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1 Inhaltsverzeichnis Einleitung Terpene Monoterpene Sesquiterpene Diterpene Sesterterpene Triterpene Tetraterpene Polyisoprene Biosynthese der Terpene Steroide Cholesterin und verwandte Sterole Steroidsaponine vom Spirostan-Typ Vitamin D Gallensäuren Corticoide Partialsynthese von Glucocorticoiden Partialsynthese von Mineralcorticoiden Derivatisierung von Cortisolacetat Sexualhormone Gestagene und Östrogene Androgene Herzwirksame Glycoside Partialsynthese von Cardenoliden Bufadienolide Partialsynthese von Holothurinogeninen Biosynthese von Steroiden Steroid-Totalsynthesen Biogene Amine und Alkaloide Biogene Amine Alkaloide mit Piperidin-, Pyrrol-, Pyrrolidin- und Pyridin-Struktur Piperidin-Alkaloide Pyrrolidin- und Pyrrol-Alkaloide...167

2 XII Pyridin-Alkaloide Biosynthese der Alkaloide mit Piperidin-, Pyrrol-, Pyrrolidin- und Pyridin-Struktur Alkaloide mit Isochinolin-, Chinolin-, Chinazolin- und Indol-Gerüst Isochinolin-Alkaloide Chinolin-Alkaloide Chinazolin-Alkaloide Indol-Alkaloide Alkaloide mit Indolizidin-, Pyrrolizidin- und Chinolizidin-Stuktur Indolizidin-Alkaloide Pyrrolizidin-Alkaloide Chinolizidin-Alkaloide Biosynthese der Indolizidin-, Pyrrolizidin- und Chinolizidin- Alkaloide Purin-Alkaloide Steroid-Alkaloide Solanum-Alkaloide Spirosolan-Alkaloide Funtumia-Alkaloide Salamander-Alkaloide Veratrum-Alkaloide Batrachotoxine Biosynthese der Steroid-Alkaloide Aminosäuren, Peptide und Proteine Aminosäuren Proteinogene Aminosäuren Nichtproteinogene Aminosäuren Analyse von Aminosäuren Darstellung von Aminosäuren Biosynthese von Aminosäuren Peptide Peptid-Analyse Peptidsynthesen Biologisch aktive Peptide Biosynthese von Peptiden Süß schmeckende Peptide Proteine Struktur und Klassifizierung von Proteinen Enzyme Anwendung von Proteinen Protein- und Peptidtoxine Modifizierung von Proteinen Kohlenhydrate Monosaccharide

3 XIII Struktur der Monosaccharide Reaktionen der Monosaccharide Amino- und Desoxyzucker Cyclitole und Pseudozucker Vitamin C Biosynthese von Monosacchariden, Glycolyse und Gluconeogenese Glycoside Di- und Oligosaccharide Disaccharide Oligoglycoside Aminoglycosidantibiotika Glucosidaseinhibitoren Polysaccharide Homopolysaccharide Heteropolysaccharide Komplexe Polysaccharide Immunstimulation aus bakteriellen Zellwänden Synthese von Teichonsäuren Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren Nucleoside in der DNA und RNA Chemische Synthese von Nucleosiden Nucleosid-Antimetabolite Nucleotide Nucleinsäuren Biologische Relevanz Chemische und physikalische Modifizierung von DNA und RNA DNA-Sequenzierung Oligonucleotid-Synthese Biosynthese von Nucleosiden Flavonoide Derivate des 2-Phenylchromans und -chromons Flavan-3-ole Flavan-3,4-diole Flavanone Flavanonole Flavone Flavonole Anthocyanidine und Anthocyane Derivate des 3-Phenylchromons Rotenoide Pterocarpane Aurone Chalkone...497

4 XIV 7.5 Biosynthese der Flavonoide Biologische Aktivität von Flavonoiden Porphyrine, Chlorine und Corrine Porphyrine Synthese von Porphyrinen Häm und verwandte Verbindungen Chlorine Chlorophylle Corrine Vitamin B Vitamin B 12 -Synthese und Orbitalsymmetrie-kontrollierte Reaktionen Vitamin B 12 -Synthese Biosynthese von Porphyrinen, Chlorinen und Corrinen Lipide Fettsäuren Fette und Wachse Polare Lipide PAF ( platelet activating factor ) Funktion von Lipiden beim Aufbau von biologischen Membranen Biosynthetischer Fettsäureaufbau und Fettsäureabbau Eicosanoide (Prostaglandine, Prostacycline, Thromboxane und Leukotriene) Biologische Funktion Prostaglandine Synthese von Prostaglandinen Prostacycline Synthese von Prostacyclinen und verwandten Verbindungen Thromboxane Synthese von TXB Biosynthese der Eicosanoide Antibiotika und Chemotherapeutika Tetracycline Anthracycline Chloramphenicol Griseofulvin Polyether Makrolid-Antibiotika Erythromycine und verwandte Verbindungen Polyen-Makrolide Ansa-Makrolide Ungewöhnliche Makrolide

5 XV Strategien zur Synthese von Makroliden Avermectine und Milbemycine Endiin-Antibiotika Polyketid-Biosynthese Pheromone Lepidoptera-Pheromone Coleoptera-Phermone Vitamine Tabellarische Übersicht der Vitamine Sachverzeichnis...675

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