Schwerpunktfach BIOLOGIE und CHEMIE Chemie-Teil

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1 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 1 von 15 Maturaprüfung 2015 Note: Punktzahl:... Name: Klasse:... Schwerpunktfach BIOLOGIE und CEMIE Chemie-Teil Lehrperson: Dr. Zoltán Molnár Prüfungsdatum und -Zeit: 21. Mai 2015, h Prüfungsdauer-Anteil: 2 Stunden Allgemeine inweise: Die Antworten müssen, um die volle Punktzahl zu erreichen, ausführlich genug und klar begründet sein, sowie leserlich dargestellt sein. Ebenso müssen bei Berechnungen die in die verwendeten Formeln eingesetzte Zahlenwerte und die Lösungswege lückenlos ersichtlich sein. Die Resultate sind mit drei Ziffern und wenn sinnvoll mit Zehnerpotenzen anzugeben. Die Aufgaben müssen auf den Aufgabenblättern (15 Seiten) gelöst werden. Bei Platzmangel dürfen Zusatzblätter abgegeben werden (mit Namen und Aufgabennummer anschreiben). Die Aufgabenblätter müssen am Schluss vollständig abgegeben werden. Die Antworten müssen in ganzen Sätzen erfolgen. (außer es wurde anders vermerkt) ilfsmittel: Taschenrechner (wird zur Verfügung gestellt) Tabellen (Periodensystem, Aminosäurentabelle, Spektroskopische Reihe der Ligandfeldstärke) werden von den Lehrpersonen zur Verfügung gestellt (hinter den Aufgabenblättern angeheftet). Bewertung: Das Punktemaximum beträgt 85 Punkte. Für die Note 6 ist nicht die volle Punktzahl erforderlich. (ca %) Die Benotung erfolgt linear. Der Chemie- und der Biologieteil werden in der Notengebung jeweils 1:1 gewichtet. Viel Erfolg!

2 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 2 von Vermischte Aufgaben Man gibt AlCl 3 (Aluminiumchlorid) ins Wasser. Es löst sich auf. Was kann man bezüglich des p-wertes des Wassers beobachten? Mit Begründung und Fachausdrücken! (K3) (A, F, I) (20) (4) Das Wasser wird sauer, der p stellt sich bei ca. 2,5 ein. Das Al besitzt ein freies, unbesetztes Orbital, welches Elektronen aus einer der Nichtbindenden Elektronenwolken des O-Atoms des Wassers aufnehmen kann. (Lewis-Säure/Base- Reaktion). Das gebundene Wasser spaltet ein + -Ion ab, es entsteht 3 O +, deshalb der saure Charakter.

3 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 3 von Geben Sie ohne Mechanismus alle Strukturformeln der folgenden Reaktionen an. (K3)(A, B, I) (4) C 2 C COO + Br? 2 N O? + 2 O O C 3 (C 2 ) 10 COO + C 3 C 2 O 2 SO 4? +? (Kreuzen

4 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 4 von (Kreuzen Sie bei jeder Aufgabe die richtige Lösung an. Bei einigen Fragen können mehrere Antworten richtig sein. Jede korrekte Antwort gibt einen Punkt. Falsche Antworten geben einen Abzug von 0,5 Punkten. Die minimale Punktezahl jeder Aufgabe ist jedoch 0 Punkte.) (K2, K3) (A, B, C, I) (12) 3.1. D- und L-Serin sind zueinander wie? (Es sind mehrere Antworten möglich) Konformationsisomere Enantiomere Konstitutionsisomere Stereoisomere 3.2. Welche der folgenden Begriffe treffen auf Palmfett zu? Ribose Aminosäure Aldose Keton Energiespeicher Lipid Ester 3.3. Eine Nucleophilen Substitutionsreaktion S N ist: (nur eine Antwort ist korrekt) eine Gleichgewichtsreaktion immer exotherm so konzipiert, dass sich die Edukte via Wasserstoffbrücken finden so konzipiert, dass die Substratkonzentration unwichtig ist 3.4. Welche Teilchen im Komplex Na 2 [Pt(CN) 2 ( 2 O) 2 ] sind Lewisbasen? Pt Na + 2 O Pt 2+ CN -

5 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 5 von Betrachten Sie die folgenden Strukturen: O O N C 3 3 CO O O O 3 CO O 3 CO OC 3 A B Welche der folgenden Aussagen über A und B sind wahr? (es können mehrere Antworten richtig sein.) B ist eine Desoxiribose A ist ein Oligopeptid B ist eine Furanose A ist ein Alkaloid A besitzt fünf Chiralitätszentren B besitzt drei Chiralitätszentren

