diese Beobachtungen, und formulieren Sie jeweils eine Gleichung! 5BE 1985/II/ 3.1 / Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Herstellung einer Alkaliseife aus Fett 3.2 Eine wässrige Seifenlösung reagiert nicht neutral. Begründen Sie unter Mitverwendung einer Gleichung diese Erscheinung! 3.3 Erklären Sie die Grenzflächenaktivität der Seife aus der Struktur des Seifenanions! 3.4 Erklären Sie unter Mitverwendung von Reaktionsgleichungen den Einfluss a.) hartem Wasser b.)verdünnter Salzsäure auf die Waschwirkung einer Alkaliseife 1986/IV 3 Seifen haben im Zeitalter synthetischer Waschmittel ihre Bedeutung nicht verloren. 3.1 Beschreiben Sie das Verfahren für die Bildung von Kernseife aus einem Naturstoff, und formulieren Sie die Strukturformelgleichung! 6BE 3.2 Beschreiben Sie unter Mitverwendung von Skizzen das Verhalten von Seifenanionen an der Grenzfäche Wasser/Luft bzw. Wasser/Fett! Begründen Sie dieses Verhalten aus der Struktur der Seifenanionen, und stellen Sie die Bedeutung für den Waschvorgang heraus! 9BE 1992/II/1 1.) Die ältesten Hinweise auf die Seifenherstellung finden sich bereits auf sumerischen Tontafeln. Auch heute sind Seifen wichtige waschaktive Substanzen 1.1 Formulieren Sie die Strukturformelgleichung für die Verseifung eines Fettes mit drei verschiedenen Fettsäureresten 1.2 Erklären Sie die Waschaktivität von Seifenlösungen unter Mitverwendung beschrifteter Skizzen! 1.3 Eine wässrige Seifenlösungwird a.) mit Indikatorlösung b.) mit einer nicht zu sehr verdünnten Calciumchloridlösung versetzt. Beschreiben Sie die Beobachtungen und erklären Sie die Versuchsergebnisse unter Mitverwendung von Reaktionsgleichungen. 1993/IV 2.3 Formulieren Sie eine Gleichung für die Herstellung von Seife aus Fett! 2.4 Erläutern Sie, warum die Waschaktivität einer wässrigen Seifenlösung bei

2 Säurezugabe verlorengeht! 3BE 1995/II 4 Seifen sind seit langem bekannte waschaktive Substanzen. 4.1 Formulieren Sie die Strukturformelgleichung für eine Reaktion, die von einem Naturstoff zur Natronseife führt! 3BE 4.2 Erläutern Sie unter Mitverwendung von Reaktionsgleichungen die Nachteile wässriger Seifenlösungen für den Waschvorgang! 3BE 4.3 Zeichnen Sie die Strukturformel eines synthetischen Tensids, das die unter Nr.4.2 angesprochenen Nachteile nicht aufweist! 3BE 4.4 Olivenöl bildet mit reinem Wasser eine wenig stabile Emulsion. Diese lässt sich durch Zugabe einer Seifenlösung stabilisieren. Erklären Sie die beobachteten Erscheinungen! 3BE 1996/IV 4 Fette sind nicht nur wichtige Nähr- und Speicherstoffe, sondern auch technische Rohstoffe. 4.1 Formulieren Sie die Strukturformelgleichung für die Herstellung einer Seife aus einem Fett mit selbstgewählter Molekülstruktur! 3BE 4.2 Zeigen Sie unter Mitverwendung beschrifteter Skizzen anhand von Seife und eines synthetischen Tensids den Zusammenhang zwischen Teilchenstruktur und Waschwirkung auf! 8BE 1997/IV/2 2.) Pflanzenfette und Pflanzenöle sind wichtige nachwachsende Rohstoffe 2.1 Formulieren Sie mit Hilfe von Strukturformeln anhand eines selbstgewählten Beispiels, wie aus einem Fett Seife hergestellt werden kann! 2.2 Erklären Sie warum die Seife eine waschaktive Substanz ist! 2.3 Wässrige Seifenlösungen weisen im Vergleich zu anderen waschaktiven Tensiden einige Nachteile auf. Erläutern Sie unter Mitverwendung von Gleichungen drei Nachteile 2.4 Alkylbenzolsulfonate sind wichtige synthetische Tenside. Erstellen Sie die Strukturformel für ein biologisch abbaubares Alkylbenzolsulfonat, und erklären Sie, weshalb bei diesem Tensid die unter Nr.2.3 erläuterten Nachteile nicht auftreten! 