Alkohol ist nicht gleich Alkohol

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1 Arbeitsblatt Alkohol ist nicht gleich Alkohol Ziele: Realisieren, dass die Lage der Hydroxylgruppe bei Alkoholen Einfluss auf deren Reaktivität hat Erstmaliges Kennenlernen von zwei organischen Stoffklassen / funktionellen Gruppen: Aldehyde und Ketone Wiederauffrischen von Redoxchemie Bemerkungen: Mir fiel es schwierig, die Wichtigkeit der Erkenntnis zu finden, dass verschieden-wertige Alkohol unterschiedlich stark oxidiert werden können. Ich meine damit, was SuS hiervon mitnehmen können/sollen. Das Arbeitsblatt ist stark an typischen Aufgaben aus der Redoxchemie orientiert. Zu den neuen Carbonyl-Verbindungen wurde keine spezifische Frage gestellt oder ausführender thematisiert. Literatur: Autor: Sven Rauber

2 Arbeitsblatt Alkohol ist nicht gleich Alkohol Wie sich primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole in ihrer Oxidierbarkeit unterscheiden Die Unterteilung in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole erfolgt anhand der Position der Hydroxylgruppe im Molekül, d.h. man unterscheidet die Alkohole nach der Anzahl der Nichtwasserstoffnachbarn des Kohlenstoffatoms, an welchem sich die Hydroxylgruppe befindet (= α-kohlenstoff). So trägt bei primären Alkoholen das α-kohlenstoff nebst der Hydroxylgruppe noch zwei Wasserstoffatome, bei sekundären trägt es noch ein Wasserstoffatom und bei tertiären Alkoholen weist das α-kohlenstoff kein weiteres Wasserstoffatom auf. Ordnen Sie nun die an der Wandtafel skizzierten Lewis-Strukturen der im Experiment verwendeten Alkohole ihrer Wertigkeit zu und übertragen Sie sie auf das Arbeitsblatt. Primärer Alkohol Sekundärer Alkohol Tertiärer Alkohol 1-Propanol Isopropanol tert-butanol 1) Oxidationszahlen bestimmen Um die Reaktion dieser Alkohole mit Kaliumpermanganat zu verstehen, benötigen wir unser Gelerntes aus der Redoxchemie. Die Oxidationsstufe der Manganverbindungen bestimmt die Farbe der jeweiligen Lösung. Ordnen Sie daher die beobachtete Farbe den entsprechenden Manganverbindungen zu. Bestimmen Sie in einem zweiten Schritt die Oxidationszahlen aller an den Reaktionen beteiligten Moleküle. Tipp: Es ist nicht notwendig, von allen Wasserstoff oder Kohlenstoffatomen die Oxidationszahl zu bestimmen. Finden Sie s heraus!

3 Reaktion mit primärem Alkohol 1. Farbumschlag: Es entsteht das Aldehyd C2H5CHO + H 2O 2. Farbumschlag: Es entsteht die Carbonsäure C2H5COOH. Reaktion mit sekundärem Alkohol Durch die Oxidation des sekundären Alkohols entstand eine Keton-Verbindung. Dabei beobachteten wir einen Farbumschlag. Worauf ist dieser zurückzuführen? Ergänzen Sie die dafür Verantwortlichen Verbindungen in die Reaktionsgleichung und bestimmen Sie wiederum die Oxidationszahlen der Moleküle. Reaktion mit tertiärem Alkohol Ergänzen Sie die fehlende(n) Manganverbindung(en) aufgrund des von Ihnen beobachteten Reaktionsverlaufs. Bestimmen Sie wiederum die Oxidationszahlen der neuauftretenden Moleküle.