6 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 6 von Physikalische Chemie (14) Das gasförmige Molekül PF 5 kann als Fluorierungsmittel eingesetzt werden. (K3) (A, E, G, I) 4.1 Erklären Sie nach dem Valence-Bond-Modell in Worten und mit einer Skizze, wie das Molekül PF 5 gebildet werden kann, und malen Sie es in seiner räumlichen Struktur auf. (3) Das Phosphoratom besitzt folgende Eletronenkonfiguration: [Ne]3s 2 3p 3. Im Grundzustand kann das P-Atom drei Bindungen zu anderen Atomen eingehen. Wenn nun jedoch das 3s-Elektron in das 3d-Niveau angehoben wird und die Wellenfunktionen des 3s-, des 3p- und des 3d-Orbitals miteinander kombiniert werden, entstehen fünf einfach besetzte d 1 sp 3 -ybridorbitale. Lewis-Formel für PF Wie sind die Fluoratome im PF 5 -Molekül hybridisiert? Zeichnen Sie den Grund- Valenz- und den ybridisierungszustand auf. (3) Die Fluoratome sind sp 3 hybridisiert. (für jeden Bildabschnitt je 1 Punkt)

7 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 7 von Was sind Vor- und Nachteile des Kugelwolkenmodells, und welches sind jene des Valence-Bond- Systems? (Geben Sie je Modell vier Punkte an) (K4) (A, F, G, I) (8) Kugelwolkenmodell: (je Punkt 1) Vorteil: Es ist ein einfaches Modell, welches die geometrischen Formen alltagsbezogener Moleküle erklären kann. (z.b. Wasser, Ammoniak) Vorteil/Nachteil: es arbeitet nur mit acht Valenzelektronen, ist also eine starke Vereinfachung. Nachteil: die Chemie der Übergangsmetalle ist nicht erklärbar (Magnetisches Verhalten, Farbe gewisser Salze) Vorteil/Nachteil: Ausreichendes Modell, um polare von unpolaren Bindungen unterscheiden und erklären zu können. Valence-Bond-System: (je Punkt 1) Alles Vorteile: Kann hypervalente Moleküle und Salze und deren dreidimensionales Aussehen erklären. (z.b. SF 6 ) Unterscheidet zwischen verschiedenen Bindungstypen (σ,π,δ) C=C ist also mehr als nur eine doppelte Einfachbindung. Modell kann die mesomerie plausibel darstellen Berücksichtigt den Welle-Teilchen-Dualismus der Elektronen.

8 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 8 von 15 Organische Chemie (25) 6. Unten sehen Sie die beiden C 6 -Zucker Glucose und Fructose in der Fischer-Projektion dargestellt. Schon seit langem ist bekannt, dass Glucose für Diabetiker gefährlich ist. Es entstand so die Idee, Fructose als Diabetikzucker anzubieten. Sehr schnell merkte man aber, dass auch die Fructose für Diabetiker schädlich sein kann. (K3, K4) (A, C, F, G, I) CO C 2 O O O O O O O O O C 2 O C 2 O Glucose Fructose 6.1. Bei welchem Zucker handelt es sich um eine Aldose, bei welchem um eine Ketose? Begründen Sie Ihre Antwort. (2) Glucose ist eine Aldose (0,5), da sie eine Aldehydfunktion als höchste funktionelle Gruppe besitzt (0,5), Fructose eine Ketose (0,5), da bei ihr die höchste funktionelle Gruppe eine Ketogruppe ist. (0,5) 6.2. Zeichnen Sie Glucose in der β-pyranoseform. (3) jedes richtige CO 0,5 Punkte

9 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 9 von Markieren Sie alle Chiralitätszentren im Fructosemolekül mit einem X. (1,5) (3) 6.4.Bestimmen Sie die absolute Konfiguration aller Chiralitätszentren im Fructosemolekül nach Cahn-Ingold-Prelog. Bei einem Zentrum muss Ihre Lösung klar nachvollziehbar sein. Jedes richtig bestimmte Zentrum 1 Punkt (2,5) 6.5.Wieso kann auch die Fructose den Blutglucoselevel beeinflussen? (Geben Sie in ein bis zwei Sätzen Antwort und formulieren Sie den Mechanismus).

10 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 10 von Wenn eine Organische Verbindung aromatisch werden kann, so tut sie das. (K2) (A, I) 7.1. Warum? (nur 2-3 Worte) Sie kann dadurch ihre innere Energie herabsetzen 7.2. Dabei muss sie die ückelzahl an Doppelbindungselektronen besitzen; 2 und 6 sind solche ückelzahlen, nenne zwei weitere ückelzahlen. 10 und 14 z.b. (je 0,5) 7.3. Nenne eine weitere Bedingung, die das Molekül erfüllen muss. Alternierende C=C oder Zyclisch oder Planar 7.4. Wenn ich Benzol mit Br 2 elektrophil substituiere, entsteht dabei Brombenzol und..? Bromwasserstoff, oder Br 7.5. Können aromatische Verbindungen chiral sein, oder nicht? Begründen Sie. Ja, denn der aromatische Teil kann mit einem chiralen C-Atom substituiert sein Wir betrachten Benzpyren. Ist es aromatisch, oder nicht? Begründen Sie. Wie viele ückelelektronen zählen Sie? (3) Ja, es ist aromatisch. Es Besitzt 18 ückelelekrtonen. Zwar zählt man 20 Π-Elek- tronen, doch die zwei, die ins Mole- kül reinragen, nehmen an der Aromatizität nicht teil. Benzpyren

11 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 11 von Schreiben Sie zu jedem Molekül 1 bis 5, ob es aromatisch ist, oder nicht. Kurze Begründung. (K3) (A, I) (5) O 4 5 Alle je 1 Punkt 1 ja, Cyclisch, konjugiert, 10 Π-Elektronen 2 ja, Cyclisch, konjugiert, 6 Π-Elektronen, das Carbanion ist sp 2 3. nein, Cyclisch, konjugiert, 8 Π-Elektronen, also keine ückel Elektronenzahl 4. ja, Cyclisch, konjugiert, 6 Π-Elektronen, das Carbocation ist sp 2 5. ja, Cyclisch, konjugiert, 6 Π-Elektronen, das O-Atom gibt ein Nichtbindendes El. paar zur Aromatizität dazu.

