Biosynthese der Phenoloide. Agnes Alberti Institut für Pharmakognosie

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1 Biosynthese der Phenoloide Agnes Alberti Institut für Pharmakognosie 16. März

2 Biogenetisches System der pflanzlichen Stoffwechselprodukte Saccharide Polyketide Phenoloide Terpenoide Azotoide

3 Phenoloide (phenolische Verbindungen) Phenole sind Verbindungen, die an einem aromatischen Ringsystem eine oder mehrere H-Gruppen tragen. Auch funktionelle Derivate der Phenole Methylether, Ester oder Glykoside werden zu den Phenolen gerechnet. Ihre Biosynthese geht sich wesentlich über zwei Wege vor: über den Shikimatweg und Polyketidweg. Produkte von dem Shikimatweg sind die Zimtsäurederivate: Lignane, Phenylpropanoide, Kaffeesäurederivate, Cumarine, Phenolglykoside, Tannine, Diarylheptanoide, Styrylpirone, Stylbene, Flavonoide. Produkte von dem Polyketideweg: Phenoloidchinone, (Naphthochinone, Anthrachinone, Naphthodianthrone) und Terpenophenoloide (Phloroglucine, Cannabinoide,) 3

4 Phenoloide (Shikimatweg) Zimtsäurederivate Phenylpropane hydroxylierte Zimtsäurederivate Cinnamoylketide Cinnamoyl-CoA di-h o-h degenerierte Zimtsäurederivate +1x MaCoA +2x MaCoA +3x MaCoA Lignane flüchtige Phenylpropane Kaffeesäure- Derivate Cumarine Gallo- und Ellagtannine Phenolglykoside Diarylheptanoide Styrylpyrone Stilbene Chalkone Flavonoide Anthocyanine Catechine Proanthocyanidine 4

5 Phenoloide (Polyketidweg) Phenoloidchinone Terpenophenoloide Acetyl-CoA Isovaleroyl-CoA Hexanoyl-CoA +5x MaCoA +7x MaCoA +2x MaCoA + C 5 (Hemiterpen) +3x MaCoA +C 10 (Monoterpen) Naphthochinone Anthrachinone Phloroglucine Cannabinoide 5

6 PENTSE PHSPHAT ZYKLUS H P H 3 C S CH C H 3 CH NH 2 L-Isoleucin H Erythrose-4-P L-Methionin NH 2 CH NH 2 L-Phenylalanin N H 2 CH HC CH Shikimisäure CH L-Lysin NH 2 NH 2 L-Asparaginsäure H H H H NH 2 L-Thyrosin CH HC CH xalessigsäure GLYKLYSE C H 3 P NH 2 L-Tryptophan HC KREBS ZYCLUS CH CH 2 Phosphoenolpyruvat a-ketoglutarsäure HC CH Entstehung der aliphatischen und aromatischen H 2 N NH N H NH 2 Glutaminsäure CH H 2 N NH 2 NH 2 CH L-Arginin 6 Aminosäuren L-rnithin

7 Biosynthese von Zimtsäure, p-cumarsäure und anderen Phenylpropanderivaten xidation -C 2 C 6 C 3 (-C 2 ) C 6 C 1 (-C 1 ) C 6 C 0 CH CH CH H fenilalanin NH 2 Phenylalanin Zimtsäure fahéjsav benzoesav Benzoesäure Fenolglykoside fenol-származékok CH H H H Zimtaldehyd fahéjaldehid Benzaldehyd benzaldehid Salicylsäure szalicilsav H H Zimtalkohol fahéjalkohol benzilalkohol Benzylalkohol 7

8 R Me CH Zimtaldehyde CH Zimtsäure R=H Eugenol R=C Acetoeugenol Characteristische flüchtige Phenylpropane (Komponenten der ätherischen Öle) Me Methylcavicol Me tr-anethol Safrol -Asaron Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me Apiol Myristicin Allyl-tetramethoxy-benzol Elemicin CH CH CH CH H Me Me Me Me Benzadehyd Anisaldehyd Vanillin Methylvanillin 8

