Anthranoide. Christina Moser

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1 Anthranoide Christina Moser

2 Pharmakologie Gruppe Indikation Mechanismus dickdarmwirksame Laxantien bstipation; gezielte Darmentleerung Bildung aktiver Metabolite aus Anthranoid-Prodrugs (Latenz 8-12h) ß-D Glucose Prodrug Dickdarmbakterien ed. / ydrolyse aktiver Metabolit a-l hamnose Anthrachinonglykoside (Dianthron--glykoside, 10-Glykosylanthrone) Anthron-Aglykone Antiabsorptiv Sekretagog Peristaltik des Darms, damit Flüssigkeitsresorption Wasser + Elektrolyt Ausscheidung (Aktivierung der Cl - Sekretion) Zunahme des Füllungsdrucks Defäkationsreiz!

3 Struktur I Definition Laxierend wirkende Naturstoffe mit einem Anthracengrundgerüst! Biosynthese - Polyketidweg Acetyl-CoA als Starter + 7 Malonyl-CoA ctaketid (8x C 2 ) C-16 Anthron Strukturmerkmal 1,8-Dihydroxyanthron Ketogruppe am C-9 phenolische -Gruppen am C-1 + C-8 Voraussetzung für laxierende Wirkung! -C 2 Anthrachinon C-15 Anthron x

4 Struktur II Anthrachinon-Strukturmerkmal 1,8-Dihydroxyanthron als Grundgerüst zweite Ketogruppe am C-10 6 Strukturvariationen 8 C-6 Substituenten xidation der -Gruppe am C Einteilung in 5 Aglyka C-3 Aglykon Frangula-Emodin Physcion Chrysophanol C 2 Aloe-Emodin C hein Zuckerreste -Glykoside (C-1,C-8, C-6 sowie C-3 ) C-Glykosid (C-10, 10-Glycosylanthrone) Glucose, hamnose, Apiose, Xylose Strukturtypen xidationsstufenvariation am C-10

5 Strukturtypen Anthrone Anthrachinone Sehr selten frei vorliegend! z.b. Chrysarobin aus Andira araroba 10-Glycosylanthron Gly z.b. Aloin A C (v.a. in Aloe Arten + hamni purshianae 3 cortex) z.b. Glucofrangulin A (v.a. in Frangulae cortex) Dianthrone z.b. Sennosid (v.a. in hei radix + Sennae folium)

6 Anthranoid-Drogen Drogen des Praktikums Kap-Aloe Curacao-Aloe Frangulae cortex hamni purshianae cortex Aloe capensis Aloe barbadensis Faulbaumrinde Cascararinde Weitere Anthranoid-Drogen hamni cathartici fructus hei radix Sennae folium Sennae fructus angustifoliae Sennae fructus acutifoliae Kreuzdornbeeren habarberwurzel Sennesblätter Sennesfrüchte Sennesfrüchte

7 Kap-Aloe Droge Stammpflanze Familie auptinhaltsstoffgruppen 10-Glycosylanthrone Aloin A/B Kap-Aloe Aloe capensis (Aloe ferox) Asphodelaceae Aloinoside A/B (syn,: Aloin, Barbaloin) (ca. 10%) C 2 ß-D Glucose mind.18% lt. AB, berechnet als Aloin 5-ydroxyaloin A Aloeemodin + Chrysophanol (Aglyka) Aloeresin A/B (B=Aloesin) (cave keine Anthracenstruktur!) C 2 a-l hamnose ß-D Glucose Aloe ist der zur Trockene eingedickte Saft der abgeschnittenen fleischigen Blätter von Aloe-Pflanzen. Aloe lucida braunschwarze, glasige homogene Masse, über offenem Feuer eingedickt Aloe hepatica gelb-braune, matte Masse, in der Sonne langsam eingedickt eute Vakuumsprühtrocknung feines, braunes Pulver

8 Curaçao-Aloe Droge Stammpflanze Familie auptinhaltsstoffgruppen 10-Glykosylanthrone Curacao-Aloe Aloe barbadensis (Aloe vera) Asphodelaceae Aloin A/B (mind.28% lt. DAB) 7-ydroxyaloin A/B Aloeresin A (=Cumaroyl) B (=) (Aloesin) C 2 ß-D Glucose Aglyka: Aloeemodin, Chrysophanol C 2 ß-D Glucose C 2 Unterscheidung zw. Aloe-Arten osenthaler-eaktion eaktion einer Prüflösung mit Bromwasser ergibt einen braungelben Niederschlag. Bei Curaçao-Aloe ist die überstehende Flüssigkeit violett gefärbt. 7-ydroxyaloine bilden Farbstoffe!