4 2) Aufstellen der Redoxgleichungen Durch das bestimmen der Oxidationszahlen können Sie nun eruieren, welche beteiligten Verbindungen oxidiert, also Elektronen abgegeben, und welche Verbindungen diese Elektronen aufgenommen haben und somit reduziert wurden. Schreiben Sie die Teilgleichungen für die Oxidation/Reduktion in Summenformeln auf und bestimmen Sie die Anzahl der wandernden Elektronen. Vergessen Sie den Ladungsausgleich nicht! Erstellen Sie in einem zweiten Schritt die Gesamtreaktionsgleichung. Tipp: Bei der Reaktion mit primärem Alkohol müssen alle vier Teilgleichungen zusammengefügt werden. Reaktion mit primärem Alkohol 1. Farbumschlag: Es entsteht das Aldehyd C2H5CHO Oxidation: Reduktion: 2. Farbumschlag: Es entsteht die Carbonsäure C2H5COOH Oxidation: Reduktion: Gesamtreaktionsgleichung:

5 Reaktion mit sekundärem Alkohol Es entsteht das Keton CH3OCH3 Oxidation: Reduktion: Gesamtreaktionsgleichung: 3) Grund für die unterschiedliche Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen Sie haben gesehen, dass aus primärem Alkohol via eines Aldehyds schlussendlich eine Carbonsäure gebildet wurde. Die Oxidation des sekundären Alkohols kam bei einem Keton zum Erliegen und im dritten Reaktionsansatz mit einem tertiären Alkohol fand keine Reaktion statt. Um herauszufinden, weshalb die Oxidation bei unterschiedlichen Verbindungen zum Erliegen kommt oder gar nicht erst stattfindet, überprüfen wir am besten den Ort, an dem die eigentliche Änderung auftritt (α-kohlenstoffatom). Vergleichen Sie hierzu beispielsweise die Oxidationsstufe oder andere Unterschiede/Gemeinsamkeiten des α-kohlenstoffatom der verschiedenen Alkohole und der entstehenden Verbindungen. Schreiben Sie auf, was Ihnen auffällt und eruieren Sie den möglichen Grund für die unterschiedliche Oxidierbarkeit mit Kaliumpermanganat.

6 Lösungen zum Arbeitsblatt Alkohol ist nicht gleich Alkohol Wie sich primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole in ihrer Oxidierbarkeit unterscheiden Die Unterteilung in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole erfolgt anhand der Position der Hydroxylgruppe im Molekül, d.h. man unterscheidet die Alkohole nach der Anzahl der Nichtwasserstoffnachbarn des Kohlenstoffatoms, an welchem sich die Hydroxylgruppe befindet (= α-kohlenstoff). So trägt bei primären Alkoholen das α-kohlenstoff nebst der Hydroxylgruppe noch zwei Wasserstoffatome, bei sekundären trägt es noch ein Wasserstoffatom und bei tertiären Alkoholen weist das α-kohlenstoff kein weiteres Wasserstoffatom auf. Ordnen Sie nun die an der Wandtafel skizzierten Lewis-Strukturen der im Experiment verwendeten Alkohole ihrer Wertigkeit zu und übertragen Sie sie auf das Arbeitsblatt. Primärer Alkohol Sekundärer Alkohol Tertiärer Alkohol 1-Propanol Isopropanol tert-butanol

7 1) Oxidationszahlen bestimmen Um die Reaktion dieser Alkohole mit Kaliumpermanganat zu verstehen, benötigen wir unser Gelerntes aus der Redoxchemie. Die Oxidationsstufe der Manganverbindungen bestimmt die Farbe der jeweiligen Lösung. Ordnen Sie daher die beobachtete Farbe den entsprechenden Manganverbindungen zu. Bestimmen Sie in einem zweiten Schritt die Oxidationszahlen aller an den Reaktionen beteiligten Moleküle. Tipp: Es ist nicht notwendig, von allen Wasserstoff oder Kohlenstoffatomen die Oxidationszahl zu bestimmen. Finden Sie s heraus! Reaktion mit primärem Alkohol 1. Farbumschlag: Es entsteht das Aldehyd C2H5CHO + H 2O 2. Farbumschlag: Es entsteht die Carbonsäure C2H5COOH. Reaktion mit sekundärem Alkohol Durch die Oxidation des sekundären Alkohols entstand eine Keton-Verbindung. Dabei beobachteten wir einen Farbumschlag. Worauf ist dieser zurückzuführen? Ergänzen Sie die dafür Verantwortlichen Verbindungen in die Reaktionsgleichung und bestimmen Sie wiederum die Oxidationszahlen der Moleküle. + H 2O SuS sollten aufgrund der beobachteten Grünfärbung auf Manganoxid Rückschliessen können und von der ersten Reaktion mit primärem Alkohol transformieren können. Reaktion mit tertiärem Alkohol Ergänzen Sie die fehlende(n) Manganverbindung(en) aufgrund des von Ihnen beobachteten Reaktionsverlaufs. Bestimmen Sie wiederum die Oxidationszahlen der neuauftretenden Moleküle. Es findet keine Reaktion statt. SuS sollen dies aus dem Nicht-ändern der Farbe interpretieren und nur die Ausgangsmanganverbindung ergänzen, welche für die violette Färbung verantwortlich ist.