9 Biogenese der Phenolkarbonsäuren CH CH CH CH H 3 C CH fahéjsav Zimtsäure H H H H H CH 3 p-cumarsäure Kaffeesäure Ferulasäure Sinapinsäure p-kumársav kávésav ferulasav szinapilsav Cumarine kumaroil-coa kaffeoil-coa feruloil-coa szinapoil-coa Cumaroyl-CoA Caffeoyl-CoA Feruloyl-CoA Sinapyl-CoA Flavonoide Sinapinaldehyd kumáraldehid koniferil-aldehid szinapil-aldehid Cumaraldehyd Koniferylaldehyd p-kumáralkohol Sinapylalkohol koniferil-alkohol szinapil-alkohol p-cumaralkohol Koniferylalkohol Sinapinalkohol Lignane Lignin 9

10 Biosynthese der Lignane ' R1 a ' a' R2 Dimer Phenylpropanstruktur R1;R2 = H or 10

11 Lignane Diarylbutan Tetrahydronaphthalin Neolignane H 3 C H 3 C z.b. z.b. H 3 C Me Me Me Galgravin (Tetrahydrofuran) Podophyllotoxin (Phenyl-tetrahydronaphthalin) 11

12 Kaffeesäure und ihre Derivate CH H H Kaffeesäureester (Depside) Kaffeesäure Rosmarinsäure Chlorogensäure (Caffeoylchinasäure) Cynarin (Dicaffeoylchinasäure) H H HC CH H Kaftarsäure (Monocaffeoyl-tartrate) H H H H HC CH Cychoriensäure (Dicaffeoyl-tartrate) H H CH H H H H H CH H H H H CH H H H H 12

13 Kaffesäureglykoside (Phenyletanoidglykoside) Kaffeoyl H Phenylethanoyl Glu Zucker H Echinacosid H H Rha H H H H H H Rha Acteosid (syn. Verbascosid) H 13

14 Degenerierte Zimtsäurederivate CH - C 2 CH - C 1 H -oxydation - C 2 C 6 C 3 C 6 C 1 C 6 C 0 Zimtsäure Benzoide Gallotannine Salicyl- und Vanillinglykoside Phenolglykoside Arbutin 14

15 Biosynthese der Cumarine ortho-hydroxylierung der Zimtsäure Konfigurationsänderung in der Seitenkette cis-konfiguration Lactonstruktur CH Glü Cumarinsäure-Glucosid (o-hydroxy-cis.- Zimtsäure-Glucosid) UV H + Enzyme hydrol. Glü CH Cumarsäure-Glucosid (o-hydroxy-tr.- Zimtsäure-Glucosid) * H + Enzyme hydrol. UV Zimtsäure (x.) H PhA CH Cumarsäure (o-hydroxy-tr.- Zimtsäure) H CH Cumarinsäure (o-hydroxy-cis.- Zimtsäure) spontan -H Cumarin Benzo-a -pyron (Lacton) 15

16 Cinnamoylketide (aromatische Polyketide) Styrylpyrone (Kavalactone, Kavapyrone) Cinnamoyl-CoA + 2x Malonyl-CoA Kavain Diarylheptanoide (Curcuminoide) 2x Cinnamoyl-CoA + 1x Malonyl-CoA Curcumin Stilbene Cinnamoyl-CoA + 3x Malonyl-CoA Resveratrol Flavonoide Cinnamoyl-CoA + 3x Malonyl-CoA Apigenin 16

17 Biosynthese der Styrylpyrone (Kavalactone) Zyklisierug von Zimtsäure-CoA-Ester und 2 Ma-CoA Kavalactone (Kavapyrone) Piper methysticum - anxiolytische Wirkung H Piper methysticum SCoA + 2x 2x Malonyl-CoA malonil-coa H 4-hidroxifahéjsav 4-H-Zimtsäure (4-hidroxi-cinnamoil-CoA) (4-H-Cinnamoyl-CoA) H bisz-norjangonin Bisnoryangonin H 3 C Yangonin jangonin Kavain 17

18 BISYNTHESE DER DIARYLHEPTANIDE UND DER ARYLALKANNE H 3 C H Feruloyl-CoA + SCoA + malonil-coa Malonyl-CoA Kettenverlängerung H 3 C H + CoAS SCoA Zingber officinale Curcuma longa C H 3 Hexanoyl-CoA hexanoil-coa SCoA Claisen-Kondensation Feruloyl-CoA H H H 3 C H 3 C H H 3 C H - H 2 6-gingerol 6-Gingerol 6-sogaol 6-Shogaol H H 3 C H H kurkumin Curcumin Keto-Enol- keto-enol és und diketo Diketo-Form forma H H Gingerole Zingiberis rhizoma Diarylheptanoide Curcumae radix 18