9 Faulbaumrinde Droge Stammpflanze Familie Frangulae cortex hamnus frangula hamnaceae auptinhaltsstoffgruppen Anthrachinonglykoside (Ph.Eur. mind. 7% Glucofranguline) Frangulin A (= ) Glucofrangulin A (= Glc) a-l-hamnose- Frangulin B (= ) Glucofrangulin B (= Glc) Frangulaemodinglykoside ferner Gerbstoffe, Peptidalkaloide ß-D-Apiose- Cave Frische Droge verursacht Brechreiz + Koliken! ed. Anthron- + Dianthronglykoside! Vorschrift Vor Gebrauch Lagerung der Droge mind. 1 Jahr oder 1-2h bei 100 C! Durch x. entstehen Anthrachinone! Kontrolle Blauviolettfärbung frischer Droge mit 4-Nitrosodimethylanilin in Pyridin Braunfärbung bei gel. Droge!

10 Cascararinde hamni purshianae cortex Droge Stammpflanze hamnus purshiana Familie hamnaceae auptinhaltsstoffgruppen (mind. 8% ydroxyanthranoide, davon 60% Cascaroside) 10-Glucosylanthrone 2 C D G l u c o s e Anthrachinon--Glucoside Glu- C 2 Aglyka (Aloeemodin, Chrysophanol) Aloin A/B ( 1 = 2 =) Desoxyaloin A/B ( 1 = 2 =) Cascarosid A/B ( 1 = 2 =Glu) Cascarosid C/D ( 1 = 2 =Glu) u.a. Aloeemodin-8--glukosid Cave Frische Droge verursacht Brechreiz + Koliken! ed. Anthron- + Dianthronglydoside! Vorschrift Vor Gebrauch Lagerung der Droge mind. 1 Jahr oder 1-2h bei 100 C! Durch x. entstehen Anthrachinone! Kontrolle Blauviolettfärbung frischer Droge mit 4-Nitrosodimethylanilin in Pyridin Braunfärbung bei gel. Droge!

11 Analytik - Identität Dünnschichtchromatographie Sprühreagenz Mechanismus 10% K in Et Bornträger-eaktion 1. ydrolyse 2. Aglyka abtrennen Auswertung UV 365 nm

12 Analytik - Identität Dünnschichtchromatographie Physcion Aloe-Emodin Chrysophanol Aloe-Emodin Aloe-Emodin Chrysophanol Aglyka Frangula-Emodin Aglyka Aloe-Emodin Sprühreagenz Mechanismus 10% K in Et Bornträger-eaktion Franguline A + B x. Aloesin A Aloesin A Desoxyaloin Aloin Aloin Aloin Aloin vinyloge Carbonsäure - 1 Aloinoside A/B Aloesin B Aloesin B Cascaroside C + D Cascaroside A + B Glucofranguline A + B C 2 Auswertung 1 2 UV 365 nm 1

13 Analytik - Gehalt Faulbaumrinde Prinzip xidation des Anthranoidgemisch zur Anthrachinonstufe unter Zuckerabspaltung. Die erhaltenen freien Anthrachinone werden photometrisch bestimmt, nach eaktion mit Mg-Acetat. Methanol, cc Cl cave Unter Lichtausschluß! Mg-Chelat UV bei 515nm Mg

14 Literatur änsel und Sticher Pharmakognosie / Phytopharmazie 8. Auflage Springer ildebert Wagner Arzneidrogen und ihre Inhaltsstoffe 6. Auflage WVG Max Wichtl Teedrogen und Phytopharmaka 3. Auflage WVG Wagner / Bladt / Zgainski Drogenanalyse Springer