Grundlagen der Dünnschicht und Säulenchromatographie. Susanne Brauer und Sandra KönigK

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1 Grundlagen der Dünnschicht und Säulenchromatographie Susanne Brauer und Sandra KönigK

2 Gliederung 1. Motivation 2. Geschichte der Chromatographie 3. Funktionsprinzipien 4. Dünnschichtchromatographie 5. Säulenchromatographie 6. Automatisierung 2

3 Warum überhaupt mit Chromatographie beschäftigen? Reaktionskontrolle Reinheitskontrolle Auftrennung/Reinigung eines Produktgemisches 3

4 Gliederung 1. Motivation 2. Geschichte der Chromatographie 3. Funktionsprinzipien 4. Dünnschichtchromatographie 5. Säulenchromatographie 6. Automatisierung 4

5 Geschichte der Chromatographie Chromatographie (griech.) Farbschreiben 1903 erstmalige Veröffentlichung durch Tswett: Trennung von Pflanzenfarbstoff 1938 Kuhn: Nobelpreis Für seine Arbeiten über die Carotinoide, das Vitamin A und das Vitamin B Martin und Synge: Für ihre Arbeiten zur Verteilungschromatographie 5

6 Gliederung 1. Motivation 2. Geschichte der Chromatographie 3. Funktionsprinzipien 4. Dünnschichtchromatographie 5. Säulenchromatographie 6. Automatisierung 6

7 Allgemeines Prinzip der Chromatographie Trennstrecke stationäre Phase Durchströmung von mobiler Phase, die Stoffmoleküle transportiert Gleichgewicht der Substanzmoleküle zwischen der mobilen Phase und der stationären Phase legen die Trennstrecke langsamer zurück als die mobile Phase: Retention 7

8 Einteilung der Prinzipien Affinitätschromatographie Trennung nach Wechselwirkung (Schlüssel Schloss Prinzip) Ausschlusschromatographie Trennung nach Größe Ionenchromatographie Trennung nach Ionenladungen 8

9 Einteilung der Prinzipien Verteilungschromatographie Trennung durch Verteilung zwischen zwei nicht mischbaren Phasen Adsorptionschromatographie Trennung aufgrund Adsorption an einer Feststoffoberfläche 9

10 Stationäre Phasen Sorbens typische Anwendungen Kieselgel Alkohole, Kohlenwasserstoffe, Aminosäuren, Lipide, Steroide, Aflatoxine, Vitamine, Alkaloide Aluminiumoxid OH Al O Al OH Amine, Alkohole, Steroide, Lipide, Aflatoxine, Vitamine, Alkaloide O Al O RP Kieselgel O OH Si CH 3 O Si CH 3 Fettsäuren, Vitamine, Steroide, Hormone, Carotinoide O Si O OH CH 3 10

11 Kieselgel für 90 % aller DC Trennungen verwendet poröses, amorphes Siliziumdioxid große innere Oberfläche bindet mäßig polare und ungesättigte Substanzen bildet bevorzugt H Brücken Wasser kann zur Deaktivierung der Oberflächenstruktur führen 11

12 Aluminiumoxid (ALOX) kann sauer, basisch oder neutral vorliegen (abhängig vom Wassergehalt) zuweilen problematisch, da katalytisch aktiv (z.b. Ethanol) OH Al O Al OH O O Al 12

13 Mobile Phasen Elutrope Reihe: Fähigkeit, einen absorbierten Stoff wieder von stationärer Phase zu lösen üblich: n Hexan/Essigester bzw. Petrolether/Essigester über Verhältnis wird die Polarität angepasst Polarität sinkt 13

14 Retentionszeitsabhängigkeit von der Substanzklasse Retentionszeitszunahme der zu analysierenden Substanz Carbonsäuren Amide Sulfone Alkohole/Amine Ester/Aldehyde/Ketone Nitroverbindungen Ether organische Sulfide aromatische u. halogenierte KW Olefine gesättigte KW hohe Retentionszeit niedrige Retentionszeit 14

15 Gliederung 1. Motivation 2. Geschichte der Chromatographie 3. Funktionsprinzipien 4. Dünnschichtchromatographie 5. Säulenchromatographie 6. Automatisierung 15