19 BISYNTHESE DER STILBENIDE UND FLAVNIDE SCoA 3x + 3x Malonyl-CoA malonil-coa CoAS H Polyketosäure poliketosav H 4-H-Zimtsäure 4-hidroxifahéjsav (4-H-Cinnaloyl-CoA) (4-hidroxi-cinnamoil-CoA) Stilbenoide Cinnamoyl-CoA + 3x Malonyl-CoA = Seitenkete-Verlängerung H SCoA H C 6 C 2 C 6 -Gerüst SCoA in freier und glykosidischer From H Vitis vinifera H H H H Resverarol rezveratrol stilbének Stilbene H Chalkon kalkon Flavonoide 19

20 Antimytotische und phytooestrogene pflanzliche Stilbene H H H A B H Combretum caffrum Kuntze Afrikanische Weide Resveratrol Combretastatin A-4 trans-stilben cis-stilben 20

21 Struktur der Flavonoide I. -heterozyklische Verbindungen zwei aromatische Ringe, die durch einen Tetrahydropyran-Ring verbunden sind: C 6 C 3 C 6 -Gerüst gemäß der Position von Ring B: Strukturisomere A: Isoflavonoide, B: Neoflavonoide, C: Flavonoide 21

22 Struktur der Flavonoide II. der xidationsgrad an der C 3 -Brücke dient zur Gliederung der Flavonoide in die folgenden Untergruppen: Flavone, Flavonole (3-Hydroxyflavone), Flavanone (2,3-Dihydroflavone), Flavanonole (3-Hydroxy-2,3-dihydroflavone) Flavon Flavonol Flavanon Substitutionsmöglichkeiten: z.b. H-, -Gruppen Flavanonol R 1 R 2 H H H H R 2 oder C Glykoside Mono-, Diglykoside (manchmal auch Tri- oder Tetraglykoside) R 1 H mono- und bisdesmosidische Flavonoide: ein (oder zwei) Zuckerkette(n) an den 22 Aglykonteil geknüpft Flavon H H Flavonol

23 Phenoloide, die durch den Polyketidweg entstehen (Phenoloidchinone) Naphthochinone: 5 Malonyl-CoA + Acetyl-CoA Anthrachinone: 7 Malonyl-CoA + Acetyl-CoA R 2 H H Lawson R 1 Frangulin A (R 1 : Rha, R 2 : H) Phloroglucine: 3 Malonyl-CoA + Isovaleroyl-CoA H 3 C Cannabinoide: 5 Malonyl-CoA + Hexanoyl-CoA H 3 C H R H 4 H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C Tetrahydrocannabinol (THC) Hyperforin (R = ) Adhyperforin (R = CH 2 ) 23

24 Biosynthese der Chinone Charakterisiert durch eine Vielfalt der metabolischen Wege Präkursore: Acetat und Malonat, Mevalonat, und Phenylalanin I. Polyketidweg Claisen-Kondensation basenvermittelte Acylierung eines Esters mit einem zweiten Estermolekül zu einem β-ketocarbonsäure-ester CHAIN EXTENDER Malonyl-CoA Enz-B: H C.. CH 2 C S CoA C CH 2 C S CoA C S CoA - C 2 Acetyl-CoA STARTER 24

25 Biosynthese der Anthrachinonderivate H H Präkursore: Ac-CoA + 7x Ma-CoA H Emodin-Anthron Sie können gemäß dem xidationsgrad der Alykone (Emodine) aufgeteilt werden: Anthranole, Anthrone, Anthrachinone, durch Dimerisierung Dianthrone x. Anthrachinon Substitution: H-Gruppe: C-1 und C-8 immer, C-6 oft C-3: -Gruppe, oder oxidierte Formen (CH 2 H, CH) Glykoside dominieren und C Glykoside (oder -C-Glykoside) mono- und bisdesmosidische Glykoside Anthron Dianthron Dimerisierung Anthranol 25

