Chromatographievorlesung Handzettel 1

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1 Chromatographievorlesung Handzettel 1 Gas-Flüssigkeits-Chromatographie Gas-Festkörper-Chromatographie Flüssigkeits-Flüssigkeits-Chromatographie Flüssigkeits-Festkörper-Chromatographie Runge: Trennung v. Farbstoffen auf Papier durch Aufsaugen vgl. heute: Rotweinfleck am weißen Tischtuch 1902 Tswett: Trennung von Blattfarbstoffen auf Säule, Begründer der Adsorptionschromatographie 1906 Tswett: Erste Veröffentlichungen in "Ber. der dt. botan. Gesellschaft" 1938 Izmailow und Schreiber: erste DC Berichte 1938 Zechmeister: Trennung von Carotinen 1938 Erster Kunstharzaustauscher auf dem Markt: Wofatit 1941 Martin und Synge: Begründer Verteilungschromatographie in Säulen, Trennung hydrophiler Stoffe, speziell AS auf Silikagelsäulen 1944 Consden, Gordon und Martin: Papierchromatographie 1946 Arne Tiselius: Anwendung der Elektrophorese (Nobelpreis f. Chemie 1948) 1949 Cremer (Innsbruck): erste GC Beschreibung 1952 Martin und Synge: Nobelpreis 1952 Iames, Martin: GC Entwicklung 1956 Stahl: Etablierung der DC in ihre heutige Form 1966 HPLC 1973 HPTLC 1980 CE Löslichkeit Verbindungen mit aktiv hydrophile passiv hydrophile Verbindungen mit starkem Dipol: Verbindungen: Verbindungen: hydrophoben WW Wasser Carbonsäuren, Ether, lange Sulfonsäuren, prim. Ketone, Kohlenwasserstoffe Amine, Säureamide, tert. Amine, Dioxan, Benzol Pyridin, Ester

2 Chromatographievorlesung Handzettel Chromatographische Trennverfahren Allgemeine Trennprinzipien Adsorptionschromatographie Verteilungschromatographie Ionenaustauschchromatographie Ausschlußchromatographie Spezielle Trennprinzipien Reversed-phase Chromatographie Charge-transfer Chromatographie Inclusionschromatographie Ligandenaustauschchromatographie Ionenpaarchromatographie Affinitätschromatographie Ausführungstechniken (Instrumentation) Papierchromatographie Dünnschichtchromatographie Säulenchromatographie Hochdruckflüssigchromatographie (HPLC) Gaschromatographie (GC) Superkritische Flüssigchromatographie (SFC) 3.2 Elektrophoretische Trennverfahren Trägerfreie Elektrophorese Träger-Elektrophorese Papier-Elektrophorese Celluloseacetatfolien-Elektrophorese Gel-Elektrophorese Spezielle Elektrophoresevarianten Isotachophorese Isoelektrische Fokussierung

3 Chromatographievorlesung Handzettel 3 1) Adsorptionschromatographie Wechselwirkungskräfte: Dipol-Dipol (elektrostat. Anziehungskräfte ausüben) Dipol-Ionen Ionen als Analyt aufbringen (bei Kieselgel nicht geeignet) H-Brücken (Kieselgel hat aktiv hydrophile Gruppen) Chromatographische Trennverfahren, bei denen Adsorptionserscheinungen eine Rolle spielen, sind: Gas-fest-Chromatographie (GSC) Säulenchromatographie (SC) Dünnschichtchromatographie (DC) 2) Verteilungschromatographie (flüssig-flüssig) Es gilt der Nernst sche Verteilungssatz: Das Verhältnis der Konzentrationen c eines Stoffes, der in 2 nicht mischbaren flüssigen Phasen A und B gelöst ist, ist bei best. Temperatur eine Konstante. K= ca cb K= Verteilungskoeffizient A: wäßrige Phase B: org. Phase Beispiele für chromatographische Verfahren, die hauptsächlich auf Verteilungsvorgängen beruhen, sind: Papierchromatographie (PC) Gas-flüssig-Chromatographie (GC) (englisch: gas liquid chromatography; Abkürzung: GLC) Tröpfchengegenstrom-Verteilungschromatographie (englisch: droplet counter current chromatography; Abkürzung: DCCC).

