Epoprostenol (Epoprostenol-rotexmedica )
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- Theresa Blau
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1 Epoprostenol (Epoprostenol-rotexmedica ) Epoprostenol ist in den USA und Kanada sowie in anderen europäischen Ländern bereits seit einigen Jahren zugelassen. Nun ist die Substanz auch in Deutschland als Arzneimittel verfügbar. Epoprostenol wird in Form einer intravenösen Langzeitinfusion zur Behandlung der primären und sekundären pulmonalen ypertonie (P) in den NYA-Stadien III und IV eingesetzt. Bei Patienten mit primärer P darf Epoprostenol nur angewendet werden, sofern diese auf eine andere Therapie nicht genügend ansprechen. Die sekundäre P kann mit Epoprostenol therapiert werden, sofern sie im Rahmen einer Sklerodermie auftritt. Außerdem ist Epoprostenol während einer Dialyse indiziert, wenn eine eparintherapie ein zu hohes Risiko (z.b. Blutungen) beinhaltet oder eparin nicht vertragen wird. Als Dauerinfusion wird Epoprostenol mittels einer tragbaren Infusionspumpe durch einen dauerhaften Venenkatheter verabreicht, was eine hohe Compliance des Patienten erfordert. Na Epoprostenol Abbildung Bei der pulmonalen ypertonie ist das Gleichgewicht zwischen pulmonaler Vasokonstriktion und pulmonaler Vasodilatation gestört. Mediatoren, die zu einer Verengung führen, dominieren gegenüber denen, die zu einer Erweiterung führen, was eine langanhaltende Vasokonstriktion bedingt. Bedeutende körpereigene Vasokonstriktoren sind zum Beispiel Thromboxan A 2, der plättchenaktivierende Faktor (PAF), Endothelin-, Thrombin und Serotonin. Demgegenüber sind Stickstoffmonoxid (N) und Prostacyclin (PGI 2 ) die wichtigsten Vasodilatatoren (Morrell et al. 09). Medikamentöse Therapien bei pulmonaler ypertonie zielen somit darauf ab, entweder den Effekt der vermehrt gebildeten körpereigenen Vasokonstriktoren zu antagonisieren, was z.b. mit ilfe von Endothelinrezeptorantagonisten erfolgt, oder aber die Konzentration an körpereigenen Vasodilatatoren, die zu wenig gebildet werden, zu erhöhen (Ruan et al. 0). Und genau hier setzt auch CA 24..
2 die Therapie mit Epoprostenol an. Epoprostenol ist nämlich nichts anderes als das Natriumsalz des physiologischen Prostacyclins. Prostacyclin wird vorwiegend im Gefäßendothel gebildet, ist wie bereits oben erwähnt ein starker Vasodilatator und besitzt zudem noch antithrombotische und antiproliferative Eigenschaften. Der Effekt wird nach Bindung des Prostacyclins an seinen Rezeptor durch die Aktivierung der Adenylatcyclase vermittelt, was zur Bildung von cyclischem Adenosinmonophosphat führt. Prostacyclin wurde erstmals 97 entdeckt (Moncada et al. 97). Bereits im selben Jahr wurde Epoprostenol synthetisiert und auf seine biologischen Wirkungen hin untersucht (Gryglewski 980, Gomberg-Maitland und lschewski 08). Die Verabreichung des Epoprostenols als Dauerinfusion wird verständlich, wenn man die kurze Plasmahalbwertszeit von weniger als sechs Minuten betrachtet, deren Ursache einerseits eine rasche oxidative Metabolisierung der für die Wirksamkeit essentiellen 5-ydroxylgruppe zum entsprechenden inaktiven Keton durch die ydroxyprostaglandin-5- dehydrogenase und andererseits eine spontane ydrolyse des labilen Vinylethers ist, was zum inaktiven -oxo-pgf α führt (Abbildung 2) (Gryglewski 08). Die säurekatalysierte ydrolyse ist auch der Grund dafür, dass die Rekonstitution der Infusionslösung mit einer speziellen Glycin-Pufferlösung erfolgt. Die so erhaltene Epoprostenol-Infusionslösung hat einen p-wert von ca. 0, und die Wirkstärke bleibt damit laut Fachinformation bei 25 C über 2 Stunden zu 90 % erhalten (Fachinformation Epopostenol-Rotexmedica ). 5 7 Epoprostenol, Prostacyclin (PGI 2 ) säurekatalysierte ydrolyse des Vinylethers Metabolische xidation der 5-ydroxylgruppe -oxo-pgf α 5-oxo-PGI 2 5 Abbildung 2: Inaktivierung von Epoprostenol bzw. Prostacyclin 2 CA 24..