26 Biosynthese der Cannabinoide (Terpenophenoloide) Acetyl-CoA + 2x Malonyl-CoA Hexanoyl-CoA + 3x Malonyl-CoA C 10 -Monoterpenteil (Geranyl-PP) + aromatischer Ring mit C 5 -Alkylkette Cannabigerolsäure: Prekursor der Cannabinoide H 3 C H CH H + Geranyl-PP Cannabigerolsäure H CH H livetolsäure H H CH CH H 2 C H Cannabidiolsäure C H 3 C H 3 Tetrahydrocannabinolsäure H H H 2 C H Cannabidiol C H 3 C H 3 Tetrahydrocannabinol 26

27 Biosynthese der Phloroglucinderivate (Terpenophenoloide) H 3 C Leucin + Isovaleroyl-CoA + 3x Malonyl-CoA + 2x DMAPP DMAPP: Dimetylallylpyrofosfat (Hemiterpen) H 3 C H H H Humulon 27

28 Pflanzliche Drogen mit degradierten Zimtsäurederivaten Phenolglykoside C 6 C 0 Uvae ursi folium Vitis-idaeae folium Salicylglykoside C 6 C 1 Salicis cortex Filipendulae ulmariae herba Vanillinglykoside Vanillae fructus Benzoide Benzyl- und Koniferylbenzoate Benzoe Gallotannine zb. Galla, Quercus cortex 28

29 Biosynthese der degradierten Zimtsäurederivate C 6 C 1 Benzoesäure Salicylsäure Methylsalicylat Aspirin (Acetylsalicylsäure) p-h-benzoesäure Vanillinsäure C 6 C 0 Zimtsäure 2-Cumarsäure Salicylaldehyd Salicin Hydrochinon Arbutin direkt aus Shikimisäure (4-Hydroxybenzoesäure, Gallussäure) alternativer Biosyntheseweg: aus Zimtsäurederivaten (C 6 C 3 -Verbindungen) β-xidation und oxidative Decarboxylierung; zb.: p-cumarsäure p-hydroxybenzoesäure Hydrochinon Ferulasäure Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-Metoxybenzoesäure) aromatische Aldehyde, zb. Vanillin (Vanilla plantiflora) o-cumarsäure Salicylate, zb. Methylsalicylat, Salicin (Salix-Arten) 29

30 UVAE URSI FLIUM - Bärentraubenblätter Arctostaphylos uva ursi (L.) Spreng (Ericaceae) Ph.Eur. Droge: besteht aus den getrockneten Laubblättern; Blätter sind immergrün, ledrig, derb, ganzrandig, länglich-verkehrt eiförmig, oben breit gerundet, unten in den kurzen Stiel verschmälert, oberseits dunkelgrün, unterseits blassgrün Die Stammpflanze ist ein kleiner, immergrüner Zwergstrauch, der in Nord- und Mitteleuropa, in Asien und in Nordamerika verbreitet ist. Charakteristische Inhaltsstoffe einfache Phenolglykoside: Hydrochinonglucoside (Arbutin, Methylarbutin, Arbutin-Gallussäure-Ester) (Ph.Eur.: min. 7 % Arbutin, HPLC) Gehalt an freiem Hydrochinon ist niedrig Arbutin Flavonoide (1-2%): Quercetin- und Myricetinglykoside Gerbstoffe: Gallotannine (10-15%) Triterpene (0,4-0,8%): Urzolsäure (pentazyklische Triterpensäure), Uvaol (Triterpenalkohol) Iridoidglucosid: Monotropein 30

31 Anwendung Bärentraubenblätter Zubereitungen wirken antibakteriell gegen Escherichia coli und andere grampositive und gramnegative Bakterien Anwendungsgebiete: entzündliche Erkrankungen der ableitenden Harnwege (Kommission E; ESCP) 4 x 3 g Droge / Tag ( mg Hydrochinon) als Tee (Kaltwassermazerat; den Gerbstoffgehalt zu vermindern) bei Anwendung über einen längeren Zeitraum besteht die Gefahr von Leberschäden (Anwendug < 1 Woche, 5 x / Jahr) Verfälschung von Bärentrubenblättern!!! Buxus sempervirens / Gewöhnlicher Buchsbaum alle Teile sind giftig; p. os oder transdermal; Buxin: steroides Psdeudoalkaloid bei Vergitung: Erbrechen, Krämpfe Vitis-idaeae folium Preiselbeerblätter 31