4 Chromatographievorlesung Handzettel 4 Normalphasenchromatographie Elutrope Reihe: n-hexan Cyclohexan Tetrachlorkohlenstoff Toluol Benzol Diethylether Chloroform Methylenchlorid Tetrahydrofuran Aceton Dioxan Essigsäureethylester Acetonitril Pyridin Propanol Ethanol Methanol Glycol Wasser Formamid Zunehmende Adsorption von Stoffen: Kohlenwasserstoffe Ether Nitroverbindungen Dialkylamine Ketone Amine Alkohole Phenole Carbonsäureamide Carbonsäuren Quarternäre Amine Gebräuchliche Ausgangsfließmittelgemische: Chloroform:Aceton 90:10 Chloroform:Ethanol 90:10 Toluol:Chloroform:Methanol 30:10:2

5 Stationäre Phase: unpolar Chromatographievorlesung Handzettel 5 Umkehrphasenchromatographie Methylgruppen ctylgruppen (RP-8) ctadecylgruppen (RP-18). Mobile Phase: Elutrope Reihe für unpolare Adsorbentien: Wasser Methanol Acetonitril Ethanol Aceton Isopropanol Dimethylformamid n-propanol n-butanol Diethylether Essigsäureethylester Dioxan Tetrahydrofuran Benzol n-hexan Häufigste mobile Phasen (50%) für HPLC: Wasser/Methanol Wasser/ACN

6 Chromatographievorlesung Handzettel 6 Verteilungschromatographie Wh: beruht auf Verteilung zwische 2 flüssigen nicht miteinander mischbaren Phasen. Prinzipien der Extraktion und Verteilung: 1. Fest-flüssig Extraktion 1.1 Einmalige Extraktion 1.2 Wiederholte Extraktion 1.3 Kontinuierliche Extraktion mittels Soxhlet 2. Flüssig-flüssig Extraktion 2.1 Einmaliges Ausschütteln 2.2 Wiederholtes Ausschütteln 2.3 Kontinuierliche Extraktion mittels Perforator Multiplikative Verteilung (Gegenstromverteilung): Austauschergruppen: Ionenaustauschverfahren sauer: Sulfonsäure Phosphonsäure Hydroxy-Gruppen basisch: quarternäres Amin primäre Aminogruppe second. Aminogruppe z. B. Phenolat Carboxy-Gruppen tertiäre Aminogruppe Ligandenaustauschchromatographie Man kann Analyten trennen, die Metallkomplexe bilden können. Es bilden sich Mischkomplexe und die Trennung erfolgt aufgrund von unterschiedlichen Komplexbildungskonstanten der beiden Komplexe. Boratchromatographie: Moleküle, welche in sterisch günstiger Stellung zwei H-Gruppen enthalten (1,2- oder 1,3-Diole), können mit Borsäure anionische Komplexe bilden:

7 Chromatographievorlesung Handzettel 7 Ionenpaarchromatographie Ein Ionenpaar ist eine salzartige Verbindung. Probe(+) + Gegenion (-) ====> [Probe(+) Gegenion(-)] Paar Probe(-) + Gegenion (+) ====> [Probe(-) Gegenion(+)] Paar Ionenchromatographie 1. - Leitfähigkeitsdetektion mit chemischer Unterdrückung 2. - Leitfähigkeitsdetektion mit elektronischer Unterdrückung Größenausschlußchromatographie ist eine Trennung nach MolekülgrößeSie unterscheidet sich prinzipiell von den anderen flüssigchromatographischen Methoden, da die Probenmoleküle nicht in Wechselwirkung (Adsorption, Verteilung) zu einer stationären Phase treten. Vom physikalischen Standpunkt aus betrachtet ist keine stationäre Phase vorhanden, obwohl die Säule mit einem porösen Feststoff gefüllt ist. Anwendungsbeispiele: 1) Molekularsiebverfahren 2) Gelfiltration (zur Reinigung) Trennmedien: Dextrangele (Sephadex) Polyacrylamidgele Agarosegele Glasmaterialien Weitere spezielle Trennprinzipien: 1) Charge-Transferchromatographie 2) Inclusionschromatographie Einschluß in Hohlräume von Molekülen, nicht Poren Z. B. folgende Verbindungen können Hohlräume ausbilden: Cyclodextrine Kronenether Cellulosederivate 3) Affinitätschromatographie = Ausnützen verschiedener Affinitäten (Bindungsbestreben). - Kein einheitlicher Mechanismus, es existieren WW unterschiedl. Art