16 Durchführung einer Dünnschichtchromatographie Kammer mit geeignetem Laufmittel (etwa fünf Millimeter hoch) befüllen Kammer eventuell mit Filterpapier auskleiden, Deckel schließen, damit sich Atmosphäre bildet 16

17 Durchführung einer DC Lösung der zu analysierenden Substanz herstellen Probe mittels einer Kapillare auf DC Platte aufbringen etwa fünf mal tüpfeln zwischendurch immer trocknen lassen möglichst kleine Punkte Vergleichsproben aufbringen [ Edukt Produkt] E? P 1 cm 17

18 Durchführung einer DC DC Platte möglichst senkrecht in die Kammer stellen Deckel schließen und warten DC beenden bevor die Laufmittelfront ganz oben ist Platte entnehmen, Laufmittelfront sofort kennzeichnen trocknen lassen E? P 18

19 Reaktionskontrolle B A C E? P E? P 19

20 Reaktionskontrolle A B C E? P E? P E? P 20

21 Auswertung der Dünnschichtchromatographie UV Lampe anfärben Kaliumpermanganat (ungesättigte und reduzierende Verbindungen) Molybdatophosphorsäure (ungesättigte und reduzierende Verbindungen) Anisaldehyd/Schwefelsäure (relativ unspezifisch) Vanillin/Schwefelsäure (Alkohole, Phenole, Steroide) 21

22 Bestimmung des R f Wertes R f = d( Startpunkt Fleckenmitte) d( Startpunkt Laufmittelfront) 22

23 Fehlerquellen DC Platte nicht gerade in die Kammer gestellt zu viel Substanz aufgetragen Kammer nicht ausreichend mit dem Dampf der mobilen Phase ausgefüllt 23

24 Fehler bei der Laufmittelwahl E? P E? P E? P LM zu polar gut LM zu unpolar 24

25 Gliederung 1. Motivation 2. Geschichte der Chromatographie 3. Funktionsprinzipien 4. Dünnschichtchromatographie 5. Säulenchromatographie 6. Automatisierung 25

26 Säulenchromatographie 1. Glaswolle 2. Sand (ca. 1 cm) 3. Laufmittel hinzugeben Sand Kieselgel Sand Glaswolle 4. Kieselgel in Laufmittel aufschlämmen 5. mehrmals pumpen, Laufmittel ablaufen lassen bis kein Überstand mehr 6. Sand 26

27 Durchführung Stoffgemisch vorsichtig auf die Säule geben, in den Sand pressen mit so wenig Lösungsmittel wie möglich nachspülen, in den Sand pressen Laufmittel auffüllen das Säulen kann beginnen Säule niemals trocken laufen lassen! Fraktionen in geeigneten Gefäßen auffangen 27

28 Fehlerquellen beim Packen der Säule Säule hängt schief Säulendurchmesser nicht auf Substanzmenge abgestimmt Säulenlänge nicht sinnvoll gewählt abschließende Flächen zwischen Sand und stationärer Phase nicht gerade Luftbläschen in der stationären Phase 28

29 29

30 Nach dem Säulen Identifikation der Fraktionen mittels DC E? P 30

31 Gliederung 1. Motivation 2. Geschichte der Chromatographie 3. Funktionsprinzipien 4. Dünnschichtchromatographie 5. Säulenchromatographie 6. Automatisierung 31

32 HPLC: High Preassure Liquid Chromatography automatisierte Säule analytisch und präparativ anwendbar weitere Analyseverfahren können nachgeschaltet werden (UV/Vis) 32

33 ENDE Wir danken für eure Aufmerksamkeit! 33

34 Quellenangaben Georg Schwedt: Analytische Chemie, Wiley VCH, 2. Auflage 2008 Karl Cammann: Instrumentelle Analytische Chemie, Spektrum Verlag, 2. Auflage 2001 Autorenkollektiv: Organikum, Wiley VCH, 23. Auflage 2009 Matthias Otto: Analytische Chemie, Wiley VCH, 3. Auflage 2006 Elke Hahn Deinstrop: Dünnschichtchromatographie, Wiley VCH, tographie_grundlagen.vlu.html berlin.de/~tlehmann/gp/laborpraxis/index.html berlin.de/~tlehmann/gp/versuche/saeule.pdf landau.de/sitemap.htm 34

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