32 SALICIS CRTEX Weidenrinde Salix purpurea / Salix daphnoides / Salix fragilis / Salix alba / Salix viminalis / Salix cordata (Salicaceae) Ph.Eur. Droge: besteht aus der getrockneten Rinde junger Zweige oder aus getrockneten Stücken junger Zweige des laufenden Jahrs verschiedener Salix-Arten kb. 300 Arten; Bäume oder Sträucher, die in feuchten Wäldern und an Flussufern verbreitet vorkommen Inhaltsstoffe Phenolglykoside Salicin Salicylalkohol-Derivate: Salicin, Salicin-Ester (z.b. Salicortin) Ph.Eur.: mind. 1,5% Gesamt-Salicylalkohol-Derivate, berechnet als Salicin, HPLC-Bestimmung Zimtsäure-Derivat-Glykoside: zb. Syringin, Purpurein Flavonoide: Naringenin-Glucoside; Chalkone Gerbstoffgehalt (dimere und trimere Procyanidine): 8-20 % 32

33 Weidenrinde Wirkungen, Anwendung antipyretische, antiphlogistische und analgetische Wirkungen Weidenrindenextrakte werden als Analgetika und Antirheumatika verwendet Indikationen für Weidenrindenpräparate sind heute chronische Rückenschmerzen, leichte Arthrose und rheumatische Beschwerden (ESCP), wobei insbesondere die Behandlung der Schmerzen im Vordergrund steht. in klinischen Studien: 240 mg Salicin/Tag wenigere unerwünschte Wirkungen (im Unterschied zu ASS) H statt CH keine Läsionen auf der gastrischen Schleimhaut keine Acetylgruppe keine CX-1-Hemmung, keine Hemmung der Thrombozytenaggregation Salicin Kontraindikation: eine Überempfindlichkeit auf Salicylate (Intoleranz), die zu Urtikaria, Quincke-Ödem und Bronchospasmus führen kann. 33 ASS

34 FILIPENDULAE ULMARIAE HERBA - Mädesüßkraut Filipendula ulmaria (L.) Maxim (syn. Spiraea ulmaria L.) (Rosaceae) Ph.Eur. Die Stammpflanze ist ein ausdauerndes Kraut; etwa 1 m hoch werdend; mit Fiederblättchen, die unterseits silbrig behaart sind; viele kleine, weiße Blüten mit trugdoldigen Blütenständen. Droge: die getrockneten blühenden Stängelspitzen Anwendung Als Diaphoretikum zur unterstützenden Behandlung von Erkältungskrankheiten (Kommission E, ESCP). Aspirin 34

35 Inhaltsstoffe des Mädesüßkrautes Flavonoide (3-5 %) (Kraut und Blüten): Spiraeosid (Quercetin-4 -glucosid) und Kaempferol-4 --glucosid; Quercetinglykoside Gerbstoffe ätherisches Öl: Salicylaldehyd und Methylsalicylat Phenolglykoside: lipophile Salicylate (Salicylsäuremethylester, Salicylaldehyd) ihre Glykoside mit Primverose, z.b. Monotropitin Monotropitin Primverose: Glucose + Xylose 35

36 Vanillae fructus - Vanille Vanilla planifolia Andr. (rchideaceae) eine tropische rchidee Zentralamerikas und Mexikos, kletternde Schlingpflanze. Ernte in noch unreifem Zustand, die Frucht ist geruchlos Die dunkle Farbe und der typische Geruch entstehen erst durch Fermentationsprozesse. Inhaltsstoffe: Vanillin (1-4%): in freier From und als Glucosid (Vanillosid); ätherisches Öl (0,5%) Harz Gerbstoffe (6-14%) Vanillosid Anwendung: als Gewürz und Geschmackkorrigens Vanillin 36

37 Benzoesäurederivate BENSË TNKINENSIS Siambenzoe BENZË SUMATRANUS Sumatrabenzoe Styrax tonkinensis, S. benzoin (Styracaceae), Ph.Eur. Unter Benzoe versteht man das nach Verwundung der Stämme bestimmter Styraxarten gebildete und erhärtete Exkret. Inhaltstoffe Coniferylbenzoat, Cinnamoylbenzoat, Coniferylcinnamoat Anwendung: als desinfizierendes und desodorierendes Mittel zur lokalen Behandlung leichter Entzündungen der Mund- und Rachenschleimhaut (Kommission E, ESCP) entzündungshemmende, antibakteriellen, antifungale, analgetische Wirkungen 37