8 Chromatographievorlesung Handzettel 5A Aufstellung von angebotenen Gruppen (R) für Umkehrphasen: ctadecyl RP18 ctyl RP 8 Hexyl RP 6 Dimethyl Si CH 3 CH 3 Trimethyl CH 3 Si CH 3 CH 3 Cyclohexyl Phenyl Diphenyl Si Dimethylamino CH 3 N CH 3 Amino Aminopropyl NH 2 NH 2 Alkylamino (CH 2 )n NH 2 Nitro N 2 Nitril C N Alkylnitril (CH 2 )n C N vic. Hydroxyl (Diol) Polyamid CH CH 2 H H (NH )n

9 Chromatographievorlesung Handzettel 8 Verfahrenstechniken: Papierchromatographie Das Grundprinzip der Papierchromatographie ist die Verteilungschromatographie. Die stationäre Phase wird aus Cellulose (Träger) und Wasser (Pseudostat. Phase) gebildet, als mobile Phase dient ein lipophiles Lösungsmittel. Dünnschichtchromatographie Das Grundprinzip der Dünnschichtchromatographie ist die Adsorptionschromatographie. Durchführung der Dünnschichtchromatographie: 1 Auswahl des Trennsystems 2 Auftragen der Substanz 2.1 Substanz lösen Die zu untersuchenden Substanzen werden in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, die Konzentration der Lösung sollte ca. 1% betragen. Möglichst unpolare Lösungsmittel ergeben kleine Flecken, meist wird aber Aceton oder Ethanol verwendet (fast universales Lösungsmittel). Man löst 1 mg Substanz in µl, also 2-10 mg/ml, die Auftragemenge ist ungefähr 2 µl, also rund 10 µg. 2.2 Fließmittel und Kammer vorbereiten Die Entwicklung der DC-Platte kann sowohl mit als auch ohne Kammersättigung erfolgen. Unter Kammersättigung versteht man die Sättigung des Kammerraumes oberhalb des Flüssigkeitsspiegels mit Lösungsmitteldämpfen. Diese Sättigung wird beschleunigt, wenn man die Kammerwände innen mit Filterpapier auskleidet, das Fließmittel einfüllt und vor dem Einstellen der Platte ca. 15 min equilibrieren läßt. 2.3 Platte vorbereiten Ca. 1 cm vom unteren Rand der DC-Platte entfernt, werden im Abstand von 1 cm mit einem weichen Bleistift Punkte markiert (Geodreieck!) 2.4 Auftragen 3 Entwicklung der DC-Platte 4 Auswertung (Detektion) UV, Fluoreszenz Besprühen

10 Rf-Wert, Rst-Wert Jede Substanz hat eine ganz bestimmte Wanderungsgeschwindigkeit, die man als Rf- Wert (engl. Retention factor) bezeichnet.

11 Chromatographievorlesung Handzettel 9 Trennbeispiele: 1) H 2) 3) C NH 2 4) H C H H H C CH 3 C NH 2 C NH 2 Aspirin CH Salicylamid Ethenzamid NH C CH 3 NH C CH 3 H Paracetamol C 2 H 5 Phenacetin H NH 2 H H H H H CH CH CH Resorcin Gallussäure Salicylsäure p-aminobenzoes. DC-Platte: Kieselgel Fertigplatte Laufmittel: Toluol/Xylol/Dioxan/Isopropanol/Ammoniak= 10:10:30:30:20 (bei Carbonsäuren oft Zusatz von Ammoniak)