3 Das Epoprostenol bildet sicherlich eine weitere Therapieoption bei P, dennoch besitzt die Substanz wegen ihrer nachteiligen Pharmakokinetik und chemischen Instabilität (schnelle Inaktivierung) und der hohen erforderlichen Patientencompliance deutliche Defizite. Dementsprechend setzte schon frühzeitig die Suche nach stabileren Prostacyclin-Analoga ein (u.a. Tsai und Wu 989). Für die Wirksamkeit essentielle Strukturmerkmale sind insbesondere die Carboxylgruppe an Position sowie die beiden ydroxylgruppen an den Positionen und 5 (Kovács et al. 984). Diese funktionellen Gruppen sind in allen bedeutenden Prostacyclin-Analoga beibehalten. Die bisher bekanntesten synthetischen Prostacyclin-Analoga sind Iloprost, Treprostinil und Beraprost, wobei nur Iloprost (Ventavis ) in Form einer Inhalationslösung und Treprostinil (Remodulin ) in Form einer Infusionslösung zur subkutanen Anwendung in Deutschland bei pulmonaler ypertonie zugelassen sind (Strukturformeln s. Abbildung 3). Die größte strukturelle Ähnlichkeit zu Epoprostenol bzw. dem physiologischen Prostacyclin weist Iloprost auf. Es unterscheidet sich von Epoprostenol an drei Stellen im Molekül. Der Vinylethersauerstoff ist durch eine Methylengruppe ersetzt. Somit ist eine hydrolytische Spaltung des Ringsystems wie beim Epoprostenol nicht mehr möglich. Die metabolische xidation der ydroxylgruppe an Position 5 wird sterisch erschwert durch die zusätzliche Methylgruppe an C sowie die Dreifachbindung zwischen C8 und C9. Durch diese Veränderungen ist Iloprost wesentlich stabiler als Epoprostenol, was die albwertszeit von 30 Minuten und die Stabilität bei Raumtemperatur dokumentieren (lschewski et al. 999, lschewski et al. 02). Beraprost ist als orale Arzneiform entwickelt worden, besitzt in Deutschland allerdings keine Zulassung, und ein positiver Nutzen bei der Therapie fortgeschrittener Stadien der P scheint zumindest umstritten (Barst et al. 03, Nagaya 0). Wie beim Iloprost wird eine Metbolisierung der 5--Gruppe durch den Einbau einer -Methylgruppe sowie einer Dreifachbindung an Position 8 erschwert. Der labile Enolether des Epoprostenols ist ersetzt durch einen starren nicht hydrolisierbaren Phenolether. So entsteht ein 3-Ringsystem, wobei der Abstand zwischen Ringsauerstoff und Carboxylgruppe identisch zum Epoprostenol ist. Treprostinil weist im Vergleich zu Epoprostenol die größten strukturellen Unterschiede auf. Nach wie vor vorhanden sind die Carboxylgruppe und die beiden ydroxylgruppen. Treprostinil enthält ein starres 5---Ringystem. Der Sauerstoff liegt exocyclisch und ist Teil einer Phenoletherstruktur (Skoro-Sajer et al. 08). 3 CA 24..
4 5 7 Epoprostenol Iloprost Methylengruppe bietet Schutz vor hydrolytischer Ringöffnung Methylgruppe und Dreifachbindung bieten sterischen Schutz vor metabolischer xidation der benachbarten ydroxylgruppe Beraprost Sauerstoff ist Teil einer Phenoletherstruktur und damit hydrolytisch weitaus stabiler als der Enolethersauerstoff des Epoprostenols Struktur entspricht der von Iloprost exocyclischer Phenolethersauerstoff Treprostinil Doppelbindung fehlt Abbildung 3: Klinisch entwickelte Prostacyclin-Analoga 4 CA 24..
5 Literatur: Barst, R.J. et al. J Am Coll Cardiol 03, 4, 29 Fachinformation Epoprostenol-Rotexmedica, Gomberg-Maitland, M. und lschewski,. Eur Respir J 08, 3, 89 Gryglewski, R.J. CRC Crit Rev Biochem 980, 7, 29 Gryglewski, R.J. Pharmacol Rep 08, 0, 3 Kovács, G. et al. Acta Physiol ung 984, 4, 225 Moncada, S. et al. Nature 97, 23, 3 Morrell, N.W. J Am Coll Cardiol 09, 54(Suppl ), S Nagaya, N Int Angiol 0, 29(Suppl 2), 4 lschewski,. et al. Am J Respir Crit Care Med 999, 0, 00 lschewski,. et al. N Engl J Med 02, 347, 322 Ruan, C.. Tex eart Inst J 0, 37, 39 Skoro-Sajer, N et al. Vasc ealth Risk Manag 08, 4, 507 Tsai, A.L. und Wu, K.K. Eicosanoids 989, 2, 3 5 CA 24..
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