2.5 Ein modernes Waschmittel enthält neben Tensiden zahlreiche weiter Komponenten. Zeigen Sie die Bedeutung einiger dieser Waschmittelbestandteile auf! 1999/III/1 1 Seifen werden seit früher Zeit als waschaktive Substanzen genutzt. 1.1 Formulieren Sie die Strukturformelgleichung für die Herstellung einer Seife aus einem Fett! 3 BE 1.2 Erklären Sie unter Mitverwendung beschrifteter Skizzen die Waschaktivität einer Seifenlösung! 7 BE 1.3 Erläutern Sie unter Mitverwendung von Reaktionsgleichungen, warum sich in der Körperpflege und Textilsäuberung bei der Verwendung von Seife Nachteile ergeben können! 6 BE 1.4 Um die unter Nr.1.3 genannten Nachteile zu umgehen, werden heute vielfach synthetische Tenside eingesetzt. Geben Sie die Strukturformel eines solchen Tensids an und erläutern Sie mögliche Auswirkungen auf die Gewässerbelastung! 4 BE 2002/II/2

3 2 Fette sind wichtige nachwachsende Rohstoffe zur Herstellung von Tensiden. 2.1 Formulieren Sie, ausgehend von einem Fettmolekül eigener Wahl, die Strukturformelgleichung für die Reaktion bei der Seifenherstellung! 4 BE 2.2 Erklären Sie unter Mitverwendung je einer Reaktionsgleichung, wie Säuren bzw. hartes Wasser die Waschwirkung einer Seife beeinflussen! 6 BE 2.3 Manche Waschmittel können aufgrund ihres Enzymanteils nur bei mittleren Temperaturen bis ca C eingesetzt werden. Begründen Sie diesen Sachverhalt unter Einbeziehung eines beschrifteten Diagramms! 7 BE 2.4 Zeigen Sie zwei Maßnahmen auf, durch die die Gewässerbelastung durch Waschmittel in den letzten Jahrzehnten vermindert werden konnte! 4 BE 2003/IV/3 4 Die Spaltung von Estern kann sowohl im Sauren als auch im Alkalischen erfolgen. 4.1 Formulieren Sie die Einzelschritte der säurekatalysierten Hydrolyse von Methylethanoat mit Strukturformeln! 5 BE 4.2 Im Gegensatz zur säurekatalysierten Hydrolyse führt die alkalische Esterspaltung nicht zu einem Gleichgewicht. Begründen Sie diesen Befund! 2005/IV/ Beschreiben Sie die Durchführung zweier verschiedener Nachweisreaktionen für Proteine und die jeweiligen Beobachtungen! 5 BE 1.4 Formulieren Sie, ausgehend von einem Fettmolekül, das die Säurereste von Palmitin-, Stearin- und Ölsäure enthält, eine Strukturformelgleichung für die Reaktion bei der Seifenherstellung! 4 BE 1.5 Erläutern Sie unter Einbeziehung einer beschrifteten Skizze die entfettende Wirkung von wässrigen Seifenlösungen und begründen Sie unter Mitverwendung von Reaktionsgleichungen, warum in Gegenden mit hartem Wasser eine Nachbehandlung des Haars erforderlich war! 7 BE 1.6 Die folgenden Formelbilder zeigen die beiden letzten Schritte der Synthese von Natriumlaurylethersulfat: 2008/A1 Geben Sie für jeden der beiden Vorgänge den Reaktionstyp an und begründen Sie die Eignung des organischen Endprodukts als waschaktive Substanz! 2 Walrat ist eine wachsartige Substanz, die in den Kopfhöhlen von Pottwalen enthalten ist. Der Pottwal kann durch Erwärmen und Abkühlen des Walrats die Dichte seines Körpers verändern, um ohne große Anstrengungen in große Tiefen abtauchen oder wieder auftauchen zu können. Hauptbestandteil des Walrats ist Cetylpalmitat, ein Ester aus Cetylalkohol (Hexadecan-1-ol) und Palmitinsäure. 2.1 Bei der Reaktion von Cetylpalmitat mit Natronlauge entsteht u. a. ein Salz einer Substanzklasse, die lange Zeit große Bedeutung als Reinigungsmittel hatte. Formulieren Sie die Strukturformelgleichung für die Bildung dieses Salzes aus Cetylpalmitat! Legen Sie die wesentlichen Vorgänge beim Waschen

