Biomembranen Chemie und Aufbau Übersicht: Lipide

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1 Biomembranen Chemie und Aufbau Übersicht: Lipide Speicherfette (neutral) Membranlipide (polar) Cholesterol Triacylglycerine Phospholipide Glycolipide Glycerophospholipide Sphingolipide Sphingolipide Glycerin Glycerin PO4 Alkohol Sphingosin PO4 Cholin Sphingosin Mono- oder Oligosaccharid

2 Biomembranen Chemie und Aufbau der Phospholipide Esterbindung gesättigte C 16 - oder C 18 - ungesättigte C 18 - oder C 20 - Glycerophospholipide Phospholipide = Phosphoglyceride Phosphatidylcholin = Lecithin = häufigstes Phosphoglycerid Glycerin PO4 Alkohol Phosphodiester

3 Lecithin als Emulgator in der Lebensmittelindustrie = E322 Weltweiter Bedarf: jährlich knapp Tonnen Lecithin, etwa Tonnen im Schokoladenbereich Hauptsächliche Quelle: Soja, das Lecithin fällt bei der Raffination des Sojaöls an und macht etwa 0,4% Gewichtsanteil der Sojabohne aus.

4 Biomembranen Chemie und Aufbau der Phospholipide Phospholipide Glycerophospholipide Glycerin PO4 Alkohol Phosphodiester

5 Was halten Sie davon? Würden Sie Ihren Großeltern dazu raten? Aber: gelangt das PS tatsächlich da hin, wo es wirken soll? Welchen Weg muss es zurück legen?

6 Was meint die US-amerikanische Zulassungsbehörde?

7 Was meint die Europäische Zulassungsbehörde?

8 Biomembranen Chemie und Aufbau der Phospholipide normal gestresst

9 Biomembranen Chemie und Aufbau der Phospholipide Phospholipide Glycerophospholipide Glycerin PO4 Alkohol Phosphodiester Cardiolipin = typisches Phosphoglycerid der inneren Mitochondrienmembran

10 Was passiert in den Mitochondrien? Cytochrom c kontrollierte Knallgasreaktion : H2 + 1/2 O2 > H2O kaskadenartig angeordnete Redoxreaktionen, wobei die Energie des Elektronenfluss zum Aufbau eines Protonengradienten genutzt wird, der dann zur ATP-Bildung genutzt wird

11 Cytochrom c und Cardiolipin Cyt c ist über elektrostatische und hydrophobe Wechselwirkungen mit Cardiolipin verbunden sind Reaktive Sauerstoffspezies (ROS) vorhanden, wird Cardiolipin oxidiert und Cyt c freigesetzt, oxidiertes Cardiolipin sorgt zusammen mit Bax für Porenbildung in der äußeren Membran > Apoptose der Zelle wird eingeleitet

12 CAVE: Antikörper gegen DNA (systemischer Lupus erythematodes) erkennen auch Cardiolipin und vice versa!

13 Biomembranen Chemie und Aufbau der Etherlipide bei einigen Tiergeweben (z.b. Herzgewebe von Wirbeltieren) und Einzellern z.b. Plasmalogen = ethergebundenes Alken, macht ca. 50 % der Phospholipide im Herzen Glycerin Cholin Phosphatidalcholin

14 Biomembranen Chemie und Aufbau der Etherlipide Thrombozyten aktivierender Faktor (= platelet activating factor = PAF) ist wichtiges Signalmolekül: wird von Leukozyten (Basophile) freigesetzt Stimulation der Thrombozytenaggregation wichtiger Mediator bei Entzündungen und allergischen Reaktionen potentester Mediator: in picomolaren Konzentrationen wirksam! Glycerin Cholin

15 Biomembranen Chemie und Aufbau der Phospholipide Amidbindung Sphingomyelin = einziges Phospho- Sphingolipid, mit X=Phosphocholin Phospholipide Sphingolipide Sphingosin PO4 Cholin

16 Biomembranen Chemie und Aufbau Übersicht: Lipide Membranlipide (polar) Cholesterol Phospholipide Glycolipide Glycerophospholipide Sphingolipide Sphingolipide Glycerin PO4 Alkohol Sphingosin PO4 Cholin Sphingosin Mono- oder Oligosaccharid

17 Biomembranen Chemie und Aufbau der Glycolipide Amidbindung Glycolipide Sphingolipide Sphingosin Mono- oder Oligosaccharid

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19 Biomembranen Chemie und Aufbau der Glycolipide Glycolipide Sphingolipide Cerebroside = nur mit 1 Zuckerrest Sphingosin Mono- oder Oligosaccharid Globoside = mit 2 oder mehr ungeladenen Zuckerresten Ganglioside = mit verzweigter Zuckerkette, mind. 1 Sialinsre = negative Ladung!

20 Biomembranen Erkennungsmoleküle Influenza-A-Virus Neuraminidase-Inhibitoren

21 Biomembranen Chemie und Aufbau der Glycolipide (tierische Zelle) Glycolipide sind Bestandteil der Glycocalyx tierischer Zellen; Glycolipide nur auf der Außenseite der Cytoplasmamembran; wichtige Erkennungsmerkmale, z.b. Gangliosid GM1 = Bindungspartner für Choleratoxin, vermittelt Eindringen des Toxins in die Zelle > erhöhter H 2 O- und Na + - Ausstrom ins Intestinum > Durchfall Gangliosid GM1 Gal

22 Chemie, Struktur, Funktion der Glycocalyx Tierzelle Polysaccharid Glykolipid Microvilli Glycocalyx Protein Lipid Intestinalzelle schleimartiger Belag verzweigte und unverzweigte Oligo- und Polysaccharide an Membranlipiden und proteinen verschiedene Zuckerbausteine, z.b. N-Acetylglucosamin, N-Acetylneuraminsäure, Glucose, Fucose, Mannose, Galactose, etc. dienen der Zell-/Zellerkennung, bilden z.b. Antigen- und Blutgruppeneigenschaften