12 Chromatographievorlesung Handzettel 10 Anwendung der Dünnschichtchromatographie: 1 Qualitative Analvse: -Reinheitsprüfungen von Arzneistoffen bzw. Präparaten. -Stabilitätsprüfungen -Identitätskontrolle von Wirkstoffen in Kombinationspräparaten -Toxikologische Analyse (z.b. Gerichtsmedizin) -Suchtgiftanalyse (PCII) -Metabolitenforschung -Naturstoffchemie -Rückstandsanalyse (z.b. Gerichtsmedizin, SG-Löffel) -Lebensmittelchemie 2 Quantitative Analyse: -Quant. Erfassung von Zersetzungsprodukten in Präparaten -Best. von Wirkstoffen in biologischem Material -Quant. Bestimmung von Wirkstoffen in Kombinationspräparaten Säulenchromatographie Je nach Trennprinzip wird die Säule mit einem Adsorptionsmittel, einem Träger für die flüssige, stationäre Phase, einem Ionenaustauscher bzw. einem Gel gefüllt. Techniken der Säulenchromatographie: 1 Frontaltechnik: Anwendung: Nur zur Abtrennung einer Hauptsubstanz von Spuren od. Verunreinigungen geeignet 2 Verdrängungsanalyse Anwendung: Bei Ionenaustauschverfahren 3 Elutionschromatographie Übliche Technik. Die m. Ph. wird solange über die Säule gelassen bis die einzelnen Substanzen getrennt die Säule verlassen. Gleichgewicht Sorption-Desorption.

13 Chromatographievorlesung Handzettel 11 Säulenchromatographie Varianten der Durchführung 1 Adsorptionschromatographische Trennung: z.b. Trennung von Coffein und Phenacetin auf Al 2 3. Die Elution der beiden Komponenten erfolgt mit zwei verschiedenen Elutionsmitteln (Phenacetin mit Methylenchlorid-Ether; Coffein mit Methylenchlorid). 2 Verteilungschromatographische Trennung: z.b. Trennung von Carbromal und Bromisoval. Als Trägermaterial für die wässrige stationäre Phase wird Kieselgur (Celite) verwendet. Die mobile Phase besteht im ersten Schritt aus Tetrachlorkohlenstoff-Heptan und wird nach quantitativer Elution des Carbromals durch Chloroform ersetzt. Die Bestimmung der getrennten Komponenten erfolgt photometrisch nach Reaktion mit einem Farbstoff. 3 Ionenaustausch: 3.1 Freisetzung von Säuren aus ihren Salzen: Am Kationenaustauscher erfolgt Austausch des Na+ des Barbituratsalzes gegen H+; das freie Barbiturat kann als Eluat titrimetrisch bestimmt werden. 3.2 Qual. Analyse von Arzneistoffgemischen: Durch Kombination von Kationaustauschern und Anionaustauschern kann eine Auftrennung in saure, basische und neutrale Stoffe erfolgen. 3.3 Trennung der Bestandteile von Kombinationspräparaten zwecks anschließender quantitativer Bestimmung Kombination von Kationaustauschern und Anionaustauschern. Im Kationaustauscher werden die basischen Komponenten festgehalten, im Anionaustauscher saure Verbindungen. Neutralstoffe durchlaufen beide Säulen. 4 Ausschlußchromatographie Verbindungen mit ausgeprägtem Unterschied im Molekulargewicht können auf diese Weise getrennt werden.