4 mit einer wässrigen Lösung dieses Salzes dar! [ 10 BE] 2.2 Die unter Aufgabe 2.1 beschriebene Substanzklasse weist als Reinigungsmittel im Vergleich zu anderen waschaktiven Substanzen einige Nachteile auf. Erläutern Sie zwei dieser Nachteile und geben Sie die Strukturformel eines Ersatzstoffes an, der diese Nachteile nicht aufweist! [6 BE] 2008/A2 1 Von indischen Kleinbauern in der Himalaja-Region wird ein Baum kultiviert, dessen Früchte bei uns als sogenannte Waschnüsse auf den Markt kommen. Die waschaktiven Substanzen in diesen Früchten sind verschiedene Saponine. Die Abbildung zeigt die Strukturformeln zweier Vertreter dieser Stoffgruppe: 1.1 Waschnüsse können zum Entfernen fetthaltigen Schmutzes eingesetzt werden. Legen Sie die wesentlichen Vorgänge beim Waschen mit Saponin I dar! [6 BE] 1.2 In einer Anleitung zur Verwendung der Waschnüsse findet man folgende Hinweise: [...] Bei hartem Wasser muss man einen Wasserenthärter zugeben, da ansonsten die Waschwirkung verloren geht. Alternativ kann die Waschlösung mit Zitronensäure angesäuert werden, [...]." Beurteilen Sie, ob diese Hinweise auch für das Waschen mit Seife sinnvoll sind, und belegen Sie Ihre Aussagen durch Reaktionsgleichungen! [6 BE] 1.3 Bestimmte Enzyme katalysieren die Hydrolyse der in der Molekülstruktur von Saponin II mit einem Pfeil gekennzeichneten Bindung. Neben einem Trisaccharid entsteht eine weitere Verbindung, die isoliert und katalytisch hydriert wird. Das Hydrierungsprodukt wird unter Säurekatalyse in Versuch a) mit Methanol und in Versuch b) mit Essigsäure (Ethansäure) zur Reaktion gebracht. Formulieren Sie für alle beschriebenen Reaktionen die entsprechenden Reaktionsgleichungen! Die für die Reaktionen nicht relevanten Molekülbestandteile können abgekürzt werden. [8 BE]

5 Während Seifen aus pflanzlichen Rohstoffen und aus tierischen Schlachtabfällen gewonnen werden können, dienen petrochemische Produkte als Ausgangsstoffe für synthetische Tenside. Die ersten synthetischen Tenside waren Vertreter der Alkylbenzolsulfonate, für deren Herstellung u. a. Benzol verwendet wird. 2.1 Formulieren Sie die Strukturformelgleichung für die Gewinnung einer Seife aus einem natürlichen pflanzlichen oder tierischen Rohstoff und geben Sie die Strukturformel eines Alkylbenzolsulfonats an! [7 BE] 2009/A1 2 Erhitzt man Triacylglycerine mit Natronlauge, so entsteht Seife. 2.1 Formulieren Sie die Strukturformelgleichung der Seifengewinnung ausgehend von einem frei gewählten Fettmolekül! [6 BE] 2.2 Eine Seifenlösung wird in getrennten Versuchen a-c auf folgende Weise untersucht: a) Es wird der ph-wert b/stimmt. b) Es wird Salzsäure zugesetzt. c) Es wird hartes Leitungswasser zugesetzt. 2009/C2 Erläutern Sie unter Mitverwendung von Reaktionsgleichungen die Untersuchungsergebnisse! [12 BE] 2 Gibt man eine Verschlusskappe voll Schaumbad in die Wanne und lässt heißes Wasser einlaufen, so entsteht ein Schaum, dessen Bildung auf dem Vorhandensein von Tensiden im Schaumbad beruht. Abb. 2: Schematische Zeichnung von Badeschaum 2.1 Zeichnen Sie eine beschriftete schematische Skizze, welche die Anordnung der Tensidteilchen in der jeweiligen Umgebung im gekennzeichneten Ausschnitt (gestricheltes Rechteck in Abb 2) zeigt! [3 BE] 2.2 Milde und biologisch leicht abbaubare Tenside, z. B. auf der Basis nachwachsender Rohstoffe, sind ein Ziel der Forschung in der Kosmetikindustrie Alkylbetaine sind Tenside, die in Shampoos verwendet werden. Sie haben beispielsweise den Vorzug, nicht in den Augen zu brennen.

