Biologie Protokoll Chromatographie von Ätherischen Ölen Lavendel-Öl

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Lothar Salzmann
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1 Biologie Chromatographie von Ätherischen Ölen Lavendel-Öl Inhaltsverzeichnis: Einleitung Versuchsziel Material und Methoden Versuchsdurchführung Ergebnis Diskussion Literatur/Quellen Einleitung: Ätherische Öle: Ätherische Öle sind pflanzliche Öle, die starke Duftstoffe enthalten. Sie sind im chemischen Sinne eigentlich keine Öle, sondern werden wegen ihrem Aussehen so bezeichnet. Ihr Unterschied zu den fetten Ölen (z.b. Sonnenblumenöl) ist, dass sie vollständig verdampfen können. Ätherisch heisst auf Deutsch flüchtig (also leicht verdampfend). Zu dem sind sie trocknende Öle, da sie keine Fettflecken auf Papier hinterlassen. Typische Merkmale von Ätherischen Ölen sind: Sie sind flüchtig (das heisst, sie sind fähig zu verdampfen) Sie haben einen starken, charakteristischen Geruch Sie sind fettlöslich (lipophil). Sie sind aus vielen, verschiedenen Komponenten zusammengesetzt Chemisch gesehen handelt es sich bei den ätherischen Ölen um Vielkomponentengemische. Ihre Wirkweisen werden durch ihre Inhaltsstoffe bestimmt. Ätherische Öle sind im Allgemeinen die Duftstoffe der Pflanzen. Sie locken Insekten zur Bestäubung der Pflanze an. Weite r versuchen sie Schädlinge fernzuhalten und die Pflanze gegen Krankheiten zu schützen. Sie werden in den Öldrüsen der Pflanze produziert, und im Pflanzengewebe gespeichert. Sie sind in den Blüten, Blättern, Samen, Fruchtschalen, Wurzeln, Harzen, Rinden oder im Holz zu finden. Um die ätherischen Öle zu sichern gibt es verschiedene Gewinnungsverfahren. Die gebräuchlichste Möglichkeit ist die Wasserdampfdestillation. Hierbei wird das Pflanzenmaterial geschichtet, verschlossen und mit heissem Wasserdampf aufgeschlossen. Durch den aufsteigenden Dampf wird das ätherische Öl herausgelöst. Andere Verfahren zur Gewinnung sind die Kaltpressung (nur bei Zitrusölen) und die Extraktion (bei sehr teuren Blütenölen). Verwendet werden sie vor allem als Duftstoffe. Auch in der Kosmetikindustrie und in der ärztlichen Therapie haben sie ihre Verwendung. Zusätzlich haben sie Bedeutung als Geschmacksverbessernde Inhaltsstoffe bei Gewürzen. Hendrik Frech SF Biologie-Chemie/KMS Seetal 1

2 Lavendel-Öl: Lavendel-Öl ist das ätherische Öl der Lavendelblüten. Es ist ein schwach gelbes bis leicht gelb-bräunliches Öl mit einem typischen frischen, blumig-krautigen, süssen, leicht holzigem Duft. Das Öl wird durch die Wasserdampfdestillation von blühendem Lavendelkraut gewonnen. Das Lavendel-Öl wird vor allem in der Parfümherstellung verwendet. Versuchsziel: Lavendelöl wird dünnschichtchromatographisch auf seine Zusammensetzung untersucht. Man lässt Referenzsubstanzen mitlaufen, um die Komponenten des Öles zu bestimmen. Ziel der Untersuchung ist es, die Hauptbestandteile des zugeteilten Öles mit Hilfe des UV-Lichts und der Referenzsubstanzen zu bestimmen. Material und Methoden: Methoden: Dünnschichtchromatographie: Das physikalisch-chemische Trennverfahren wird oft einfach DC abgekürzt. Sie nutzt die Mobilität und Löslichkeit der Teilchen. Annhand der DC können die verschiedenen Komponenten eines Stoffes getrennt und analysiert werden. Material: Kieselgel GF254 Platte (20cm x 20cm) Poygram Chromatographietank Lavendel-Öl Plastikwanne zum Entwickeln UV-Lichtquelle Fliessmittel: Toluol-Aethylacetat (97:3)=>apolares Lösungsmittel Entwicklerreagens: Vanillin-Schwefelsäure (Wasser:Etanol:Schwefelsäure:Vanillin/30ml:25ml:4ml:0,3g) Referenzsubstanzen: Linalylacetat(15µl), Linalool(10µl), 1,8-Cineol(15µl), Nerol(5µl), Borneol(10µl), Geraniol(5µl), Limonen(15µl), Verbenol(10µl), β- Caryophyllen(5µl), β-caryophyllen-epoxid(5µl) 5µl Kapillare Hendrik Frech SF Biologie-Chemie/KMS Seetal 2