14 Chromatographievorlesung Handzettel 12 12) Säulenchromatographietechniken: Flashchromatographie, Mitteldruckchromatographie, HPLC 12.1 Normaldruckchromatographie Arbeiten unter Atmosphärendruck. Bei der klassischen Säulenchromatographie fließt das Elutionsmittel aufgrund der Schwerkraft durch die mit der stationären Phase gefüllte Trennsäule Flashchromatographie Laufmittel wird bei erhöhtem Druck (N2-Flaschen) zugeführt, schneller als unter Atmosphärendruck. Wird bei präp. Trennungen verwendet 12.3 Mitteldruckchromatographie einfache Pumpen, keine Stahlsäulen bis bar, dadurch raschere Trennung 12.4 HPLC Verfahren und Einteilungsmöglichkeiten der Hochleistungs- Flüssigchromatographie. A) nach dem angewandten Trennverfahtren Adsorptionschromatographie Verteilungschromatographie Ionenpaarchromatographie Ionenaustauschchromatographie Ionenchromatographie Größenausschlußchromatographie B) nach dem angewandten Druck Niederdruckchromatographie (LPLC) ca bar Mitteldruckchromatographie (MPLC) ca bar Hochdruckchromatographie (HPLC) > 40 bar C) nach den durchgesetzten Substanzmengen Analytische Trennungen < 1 µg bis < 1 mg Präparative Trennungen > 1 mg

15 Chromatographievorlesung Handzettel 13 Apparatur: Pumpe (isokratisch/gradientenfähig) Einspritzblock/Autosampler Trennsäule. Detektor/Schreiber Probensammler Detektoren: UV-Detektion mittels Durchflußzelle fixe WL eine WL Diode Array Detektoren, alle WL gleichzeitig vermessen Fluoreszenzdetektor Refraktometerdetektor (Brechzahldetektor) Polarometriedetektor Leitfähigkeitsdetektor Elektrochemischer Detektor Radiometrische Detektoren Massenspektrometrie Arten der Derivatisierung: manuell im Autosampler (precolumn) nach der Säule (Reaktionsschleife, post column) 13) Chromatographische Parameter: Peaks Retentionszeit Trennfaktor α Auflösung Rs Böden (Plates, Trennstufen) van Deemter Gleichung

16 Chromatographievorlesung Handzettel 14 14) Gaschromatographie Detektoren: 1) Flammenionisationsdetektor: (FID) 2) Thermoionischer Detektor: (TID, N-FID) 3) Elektroneneinfangdetektor: (ECD) 4) Flammenphotometerdetektor: (FPD) 5) Wärmeleitfähigkeitsdetektor: (WLD) 15) Supercritical Fluid Chromatography seit 1962 bekannt seit 1982 durch Einführung kommerzieller Geräte einfache Handhabung schnelle Trennmethode mit hoher Auflösung Detektoren der GC können verwendet werden mobile Phase ist weder flüssig noch gasförmig (schließt Lücke zwischen GC und HPLC) Eigenschaften überkritischer Fluide: kompressibel wie Gase gute Lösefähigkeiten Die SFC kombiniert die chromatographischen Vorgänge, die der LC ähneln, mit den Nachweismöglichkeiten der GC 16) CE, CEC, Enantiomerentrennung Detektionsmöglichkeiten: 1) UV-Vis Absorption wahlweise mit Diodenarraysystem 2) Fluoreszenz 3) Chemilumineszenz 4) Konduktometrie 5) Massenspektrometrie (MS)

17 Chromatographievorlesung Handzettel 15 17) Quantitative Auswertung Standards unterschiedlicher Konzentration einspritzen Peaks auswerten (Peakhöhe oder Fläche unter dem Peak) Konz. gegen peak auftragen Unbekannte Probe einspritzen Über die Eichgerade von Peak auf Konzentration schließen Weiterführende Literatur: "Chromatographie: Instrumentelle Analytik mit Chromatographie und Kapillarelektrophorese" von Jürgen Böcker, 1. Auflage 1997 im Vogel Buchverlag "Instrumentelle pharmazeutische Analytik" von Rücker, Neugebauer und Willems, letzte Auflage, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft mbh Stuttgart Neue Lernmethoden: E-learning über das Internet Virtuelle VL anklicken! High Performance Liquid Chromatography (HPLC): A Users Guide: Intro to chromatography Gaschromatographie: Kapillarelektrophorese: CE video (kostenpflichtig) QT-Player für Streaming-Clips (gratis) QT-Player öffnen, Control-U, folgendes eingeben: rtsp://pharmchem.kfunigraz.ac.at/hplc.mov rtsp://pharmchem.kfunigraz.ac.at/capillary2.mov rtsp://pharmchem.kfunigraz.ac.at/mikroskop.mov

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