6 Begründen Sie anhand der vorgegebenen Strukturmerkmale die Eignung der Alkylbetaine als Tenside! Vergleichen Sie ihr Verhalten in wässriger Lösung bei Erhöhung des ph-wertes mit dem Verhalten einer als Zwitterion vorliegenden 2-Aminocarbonsäure! [5 BE] Aus Kokosöl lässt sich Laurinsäure (n-dodecansäure, C 11 H 23 COOH) gewinnen, aus der durch Reduktion Laurylalkohol entsteht. Im Laurylmaltosid ist Laurylalkohol glykosidisch mit Maltose verknüpft. Im ersten Schritt des biologischen Abbaus dieses Tensids werden die glykosidischen Bindungen gespalten. Formulieren Sie die Haworth-Projektionsformel eines Laurylmaltosid- Moleküls und davon ausgehend die Reaktionsgleichung für die hydrolytische Spaltung aller glykosidischen Bindungen im Laurylmaltosid- Molekül! Beschreiben Sie einen Versuch Ihrer Wahl, mit dem Sie eine erfolgte hydrolytische Spaltung nachweisen können! [12 BE] 2010 B1 3 Der Kraftstoffverbrauch von Dieselmotoren könnte künftig dadurch gesenkt werden, dass Diesel mit Wasser und Tensiden gemischt wird. Wissenschaftler haben bereits einen solchen Treibstoff entwickelt. Dieser Wasserdiesel enthält bis zu 20 Gewichtsprozent Wasser. Erläutern Sie unter Mitverwendung einer beschrifteten Skizze die Funktion der zugesetzten Tenside im Wasserdiesel! [7 BE] 2010 B2 2.1 Beschreiben Sie auf der Grundlage des Teilchenmodells die Waschwirkung von Seife unter Mitverwendung einer Skizze! [5 BE] 2011/C1 1.3 Zur Reinigung der Sportkleidung werden Waschmittel eingesetzt, die unter anderem Tenside enthalten Beurteilen Sie die Tensideigenschaften der durch die Strukturformeln A bis F symbolisierten Verbindungen (Abb. 1)! [6 BE] A H 3 C-(CH 2 ) 10 -CH 2 -OH B H 3 C-(CH 2 ) 13 -CH 2 -COO - Na + C H 3 C-COO - Na +

7 Abb. 1: Strukturformeln verschiedener Substanzen Das unter E in Abb. 1 dargestellte Tensidmolekül eignet sich als Weichspüler für Baumwolltextilien, deren Fasern durch Reibung beim Waschvorgang negativ aufgeladen sind. Weichspüler werden beim Waschen im letzten Spülgang der Wäsche zugesetzt. Sie bewirken u. a. dass die Kleidung nach dem Waschen schneller trocknet. Erläutern Sie diesen Zusammenhang! [4 BE] Ein Teil der Verschmutzungen der Kleidung resultiert aus der Verwendung von Sonnenschutzcremes. Die Grundlage dieser Cremes ist häufig eine sog. Wasser-in-ÖI-Emulsion. Um zu verhindern, dass sich diese entmischt, werden Tenside als Emulgatoren zugesetzt. Erläutern Sie die stabilisierende Wirkung der Tenside unter Mitverwendung einer beschrifteten Skizze! [5 BE]