12 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 12 von 15 Fächerübergreifender Teil Chemie (12) 9. Das Gift der Brasilianischen Lanzenotter Bothrops jararaca ist eines der komplexesten natürlichen Toxine. Es enthält eine Mischung von Enzymen, Polypeptiden und Metallionen. Dadurch verursacht das Gift eine ganze Reihe von verschiedenen Symptomen, die sowohl lokal sind, als auch den ganzen Körper betreffen. Das (Bradykini-Potentiating Pentaptide, Glu-Lys-Trp-Ala-Pro), ein Bestandteil des Giftes, beeinflusst z.b. den Blutdruck dahingegen, dass er sehr stark ansteigt. (K2, K3) (C, I) 9.1. Zeichnen Sie die Skelett-Formel in dreidimensionaler Darstellung des Bradykini-Potentiating Pentaptides. (4) Aminoanfang, Carboxylende, Korrekte Peptidbindung, korrekte AS (2) 9.2. Proteine können viele verschiedene Funktionen im Körper erfüllen. Welche Funktion könnte das Gift der Bothrops jararaca im Körper ihres Opfers erfüllen? (ein Wort) ormon

13 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 13 von Nennen Sie drei weitere Funktionen auf, die Proteine erfüllen können. (3) - Enzyme (katalysieren den Stoffwechsel) - Transport- und Speicherproteine - Faser- und Stützproteine - Membranproteine - Transkriptionsfaktoren 10. Faserproteine: Wie schafft es die Natur, dass Kollagen so starke elices bildet, die sich auch noch gegenseitig verdrillen? (K3) (A, B, C, F, I) (4) Im Kollagen findet man AS-Sequenzen, die sich wiederholen, Gly-Pro-X-Gly-Pro-X- Gly etc. Diese Sequenzen bevorzugen enge α-elices in ihrer sec. Struktur. Das Prolin als starre AS ermöglicht einen Knick, das Glycin als sehr kleine AS kann einen engen Knick aus sterischen Gründen mitmachen.

14 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 14 von Komplexchemie Bilden Sie aus den folgenden Komponenten vier verschiedene Formeln von Komplexverbindungen (aufzeichnen in dreidimensionaler Darstellung), geben Sie die Ladungen der Verbindungen an und benennen Sie sie korrekt. Bilden Sie mit Kupfer und Zink tetraedrische oder quadratisch planare Komplexe, mit Silber lineare. N 3, CN -, 2 O, Cu 2+, Zn 2+, Ag + (K3) (A, E, F, I) (14) (4) 12. 1,2-Diaminoethan (Ethylendiamin) und EDTA (Ethylendiamintetraacetat) sind spezielle Liganden. (K2) (A, E, F, I) (5) 12.1 Wie nennt man solche Liganden? Chelate oder Mehrzähnige Liganden 12.2 Wie viele Bindungsstellen haben die beiden? en hat 2 ; EDTA hat Wie nennt man die Struktur, die EDTA als Ligand einnimmt?oktaedrisch 12.4 Nennen Sie eine Anwendung von EDTA. Kalzium-Ionen binden zum Wasserenthärten beim Waschen

15 Kantonsschule Zofingen, Maturaprüfung 2015, SPF Biologie und Chemie, CEMIE-Teil Seite 15 von Gibt man zum Komplex [FeF 6 ] 3- Cyanid-Ionen (CN - ), so entsteht [Fe(CN) 6 ] F -. (K3, K4) (A, I) Ist diese Reaktion umkehrbar? Begründung. Nein, denn Cyanid ist ein stärkerer Ligand als das Fluorid-Ion Welcher der beiden Komplexe könnte ein high-spin-komplex sein, welcher ein low-spin? Begründung. Der [FeF 6 ] 3- ist ein high-spin, da das Ligandfeld nur schwach beeinflusst wird, der Cyanokomplex dagegen beeinflusst das Ligandfeld des Fe s stark, also ein low-spin (2) [FeF 6 ] 3- zeigt starke magnetische Eigenschaften, [Fe(CN) 6 ] 3- dagegen nicht. Begründen Sie dieses Phänomen mit der Ligandfeldtheorie. (2) Der Fluorokomplex ist ein high-spin-komplex, also hat das Fe 3+ 5 ungepaarte Elektronen starke magnetische Eigenschaften, der Cyanokomplex dagegen ist low-spin, hat also nur ein ungepaartes Elektron in Fe 3+, also kaum magnetische Eigenschaften.