8 2) Aufstellen der Redoxgleichungen Durch das bestimmen der Oxidationszahlen können Sie nun eruieren, welche beteiligten Verbindungen oxidiert, also Elektronen abgegeben, und welche Verbindungen diese Elektronen aufgenommen haben und somit reduziert wurden. Schreiben Sie die Teilgleichungen für die Oxidation/Reduktion in Summenformeln auf und bestimmen Sie die Anzahl der wandernden Elektronen. Vergessen Sie den Ladungsausgleich nicht! Erstellen Sie in einem zweiten Schritt die Gesamtreaktionsgleichung. Tipp: Bei der Reaktion mit primärem Alkohol müssen alle vier Teilgleichungen zusammengefügt werden. Reaktion mit primärem Alkohol 1. Farbumschlag: Es entsteht das Aldehyd C2H5CHO Oxidation: C3H7OH C2H5CHO(l) + 2 H + (aq) + 2 e - Reduktion: MnO4 - (aq) + 2 H + (aq) + e - MnO3 (aq) + H2O(l) 2. Farbumschlag: Es entsteht die Carbonsäure C2H5COOH Oxidation: C2H5CHO(l) + H2O(l) C2H5COOH (l) + 2 H + (aq) + 2 e - Reduktion: MnO3 (aq) + 2 H + (aq) + 2 e - MnO2 (s) + H2O(l) Gesamtreaktionsgleichung: 3 C3H7OH + 4 MnO4 - (aq) + 4 H + (aq) 3 C2H5COOH (l) + 4 MnO2 (s) + 5 H2O(l) Reaktion mit sekundärem Alkohol Es entsteht das Keton CH3OCH3 Oxidation: C3H8O(l) CH3OCH3 (l)+ 2 H + (aq) + 2 e - Reduktion: MnO4 - (aq) + 2 H + (aq) + e - MnO3 (aq) + H2O(l) Gesamtreaktionsgleichung: C3H8O(l) + 2 MnO4 - (aq) + 2 H + (aq) CH3OCH3 (l) + 2 MnO2 (s) + 2 H2O(l)

9 3) Grund für die unterschiedliche Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen Sie haben gesehen, dass aus primärem Alkohol via eines Aldehyds schlussendlich eine Carbonsäure gebildet wurde. Die Oxidation des sekundären Alkohols kam bei einem Keton zum Erliegen und im dritten Reaktionsansatz mit tert-butanol fand keine Reaktion statt. Um herauszufinden, weshalb die Oxidation bei unterschiedlichen Verbindungen zum Erliegen kommt oder gar nicht erst stattfindet, überprüfen wir am besten den Ort, an dem die eigentliche Änderung auftritt (α-kohlenstoffatom). Vergleichen Sie hierzu beispielsweise die Oxidationsstufe oder andere Unterschiede/Gemeinsamkeiten des α-kohlenstoffatom der verschiedenen Alkohole und der entstehenden Verbindungen. Schreiben Sie auf, was Ihnen auffällt und eruieren Sie den möglichen Grund für die unterschiedliche Oxidierbarkeit mit Kaliumpermanganat. Die Oxidationsstufen des α-kohlenstoffatoms steigen vom primären Alkohol sukzessive an bis hin zur Carbonsäure. (Höchste und tiefste Oxidationsstufe eines C-Atems sind zbsp. in Methan und Kohlenstoffdioxid zu finden). SuS können also aufgrund der unterschiedlichen Oxidationszahlen der Endverbindungen daraus schliessen, dass die Reaktionen womöglich nicht aufgrund der Oxidationsstufe des α-kohlenstoffatoms zum Erliegen kamen. Grund: Es fehlt in allen drei Verbindungen fehlt ein entsprechendes Wasserstoffatom am α- Kohlenstoffatom, welches für eine weitere Oxidation mit Kaliumpermanganat notwendig wäre.