38 Pflanzliche Drogen mit Kaffeesäurederivaten Cynarae folium Echinaceae angustifoliae radix Echinaceae pallidae radix Echinaceae purpureae radix Echinaceae purpureae herba 38

39 Kaffeesäure und ihre Derivate CH H H Kaffeesäureester (Depside) Kaffeesäure Rosmarinsäure Chlorogensäure (Caffeoylchinasäure) Cynarin (Dicaffeoylchinasäure) H H HC CH H Kaftarsäure (Monocaffeoyl-tartrate) H H H H HC CH Cychoriensäure (Dicaffeoyl-tartrate) H H CH H H H H H CH H H H H CH H H H H 39

40 Cynarae folium Artischockenblätter Cynara scolymus L. (Asteraceae) Ph.Eur. distelartiges, bis zu 2 m hohes Kraut Hüllblätter des Blütenköpfchens und der fleischige Blütenboden als leicht Gemüse verzehrt Droge: die großen, meist einfach fiederspaltigen Laubblätter sind tiefgeteilt und als grundständige Rosette oder wechselständig angeordnet. Cynaropicrin Cynarin Inhaltsstoffe Kaffeesärederivate: Chlorogensäure (3--Caffeoylchinasäure), 1,5-di--Caffeoylchinasäure, Cynarin (1,3-di--Caffeoylchinasäure) Ph.Eur. mind. 0,8% Chlorogensäure Sesquiterpenlactone: Cynaropicrin (bitterer Geschmack) 40 Flavonoide: Luteolin-7--glykoside

41 Wirkungen von Cynarae folium Wirkstoffe: Chlorogensäure und Cynarin; Luteolinglykoside, Sesquiterpenlactone choleretische Wirkung: (Steigerung der Sekretion von Gallenflüssigkeit) Behandlung dyspeptischer Verdauungsstörungen (Chlorogensäure, Cynarin; Luteolinglykoside) bitterer Geschmack: Appetitsanregung (Sesquiterpenlactone) Arterioskleroseprävention: auch in klinischen Studien; das Flavonoidaglykon Luteolin durch gesteigerte Cholerese (Ausscheidung von Cholesterol in Form von Gallensäuren), durch die Hemmung der Cholesterolbiosynthese (in vitro; Hemmung der HMGCoA- Reductase) antioxidative Wirkung: Hemmung der LDL-xidation (phenolische Substanzen mit einer o-dihydroxy-partialstruktur: Luteolinglykoside, Caffeoylchinasäuren) Anwendung: zur Behandlung von dyspeptischen Beschwerden Anwendung bei Fettstoffwechselstörungen (ESCP: Behandlung der Hyperlipidämie) Anwendungsbeschränkung: Allergie gegen Artischocken und andere Asteraceen. Verschluss der Gallenwege. 41

42 Kaffesäureglykoside (Phenyletanoidglykoside) Kaffeoyl H Phenylethanoyl Glu Zucker H Echinacosid H H Rha H H H H H H Rha Acteosid (syn. Verbascosid) H 42

43 ECHINACEAE ANGUSTIFLIAE RADIX: Echinace-angustifolia-Wurzel (Schmalblättriger Sonnenhut) ECHINACEAE PALLIDAE RADIX: Echinace-pallida-Wurzel (Blasser Sonnenhut) ECHINACEAE PURPUREAE RADIX: Purpursonnenhutwurzel ECHINACEAE PURPUREAE HERBA: Purpursonnenhutkraut Echinacea angustifolia, E. pallida, E. purpurea; Asteraceae; Ph.Eur. in Nord-Amerika heimische, ausdauernde Pflanzen Inhaltsstoffe Kaffeesäurederivate E. purpurea: 1,0-1,5 % Cichoriensäure (Dicaffeoyltartarsäure) Kaftarsäure (Monocaffeoyltartarsäure) E. angustifolia, E. pallida: Echinacosid (Caffeoyl-Phenyletanoid-Glykosid) Cynarin (Dicaffeoylchinasäure) Polisaccharide: Arabinogalactane; Alkylamide E. pallida E. purpurea Wirkung, Anwendung: Cichoriensäure immunmodulierend; Präparate zur Bekämpfung der Erkältung und ihrer Symptome 43