3 Versuchsdurchführung: Als Erstes wird die Kieselgelplatte wie vorgeschrieben mit Bleistift beschriftet: 3 cm vom Rand entfernt werden an den äusseren Seiten(links 10µl/rechts 20µl) und in der Mitte der Platte (30µl) die Stellen markiert, wo die Probe auf getragen werden soll. Dazwischen die 10 verschiedenen Referenzsubstanzen (auf jeder Seite 5). Anschliessend werden die Proben des ätherischen Öls und die Referenzsubstanzen vorsichtig mit der Pipette auf die dafür markierten Punkte aufgetragen. Die Menge der verschiedenen Stoffe ist genau definiert (vgl. oben). Die Kieselgelplatte wird nach dem Auftragen der Substanzen möglichst senkrecht in den Chromatographietank gestellt. Die Laufzeit beträgt zwischen 40 und 45 min. Vorsicht: Man muss darauf achten, dass die Kieselgelplatte in die Führungsrillen eingeführt wird, ohne dass die Kieselgelschicht unten die Rillen berührt. Es kann ansonsten dazu führen, dass das Laufmittel in der Mitte weniger schnell hochsteigt als an den Rändern. Dies kann zu einer Verfälschung der Untersuchung führen. Nach der abgewarteten Laufzeit wird die Kieselgelplatte aus dem Tank genommen. Das Laufmittelgemisch lässt man verdunsten. Die trockene Platte wird anschliessend unter dem UV-Licht betrachtet. Erkennbare Stellen werden mit Bleistift gekennzeichnet. Nun wird die DC-Platte in einem Entwicklungsbad mit Vanillin-Schwefelsäure getaucht und im Wärmeschrank während 10 Minuten bei 100 C entwickelt. Somit sind alle Substanzen farblich erkennbar. Flecken welche dieselbe Laufhöhe und dieselben Farben haben, sind meist die gleichen Substanzen. Genau gleich kann man auch die UV-Licht Stellen miteinander vergleichen. Die Platte sollte sofort nach der Entwicklung eingescannt werden um sie am Computer analysieren zu können. Durch Farbumkehrungen werden die Flecken zum Teil besser erkennbar. Hendrik Frech SF Biologie-Chemie/KMS Seetal 3

Ergebnis: Laufmittelfront Nicht relevant (Liegengelassene Pipette) β-caryophyllen Linalylacetat β-caryophyllen- Epoxid Linalool Startlinie

Linalylacetat und Linalool vorhanden ist. Leicht enthalten ist auch das β-caryophyllen.

Andere Substanzen welche auf der Platte vorhanden sein könnten, sind nicht ersichtlich.

4 Ergebnis: Laufmittelfront Nicht relevant (Liegengelassene Pipette) β-caryophyllen Linalylacetat β-caryophyllen- Epoxid Linalool Startlinie mit Startpunkten Auswertung: Aus der Dünnschichtchromatographie ist klar zu entnehmen, dass im Lavendel Öl ein grosser Anteil von Linalylacetat und Linalool vorhanden ist. Leicht enthalten ist auch das β-caryophyllen. Beim β-caryophyll-epoxid ist auch nur ganz gering vorhanden. Andere Substanzen welche auf der Platte vorhanden sein könnten, sind nicht ersichtlich. Auch anhand der UV-Licht Untersuchung sind keine weiteren Komponenten zu erkennen. Wenn man die DC-Ergebnisse mit der Literatur vergleicht erkennt man, dass durch die Chromatographie praktisch alle Bestandteile ersichtlich wurden. Nur 1,8 Cineol und Campher kann man nicht herauslesen. Hendrik Frech SF Biologie-Chemie/KMS Seetal 4

5 Diskussion: Im Grunde wurden vom Lavendelöl zwei Dünnschichtchromatographieplatten angefertigt. Da die erste Platte misslang, wurde sie im nicht verwendet. Die zweite Platte gelang, und war somit zur Analyse und fürs geeignet. Chemische Zusammensetzung von Lavendel-Öl: Lavendel-Öl besteht aus Linalylacetat(30-40%), Linalool(27-35%), cis-ocimen(5-9%), trans- Ocimen(3-5%), Terpinen-4-ol(3-4%), Lavandulylacetat(3-4%), 1,8-Cineol(<1%), Campher(<0,4%). Das Ziel der Dünnschichtchromatographie war es, die Hauptbestandteile von Lavendelöl zu bestimmen. Im Allgemeinen wurde dies auch erfüllt. Man kann klar erkennen, dass Lavendelöl hauptsächlich aus Linalylacetat und Linalool besteht. Auch β-caryophyllen ist vorhanden. Gemäss Literatur wären auch noch 1,8-Cineol und Campher enthalten. Das 1,8 Cineol wurde aber nicht ersichtlich, da es zu alt war und sich schon früher zersetzte. Der Campher war nicht unter den Referenzsubstanzen und konnte so auch nicht analysiert werden. Eigentlich wären noch andere Komponenten im Lavendelöl enthalten. Sie werden hier aber nicht genauer erläutert, da sie nur sehr gering im Öl vorkommen. Auch unterscheiden sie sich, nach geografischem Ursprung. Der Fleck rechts oberhalb der Laufmittelfront ist für die Analyse nicht relevant. Er entstand durch das Liegenlassen einer gebrauchten Pipette. Wäre er unterhalb der Laufmittelfront, könnte er das Resultat verfälschen. Literatur/Quellen: Römpp Lexikon Chemie, Hrsg: Jürgen Falbe, Manfred Regitz, Thieme Verlag (1999) Hendrik Frech SF Biologie-Chemie/KMS Seetal 5

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